受体型有机光伏材料p二酰亚胺.pdf

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1、 收稿:2006年12月,收修改稿:2007年1月3 国家自然科学基金项目(No.20474069、20421101、20574078、50633050)和国家重点基础研究发展计划(973)项目(No.2002CB613404)资助3 3 通讯联系人 e2mail:liyf 受体型有机光伏材料二酰亚胺3霍利军1,2 韩敏芳1 李永舫23 3(1.中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院 北京100083;2.中国科学院化学研究所有机固体重点实验室 北京100080)摘 要 二酰亚胺作为一种典型的n型材料,具有可见光区强吸收、光和热稳定性较高等突出优点,近年来应用到有机光伏电池中。本文介绍了二酰亚

2、胺及其各种衍生物的结构和性质,综述了其用作有机光伏受体材料,包括小分子型二酰亚胺材料、含二酰亚胺受体单元的给体2受体双功能分子和含二酰亚胺受体单元的给体2受体双缆型聚合物材料的最新研究进展。关键词 有机光伏电池 二酰亚胺 受体中图分类号:0625.6;0631;TM914.4 文献标识码:A 文章编号:10052281X(2007)1121761209Perylene Diimide as Organic Photovoltaic Acceptor MaterialsHuo Lijun1,2Han Minfang1Li Yongfang23 3(1.School of Chemical&Env

3、ironmental Engineering,China University of Mining&Technology,Beijing 100083,China;2.Key Laboratory of Organic Solids,Institute of Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Beijing 100080,China)AbstractPerylene diimide is a typicaln2type semiconductor material,which possesses high electron mobility andst

4、rong absorption in visible region as well as high optical and thermal stability.In recent years,perylene diimide andits derivatives have been well applied to organic photovoltaic cells.In this article,the structures and properties ofperylene diimide and its derivatives are introduced.The recent prog

5、ress in the studies of perylene diimide acceptormaterials,including small molecule perylene diimide,perylene diimide acceptor2containing D2A bi2functional moleculesand donor2acceptor block copolymers containing perylene diimide acceptor segments in the organic photovoltaic cells isreviewed.Key words

6、organic photovoltaic cells;perylene diimide;acceptors1 引言 太阳能是取之不尽、用之不竭的清洁能源,在化石能源日益枯竭、环境污染日渐严重的今天,开展将太阳能转换成电能的太阳能电池的研究尤为重要。与传统的无机半导体太阳能电池相比,有机(包括聚合物)光伏器件具有重量轻、成本低以及可以制成柔性器件等突出优点,近年来成为太阳能电池的研究热点,16其最高能量转化效率已经达到4%5%710,展现出潜在应用前景。有机光伏器件是一类给体/受体异质结型器件,是由光敏活性层夹在ITO透明阳极和金属阴极之间所组成。最有代表性的是给体/受体双层器件11和给体/受体

7、共混的本体异质结型器件2。当具有适当能量的光子透过ITO电极照射到光敏活性层上时,光敏层上的给体或受体材料吸收光子产生激子,第19卷 第11期2007年11月化 学 进 展PROGRESS IN CHEMISTRYVol.19 No.11Nov.,2007 1994-2007 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/激子扩散到给体/受体界面并在那里发生电荷分离,在给体上产生空穴和在受体上产生电子;然后空穴沿给体传递到阳极并被阳极所收集,电子沿受体传递到阴极并被阴极所收集,从而产生光

8、电流和光电压。显然,给体和受体材料的吸光性能(吸光波长和吸收系数)、电荷传输性能(给体的空穴迁移率和受体的电子迁移率)、以及其HOMO和LUMO能级的位置(决定激子在给体/受体界面上的电荷分离性能)对有机光伏器件的性能至关重要。就电子能级而言,给体材料应该具有较高的LUMO和HOMO能级,受体材料应该具有较低的LUMO和HOMO能级,这样才能保证在给体/受体界面上、给体中激子在LUMO能级上的电子可以自发地传递到受体的LUMO能级上,而受体中激子在HOMO能级上的空穴可以自发地传递到给体的HOMO能级上,从而实现电荷的分离。广泛使用的有机/聚合物给体材料有酞菁铜等有机小分子材料以及聚噻吩和PP

9、V等共轭聚合物材料,受体材料主要是C60及其可溶性衍生物PCBM。本文介绍的二酰亚胺则是另一重要的有机受体材料。当前广泛使用的C60和PCBM受体材料具有合适的电子能级和较高的电子迁移率,是目前效果最好的n型(受体)光伏材料。然而,其在可见光区几乎无吸收,这限制了器件光电转化效率的进一步提高。四羧酸二酰亚胺,简称为二酰亚胺,作为一种廉价易得的有机染料,在可见光区域有很强的吸收,并具有较高的光和热稳定性,被用于荧光染料12、近红外染料13、有机场效应晶体管14,15、有机发光二级管1618、显像技术19等领域。二酰亚胺具有较高电子亲和能(较低的LUMO能级),是一种典型的n2型材料,并且由于其共

10、轭大键之间的 2堆叠使沿堆叠方向具有很高的电子迁移率。因此,二酰亚胺成为目前有机光电子领域最好的n型材料之一2022。1986年Tang11首先使用N,N 2二苯并咪唑23,4,9,102 四羧酸二酰亚胺作为n型半导体材料,以酞菁铜作为p型半导体材料制备了双层p2n异质结光伏电池,其光电转换效率达到1%。此后,关于二酰亚胺衍生物在有机光伏器件领域应用的研究引起了广泛关注,并不断取得进展23,24。本文主要介绍近年来二酰亚胺作为光伏受体材料的研究进展,对目前存在的问题和可能的解决途径进行了探讨,提出设计和合成二酰亚胺光伏材料的一般思路。2 二酰亚胺的结构和性质 二酰亚胺的分子结构如图1所示,经伯

11、胺胺化四甲酸二酐转化为二酰亚胺,可以看作是由两个萘酰亚胺组成的。图2给出了二酰亚胺的吸收和荧光光谱25,由于二酰亚胺母核PTCDI发出很强的黄绿色荧光,所以早期主要用作荧光或激光染料26。它的吸收主要集中在400600 nm之间,摩尔吸收系数最大可达91510 Lmol-1cm-1,且在强光照射下没有明显的光氧化27,稳定性较好,对可见光的吸收比普通半导体材料有较大优势。图1 二酰亚胺(PTCDI)的分子结构Fig.1Chemical structure of perylene diimide(PTCDI)图2典型小分子二酰亚胺的吸收和荧光光谱(CH2Cl2溶液中)25Fig.2Typical

12、 absorption and PL spectra of small molecularperylene diimide(CH2Cl2solution)25由电化学分析可知,二酰亚胺母核LUMO和HOMO能级分别为-318 eV和-610 eV28。其中LUMO能级与PCBM的很接近,从能级来看符合作为光伏受体材料能级要求,这同二酰亚胺是典型的n型材料的结论是一致的23。为了使它的HOMO和LUMO能级能满足与给体材料能级有一定的势垒差,尤其是窄带隙给体材料较高的HOMO能级和较低的LUMO能级,需要对二酰亚胺进行化学修饰以适当地改变其HOMO和LUMO能级来更匹2671化 学 进 展第19

13、卷 1994-2007 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/配给体材料的能级。一般二酰亚胺分子可修饰的部分有1,6,7,12这4个湾(bay regions)及亚胺(imide regions)区域(图1)。当在这些位置修饰其它给、吸电子基团时,它的HOMO和LUMO能级可以很好地进行调整28。当二酰亚胺湾1,6,7,12位加上取代基氯原子后,LUMO能级降低了011 eV,达到-319 eV;将吸电子的氯原子都换为给电子的苯烷氧基时,LUMO能级又升高到-317 eV。当在湾

14、1,7位加上给电子的吡咯(52PDI)或吸电子性更强的腈基(PDI2CN)29,52PDI和PDI2CN的LUMO能级分别是-314 eV和-4107 eV,同时HOMO能级分别调整为-510 eV和-6104 eV。将52PDI和PDI2CN分别与P3HT共混制成光伏器件,光电转化效率分别为01043%和01005%。其中,用52PDI作受体光伏器件开路电压是0166 V,是PDI2CN器件的5倍。当在亚胺区域位加上不同共轭取代基PDI2C9和PDI2BI后29,与P3HT共混时短路电流和填充因子基本一致,主要变化是开路电压从0123 V升到0137V,直接导致光电转化效率 从01034%上

15、 升 到01061%。这说明通过化学修饰二酰亚胺的不同位置,可以更好地调节其能级到合适的位置以适应作为光伏受体材料能级匹配的要求。图3 二酰亚胺的分子的堆叠方式:横向(x,y轴)和纵向(z轴)27Fig.3 2 2Stacking of perylene bisimides involving transverse(x,yaxis)and longitudinal(zaxis)offsets27作为一个好的光伏受体材料,除了合适的能级要求外,电子迁移率也是一个不容忽视的重要因素。如图3所示,由于二酰亚胺在各个方向易于发生 2 堆叠,其电子迁移率高于其它n型材料。同样在其湾1,6,7,12位取代

16、位氯原子后,电子迁移率由01039 cm2V-1s-1提升到0.14 cm2V-1s-1,说明吸电子的氯取代使二酰亚胺亲电子性更强,更有利于电子的传输28。目前正式报道的二酰亚胺最高电子迁移率达到016 cm2V-1s-130。作为光伏受体材料这样高的电子迁移率将更有利于电子传输和提高能量转化效率。3 小分子型二酰亚胺材料如前所述,小分子的二酰亚胺具有与PCBM相当的LUMO能级,其共轭大键之间的 2 堆叠使其具有较高的电子迁移率,同时它在可见区的强吸收又是PCBM等一般受体材料所无法比拟的。另外,其纯度可以达到很高,可减少电荷传输中的杂质陷阱。因此二酰亚胺很自然地被人们考虑用作有机受体光伏材

17、料。图4为用于有机受体材料的小分子二酰亚胺的分子结构式。从Tang首先使用N,N 2二苯并咪唑23,4,9,102 四羧酸二酰亚胺(PBI)和酞菁铜制备双层p2n结光伏电池开始,光电转换效率达到1%11。后来Breeze等又将二酰亚胺小分子PBI蒸镀后涂上P3HT及PPV(分子式见图4)等聚合物薄膜制成双层器件,在80 mWcm2模拟光光照下,优化后 的 光 伏 转 化 效 率 最 高 达 到0147%31和0171%32。增加膜厚虽然能吸收更多的光子,但由于双层器件中给受体异质结接触面有限,大部分经光照产生的激子还没有到达分离界面就猝灭了,损失了大部分光电流。因此,目前以小分子二酰亚胺为受体

18、的双层器件发展到多层异质结串联的器件,通过将多个双层给受体结构串联在一块,光电流有了较大增加33。Friend研究组将EP2PTC与共轭聚合物给体P3HT共混制备了本体异质结型的光伏器件,其在495 nm光照下光电转换的外量子效率(EQE)由原来纯P3HT材料的012%提高到7%34,他们认为这是由于在给体P3HT与受体EP2PTC之间发生了有效的电荷分离。因为前面提到的二酰亚胺的LUMO和HOMO能级都比P3HT相应的能级低014 eV,符合其给体/受体界面上激子电荷分离的电子能级要求。他们在将另一种二酰亚胺分子PPEI与共轭聚合物给体材料MEH2PPV共混制备的光伏器件中,也得出了同样的结

19、论35。此后,他们又将EP2PTC与小分子给体材料HBC2PhC12(分子式见图4)共混制备了光伏器件,在490 nm光照下的光电转化效率3671第11期霍利军等 受体型有机光伏材料二酰亚胺 1994-2007 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/达到1195%23。从纳米形貌上也证实了具有液晶性的二酰亚胺易发生分子间堆叠,形成自组装膜36。这种自组装垂直于二酰亚胺分子平面,为电子的传输提供了畅通的路径。Roncali研究组37将二酰亚胺DP13与窄带隙寡聚物给体材料共混得到的

20、光伏器件也有较好的光伏性能。目前,以二酰亚胺小分子为受体材料制备的共混本体异质结型光伏器件模拟太阳光(AM115,100 mWcm2)下能量转化效率最高达到015%016%,单色光下的外量子效率达到16%,是由聚咔唑(PCz)或并五苯(pentancene)(分子式见图4)作为给体、EP2PTC作为受体得到的38。图4 给体(a)和小分子受体(b)光伏材料2940Fig.4Donor(a)and small organic molecule acceptors(b)photovoltaic materials2940 二酰亚胺用作有机受体光伏材料与给体材料共混制作本体异质结型光伏电池的不足之处

21、在于,其分子的 2 堆叠使它溶解性大大下降,与给体材料之间会形成微相分离,影响器件的性能。解决的途径主要有增加二酰亚胺的大键程度(合成如PBI类的分子),通过与给体分子共蒸镀制造光伏器件39,但这个方法会增加制造成本。另一种解决途径是增加二酰亚胺分子上的柔性链长度或支化程度来提高其溶解度。这种方法带来的问题是,二酰亚胺上的柔性链段会阻碍电荷传输,降低载流子迁移率。陈红征等40设计合成了酰全氟代亚胺DFPP,克服了柔性链段降低载流子迁移率的问题,这种分子既减少了柔性链段又提高了溶解性。但由于过多的氟原子导致DFPP的LUMO能级过低,下降到了-4137 eV,作为受体光伏材料,过低的LUMO能级

22、会降低器件的开路电压和器件效率。4671化 学 进 展第19卷 1994-2007 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/4 含二酰亚胺受体单元的给体2受体双功能分子 前已述及,由于二酰亚胺的溶解度问题,将其与一般给体材料共混制备本体异质结型光伏电池时往往遇到分相问题。有机光伏器件的光电转换过程涉及激子的产生(吸收光子)、激子的扩散、激子在给体/受体界面上的电荷分离、电荷的传输和电荷在电极上的收集等5个步骤。分相问题主要影响激子扩散的效率,因为有机半导体的激子扩散距离一般不超过1

23、0 nm41,给体或受体材料聚集尺寸超过10 nm会使激子在到达给体/受体界面之前发生复合,从而导致能量的损失。解决此相分离问题的一种途径是提高给体和受体材料的溶解度和他们之间的相容性;另一种途径就是把给体受体分子通过共价键连接在一起,形成给体2受体双功能分子(小分子)或给体2受体双缆型分子(聚合物)。本节介绍含二酰亚胺受体单元的给体2受体双功能分子,下一节将介绍含二酰亚胺受体单元的给体2受体双缆型聚合物。图5 含二酰亚胺受体的给体2受体线性双功能分子(PDCI)242,43、P144和P245Fig.5Perylene diimide acceptor2containing line2typ

24、e D2A bi2functional molecules(PDCI)242,43、P144and P2454.1 线性双功能分子按分子共轭结构,主要有受体2给体2受体(A2D2A)或D2A2D这两种三聚体结构。图5给出一些含二酰亚胺受体单元的线性双功能分子,其中(PDCI)242,43就是典型的线性A2D2A结构。其设计思想是基于规整的寡聚噻吩易聚集形成自组装作为空穴通道,二酰亚胺连于端基上则形成电子受体的通道。具体光伏数据未见报道。同样,在D2A2D结构中,二酰亚胺作为受体核与给体PPV相连。如P144和PPV类的自组装性较噻吩类差,所以也可以利用氢键合成如P2的聚合物,可以更好地形成自组

25、装通道45。4.2 枝化双功能分子枝化结构的典型分子如图6中的P346和TAP2(T2PMI)347,它们是防止二酰亚胺基给受体的聚集、堆叠的一种新的探索和尝试。5 含二酰亚胺受体单元的给体2受体双缆型聚合物材料 给体2受体双功能小分子很容易发生激发态电荷分离,但分离后的空穴和电子的传输会存在一定的困难,所以这些材料的光伏性能都不太理想。为5671第11期霍利军等 受体型有机光伏材料二酰亚胺 1994-2007 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/图6含二酰亚胺受体的给体2受体

26、枝化双功能分子P346和TPA2(T2PMI)347Fig.6Perylene diimide acceptor2containing branched D2A bi2functional molecules P346and TPA2(T2PMI)347了解决电荷分离后的传输问题,人们发展了给体2受体双缆型聚合物材料4854。目前已经报道的含二酰亚胺受体单元的给体2受体双缆型聚合物材料大体有以下几类。图7 给体2 二酰亚胺受体嵌段共聚物P448和P549Fig.7Donor2acceptor block copolymers containing perylene diimide accept

27、or segments P448and P5495.1 给受体嵌段共聚物图7为两种有代表性的含二酰亚胺受体单元的给体2受体嵌段共聚物材料。聚合物P4是将PPV与二酰亚胺在胺的位置通过柔性链段连在一起48,聚合物P5是将PPV与二酰亚胺横向连在一起49,他们都有很好的溶解性。但是,光伏器件结果发现,短路电流都非常低,直接导致转化效率较低。这主要是由于这种嵌段共聚物的链段在膜中会形成无序结构,和给体2受体型小分子类似,存在电荷传输的问题。对于上面提到的无序性问题,可以通过引入氢键实 现 分 子 之 间 的 自 组 装 来 克 服 这 个 弊 端。Wurthner和Meijer等将寡聚PPV与二酰亚

28、胺通过均三嗪来实现氢键的耦合,从而实现了整个链段的自组装,电子和空穴可以分别沿着自组装通道到达阳极和阴极5052。同时他们还尝试将聚噻吩与二酰亚胺的交替共聚物通过氢键来自组装成P6(图8),达到了较好的效果53。这种方法较直接链段共聚给受体分子在同一条链上的短路电流有了很大提高,证实了Neuteboom的理论48。如同纳米粒子的定向制备,通过氢键来实现分子结构的自组装是目前自组装研究的热点之一,在实现电子和空穴的“双通道”型光伏器件中,给受体通过氢键自组装可以较好地规整排列(图9),因此是发展有机光伏材料的方向之一。5.2 二酰亚胺共价连接在给体聚合物侧链上2004年,Janssen等54报道

29、了将二酰亚胺共价连接在PPV侧链上的双缆型聚合物P7(图10)。显然,这种聚合物可以提高其空穴传输性能(空穴可以沿聚合物主链传输)。但是很遗憾,虽然光谱显示PPV上的荧光全部被二酰亚胺猝灭,但由于二酰亚胺侧链和PPV主链的距离太近,导致了光照激子分离后很快又被复合。花建丽等55将三苯胺引入到聚合物主链中,并且延长了侧链上二酰亚胺6671化 学 进 展第19卷 1994-2007 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/单元与主链之间的距离,合成了P8(图10),相关器件优化正在进行

30、中。图8 可通过氢键自组装的含二酰亚胺和给体单元的共聚物53Fig.8Copolymer of perylene diimide and donor units beingself2assembled by hydrogen bonding53图9 给体2给体 受体2受体自组装结构(a)分子模型;(b)光伏电池模型50Fig.9Donor2donoracceptor2acceptorself2assemblingstac2king:(a)molecular model;(b)solar cell model505.3 二酰亚胺与给体单元交替连接在聚合物主链上最近,德国的Lindner提出了有机

31、光伏材料设计的“纳 米 结 构 本 体 异 质 结”(nanostructured bulkheterojunction)新概念56。它是对俞刚和Heeger等21995年提出的“本体异质结”概念在分子水平上的一次新探索。如前所述,共混的本体异质结在纳米结构来看,仍然存在许多聚集区域。纳米结构本体异质结光伏电池,则克服了分相和聚集问题。Lindner等将三苯胺给体和二酰亚胺受体分别连在聚乙稀侧链上,合成了如图11所示的P9。这种设计的优点在于:p型三苯胺作为空穴传输载体,n型二酰亚胺作为电子传输载体和光吸收层。这样的分子在克服相分离的同时,接入三苯胺和二酰亚胺的比例可以精确控制电荷传输的平衡。

32、在同样膜厚和同等器件制备条件下,基于该聚合物的器件与共混相同比例的聚乙烯三苯胺和可溶性二酰亚图10侧链含二酰亚胺的给体2受体双缆型聚合物P754和P855Fig.10D2A double cable polymers P754and P855withperylene diimide side chain图11 侧链含给体和二酰亚胺受体单元的聚合物P9的分子结构56Fig.11Polymer P9 with side chains containing electron donorand perylene diimide acceptor units56胺的本相异质结器件光伏结果相比,短路电流提

33、高了7倍,开路电压从0152 V提高到0186 V,纳米结构本体异质结电池的效率达到0107%,比共混型器件效率高了10倍。7671第11期霍利军等 受体型有机光伏材料二酰亚胺 1994-2007 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/6 二酰亚胺光伏材料前景展望 作为受体型有机光伏材料,二酰亚胺具有在可见光区的强吸收、较高的电子亲和能、廉价、光和热稳定性较高等突出优点,将是今后有机光伏受体材料发展的重点。但是,目前基于二酰亚胺受体材料的光伏性能同C60衍生物PCBM相比还有不少

34、差距。发展新型受体型二酰亚胺衍生物需要从以下几个方面做更多的努力:(1)合成溶解性更好的二酰亚胺衍生物由于二酰亚胺溶解性较差,与给体材料共混制备本体异质结型光伏器件时会影响成膜性和发生相分离的问题。可以考虑通过增加柔性链,或者通过修饰分子结构扩大分子间的位阻来解决溶解性问题。发展水溶性的二酰亚胺衍生物也是值得注意的研究方向57,58。另外,合成高度可溶的基于二酰亚胺的新型共轭聚合物受体材料对全聚合物太阳能电池的发展也将非常重要。(2)设计可见区吸收范围更广的二酰亚胺衍生物尽管二酰亚胺吸光度强,但是可见区吸收主要集中在500600 nm,吸收太阳光的波长范围还不够宽。因此,设计合成能够在近红外有

35、强吸收且在可见区有宽吸收的新型二酰亚胺衍生物将是一个重要的研究方向。通过二酰亚胺1,6,7,12位的取代基的修饰,已有文献报道其在溶液中的吸收边达到近800 nm59。还有报道通过核的扩大使其对光的吸收在溶液中达到了953 nm60。总之,二酰亚胺作为一种重要的受体光伏材料,有希望在高效全有机和全聚合物光伏电池中发挥重要作用。参 考 文 献 1 Sariciftci N S,Braun D,Heeger A J,et al.Appl.Phys.Lett.,1993,62:585587 2 Yu G,Gao J C,Hummelen J C,Heeger A J,et al.Science,19

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