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1、一、芳香烃和芳香化合物1、芳香化合物:分子里含有一个或多个苯环的化合物。2、芳香烃:分子里含有1个或多个苯环的一类碳氢化合物叫做芳香烃,简称芳烃。第1页/共20页1.1.单环芳烃:分子中含一个苯环的芳烃,例如:单环芳烃:分子中含一个苯环的芳烃,例如:2.2.多环芳烃:分子中含有两个或两个以上独立的苯环多环芳烃:分子中含有两个或两个以上独立的苯环的芳烃。多环芳烃又分为联苯类(独立的苯环以单键的芳烃。多环芳烃又分为联苯类(独立的苯环以单键相连)。例如:相连)。例如:(联苯)多苯代脂烃(即看成是脂肪烃分子中的氢原子被多苯代脂烃(即看成是脂肪烃分子中的氢原子被两个或两个以上的苯环取代)。这类多苯代脂烃
2、分子两个或两个以上的苯环取代)。这类多苯代脂烃分子中各个苯环之间通过脂肪烃间接连接起来的。中各个苯环之间通过脂肪烃间接连接起来的。联苯甲烷 1,2二苯乙烯芳香烃的分类:第2页/共20页3.稠环芳烃:分子中含有两个或两个以上苯环,但这些苯环并不独立,而是共用环边彼此稠合起来,故称为稠环芳烃。例如:萘 蒽第3页/共20页(1)(1)概念:概念:特点:特点:只含有只含有一个苯环一个苯环,且,且侧链必须是烷侧链必须是烷基(基(-CnH2n+1)的芳香烃。的芳香烃。(如:甲苯、如:甲苯、乙苯等。乙苯等。)(2)(2)通式:通式:C Cn nH H2n-62n-6二二.苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同
3、系物是苯环上的氢被是苯环上的氢被烷基烷基取代的产物取代的产物第4页/共20页 3、常见的苯的同系物、常见的苯的同系物一CHCH3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10二甲苯二甲苯甲苯甲苯一C2H5乙苯乙苯C8H10第5页/共20页苯的同分异构体苯的同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3 与与 ,是同分异构体吗?,是同分异构体吗?CH3 CH3CH3 CH3 第6页/共20页练习:书写练习:书写C9H12的属于苯的同系的属于苯的同系物的同分异构体物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C
4、2H5CH3CH3CH3第7页/共20页苯乙烯结构简式如图,是否为苯苯乙烯结构简式如图,是否为苯的同系物?所有原子是否在同一平面内?的同系物?所有原子是否在同一平面内?CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时,才属于只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。苯的同系物。问题:问题:第8页/共20页4 4、苯的同系物的物理性质:、苯的同系物的物理性质:1 1 1 1、色态:、色态:、色态:、色态:2 2 2 2、密度:、密度:、密度:、密度:3 3 3 3、溶解性:、溶解性:、溶解性:、溶解性:无色的的特殊气味的液体;无色的的特殊气味的液体;小于水;小于水;不溶于水,易溶于有机溶剂;不溶于水,易
5、溶于有机溶剂;第9页/共20页1 1)、氧化反应)、氧化反应可燃性:可燃性:火焰明亮,并有浓烟火焰明亮,并有浓烟可使可使酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色KMnOKMnO4 4(H H+)R RR RR-R-:烷基或:烷基或H H。无论无论R-R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。注意:注意:5 5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质第10页/共20页2 2)、取代反应:)、取代反应:卤代反应卤代反应甲基使苯环的邻甲基使苯环的邻对位活化,产物对位活化,产物以邻对位一取代以邻对位一取代
6、为主为主FeFeFeFeC H3苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。但条件不同。光照光照光照光照CH3+Cl2C+HClClCl3 33 33 3第11页/共20页(2(2).硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸 +3HNO+3HNO3 3+3H+3H2 2O O三硝基甲苯三硝基甲苯一种淡黄色的晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。第12页/共20页TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景第13页/共20页(3)、加成反应加成反应NiNiC C H H
7、3 3+3H3H2 2C C H H3 3第14页/共20页练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是(下列物质属于苯的同系物是()A.B.C.D.B第15页/共20页下列说法正确的是(下列说法正确的是()A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和,、从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种D D、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习
8、 第16页/共20页练习练习3 3:用用式式量量是是4343的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子,能能得得到到的的有有机机物种数为(物种数为()A 3A 3种种 B 4B 4种种 C 5C 5种种 D 6D 6种种第17页/共20页练习练习4:已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式为简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物,种同分异构物,由此推断由此推断A环上的四溴代物的异构体的环上的四溴代物的异构体的数目有数目有A 9种种 B 10种种 C 11种种 D 2种种第18页/共20页第19页/共20页感谢您的观看。第20页/共20页