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1、第二节醛第三课时甲醛、丙酮高二化学选修高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2 2、甲醛（蚁醛）、甲醛（蚁醛）结构式：结构式：甲醛中有甲醛中有2个活泼氢可被氧化。个活泼氢可被氧化。分子式：分子式：CH2O结构简式：结构简式：HCHO物理性质：无色、有强烈刺激性气味、物理性质：无色、有强烈刺激性气味、气体，易溶于水气体，易溶于水应用：应用：重要的有机合成原料重要的有机合成原料 质量分数为质量分数为35-40的甲醛水溶液的甲醛水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。甲醛还（福尔马林）有杀菌和防腐能力。甲醛还是重要的有机合成原料是重要的有机合成原料，工业上主要用于工业上主要用于制造酚醛树
2、脂以及多种有机化合物等。制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。甲醛的化学性质：甲醛的化学性质：（1）加成反应）加成反应(还原反应还原反应)HCHO+H2 CH3OHNi甲醛的化学性质：甲醛的化学性质：（2）氧化反应）氧化反应HCHO+O2 CO2+H2O点燃（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变积不变。或或？1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？即：即：H2CO3写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧写出甲醛发生银镜反应，以及与新
3、制的氢氧化铜反应的化学方程式。化铜反应的化学方程式。所以所以，甲醛分子中相当于有，甲醛分子中相当于有2 2个个CHOCHO，当与足量的银氨溶液或新制当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液作用时，可存在如下量的关系：作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO1 mol HCHO4 mol Ag4 mol Ag1 mol HCHO1 mol HCHO4 mol Cu(OH)4 mol Cu(OH)2 22 mol Cu2 mol Cu2 2O O特别提醒：利用银镜反应或与新制特别提醒：利用银镜反应或与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的反应中的定量关系，可悬
4、浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为醛最终的氧化产物为H H2 2COCO3 3。或或 学与问学与问 1）、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制）、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应的化学方程式氢氧化铜反应的化学方程式 2）、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发）、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？生了还原反应，为什么？在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化还还原原反反应应，即即加加氢氢就就是是还还原反应去氢就是氧化反应原反应去
5、氢就是氧化反应。或或3）、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应）、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点？和还原反应有什么特点？乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H H原原子子受受C=OC=O的的影影响响，活活性性增增强强，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=OC=O与与C=CC=C类似，可以与类似，可以与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验1醛醛基与基与醛醛的关系的关系 (1)醛醛基基为为醛醛类类有有机机物物的的官官能能
6、团团，因因此此醛醛中中一一定定含含醛醛基基，而而含含醛醛基基的的物物质质不不一一定定是是醛醛。(2)含含醛醛基基的的物物质质主主要要有有：醛醛类类；甲甲酸酸；甲甲酸酸盐盐；甲甲酸酸某某酯酯；某某些些糖糖类类，如如葡葡萄萄糖糖、麦麦芽芽糖糖等等；其其他他含含醛醛基的多官能基的多官能团团有机物。有机物。3.醛基的性质醛基的性质2醛基的性质与检验(1)性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：(2)检验能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：a试管内壁(玻璃)要光滑洁净；b银氨溶液要现用现配；c银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规
7、定；d混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；e在加热过程中，试管不能振荡。与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀实验中注意事项：aCu(OH)2要新制；b制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；c反应条件必须是加热煮沸。小结：小结：1 1、和、和H2加成被还原成醇加成被还原成醇2 2、氧化反应、氧化反应(1)(1)燃烧燃烧(2)(2)催化氧化催化氧化(3)(3)银镜反应银镜反应(5)(5)使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色(4)(4)与新制的与新制的Cu(OH)2反应反应CH3CHO被氧化被氧化被还原被还原CH3COOHCH3
8、CH2OHCHO被氧化被氧化被还原被还原COOHCH2OH有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物加成反应加成反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应取代反应 氧化反应氧化反应氧化反应1、某学生做乙醛的还原实验，取、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一个试管中混合加入，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（因是（）A、乙
9、醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用、硫酸铜不够用 D、加热时间不够、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算、无法计算B例例：B 酮类酮类科学视野科学视野1、酮：、酮：羰基羰基碳原子与碳原子与两个烃基两个烃基相连的相连的 化合物。化合物。可表示为 2丙酮(1)结构丙酮是最简单的酮类，结构简式为 (2)物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等
10、混溶。(3)化学性质丙酮不能被等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成。银银氨溶液、氨溶液、新制新制氢氢氧化氧化铜铜2丙醇丙醇 分分子子式式为为C4H10O的的醇醇能能被被催催化化氧氧化化，但但氧氧化化产产物物不不是是醛醛，则则该该醇醇的的结结构构简简式式是是()AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH解解析析：醇醇类类被被氧氧化化需需要要连连接接羟羟基基的的碳碳上上有有氢氢原原子子。当当2个个或或2个个以以上上氢氢时时能能氧氧化化成成醛醛类类，有有1个个氢氢时时氧氧化化成成酮酮类类。满满足足条件的是条件的是B，氧化产物为
11、丁酮。，氧化产物为丁酮。B练习1、已知柠檬醛的结构简式为：、已知柠檬醛的结构简式为：若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？1、足量的银氨溶液（或新制的、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使）使醛基氧化；醛基氧化；2、再用酸性、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溶液（或溴水）褪色。溴水）褪色。练习：练习：2、某醛的结构简式、某醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是 化学方程式为化学方程式为2）检
12、验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为化学方程式为（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？水浴加热有银镜生成，可证明有醛基水浴加热有银镜生成，可证明有醛基（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2OCHO后，调后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH在加银氨溶液氧化在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后加入银氨溶液后，由于由于Br
13、2也能氧化也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。溴水检验碳碳双键。CD3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出析出2.16g银，等量的此醛完全燃烧时银，等量的此醛完全燃烧时生成生成标况下标况下CO2 0.896L，则此醛是（，则此醛是（）A、乙醛、乙醛 B、丙醛、丙醛 C、丁醛、丁醛 D、2-甲基丙醛甲基丙醛4、一定量某一元醛发生银镜反应得到银、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成等量
14、的此醛完全燃烧时生成5.4g水，水，通过计算求该醛可能的化学式。通过计算求该醛可能的化学式。CnH2nO 2Agn（Ag）=0.2mol1 20.1 0.2n(H2O)=0.3moln(H)=0.6mol该醛该醛若饱和若饱和则化学式为则化学式为:C3H6O该醛该醛若不饱和若不饱和则化学式为则化学式为:C4H6O5、在实验室里不宜长期放置，应在使用前、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（配置的溶液是（）酚酞试剂酚酞试剂 银氨溶液银氨溶液 Na2CO3溶液溶液 Cu（OH）2悬浊液悬浊液 酸化的酸化的FeCl3溶液溶液 硫化氢水溶液硫化氢水溶液A、只有、只有和和 B、除、除之外之外C、
15、只有、只有 D、全部、全部C7、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：与银氨溶液反应与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应与氢气反应6、下列物质中不能与金属钠反应的是（、下列物质中不能与金属钠反应的是（）A、甲醇、甲醇 B、丙醛、丙醛C、福尔马林、福尔马林 D、苯酚、苯酚B 甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木质家具等；质家具等；TVOC来源于木器涂料、内墙涂来源于木器涂料、内墙涂料、黏合剂、聚氯乙烯地板、地毯及人类日料、
16、黏合剂、聚氯乙烯地板、地毯及人类日常生活所产生的如天然气和煤气等各种废气。常生活所产生的如天然气和煤气等各种废气。环保专家告诉记者，长期生活在受污染环保专家告诉记者，长期生活在受污染的室内环境中，将给人体造成不容忽视的危的室内环境中，将给人体造成不容忽视的危害，严重的可以致癌。害，严重的可以致癌。芦荟吊兰能吸收甲醛芦荟吊兰能吸收甲醛目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等附、光触媒催化以及绿色植物净化等3种方法，但种方法，但它们各有利弊。它们各有利弊。很多市民在日常生活中，都会在室内种植一些很多市民在日常生活中，都会在室内
17、种植一些盆栽的绿色植物，以净化空气。在室内空气污染低盆栽的绿色植物，以净化空气。在室内空气污染低于一定程度的时候，某些绿色植物确实具有净化空于一定程度的时候，某些绿色植物确实具有净化空气的作用。气的作用。比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用，而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。吸收作用，而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。但当室内空气污染达到一定程度以上，单靠这些绿但当室内空气污染达到一定程度以上，单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚至还色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。在污染袭击中枯萎死亡。要解
18、决室内空气污染，保持房屋的通风是一个要解决室内空气污染，保持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风，就是老房子也需要保持通风。持通风，就是老房子也需要保持通风。12种症状帮你判断室内污染程度种症状帮你判断室内污染程度1.每天清晨起床时，感到憋闷、恶心甚至头每天清晨起床时，感到憋闷、恶心甚至头晕；晕；2.家里人经常容易患感冒；家里人经常容易患感冒；3.虽不吸烟，也很少接触吸烟环境，但经常虽不吸烟，也很少接触吸烟环境，但经常感到嗓子不舒服，有异物感，呼吸不畅；感到嗓子不舒服，有异物感，呼吸不畅；4.家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免
19、疫力下降，家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免疫力下降，新装修的房子孩子不愿意回家；新装修的房子孩子不愿意回家；5.家人常有皮肤过敏等毛病，而且是群发性家人常有皮肤过敏等毛病，而且是群发性的；的；6.家人共有一种疾病，而且离开这个环境后，家人共有一种疾病，而且离开这个环境后，症状就有明显变化和好转；症状就有明显变化和好转；7.新婚夫妇长时间不孕，且查不出原因；新婚夫妇长时间不孕，且查不出原因；8.孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形；孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形；9.新搬家或新装修后，室内植物不易成活，叶子容新搬家或新装修后，室内植物不易成活，叶子容易发黄、枯萎，特别是一些生命力极强的植物也难易发黄、
20、枯萎，特别是一些生命力极强的植物也难以正常生长；以正常生长；10.新搬家后，家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其新搬家后，家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其妙地死掉，而且邻居家也是这样；妙地死掉，而且邻居家也是这样；11.一上班就感觉喉疼，呼吸道发干，时间长了容一上班就感觉喉疼，呼吸道发干，时间长了容易疲劳，下班后就没有问题了，而且同楼其他工作易疲劳，下班后就没有问题了，而且同楼其他工作人员也有这种感觉；人员也有这种感觉；12.新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具有刺眼、刺鼻等刺激性异味，而且超过一年气味仍有刺眼、刺鼻等刺激性异味，而且超过一年气味仍然不散。然不散。以上以上12种症状，市民如果在家中或办公室呈现种症状，市民如果在家中或办公室呈现出其中出其中2种，则可判断室内空气已经达到轻度污染；种，则可判断室内空气已经达到轻度污染；如果有其中如果有其中4种符合，则可判断为重度污染；而出种符合，则可判断为重度污染；而出现其中现其中5种以上者，则表明室内空气污染状况已经种以上者，则表明室内空气污染状况已经极度严重。极度严重。