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1、第八章第八章 烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物的定义烃的衍生物的定义烃烃烃的烃的衍生物衍生物分子组成上分子组成上相当于相当于-H-H被官能团所取代被官能团所取代官能团：体现有机物性质特征的原子官能团：体现有机物性质特征的原子 或原子团。或原子团。8-18-1 卤代烃卤代烃合成有机化合物的桥梁合成有机化合物的桥梁一、概述一、概述1.1.定义：烃分子中的一个或几个氢原子定义：烃分子中的一个或几个氢原子 被卤素原子取代后的生成物叫被卤素原子取代后的生成物叫 做卤代烃做卤代烃2.2.分类分类(1)(1)根据所含卤素的不同根据所含卤素的不同 (2)(2)根据分子中所含卤原子的多少根据分子中所含卤原子的多少
2、 (3)(3)根据烃基根据烃基(被取代烃被取代烃)的不同的不同一元卤代烃通式：一元卤代烃通式：R-XR-X一元卤代烷烃通式：一元卤代烷烃通式：C Cn nH H2n+12n+1X X二、物理性质二、物理性质名称名称密度密度(液态时液态时)/(g/cm/(g/cm3 3)沸点沸点(t/)(t/)氯烷氯烷溴烷溴烷碘烷碘烷氯烷氯烷溴烷溴烷碘烷碘烷卤甲烷卤甲烷0.9201.7322.279-24.03.542.5卤乙烷卤乙烷0.9101.4301.93312.238.572.31-1-卤丙烷卤丙烷0.8921.3511.74746.671.0102.41-1-卤丁烷卤丁烷0.8871.2751.617
3、78.5101.6130.41-1-卤戊烷卤戊烷0.8831.2331.517106.0128.0156.01.1.颜色，状态颜色，状态(常温下常温下)2.2.溶解性溶解性3.3.密度密度4.4.沸点变化规律沸点变化规律CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 C2H5BrCCHHHBrHH H HHCCBr H H最常见的卤代烃最常见的卤代烃溴乙烷溴乙烷结结构构溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质无色液体无色液体难溶于水，可溶于有机溶剂难溶于水，可溶于有机溶剂密度比水大密度比水大沸点沸点38.438.4溴乙烷属于溴乙烷属于非非电解质。电解质。
4、AgXAgX三、化学性质三、化学性质1.1.取代反应取代反应CHCH3 3CHCH2 2-Br+H-OH CH-Br+H-OH CH3 3CHCH2 2OH+HBr OH+HBr NaOHNaOH 证明证明R-XR-X中中X X原子的方法是：原子的方法是：RXRX+NaOH(aq)+NaOH(aq)加热煮沸加热煮沸ROHROHHXHX冷却至室温冷却至室温+HNO+HNO+HNO+HNO3 3 3 3酸化酸化酸化酸化+AgNO+AgNO3 3注意：反应物注意：反应物水水 反应条件反应条件NaOHNaOH，加热，加热故此反应又称为卤代烃的水解反应故此反应又称为卤代烃的水解反应思考:卤代烃的水解是可
5、逆的，若要提高溴乙烷卤代烃的水解是可逆的，若要提高溴乙烷 生成乙醇的转化率可采取什么措施？生成乙醇的转化率可采取什么措施？加入加入NaOHNaOH。NaOHNaOH能与产物能与产物HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的浓度，使反应有利于向水解反应方向进行。的浓度，使反应有利于向水解反应方向进行。如何判断如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已完全水解？已完全水解？观察反应后的溶液是否出现分层，如分层，观察反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。则没有完全水解。取上层清液取上层清液取上层清液取上层清液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液硝酸酸化硝酸酸化如何判断如何判断CH
6、CH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？有无有无AgBrAgBr1-1-溴丙烷、溴丙烷、2-2-溴丙烷在溴丙烷在NaOHNaOH溶液中水解的溶液中水解的 产物分别是什么？产物分别是什么？写出写出1,4-1,4-二溴丁烷在二溴丁烷在KOHKOH溶液中水解的方溶液中水解的方 程式程式CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2+NaOH CH+NaOH CH3 3CH=CHCH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O H Br H Br 醇醇 2.2.消去反应消去反应思考：思考：写出写出2-2-氯丁烷与氯丁烷与NaOHNaOH醇溶液反应的方程式醇溶液反应的方程式注意：反
7、应物注意：反应物NaOHNaOH 反应条件反应条件醇，加热醇，加热消去反应规律：消去反应规律：不对称卤代烃发生消去反应时，氢原子主不对称卤代烃发生消去反应时，氢原子主要从含氢较少的碳原子上脱去。要从含氢较少的碳原子上脱去。是否所有的卤代烃都能发生取代反应？是否所有的卤代烃都能发生取代反应？是否所有的卤代烃都能发生消去反应？是否所有的卤代烃都能发生消去反应？相邻碳原子上无氢原子，或无相邻碳相邻碳原子上无氢原子，或无相邻碳 原子时，卤代烃不能发生消去反应。原子时，卤代烃不能发生消去反应。思考:是是写出下列卤代烃能发生消去反应的有机产写出下列卤代烃能发生消去反应的有机产 物的结构简式物的结构简式A.
8、CHA.CH3 3ClClB.CHB.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3C.CHC.CH3 3C(CHC(CH3 3)2 2CHCH2 2I ID.D.ClClBrBrE.CHE.CH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3F.F.BrBrG.CHG.CH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2CHCH3 3BrBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3H.H.卤代烃有哪些可能的制备途径？卤代烃有哪些可能的制备途径？(举例说明举例说明)烃与卤素单质的取代反应烃与卤素单质的取代反应 不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应
9、CHCH2 2=CH=CH2 2+HBr CH+HBr CH3 3CHCH2 2BrBr*上述哪种方法好，原因是什么？上述哪种方法好，原因是什么？CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrBrCHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCl光照光照+Br+Br2 2BrBr+HBr+HBrFeBr3(一一)卤代烃的官能团和分子结构特点卤代烃的官能团和分子结构特点 -X(-X(卤素原子卤素原子)，R-XR-X键易断裂键易断裂 在什么条件下在什么条件下C-XC-X键发生断裂？键发生断裂？(二二
10、)主要化学性质主要化学性质1.1.取代反应取代反应NaOHNaOH水溶液引入水溶液引入-OH-OH2.2.消去反应消去反应NaOHNaOH醇溶液引入醇溶液引入C=CC=C归纳与小结归纳与小结RX+H2O ROH+HXNaOH溶液溶液CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX(三三)卤代烃性质的应用卤代烃性质的应用1.1.检验检验R-XR-X欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计 了如下方案：了如下方案：甲甲甲甲：取少量卤代烃，加入：取少量卤代烃，加入NaOHNaOH溶液，加热煮沸，冷溶液，加热煮沸，冷 却后，加入却后，加入AgNOAgNO3 3溶液，
11、若有浅黄色沉淀，则为溶液，若有浅黄色沉淀，则为 溴代烃。溴代烃。乙乙乙乙：取少量卤代烃，加入：取少量卤代烃，加入NaOHNaOH的乙醇溶液，加热，的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入冷却后，用硝酸酸化，加入AgNOAgNO3 3溶液，若有浅溶液，若有浅 黄色沉淀，则为黄色沉淀，则为 溴代烃试评价上述两种方案溴代烃试评价上述两种方案 是否合理，说明原因。是否合理，说明原因。按右图进行实验，按右图进行实验，试管中有何现象？试管中有何现象？溴乙烷和氢氧溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液化钠的醇溶液溴或酸性溴或酸性高锰酸钾高锰酸钾举例说明哪些有机物因反应条件举例说明哪些有机物因反应条件(如浓如浓 度、温度
12、、溶剂等度、温度、溶剂等)不同，产物不同。不同，产物不同。2.2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用卤代烃在有机合成中的桥梁作用R-X取代取代消去消去加成加成取代取代饱和烃饱和烃醇醇不饱和烃不饱和烃(烯烃、炔烃烯烃、炔烃)不饱和烃不饱和烃(烯烃、炔烃烯烃、炔烃)例例1 1：以：以1-1-溴丙烷合成溴丙烷合成2-2-溴丙烷溴丙烷 官能团发生移动官能团发生移动例例2 2：以：以2-2-溴丙烷合成溴丙烷合成1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷 官能团数目增加官能团数目增加例例3 3：用乙烯合成聚氯乙烯：用乙烯合成聚氯乙烯 官能团发生改变官能团发生改变例例4 4：用氯乙烷合成甘醇：用氯乙烷合成甘醇 官能团改变且
13、增加官能团改变且增加卤代烃在有机合成中的桥梁作用：卤代烃在有机合成中的桥梁作用：(1)(1)移动官能团移动官能团(2)(2)添加官能团添加官能团(3)(3)改变官能团改变官能团例例5.5.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同 的主产物。下式中的主产物。下式中R R代表烃基，副产物均已略去。代表烃基，副产物均已略去。RCH=CH2HBr适当的溶剂适当的溶剂HBr过氧化物过氧化物适当的溶剂适当的溶剂 H BrRCHCH2 Br HRCHCH2RCHCHCH2 H Br HRCH=CHCH3RCH2CHCH3 OH浓浓NaOH乙醇溶液，乙醇溶液
14、，稀稀NaOH水溶液，水溶液，写出实现下列转变的各步反应的方程式写出实现下列转变的各步反应的方程式(注明反应条件注明反应条件)(1)(1)由由CHCH3CHCH2CHCH2CHCH2BrBr分两步转变为分两步转变为CHCH3CHCH2CHBrCHCHBrCH3；(2)(2)将将(CH(CH3)2CHCH=CHCHCH=CH2分两步转变为分两步转变为(CH(CH3)2CHCHCHCH2CHCH2OHOH例例6.6.根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇 Br2的的CCl4溶液溶液 B(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是
15、_名称是名称是_(2)(2)的反应类型是的反应类型是_的反应类型的反应类型 是是_(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O四、几种重要的卤代烃四、几种重要的卤代烃1.1.氯乙烷氯乙烷(CH(CH3 3CHCH2 2Cl)Cl)2.2.三氯甲烷三氯甲烷(氯仿氯仿)(CHCl)(CHCl3 3)3.3.四氯化碳四氯化碳(CCl(CCl4 4)4.4.氯乙烯氯乙烯(CH(CH2 2=CHCl)=CHCl)5.5.氟氯代烷：二氟二氯甲烷氟氯代烷：二氟二氯甲烷(氟利昂氟利昂)(CCl)(CCl2 2F F2 2)6.6.四氟乙烯四氟乙烯(CF(CF2 2=CF=CF2 2)和聚四氟乙烯和聚四氟乙烯