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1、 1/7 分子结构与物质的性质 第 3 课时 教学目标 1.初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。2.能判断简单分子是否存在手性异构体。3.整合分子空间结构、化学键极性、分子极性，分子间作用力、氢键等概念，综合运用解决物质性质问题。教学重难点 手性分子的概念及判断。教学过程 一、新课导入 分子是有空间结构的，对于复杂的分子，可以形成多种空间结构。在学习烯烃时，我们知道不同的取代基团在碳碳双键双侧分布不同时，会产生同分异构现象，如下面的顺反异构：那是否还存其他类型的立体异构呢？即原子连接顺序相同，但是由于原子在空间的排布不同而造成的异构现象。二、讲授新课 三、分子的手性【模型搭建】
2、任务 1.以小组为单位动手搭建两个 CH2ClBr 模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？经过实践，我们发现任意两个模型总能完全重合。因此 CH2ClBr 有且仅有一种空间结构，它没有同分异构体。2/7 任务 2.以小组为单位动手搭建两个 CHFClBr 模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？经过实践，我们发现存在两个模型不能完全重合的情况，并且它们总是除 C 外有两个原子交换了位置。因此 CHFClBr 有两种空间结构，它们互为同分异构体。【提问】（1）对比上面的两种 CHFClBr 分子，它们的空间结构呈现出怎样的特征？【讲解】它们的关系像一双手，不能相互重合，但是
3、却互为镜像。具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体）。有手性异构体的分子叫做手性分子。自然界中手性是很普遍的现象，许多天然产物和人体内的活性分子都是手性分子。例如，作为生命活动重要基础的生物大分子，如蛋白质、多糖、核酸等几乎都是手性的。存在人体内用于合成蛋白质的氨基酸仅有 20 种，这 20 种氨基酸中，除了甘氨酸（R=H）外，其他均有手性。氨基酸的通式可以下面的结构表达：在机体的代谢和调控过程中所涉及的物质（如酶和细胞表面的受体）一般也都具有手性，在生命过程中发生的各种生物化学反应过程均与手性的识别和变化有关。
4、【提问】（2）通过上面氨基酸的例子，请你归纳手性分子具备的分子结构特征。【讲解】对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。3/7 大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。需要注意的是，借助有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子，是一个简单实用但并不全面的判断标准。对于更为复杂的手性现象，你将在大学化学课程中进一步学习。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过 50%。人们在研究手性药物时发现，手性药物的两个对映异构体表现出来的生物活性往往是不同的，甚至是截然
5、相反的。例如，由于左旋糖较难被人体吸收，摄入后不会被代谢产生能量,对那些希望摄入低能量甜味剂的人群（如肥胖、糖尿病人等）来说，是一种理想的甜味剂。右丙氧芬和左丙氧芬是一对对映异构体，右丙氧芬具有镇痛作用，其对映异构体左丙氧芬无镇痛作用却是有效的镇咳药。再如，早期用于减轻妇女妊娠反应的药物沙利度胺，因未能将其中左旋异构体分离出去而导致许多胎儿畸形。药物的不对称合成已成为人们极为关注的研究领域。2001 年诺贝尔化学奖授予诺尔斯（W.Knowles）、野依良治（R.Noyori）和夏普莱斯（K.Sharpless），就是为表彰他们在手性催化反应研究方面作出的杰出贡献。手性催化剂只催化或者主要催化一
6、种手性分子的合成，可以比喻成握手手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。4/7 三、课堂小结 1.手性是自然界普遍存在的现象，对于生命有重要的意义。2.通过深入研究手性，人类可以选择合适的手性催化剂合成手性异构体中的某一种，这种技术在药物生产、生命科学中具有广泛的应用。3.碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。四、分子空间结构与物质性质整合提升【典型例题】例 1.下列共价键H-H、H-F、H-O、N-H、P-H 中，将键的极性由小到大排序 。
7、解析 键的极性源自于共用电子的两原子吸引电子能力不同，能力差别越大，键的极性越大。在一个 H 固定后，另一原子的电负性越强，键的极性越大。电负性的变化规律：同周期自左向右增大，同主族自上而下减小，由此可知电负性 P N O F，键的极性与此顺序一致。例 2.下列分子为极性分子的是 。CH4 BeCl2 NH3 H2S CO2 BCl3 解析 判断多原子分子极性的步骤：1.依据 VSEPR 模型预测判断分子的空间结构；2.确定共价键极性的向量方向；3.将所有向量求和，依据向量和是否为零对分子极性做出判断。为正四面体，为直线形，为三角锥形，为 V 形，为直线形，为平面三角形。共价键极性向量求和后不
8、为 0 的是三角锥形和 V 形。例 3.下列说法正确的是：（A）A.分子构成的固态物质中一定存在分子间作用力，不一定存在共价键 B.水加热到很高的温度都难以分解与氢键有关 C.CH4、SiH4、GeH4、SnH4的熔点随着相对分子质量的增大而降低 D.HF、HCl、HBr、HI 的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高 解析 A 项，分子间作用是普遍存在于分子间的，稀有气体是单原子分子，固态的 He、Ne等中不存在共价键。B 项，水的稳定性主要是因为 O-H 键键能大，氢键只影响熔沸点；C 项，5/7 组成、结构相似的分子，相对分子量越大，范德华力越大，熔沸点越高。D 项，HF 分子间能形成氢键，
9、熔沸点明显升高。例 4.碘单质在水中溶解度很小，但在 CCl4中溶解度很大，这是因为（D）A.CCl4与 I2相对分子质量相差较小，而 H2O 与 I2相对分子质量相差较大 B.CCl4和 I2都是直线形分子，而 H2O 不是直线形分子 C.CCl4和 I2都不含氢元素，而 H2O 中含有氢元素 D.CCl4和 I2都是非极性分子，而 H2O 是极性分子 解析 CCl4是正四面体形的分子，为非极性分子，H2O 是 V 形分子，为极性分子。依据相似相溶规律，非极性溶质在非极性溶剂中溶解度更大。I2是非极性分子，故其在 CCl4溶解度更大。溶解度与是否含有氢元素、分子量差值等因素无关。四、课堂练习
10、 1.试根据分子中羟基（-OH）的极性大小，判断下列酸的酸性最强的是 已知：下列分子中除羟基外，其他 O 都只直接与 Cl 原子形成共价键 A.HClO B.HClO2 C.HClO3 D.HClO4 答案 D 解析 Cl 与 O 共用电子时，因 O 的电负性大于 Cl，电子对偏向 O，这种键的极性会沿着 键传递到羟基的 O-H 键，使得 O-H 键极性进一步增大，H+更容易被电离出。故除羟基外，与 Cl 相连的 O 的数量越多，这种效应叠加的越强，酸的酸性越强。2.在极性分子中，正电荷中心与负电荷中心间的距离称偶极长，通常用 d 表示。极性分子的极性强弱同偶极长和正电荷中心的电量（q）有关，
11、一般用偶极矩 来衡量，计算表达式为 =d q。试回答以下问题：（1）HCl、CS2、H2S、SO2四种分子中，=0 的是_ （2）实验测得，(PF3)=1.03、(BCl3)=0。由此可知 PF3分子的空间结构是_，BCl3分子的空间结构是_。（3）治癌药 Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形分子结构。其中，Pt 处在四边形中心，NH3和 Cl 分别处在四边形的四个角上。已知该化合物有两种异构体，淡黄色者 =0，棕黄色者 0。在下列横线处画出两种结构的异构体的结构图。6/7 淡黄色_ 棕黄色_ 答案（1）CS2 （2）三角锥 平面三角形 （3）淡黄色_ 棕黄色_ 解析 （1）根据计算表达式 =
12、d q，因正电中心的电量 q 必为一个不为 0 的数，故当 =0 时可推知 d=0，即正负电荷中心的距离为 0，二者重合，这样的分子是非极性分子。故=0等价于分子为非极性分子。CS2是直线形的非极性分子。其他 3 种均为极性分子。（2）根据偶极矩数据可知，PF3是极性分子，BCl3是非极性分子。四原子分子是三角锥形或平面三角形。平面三角形高度对称，共价键极性矢量和为 0，为非极性分子。三角锥形共价键极性矢量和不为 0，为极性分子。（3）淡黄色的分子是非极性分子。在平面四边形中，若相同的两个基团处于中心原子的对位，如 Cl-Pt-Cl 的键角为 180时，Pt-Cl 共价键极性的矢量恰好抵消。当
13、 Cl、NH3交替排列时两种基团的矢量各自抵消，分子为非极性分子。3.推测下列分子在水中溶解度最大的是 A.NH3 B.CO C.H2 D.苯 答案 A 解析 H2和苯是非极性分子，CO 和 NH3是极性分子，水是极性溶剂。根据相似相溶规律，CO 和 NH3的溶解度大于 H2和苯。又因为 NH3能与 H2O 形成很强的氢键，大大增加了它在水中的溶解度。4.下面的分子经过某种转化后，仍存在手性异构体，满足该条件的反应是（）7/7 A.将-CHO 还原为-CH2OH B.将-CH2OH 替换为-CH2Cl C.将-CH2OOCCH3水解为-CH2OH D.将-CHO 氧化为-COOH 答案 B 解
14、析 碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。这里运用判据：大多数的手性分子都含有不对称碳原子。发生 A、C、D 的转化后，中间的碳原子就连接了两个相同的基团，从而“丧失手性”5.关于氢键的说法正确的是 A.每一个水分子内含有两个氢键 B.冰、水中都存在氢键 C.分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点降低 D.邻羟基苯甲醛的沸点比对羟基苯甲醛的沸点高 答案 B 解析 A 项，水分子只能形成分子间氢键，无法形成分子内氢键；B 项，固态和液态时，水分子间距离都较小，能彼此靠近形成氢键；C 项，分子间形成的氢键后，在物质熔化或汽化时，需要更多能量克服分子间的这种相互作用，故氢键使熔沸点升高。邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，故对羟基苯甲醛的沸点更高。