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1、有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页1 1 1 1、构造式的表达、构造式的表达、构造式的表达、构造式的表达3 3 3 3、有机化学的学习构架、有机化学的学习构架、有机化学的学习构架、有机化学的学习构架2 2 2 2、有机化学反应方式分类、有机化学反应方式分类、有机化学反应方式分类、有机化学反应方式分类返回总目录返回总目录返回总目录返回总目录开开始始讲讲课课本课要点本课要点总结总结作业作业有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04
2、-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页第一章第一章 结构与性能概论结构与性能概论一、有机化学的发展一、有机化学的发展人工合成有机物人工合成有机物分离提纯有机物分离提纯有机物“有机有机”和和“生命力生命力”酒石酒石 酒石酸酒石酸尿液尿液 尿素尿素鸦片鸦片 吗啡吗啡来自来自动植物动植物来自来自矿物矿物有机物有机物无机物无机物17701770年年年年18061806年年年年18281828年年年年18481848年年年年18741874年年年年明确是明确是C化合物化合物碳氢化合物及其碳氢化合物及其衍生物衍生物1828年年 尿素尿素1845年年
3、醋酸醋酸1854年年 油脂油脂 NH4OCN(氰酸铵氰酸铵氰酸铵氰酸铵)NH2CNH2(尿素尿素尿素尿素)O维勒维勒(德国德国)：有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页有机化学有机化学碳碳化合物的化学化合物的化学凭什么一个凭什么一个C就能成为一门就能成为一门独立学科？独立学科？1、与人类关系密切、与人类关系密切2、数量众多、数量众多3、性质特点不同于无机物、性质特点不同于无机物为什么有机物为什么有机物的数量比无机的数量比无机物多这么多？物多这么多？有机物上千万种有
4、机物上千万种无机物几百万种无机物几百万种每年新增有机物几千种每年新增有机物几千种有机物结构繁杂！有机物结构繁杂！结构结构有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页易易燃燃熔熔、沸沸点点低低难难溶溶于于水水反反应应速速度度慢慢副副反反应应多多二、有机物的特点二、有机物的特点单键单键双键双键三键三键CH3CH3CH2CH2CHCH性质特点性质特点结构特点结构特点以以C C为核心为核心以以共价键共价键共价键共价键相结合相结合密切关联密切关联密切关联密切关联1、结构、结构决定
5、了性决定了性质质2、由性、由性质可以推质可以推测结构测结构组成有机物的组成有机物的元素不多元素不多元素不多元素不多(C、H、O、N、X、S、P)，但，但结构繁杂结构繁杂结构繁杂结构繁杂。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页三、有机物结构基础三、有机物结构基础1 1、C在周期表中的位置决定在周期表中的位置决定2生成共价键；生成共价键；四价。四价。4C既不易得既不易得4 4个电子，个电子，也不易失也不易失4 4个电子。个电子。2 2、有机物最常用的表示式、有机物最常
6、用的表示式构造式构造式构造式构造式表示无机物表示无机物分子式分子式组成组成(H2O)构造式构造式分子中原子的连接方式和次序。分子中原子的连接方式和次序。因为在有机物中普遍存在着因为在有机物中普遍存在着同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构同分异构分子组成相同，但结构、性质不同。分子组成相同，但结构、性质不同。如：如：C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇乙醇乙醇乙醇(bp(bp：78.378.3)甲醚甲醚甲醚甲醚(bp(bp：-24.5-24.5)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一
7、讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页（1）路易斯式）路易斯式一对电子表示一个共价键一对电子表示一个共价键H.H C HH.H C C H.H C OH.（2）凯库勒式）凯库勒式一条短线表示一个共价键一条短线表示一个共价键HCCHHCOHHCH HH甲烷甲烷乙炔乙炔甲醛甲醛路易路易斯式斯式凯库凯库勒式勒式标出外层电子标出外层电子.有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页（3）构造简式）构造简式省略省略CH键和键和(主链主链)中的单键中的单键相同的部分可以用括
8、号表示：相同的部分可以用括号表示：左端相同基团，左端相同基团，写在连接写在连接C之前；之前；其他写在连接其他写在连接C之后。之后。(CH3)2CHCH2CH(CH(CH3 3)CHCH2CCCCCCCC（4）骨架式）骨架式省略凯库勒式中的省略凯库勒式中的HCHCH3 3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3(CH3)2CHCH3CH3CHCH3CH3CCCCCCCC有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页（5）键线式）键
9、线式省略省略C、H原子，写出原子，写出C之间的价键之间的价键线，线的端点和交点代表一个线，线的端点和交点代表一个C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2CH2OO先主后支先主后支先主后支先主后支C CC CC CC CC CC CClCH3CHCHCH2CHCCH1 2 3 4 5 61 12 23 34 45 56 61 2 3 4 5 6 71 12 23 34 45 56 67 7CH3CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH3CH3？有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲
10、第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页3、共价键的形成和类型、共价键的形成和类型两原子的原子轨道，相互交两原子的原子轨道，相互交叠即形成叠即形成共价键共价键共价键共价键 键键键键沿轨道轴平行方沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。可沿键轴自由旋转。键键沿轨道轴垂直方向沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。不能沿键轴旋转。头碰头头碰头头碰头头碰头肩并肩肩并肩肩并肩肩并肩共共价价键键的的类类型型交叠越大，成键越牢固交叠越大，成键越牢固最大重叠原理最大重叠原理最大重叠原理最大重叠原理轨轨轨轨道道道道轴轴轴轴键键键键轴轴
11、轴轴例如：例如：H2分子分子有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页键长键长键角键角离解能和键能离解能和键能极性和极化性极性和极化性4、共价键的基本属性、共价键的基本属性断裂或断裂或生成一生成一个键所个键所消耗或消耗或放出的放出的能量能量H C HHH338.9kJ/mol338.9kJ/mol-1-1435.1kJ/mol435.1kJ/mol-1-1平均值平均值键的极性键的极性取决于成键原取决于成键原子的电负性。如子的电负性。如CC、HCl+-分子的极性分子的极
12、性取决于键取决于键的极性、分子形状。如：的极性、分子形状。如：CH4键的极化性键的极化性受外电场作受外电场作用，极性的变化。用，极性的变化。CCCC+-+内因内因外因外因两核距离两核距离两键夹角两键夹角有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页四、有机反应四、有机反应有机反应的本质有机反应的本质旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成1、根据反应形式：、根据反应形式：取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除2、根据反
13、应机理：、根据反应机理：协同反应和分步反应。协同反应和分步反应。协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成同时同时同时同时完成完成分步反应分步反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成分步分步分步分步完成完成A BA BA+BA+B-均裂均裂异裂异裂自由基自由基自由基自由基正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子由由自由基自由基自由基自由基引发的反应引发的反应自由基自由基自由基自由基反应反应由由正、负离子正、负离子正、负离子正、负离子引发的反应引发的反应亲电亲电亲电亲电、亲核亲核亲核亲核反应反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应亲电
14、加成反应亲电加成反应亲电加成反应亲电加成反应亲核消除反应亲核消除反应亲核消除反应亲核消除反应活泼活泼活泼活泼中间体中间体中间体中间体有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页五、有机物的分类五、有机物的分类1、根据、根据C的骨架分类的骨架分类（1）开链化合物）开链化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)（2）环状化合物）环状化合物脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃杂环杂环2、根据官能团分类、根据官能团分类官能团官能团决定一类有机物特性的基团决定一类有机物特性的基团官能团是学习有机化学
15、的切入点官能团是学习有机化学的切入点官能团是学习有机化学的切入点官能团是学习有机化学的切入点CH3CH2CH2OHOS有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页官能团的排列顺序是官能团的排列顺序是系统命名中，官能团作母体系统命名中，官能团作母体的资格顺序。的资格顺序。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物
16、物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含氧含氧化合化合物物含氮含氮化合化合物物醇、酚、醚醇、酚、醚醛、酮醛、酮羧酸和羧酸衍生物羧酸和羧酸衍生物杂环化合物杂环化合物硝基化合物硝基化合物胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3NO2CH3NH2N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2CH2CH CHS有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回
17、首页返回首页返回首页六、有机物的研究程序六、有机物的研究程序分离提纯分离提纯测物理常数测物理常数确定实验式确定实验式确定分子量确定分子量确定结构确定结构化学性质和反应历程化学性质和反应历程七、有机化学中的酸碱概念七、有机化学中的酸碱概念2、质子理论：、质子理论：3、电子理论：、电子理论：1、解离理论：、解离理论：在水中，解离在水中，解离 离子全部是离子全部是 的是的是H H H H+OHOHOHOH-阳阳阳阳阴阴阴阴酸酸酸酸碱碱碱碱凡能凡能 质子质子质子质子(H(H(H(H+)的物质是的物质是给出给出给出给出接受接受接受接受酸酸酸酸碱碱碱碱凡能凡能 电子对电子对电子对电子对的物质是的物质是接受
18、接受接受接受给出给出给出给出酸酸酸酸碱碱碱碱有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页八、有机化学学什么？怎么学？八、有机化学学什么？怎么学？化学性质化学性质命名命名结构结构写出写出写出写出写出写出写出写出系统系统系统系统命名命名命名命名平面结平面结平面结平面结构和立构和立构和立构和立体结构体结构体结构体结构说明说明说明说明推测推测推测推测反应反应反应反应历程历程历程历程合合合合成成成成鉴鉴鉴鉴别别别别官能团官能团有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化
19、学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页2 2 2 2、键和键和键和键和 键的空间关系键的空间关系键的空间关系键的空间关系1 1 1 1、spspspsp杂化的三种类型杂化的三种类型杂化的三种类型杂化的三种类型3 3 3 3、弯曲键和环烷烃的稳定性、弯曲键和环烷烃的稳定性、弯曲键和环烷烃的稳定性、弯曲键和环烷烃的稳定性4 4 4 4、离域键和共轭体系、离域键和共轭体系、离域键和共轭体系、离域键和共轭体系返回总目录返回总目录返回总目录返回总目录有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-
20、1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页有机结构理论有机结构理论因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有机化学反应作好基础知识的铺垫。机化学反应作好基础知识的铺垫。机化学反应作好基础知识的铺垫。机化学反应作好基础知识的铺垫。2、有机结构理论好学吗？、有机结构理论好学吗？1、为什么要讲有机结构理论？、为什么要讲有机结构理论？3、有机结构理论所描述的过程，都是真实存在的吗？、有机结构理论所描述的过程，都是真实存在的吗？不太好懂，是有机学
21、习的难点之一。需要一不太好懂，是有机学习的难点之一。需要一不太好懂，是有机学习的难点之一。需要一不太好懂，是有机学习的难点之一。需要一点空间想象能力和抽象思维能力。点空间想象能力和抽象思维能力。点空间想象能力和抽象思维能力。点空间想象能力和抽象思维能力。不完全是。它只是一种假设，一种能解释已不完全是。它只是一种假设，一种能解释已不完全是。它只是一种假设，一种能解释已不完全是。它只是一种假设，一种能解释已知实验事实的假设。知实验事实的假设。知实验事实的假设。知实验事实的假设。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第
22、一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页一、杂化轨道理论与有机物的价键结构基础一、杂化轨道理论与有机物的价键结构基础（一）杂化轨道理论（一）杂化轨道理论（一）杂化轨道理论（一）杂化轨道理论杂化杂化在成键过程中，能量相近的不同类型的原子在成键过程中，能量相近的不同类型的原子轨道，重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。轨道，重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。杂化类型杂化类型sp杂化杂化 dsp杂化杂化1、什么叫杂化轨道？、什么叫杂化轨道？2、原子轨道为什么要杂化？、原子轨道为什么要杂化？原子轨道：原子轨道：s p d f 杂化是一种理论，是对电子配对法的补充和完善，杂化是一种理论，是对
23、电子配对法的补充和完善，依次可以更好地解释分子空间结构的事实。依次可以更好地解释分子空间结构的事实。+有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页3、sp杂化的三种类型杂化的三种类型spsp杂化杂化杂化杂化1个个s轨道轨道+1个个p轨道，生成轨道，生成2个个sp杂化轨道。杂化轨道。spsp2 2杂化杂化杂化杂化1个个s轨道轨道+2个个p轨道，生成轨道，生成3个个sp2杂化轨道。杂化轨道。spsp3 3杂化杂化杂化杂化1个个s轨道轨道+3个个p轨道，生成轨道，生成4个个s
24、p3杂化轨道。杂化轨道。杂化轨道的空间结构，是由于电子云之间的相互斥杂化轨道的空间结构，是由于电子云之间的相互斥力达到平衡时，而形成的最稳定状态。力达到平衡时，而形成的最稳定状态。杂化轨道的空间结构杂化轨道的空间结构杂化轨道的空间结构杂化轨道的空间结构C CC CC C直线形直线形直线形直线形轨道夹角轨道夹角轨道夹角轨道夹角1801800 0平面三角形平面三角形平面三角形平面三角形轨道夹角轨道夹角轨道夹角轨道夹角1201200 0正四面体形正四面体形正四面体形正四面体形轨道夹角轨道夹角轨道夹角轨道夹角109.5109.50 0有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(7
25、6-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页1、sp3杂化杂化甲烷、甲烷、CC单键单键（二）有机物的价键结构基础（二）有机物的价键结构基础（二）有机物的价键结构基础（二）有机物的价键结构基础（1）甲烷的结构）甲烷的结构空间结构是正四面体，空间结构是正四面体，HCH键角都是键角都是109.50；CH键长都是键长都是0.110nm；4个个H的位置完全相同。的位置完全相同。杂化态杂化态杂化态杂化态sp3跃迁跃迁跃迁跃迁C-C-基态基态基态基态2p2s激发态激发态激发态激发态2p2s杂化杂化杂化杂化实验测定：实验测定：C C1s1s1s1s1s
26、1s1s1s键长键长键长键长0.110nm0.110nm键角键角键角键角109.5109.50 04 4个个个个 键键键键(spsp3 3s)s)ClClClCl05-1甲烷球棒模型和比例模型有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页（2）CC单键的结构单键的结构其它烷烃：其它烷烃：sp3杂化；杂化；CC 键键(sp3sp3)；键角近似于键角近似于109.50乙烷乙烷C2H6正己烷正己烷C6H14 键特点键特点头碰头式交头碰头式交叠，重叠大、牢固、可沿叠，重叠大、牢固
27、、可沿键轴自由旋转。键轴自由旋转。键线式键线式05-2乙烷05-3正己烷(键线式和基团添加)有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页 键特点键特点肩并肩式交叠，肩并肩式交叠，重叠小、不牢重叠小、不牢固、不能沿键固、不能沿键轴旋转。轴旋转。2、sp2杂化杂化C=C双键和双键和C=O双键的结构双键的结构杂化态杂化态杂化态杂化态sp2C-C-基态基态基态基态2p2s激发态激发态激发态激发态2p2s（1）C=CC=C双键的结构双键的结构双键的结构双键的结构跃迁跃迁跃迁跃迁杂
28、化杂化杂化杂化2pC CC C实验测定：实验测定：平面分子平面分子116.60121.701s1s1s1s1s1s1s1sC CHHHHCCCCHHHH 键键键键spsp2 2spsp2 2 键键键键(spsp2 2s)s)键键和和 键的键的空间关系空间关系1+1 有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页（2）C=OC=O双键的结构双键的结构双键的结构双键的结构COCOHHCO +-1+1 610.9347.3键能键能(kJmol-1)0.1330.154键长键长(
29、nm)C=CCC数据分析数据分析数据分析数据分析 键的键能键的键能键的键能键的键能=610.9-347.3=263.6结构分析：结构分析：结构分析：结构分析：电子分布在原子电子分布在原子核的上下两端，受核的上下两端，受原子核束缚较小，原子核束缚较小，易极化。易极化。结论：结论：结论：结论：键键结合力弱、易极化、易发生反应。结合力弱、易极化、易发生反应。如：如：C=OHH有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页C C3、sp杂化杂化C C三键的结构三键的结构C-C-基
30、态基态基态基态2p2s激发态激发态激发态激发态2p2s跃迁跃迁跃迁跃迁杂化杂化杂化杂化杂化态杂化态杂化态杂化态sp2pC CHH实验测定：实验测定：直线分子直线分子C C1s1s1s1s 键键键键(spspsp)sp)键键键键(sps)sps)C CHH1+2 三种三种sp杂化轨道的电负性：杂化轨道的电负性：spspspsp2 2spsp3 3因为因为s轨道比轨道比p轨道控制电子的能力更强轨道控制电子的能力更强有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页4、弯曲键、弯曲
31、键环烷烃的结构环烷烃的结构环状结构有一定的几何角，如：三元环环状结构有一定的几何角，如：三元环600环烷烃的环烷烃的C是是sp3杂化杂化轨道夹角轨道夹角109.50最稳定的成键方式是最稳定的成键方式是最大重叠原则最大重叠原则弯曲键弯曲键1040寻找结构矛盾的冲突点寻找结构矛盾的冲突点600109.50弯曲键不如弯曲键不如 键稳定键稳定没没有实现最大重叠。有实现最大重叠。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页 600 900 1080 1200除环丙烷外，其他环烷烃
32、都不是平面结构除环丙烷外，其他环烷烃都不是平面结构由于这种角度差而产生的复原力称作由于这种角度差而产生的复原力称作角张力角张力角张力角张力？对环烷烃稳定性的解释对环烷烃稳定性的解释拜尔张力学说拜尔张力学说(1885年年)环烷烃的稳定性：环烷烃的稳定性：以正四面体角以正四面体角109.50成键，是最稳定的结构。成键，是最稳定的结构。假设成环假设成环C原子共平面。那么，环的几何角和原子共平面。那么，环的几何角和109.50相差越大，则环越不稳定。相差越大，则环越不稳定。要解释环烷烃结构的稳定性，应从要解释环烷烃结构的稳定性，应从构象构象构象构象进行分析，进行分析，角张力角张力角张力角张力只是影响因
33、素之一。只是影响因素之一。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页122.40119.805、离域键、离域键丁二烯和苯的结构丁二烯和苯的结构C CC CC CC C1s1s1s1s1s1s1s1s1s1s1s1sCCCCC CHHHC CHHH1 21 23 43 40.1340.1340.1480.148C=C 0.133nmC=C 0.133nmCC 0.154nmCC 0.154nm（1）丁二烯的结构）丁二烯的结构1 21 23 43 4实验测定：平面分子实验
34、测定：平面分子离域大离域大 键键成键后，电子的运成键后，电子的运动区域，不是固定动区域，不是固定在两个原子之间。在两个原子之间。丁二烯的丁二烯的丁二烯的丁二烯的 键键键键-共轭体系共轭体系凡有离域键的体系凡有离域键的体系共轭体系共轭体系共轭体系共轭体系CH2=CHCH=CH2能准确表达能准确表达能准确表达能准确表达？有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页（2）苯的结构）苯的结构C CC CC CC CC CC C实验测定：平面分子，完全对称实验测定：平面分子，完全
35、对称每一个键角：每一个键角：1201200 0每一个每一个CC键长：键长：0.140nm0.140nmHHHHHH1s1s1s1s1s1s1s1s1s1s1s1s苯的苯的 键键闭合离域大闭合离域大 键键凡共轭体系用传统的价键都无凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示。法准确表示。-共轭体系共轭体系离域使分离域使分子内能降子内能降低，使体低，使体系趋于平系趋于平均化，更均化，更稳定。稳定。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页总结总结sp离域键离域键弯曲键弯曲键 键键
36、 键键类型类型1200视几何视几何形状形状18001200109.50键角键角丁二烯、苯丁二烯、苯环丙烷环丙烷乙炔乙炔乙烯乙烯甲烷甲烷物质物质举例举例共轭体系共轭体系环烷烃环烷烃炔烃炔烃烯烃烯烃烷烃烷烃sp2sp3sp2sp3杂化杂化有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页总结总结1 1、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法2 2、熟悉有机反应的分类、熟悉有机反
37、应的分类、熟悉有机反应的分类、熟悉有机反应的分类3 3、了解有机化学的学习构架、了解有机化学的学习构架、了解有机化学的学习构架、了解有机化学的学习构架以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入点。点。协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成一步完成旧键的断裂和新键的生成一步完成分步反应分步反应包括均裂和异裂两种方式包括均裂和异裂两种方式以凯库勒式为基础。结构简式以凯库勒式为基础。结构简式省略单键符号；骨省略单键符号；骨架式架式省略省略H；键线式；键线式省略省略C、H原子。原子。断裂共价键吸收能量，生成活泼中间体断裂共价键吸收能量，生成活泼中间体(自由
38、基、正自由基、正离子、负离子离子、负离子)。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页作业作业写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式1、(CH3)3CCH2CH2CH(CH2CH3)2COOH2、3、OH有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第一讲第一讲第一讲第一讲返回首页返回首页返回首页返回首页要点复习要点复习1、sp3、sp2、sp杂化是有机价键结构的基础。杂化是有机价键结构的基础。2、键和键和 键的结构特点，决定着相应有机物的性键的结构特点，决定着相应有机物的性质特点。质特点。3、环烷烃并非都是简单的几何平面。其结构的稳定、环烷烃并非都是简单的几何平面。其结构的稳定性，应从性，应从构象构象进行分析。进行分析。4、凡有离域键的体系、凡有离域键的体系共轭体系。共轭体系。凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示。凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示。