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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界选择性必修选择性必修3第二章 烃第一节 烷烃 学习 目标第1课时 烷烃的结构与性质PART01PART02通过微观的通过微观的化学键视角化学键视角分析几种简单烷烃分子分析几种简单烷烃分子的的结构结构,以以甲烷的结构为模型,认识烷烃的结构。甲烷的结构为模型,认识烷烃的结构。能依据甲烷的性质能依据甲烷的性质预测预测烷烃可能具有的化学性质。烷烃可能具有的化学性质。PART03通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析,通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析,认识认识烷烃同系物物理性质的烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系递变性与其微观结构的关系烷烃
2、在结构上和烯烃、炔烃的区别是什么?【烃的分类】生活中常见的烃生活中常见的烃石蜡石蜡C C1818C C3030的的长链饱和长链饱和烃烃C C1515C C1818的的烷烃烷烃柴油柴油丙烷丙烷和和丁烷丁烷液化石油气液化石油气天然气天然气甲烷甲烷C C1717C C2121的烷烃的烷烃凡士林凡士林它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。完成教材P26表格。正正 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 C
3、H3CH2CH2CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 键 键 键 键 键一、烷烃的结构全是键(单键)1.烷烃的结构特点归纳:(1)碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成键。(2)分子中的共价键全部是单键,且碳链呈锯齿状排列。(3)烷烃分子中既有极性键,又有非极性键(甲烷除外)(4)链状烷烃的通式为CnH2n2(n1),且有机化合物中分子式只要符合此通式的,一定是链状烷烃。一、烷烃的结构2同系物(1)定义:像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子
4、团的化合物互称为同系物。结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。官能团种类、个数相同相对分子质量相差14或14的整数倍 思考:分子组成相差CH2的有机化合物,就一定是同系物吗?不是。比如:乙烯与环丙烷一、烷烃的结构(2)特点:通式相同,结构相似,化学性质相似通式相同,结构相似,化学性质相似属于同一类物质属于同一类物质;物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化,物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化,如随着碳原子数的如随着碳原子数的增多,同系物的溶沸点逐渐升高,密度逐渐增大增多,同系物的溶沸点逐渐升高,密度逐渐增大 ;在分子组成上相差一个或若干个在分子组成
5、上相差一个或若干个“CH2”原子团,所以同系物一定具有原子团,所以同系物一定具有不同的分子式,不同的分子式,但相对分子质量的差值一定是但相对分子质量的差值一定是14的整数倍。的整数倍。一、烷烃的结构练习:下列物质是否为同系物 CH3CHO 和 CH3COOH CH2=CH2 和 CH4 和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和H2CCH2CH2CH3CH2CHCH3CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3否一、烷烃的结构1.烷烃的物理性质表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度烷烃名称分子式结构简式常温下状态熔点/沸点/密度/(g/cm3)甲烷CH4CH4气1821640.42
6、3乙烷C2H6CH3CH3气172890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气187420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气1380.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777二、链状烷烃的性质P30观察上表,分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。123456780100200
7、300400-100-200烷烃的沸点分子中碳原子数124591116180.40000.45000.50000.55000.60000.65000.70000.75000.8000烷烃的相对密度1.烷烃的物理性质二、链状烷烃的性质随随碳原子数的递增,碳原子数的递增,烷烃熔沸点逐渐升高.碳原子数相同碳原子数相同时,时,支链支链越多越多,对称性,对称性越好越好,熔沸点熔沸点越低越低。常温下的存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。C1-C4:气态;气态;C5-C16:液态;液态;C17以上:以上:固态固态特殊地,特殊地,新戊烷新戊烷常温常压下成常温常压下成气态气态。随随碳原子数的递增,碳原子数的递
8、增,烷烃烷烃相对密度相对密度逐渐逐渐增大。增大。所有烷烃均难溶于水,易溶易溶于有机溶剂于有机溶剂,密度均小于1。液态烷烃液态烷烃本身就是良好的有机溶剂本身就是良好的有机溶剂(如己烷如己烷)思考:怎样分离液态烷烃与水的混合物?思考:怎样分离液态烷烃与水的混合物?分液分液记住:所有记住:所有的的烃烃均均难溶于水难溶于水,密度均小于密度均小于1 1迁移练习:下列烷烃的沸点是:甲烷162,乙烷:89,丁烷1,戊烷:+36。根据以上数据,推断丙烷的沸点可能是A42B185 C128 D+78A 回顾CH4的化学性质:以甲烷的化学性质为依据,结合烷烃的结构特征,研讨烷烃的化学性质有哪些?2.烷烃的化学性质
9、二、链状烷烃的性质1)甲烷的氧化反应CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l)点燃现象:淡蓝色火焰,放出大量的热。A.甲烷的燃烧 甲烷是一种高效、污染小的能源知识回顾 CH4的化学性质CH4的燃烧热为890kJ/mol,写出CH4燃烧热的热化学方程式H=890kJ/mol问题:如何检验反应产物?火焰上方倒扣一个干燥的冷烧杯,内壁有水珠,迅速倒转加入澄清石灰水后变浑浊。不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色B.甲烷对强氧化剂的稳定性2)甲烷的特征反应取代反应取代反应:试管内水面上升 试管内黄绿色气体颜色逐渐变浅 试管内壁出现油状液滴CH4与氯气取代现象现象有机物分子里的某些原子或原子团被
10、其他原子或原子团所代替的反应。知识回顾 CH4的化学性质(4)试管中有少量白雾.CH4 Cl2 HCl CH3Cl光照CH3Cl Cl2 HCl CH2Cl2光照CH2Cl2 Cl2 HCl CHCl3 光照CHCl3 Cl2 HCl CCl4光照无色气体油状液体二氯甲烷四氯甲烷三氯甲烷一氯甲烷俗称四氯化碳俗称氯仿(有机溶剂、灭火剂)(有机溶剂)(局部麻醉剂)第一步:第二步:第三步:第四步:(难溶于水的无色液体)甲烷还能与其它的卤素单质发生取代反应2)甲烷的取代反应:在隔绝空气并加热至1000的高温下,甲烷分解CH4 C +2H2高温炭黑,做还原剂、制橡胶和染料的工业原料做燃料、还原剂,合成氨
11、和合成汽油等化工原料3)甲烷的受热分解:总结:甲烷的性质氧化反应(可燃性)与卤素(纯净)的取代反应受热分解烷烃的性质与甲烷相似:燃烧、取代、热分解知识回顾 CH4的化学性质颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(在光照下)无色无色难溶于水难溶于水易燃易燃不反应不反应不反应不反应不反应不反应取代反应取代反应2.烷烃的化学性质 思考与讨论1:根据以上甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。二、链状烷烃的性质(与甲烷相似):(2)氧化反应:(1)稳定性:不与强酸、强碱反应,也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(请写出烷烃的燃烧通式)2.烷烃的化学性质二、链状
12、烷烃的性质点燃 现象:烷烃燃烧火焰呈淡蓝色,无黑烟,放出大量热。注:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生有黑烟产生.+ClCl光CCHHHHHHCCClHHHHHClHH+思考与讨论2:根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。2.烷烃的化学性质二、链状烷烃的性质(3)乙烷与氯气的取代反应:取代反应是连续反应,反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。CH3ClClClClClCH3ClClClClCH3ClClClClClClCl
13、ClClClClClClClClClClClClClCl一氯乙烷(1种),二氯乙烷(2种),三氯乙烷(2种),四氯乙烷(2种),五氯乙烷(1种),六氯乙烷(1种)共9种。可能的产物:CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2CICHC12、CH2CICC13、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3 思考与讨论3:乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。2.烷烃的化学性质二、链状烷烃的性质(3)乙烷与氯气的取代反应:(4)受热分解:烷烃在隔绝空气的条件下,加热或加催化剂可发生裂化或裂解。通式:通式:1 1分子烷烃分
14、子烷烃1 1分子烷烃分子烷烃+1 1分子烯烃分子烯烃举例:烷烃取代反应需注意的5个方面思路点拨(5)定量关系:n(X2)n(一卤代物)2n(二卤代物)3n(三卤代物)n(HX)。(4)反应产物混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃。(3)反应的特点氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行。(2)反应物状态卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反应的条件光照。1mol卤素单质只能取代1molH 课堂小结结质质烷烃分子中的共价键全部是单键化学性物理性构烷烃的结构与甲烷的相似其分子中的碳原子都采取sp3杂化,碳原子与碳原子或其他原子形成键烷烃的结构与性质能在光照下与氯气发生取代反应常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应能在空气中燃烧(可燃性)随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的密度逐渐增大随着烷烃碳原子数的增加,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。