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1、第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第三课时有机化合物中的同分异构现象1、认识、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构碳架异构、位置异构和官能团异构。2、通过、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。3、同分异构体的书写基本方法。、同分异构体的书写基本方法。学习目标同分异构体同
2、分异构体同分异构同分异构现象现象化合物化合物具有具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同的结构现象不同的结构现象，叫做，叫做同分异构现象同分异构现象。具有具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。【思考与讨论思考与讨论】戊烷戊烷(C(C5 5H H1212)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表完成下表正戊烷(沸点36.1)异戊烷(沸点27.9)新戊烷(沸点9.5)物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构简式结构简式相同点相同点组成组成性质性质不同点不
3、同点结构结构性质性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同分子式相同，通式相同化学性质相似化学性质相似碳骨架不同碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低物理性质不同，支链越多，沸点越低一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。烷烃碳烷烃碳原子数原子数12345678910同分异体数同分异体数无无无无无无2359183575异戊烷结构简式还可以表示为新戊烷一、同分异构现象的类别一、同分异构现象的类别同分异构现象同分异构现象构造异构构造异构立体异构立体异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构顺反异构顺
4、反异构对映异构对映异构碳骨架不同碳骨架不同官能团的位置不同官能团的位置不同官能团不同官能团不同位置异构 1 1、有机化合物的构造异构现象、有机化合物的构造异构现象异构类型实例碳架异构 CH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷C4H101-丁烯2-2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234C4H8C6H4Cl2邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构 C2H6O乙醇乙醇二甲醚二甲醚2 2、有机化合物、有机化合物的立体异构现象的立体异构现象CH3CHCHCH3CCCH3CH3HH顺式顺式CCCH3CH3HH反式反式顺反异构顺反异构顺反异构：由于双键不能自由旋转引
5、起顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧：两个相同原子或基团分别在双键两侧对映异构对映异构：由于碳原子连接的四个原子或原子团互不由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），相同（手性碳），它们在碳原子它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体为对映异构体HOOCCHCH3 OH 课堂练习课堂练习1：已知已知下列有机化合物下列有机化合物：CH3CH2CH2CH3和和CH3CH
6、(CH3)CH3CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和和CH3OCH3 和和 CH3CH2CH=CHCH3和和CH2=CHCH=CH2和和CH3CH2CCH(1)其其中中属属于于同同分分异异构构体体的的是是_(填填序序号号，下下同同)。(2)其其中中属属于于碳碳架架异异构构的的是是_。(3)其其中中属属于于位位置置异异构构的的是是_。(4)其其中中属属于于官官能能团团异构的是异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是其中属于同一种物质的是_。表示方法表示方法含义含义分子式分子式CH4用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可
7、反映一个分子中原子的种类和数目反映一个分子中原子的种类和数目最简最简式式(实验式实验式)乙烷（乙烷（C2H6）CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量由最简式可求最简式量电子式电子式 用小黑点等符号代替电子，表示分子中各原子最用小黑点等符号代替电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子外层电子成键情况的式子结构式结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型表示空间构型CCHHHH HH二、有机化合物结构的表示方法二、有机化合物结构的表示方法结构简式结构简式将结构式中
8、的碳碳单键、碳氢单键等短线省将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子，常用，是结构式的简便写略后得到的式子，常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）法，着重突出结构特点（官能团）键线式键线式 （戊烷）（戊烷）将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子点均表示一个碳原子CH2CH2球棍模型球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或单键、双键或三键三键)空间空间填填充充模型模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用不
9、同体积的小球表示不同大小的原子课堂课堂练习练习2：下列下列有机化合物的结构表示不正确的是有机化合物的结构表示不正确的是()A.CH4的空间填充模型的空间填充模型为为B.1-丁烯的键线式丁烯的键线式为为C.乙醇的结构式为乙醇的结构式为D.葡萄糖的最简式为葡萄糖的最简式为CH2OA核心素养提升核心素养提升主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布同邻到间排布同邻到间三、同分异构体的书写方法三、同分异构体的书写方法1 1、碳架、碳架异构异构降碳对称法降碳对称法课堂练习课堂练习3：写出烷烃：写出烷烃C7H16的同分异构体的同分异构体 C-C-C-C-C-C-C C-C
10、-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C CCCC C-C-C-C-C C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC对对邻邻间间对对心心边边课堂课堂练习练习4：写出写出分子式为分子式为C5H10烯烃的烯烃的同分异构体同分异构体2 2、位置异构、位置异构 插入插入法：法：先先根据给定的碳原子数，写出根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中将官能团插入碳链中，最后用，最后用氢原子补足碳的四个价键氢原子补足
11、碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）C=C-C-C-CC-C=C-C-CC=C-C-CCC-C=C-CCC-C-C=CCC-C-C-CCC-C-C-C-CC-C-CCC没有双键位置没有双键位置 取代法：取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。氢原子。(适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)课堂课堂练习练习5：书写书写分子式为分子式为C5H12O的醇的同分异
12、构体的醇的同分异构体。羟基羟基OH取代上述碳原子上的取代上述碳原子上的H。共八种。共八种。课堂课堂练习练习6：分子式分子式为为C4H8Cl2的有机物有的有机物有(不含立体异构不含立体异构)（）A.7种种 B.8种种 C.9种种 D.10种种C“定一移一法定一移一法”分析分析二元二元取代物时，取代物时，先先写出碳链异构的碳骨架，再根写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。CCCCCl CCCCCl 1 2 3 47 8 CCCCCl9CCCCCl5 6 通式通式主要类别主要类别3 3、官能团官能团异构异构饱和一元
13、醇和醚饱和一元醇和醚炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物CnH2n(n3)CnH2n-2(n 4)CnH2n+2O(n3)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n-6O(n7)CnH2n+1NO2(n2)烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 课堂课堂练习练习7：用键线式表示用键线式表示C5H10的的属于环烷烃的属于环烷烃的同分异构体同分异构体课堂课堂练习练习8：C4H8O2的酸有的酸有_种，酯有种，酯有_种，
14、写出酯的种，写出酯的所有所有键键线式线式_。24基团基团连接法连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如构体数目。如丁基有四种，丁醇丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种分别有四种换位换位思考法思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个个H原子原子，若有，若有一个氢原子被一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么么五五氯乙烷也只有一种结构氯乙烷
15、也只有一种结构等效等效氢原子氢原子法法(又称对又称对称法称法)分子中等效氢原子有如下情况分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效；分子中同一个碳上的氢原子等效；同一个碳的甲基氢原子等效；同一个碳的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时相当于平面镜成像时)上的氢原子等效上的氢原子等效定一移一法定一移一法分析二元取代物的方法，如分析分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个原子的位置，移动另外一个Cl原子原子四：四：判断判断同分异构体数目的常用同分异构体数目
16、的常用方法方法课课堂堂练练习习9：分分子子式式为为C4H9OH且且可可与与金金属属钠钠反反应应放放出出氢氢气气（醇醇类类）的的有机化合物有有机化合物有()A2种种B3种种 C4种种 D5种种C课堂课堂练习练习10：已知已知 有有10种二氯取代物，则其六氯取代物种二氯取代物，则其六氯取代物有有()A.6种种 B.8种种 C.10种种 D.12种种C课堂课堂练习练习11：菲菲的结构简式如图所示，若菲分子中有的结构简式如图所示，若菲分子中有1个个H原子被原子被Cl原子原子取代，则所得一氯取代产物取代，则所得一氯取代产物有有()A5种种 B7种种 C8种种 D10种种A课堂小结1、下列下列各组物质中各
17、组物质中,属于同分异构体的是属于同分异构体的是()。C.H3CCH2CH2COOH和和H3CCH2CH2CH2COOHD.H3CCH2OCH2CH3和和B课堂达标2.光光气气(COCl2)，又又称称碳碳酰酰氯氯，常常温温下下为为无无色色气气体体，有有剧剧毒毒。光光气气化化学学性性质质不不稳稳定定，反反应应活活性性较较高高，常常用用作作合合成成农农药药、药药物物、染染料料及及其其他他化化工工产产品品的的中中间间体体。氯氯仿仿(CHCl3)被被氧氧化化可可产产生生光光气气：2CHCl3O2 2HCl2COCl2。下列说法正确的。下列说法正确的是是（）A.CHCl3的空间结构为正四面体的空间结构为正
18、四面体B.COCl2为平面形分子，中心为平面形分子，中心C原子采用原子采用sp2杂化杂化C.CHCl3和和COCl2分子中所有原子的最外层都满足分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构电子稳定结构D.CHCl3是手性分子，存在对映异构体是手性分子，存在对映异构体B3、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是种沸点不同的产物的烷烃是 （）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3D迁移练习迁移练习4、一一种有机物的分子式为种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有共有（）A2种种 B4种种 C5种种 D6种种B5、同分异构体同分异构体的书写的书写