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1、第一单元第一单元 化石燃料与有机化合物化石燃料与有机化合物专题三有机化合物的获得与应用专题三有机化合物的获得与应用煤煤工业的工业的“粮食粮食”你能说说煤的主要应用领域吗？你能说说煤的主要应用领域吗？（1）动力煤）动力煤发电、蒸汽机车、建材、工业锅炉、生活用煤等发电、蒸汽机车、建材、工业锅炉、生活用煤等（2）炼焦煤）炼焦煤煤的组成元素：煤的组成元素：C、H、O、N、S、P煤的组成物质：有机物、无机物组成的复杂混合物煤的组成物质：有机物、无机物组成的复杂混合物煤的组成与结构煤的组成与结构利用方式利用方式原理原理变变化性化性质质气化气化液化液化干馏干馏将煤转化为可燃性气体将煤转化为可燃性气体将煤转化
2、为液体燃料将煤转化为液体燃料隔绝空气、加隔绝空气、加强热、使分解强热、使分解化学变化化学变化化学变化化学变化化学变化化学变化如何实现对煤的综合利用如何实现对煤的综合利用?煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低。化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低。煤直接燃烧有何弊端？煤直接燃烧有何弊端？1 1、煤的气化、煤的气化、煤的气化、煤的气化 把煤转化为气体，作为把煤转化为气体，作为把煤转化为气体，作为把煤转化为气体，作为燃料或化工原料气燃料或化工原料气燃料或化工原料气燃料或化工原料
3、气。COCO 和和和和HH2 2在一定条件下能化合生成甲醇，你能写出其方程式吗？在一定条件下能化合生成甲醇，你能写出其方程式吗？在一定条件下能化合生成甲醇，你能写出其方程式吗？在一定条件下能化合生成甲醇，你能写出其方程式吗？COCO +2H2H2 2 CHCH3 3OHOH煤的综合利用煤的综合利用主要产品：主要产品：主要产品：主要产品：COCO、HH2 2、CHCH4 4等等等等如制备水煤气：如制备水煤气：如制备水煤气：如制备水煤气：2、煤的液化煤的液化（1）直接液化）直接液化（2）间接液化）间接液化煤在高温高压下煤在高温高压下加氢催化裂化加氢催化裂化，转变成，转变成燃料油燃料油。把煤转化为液
4、体燃料，把煤转化为液体燃料，把煤转化为液体燃料，把煤转化为液体燃料，分分直接液化直接液化和和间接液化间接液化两种。两种。先将煤气化，使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压先将煤气化，使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇液态烃、甲醇等有机物。等有机物。COCO +HH2 2 CHCH3 3OHOH煤的综合利用煤的综合利用如如如如:3、煤的干馏（焦化）煤的干馏（焦化）实验室模拟煤的干馏实验室模拟煤的干馏主要成分：主要成分：苯、苯、甲苯、二甲苯甲苯、二甲苯烟煤粉最后变成烟煤粉最后变成的灰黑色固体物的灰黑色固体物质是质是焦炭焦炭；尖嘴处
5、气体燃烧有淡蓝色尖嘴处气体燃烧有淡蓝色火焰，是火焰，是焦炉煤气焦炉煤气U形管底部还有一种形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物黑褐色粘稠的油状物生成，这是生成，这是煤焦油煤焦油成分：成分：氢气、一氧化碳、氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯、氮气等甲烷、乙烯、氮气等煤的干馏产物及其用途煤的干馏产物及其用途重要的有机重要的有机重要的有机重要的有机化工原料。化工原料。化工原料。化工原料。19世纪初，欧洲国家的城市照明已普遍使用煤气。用煤制世纪初，欧洲国家的城市照明已普遍使用煤气。用煤制出煤气之后，剩下一种出煤气之后，剩下一种油状的液体油状的液体却长期无人问津。却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的
6、科学家。他用蒸馏法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，当时法拉第的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，当时法拉第将这种液体称为将这种液体称为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”。科学史话科学史话苯的发现苯的发现 1834年，德国科学家米希尔里希通过另一种方式得到了与年，德国科学家米希尔里希通过另一种方式得到了与法拉第所制液体相同的一种液体。法拉第所制液体相同的一种液体。高度不饱和高度不饱和!随后，法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量随后，法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为为78，分子式为，分子式为C6H6。凯库
7、勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用他决定用六角环状结构六角环状结构来描述苯的分子结构。来描述苯的分子结构。凯库勒发现苯环结构凯库勒发现苯环结构 “不行不行”，“还是不行还是不行”，“唉，都不对唉，都不对”，“到到底苯的分子结构应当是什么样的呢底苯的分子结构应当是什么样的呢?”?”他百思不得其解，他百思不得其解，想得头都有些痛了，慢慢地，这位化学家朦朦胧胧地想得头都有些痛了，慢慢地，这位化学家朦朦胧胧地入睡了入睡了 咦，那是什么？对，是一条蛇咦，那是什
8、么？对，是一条蛇!这条蛇身上的每个这条蛇身上的每个碳原子上都还带着一个氢原子，它忽然蠕动起来了，碳原子上都还带着一个氢原子，它忽然蠕动起来了，而且越来越快，渐渐地，这条蛇转起圈来，蛇头追着而且越来越快，渐渐地，这条蛇转起圈来，蛇头追着蛇尾，不停地转动着；形成了一个圆环。突然，蛇头蛇尾，不停地转动着；形成了一个圆环。突然，蛇头追上了蛇尾，并一口咬住了，牢牢地衔住尾巴尖，就追上了蛇尾，并一口咬住了，牢牢地衔住尾巴尖，就此不动了。此不动了。化学建筑师化学建筑师凯库勒凯库勒凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒苯环结构的有关观点：（1 1）6 6个碳原子构
9、成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2 2）每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3 3）环内碳碳之间单双键交替。环内碳碳之间单双键交替。环内碳碳之间单双键交替。环内碳碳之间单双键交替。CC CCCCHHHHHH键线式键线式苯的键线式又叫苯的键线式又叫凯库勒式凯库勒式。无无色有特殊气味的液体，色有特殊气味的液体，密度比水小密度比水小，不溶于水，不溶于水，是是黏合剂、黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂油性涂料、油墨等的常用有机溶剂。熔点。熔点5.55.5，沸
10、点沸点80.180.1，易挥发，苯蒸汽有毒。易挥发，苯蒸汽有毒。实验探究实验探究认识苯的结构与性质认识苯的结构与性质 试验内容试验内容实验现象实验现象你的结论你的结论试管中加入试管中加入2mL2mL苯，苯，滴几滴酸性高锰酸钾滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。溶液，振荡后静置。试管中加入试管中加入2mL2mL苯，加苯，加入入1mL1mL溴水，振荡后静溴水，振荡后静置。置。高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液不褪色不褪色溴水分两层，上层溴水分两层，上层橙红色橙红色，下层无色，下层无色苯分子中不含苯分子中不含碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳叁键。碳叁键。用冰冷却，苯凝结成无色晶体。用冰冷却，苯凝结成无色晶体。苯分子
11、中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特特殊的碳碳键。殊的碳碳键。凯库勒式仅有习惯性的纪念意义。凯库勒式仅有习惯性的纪念意义。表示方法：表示方法：6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子个氢原子均在同一平面上均在同一平面上，键角全是，键角全是120120。下列两个结构简式所表示的有机化合物（邻二甲苯）是同一下列两个结构简式所表示的有机化合物（邻二甲苯）是同一种物质还是同分异构体？请说明你判断的理由。种物质还是同分异构体？请说明你判断的理由。CH3CH3CH3CH3 结论结论：是同种物质是同种物质，因为苯中的六个碳碳键完全一样。，因为苯中的
12、六个碳碳键完全一样。结构种类结构种类结构种类结构种类邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯能证明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是能证明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）A.邻二甲苯邻二甲苯无同分异构体无同分异构体 B.间二甲苯间二甲苯无同分异构体无同分异构体C.对二甲苯对二甲苯无同分异构体无同分异构体 D.六个碳碳键键能和键长均相等六个碳碳键键能和键长均相等E.苯不能使高锰酸钾溶液褪色苯不能使高锰酸钾溶液褪色ADE111211若单双键交替若单双键交替苯的化学性质苯的化学性质1.1.取代反应（卤代）取代反应（卤代）Br+HBr +Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，溴苯：无色
13、油状液体，密度大于水密度大于水纯液溴纯液溴2.2.硝化反应硝化反应 +HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸6060硝基苯：无色硝基苯：无色苦杏仁气味的苦杏仁气味的油油状液体状液体,密度大于水，有毒。密度大于水，有毒。催化剂催化剂、吸水剂、吸水剂若温度达到若温度达到7080,苯与浓硫酸（苯与浓硫酸（HO-SO3H）会发生原理相）会发生原理相似的一个副反应，请写出相应的方程式。似的一个副反应，请写出相应的方程式。苯磺酸苯磺酸苯的磺化反应苯的磺化反应+3H2 Ni 18MPa，180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法3.加成反应：加成反应：火焰明亮，火焰明亮，冒冒浓烟浓烟4.4.
14、氧化反应氧化反应苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应则困难得多。和氧化反应则困难得多。易取代易取代、难加成、难氧化。难加成、难氧化。（1）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃（2）小结：小结：苯的用途苯的用途苯是一种重要的化工原料，苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产它广泛应用于生产合成纤合成纤维、合成橡胶、塑料、农维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等药、医药、染料和香料等，也常用作也常用作有机溶剂有机溶剂。1.下列关于苯分子结构的
15、说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 （）A.各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。平面正六边形的结构。B.苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C.苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间 D.苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120oB 2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 （）A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应D 3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（）A.C6H6 B.C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D.C6H5CH3D 4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （）A.C6H5Br和和C6H6 B.C6H5NO2和和H2O C.C6H6和和CCl4 D.C6H14和和C6H6B能用水鉴别的是（能用水鉴别的是（）ABC