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1、一、醛类1.概述：(1)概念：烃基与_相连构成的化合物。(2)官能团：醛基，结构简式是_。(3)通式：饱和一元醛为CnH2nO(n1)或CnH2n1CHO(n0)。2.物理性质递变规律：随碳原子数目增多，熔沸点逐渐_，水溶性逐渐_。CHO醛基升高降低第1页/共81页3常见的醛：甲醛(蚁醛)乙醛分子式CHCH2 2O OC C2 2H H4 4O O结构简式_物理性质颜色无色无色气味_状态_沸点-21-2120.820.8溶解性易 溶 于 水,35%,35%40%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林能跟水、乙醇等互溶HCHOCH3CHO有刺激性气味有刺激性气味气态液态第2页/共81页二、乙醛的化学性质
2、1.氧化反应：(1)银镜反应。实验操作实验现象向中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜第3页/共81页银氨溶液配制：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%的稀氨水，至最初产生的_为止。发生化学反应为AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O银镜反应：_沉淀恰好溶解CH3CHO2Ag(NH3)2OH 2AgCH3COONH43NH3H2O水浴加热第4页/共81页(2)与新制Cu(OH)2的反应。实验操作实验现象中溶液出现_，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液
3、有_产生蓝色絮状沉淀红色沉淀第5页/共81页有关方程式中：_中：_2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O第6页/共81页(3)催化氧化。乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式：_。(4)燃烧反应方程式:_。2CH3CHOO2 2CH3COOH催化剂2CH3CHO5O2 4CO24H2O点燃 第7页/共81页2.还原反应(加成反应)：乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式：_。催化剂CH3CHOH2CH3CH2OH第8页/共81页三、甲醛的用途1福尔
4、马林：35%40%的甲醛溶液，具有杀菌、防腐、消毒功能。2制酚醛树脂：(1)实验室中制备酚醛树脂。反应物条件催 化 剂苯酚甲醛沸水浴加热浓盐酸作催化剂生成线型酚醛树脂氨水作催化剂生成体型酚醛树脂第9页/共81页(2)在酸性条件下生成酚醛树脂的化学方程式为_。第10页/共81页四、酮1.结构：烃基与_相连的化合物，可表示为_，相同碳原子数的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体。2.常见的酮：(1)丙酮的结构简式为_，是结构最简单的酮。(2)环己酮，结构简式为 。羰基第11页/共81页1.辨析下列说法的正误：(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(2)乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应，表
5、现酸性。()(3)凡是能发生银镜反应的物质一定是醛。()(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()(5)丙醛的结构简式可以写为CH3CH2COH。()第12页/共81页【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：分析：乙醛中有甲基，所有原子不可能共平面。乙醛中有甲基，所有原子不可能共平面。(2)(2)。分析：分析：乙醛能被新制乙醛能被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化为乙酸，体现悬浊液氧化为乙酸，体现了乙醛的还原性。了乙醛的还原性。(3)(3)。分析：分析：含有醛基的物质不一定属于醛类，如葡萄糖能含有醛基的物质不一定属于醛类，如葡萄糖能发生银镜反应，但是不属于醛类。发生银镜反应，但
6、是不属于醛类。第13页/共81页(4)(4)。分析：分析：由由可知，上述说法正确。可知，上述说法正确。(5)(5)。分析：分析：书写醛的结构简式时，醛基中碳、氢、氧三种书写醛的结构简式时，醛基中碳、氢、氧三种原子的排列顺序一定是原子的排列顺序一定是CHOCHO。第14页/共81页2.下列物质不属于醛类的是()A BCCH2CHCHO DCH3CH2CHO 第15页/共81页【解析解析】选选B B。为苯甲醛，分子中含有官能团醛为苯甲醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故基，属于醛类，故A A项错误；项错误；为甲酸甲酯，官为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故能团为酯基，不属于醛类，故B B项正
7、确；项正确；CHCH2 2CHCHCHOCHO为丙烯为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故C C项错误；该有机项错误；该有机物为丙醛，含有官能团醛基，属于醛类，故物为丙醛，含有官能团醛基，属于醛类，故D D项错误。项错误。第16页/共81页3.使用合成材料进行室内装修易造成居室和办公室等室内的气体污染，这种污染物的主要成分是()ACO BHCHOCNO DSO2 第17页/共81页【解析解析】选选B B。一氧化碳是碳不完全燃烧形成的，是可燃物。一氧化碳是碳不完全燃烧形成的，是可燃物(如如汽车的汽油汽车的汽油)不完全燃烧形成的，不是室内装修材料释放的，
8、不完全燃烧形成的，不是室内装修材料释放的，故故A A项错误；现代居室装修中大量使用复合板、涂料、高分子项错误；现代居室装修中大量使用复合板、涂料、高分子黏合剂和油漆，它们将长时间地释放甲醛黏合剂和油漆，它们将长时间地释放甲醛(CH(CH2 2O)O)等有毒物质，等有毒物质，是现代室内装修的主要污染气体之一，它能使人体的蛋白质发是现代室内装修的主要污染气体之一，它能使人体的蛋白质发生变性，有毒，故生变性，有毒，故B B项正确；一氧化氮是汽车的尾气，也可能项正确；一氧化氮是汽车的尾气，也可能是雷电后的产物，它不是装修材料释放的，故是雷电后的产物，它不是装修材料释放的，故C C项错误；二氧项错误；二
9、氧化硫是含硫的物质如煤燃烧后产生的，不是装修材料释放的，化硫是含硫的物质如煤燃烧后产生的，不是装修材料释放的，故故D D项错误。项错误。第18页/共81页4.(双选)下列物质能与新制Cu(OH)2反应的是()A乙烷 B苯C葡萄糖 D乙酸【解析解析】选选C C、D D。乙烷与新制。乙烷与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2不反应，故不反应，故A A错误；苯与错误；苯与新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2不反应，故不反应，故B B错误；葡萄糖与新制错误；葡萄糖与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成反应生成红色沉淀，故红色沉淀，故C C正确；乙酸与新制正确；乙酸与新制Cu(OH)Cu(OH)2
10、 2反应生成乙酸铜和水，反应生成乙酸铜和水，为中和反应，故为中和反应，故D D正确。正确。第19页/共81页5.具有以下结构的有机物，能发生银镜反应的是()【解析解析】选选A A。含有醛基的有机物能发生银镜反应。含有醛基的有机物能发生银镜反应。第20页/共81页6.结构简式是CH2CHCH2CHO的物质不能发生()A加成反应 B还原反应C水解反应 D氧化反应【解析解析】选选C C。因该有机物含。因该有机物含 ，能发生加成、氧化反，能发生加成、氧化反应；含应；含CHOCHO，能发生加成、还原、氧化反应，不能发生水解，能发生加成、还原、氧化反应，不能发生水解反应。反应。第21页/共81页一、检验醛
11、基的两个重要反应银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应反应原理RCHORCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OHOH RCOONH RCOONH4 43NH3NH3 32Ag2AgH H2 2O ORCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH RCOONa RCOONaCuCu2 2OO3H3H2 2O O水浴加热 第22页/共81页银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应试剂配制向洁净的试管中加入1 1 mL mL 2%2%的AgNOAgNO3 3溶液，逐滴加入2%2%的氨水，且边加边振荡至开始产生的沉淀恰好溶解为止取5%5%的
12、NaOHNaOH溶液 3 3 mLmL加入 试 管 中，滴 入 2%2%的CuSOCuSO4 4溶液3 34 4滴实验操作向新制的银氨溶液中加入3 3滴乙醛溶液，放在热水浴中在新制氢氧化铜悬浊液中加入0.5 0.5 mLmL乙醛溶液，在酒精灯上加热至沸腾第23页/共81页银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应反应现象产生光亮银镜产生红色沉淀第24页/共81页银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应注意事项试管必须洁净配制的银氨溶液不能长期放置，且乙醛用量不宜太多，一般加3 3滴该反应需在碱性条件下进行，因为酸会破坏Ag(NHAg(NH3 3)2 2水浴加热不能直接
13、加热煮沸，加热时不可振荡或摇动试管生成银镜的试管可用稀硝酸浸洗，再用水冲洗新配制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液，配制时NaOHNaOH过量该反应必须在碱性条件下进行加热时须将混合溶液加热至沸腾加热煮沸时间不能过长，否则会出现黑色沉淀第25页/共81页银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应量的关系RCHORCHO2Ag2AgRCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CuCu2 2O O第26页/共81页【点拨点拨】醛基与醛的关系醛基与醛的关系(1)(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不
14、一定是醛。醛基的物质不一定是醛。(2)(2)含醛基的物质主要有含醛基的物质主要有醛类；醛类；甲酸；甲酸；甲酸盐；甲酸盐；甲酸甲酸某酯；某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多其他含醛基的多官能团有机物。官能团有机物。第27页/共81页【微思考】(1)醛的银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验中要注意哪些问题？提示：提示：.银镜反应：银镜反应：试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；须用新配制的银氨溶液；第2
15、8页/共81页配制银氨溶液时，向配制银氨溶液时，向AgNOAgNO3 3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡，溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡，使最初的沉淀恰好溶解为止。使最初的沉淀恰好溶解为止。.与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应：悬浊液反应：硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀；将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀；加热时间不可过长，防止加热时间不可过长，防止Cu(OH)Cu(OH)2 2分解成黑色的分解成黑色的CuOCuO。第29页/共81页(2)如何检验既含有醛基，又含有碳碳双键(碳碳叁键)的有机物？提示
16、：提示：由于碳碳双键由于碳碳双键(碳碳叁键碳碳叁键)、醛基等都能与酸性高锰酸钾、醛基等都能与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应，而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬溶液或溴水反应，而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应，所以应先向样品中加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊浊液反应，所以应先向样品中加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，检验醛基；在反应后的混合物中加入溴水或酸性高液，加热，检验醛基；在反应后的混合物中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键锰酸钾溶液检验碳碳双键(碳碳叁键碳碳叁键)。第30页/共81页【过关题组】1.(2014株洲高二检测)使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的1-己烯、甲
17、苯和丙醛()A酸性高锰酸钾溶液和溴的CCl4溶液B银氨溶液和溴的CCl4溶液CFeCl3溶液和银氨溶液D银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液第31页/共81页【解题指南解题指南】解答本题应注意以下解答本题应注意以下3 3点：点：(1)(1)烯能够使溴水或溴的烯能够使溴水或溴的CClCCl4 4溶液及酸性高锰酸钾溶液褪色。溶液及酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)(2)甲苯和溴水发生萃取，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使甲苯和溴水发生萃取，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色。其褪色。(3)(3)醛能够与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生反应。醛能够与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生反应。第32页/共81页【解析解析
18、】选选B。比较。比较1-己烯、甲苯、丙醛的结构特点，结合选己烯、甲苯、丙醛的结构特点，结合选项判断。项判断。A选项中的酸性高锰酸钾溶液与上述三种物质均发生选项中的酸性高锰酸钾溶液与上述三种物质均发生反应而褪色，反应而褪色，1-己烯和丙醛均能够使溴的己烯和丙醛均能够使溴的CCl4溶液褪色，与甲溶液褪色，与甲苯互溶，无法鉴别。苯互溶，无法鉴别。B选项中的银氨溶液能够和丙醛发生银镜选项中的银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而溴的反应，而溴的CCl4溶液又可鉴别出因发生加成反应褪色的溶液又可鉴别出因发生加成反应褪色的1-己己烯，均不反应的为甲苯，可以选用。烯，均不反应的为甲苯，可以选用。C选项，银氨溶液
19、可以鉴选项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，别出丙醛，FeCl3溶液和剩余的两种物质都不反应，无法鉴别。溶液和剩余的两种物质都不反应，无法鉴别。D选项在用银氨溶液鉴别出丙醛后，因另外两种均可与酸性高选项在用银氨溶液鉴别出丙醛后，因另外两种均可与酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色，故无法鉴别。锰酸钾溶液反应，使其褪色，故无法鉴别。第33页/共81页2.(2014贵阳高二检测)最新报道，绿色农药信息素已推广使用，这对环境保护有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加入溴
20、水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加入银氨溶液，再另取该物质加入溴水D先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水 第34页/共81页【解析解析】选选D。酸性高锰酸钾溶液、溴水的氧化性很强，会。酸性高锰酸钾溶液、溴水的氧化性很强，会把把CHO氧化成氧化成COOH，同时，同时 被高锰酸钾溶液氧化，被高锰酸钾溶液氧化，或与溴发生加成反应。在既有或与溴发生加成反应。在既有 又有又有CHO的情况下，的情况下，先检验先检验CHO，可用新制氢氧化铜悬浊液，可用新制氢氧化铜悬浊液(加热加热)或银氨溶液或银氨溶液(水水浴加热浴加热)，C项没有加热。项没有加热。第35页/共81页【方法规律方法规律】能使溴水或酸性高锰酸
21、钾溶液褪色的物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的物质物质或官能团物质或官能团溴水溴水酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因加成反应加成反应氧化反应氧化反应CCCC能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因加成反应加成反应氧化反应氧化反应苯的苯的同系物同系物能否褪色能否褪色不褪色不褪色褪色褪色褪色原因褪色原因氧化反应氧化反应醇羟基醇羟基能否褪色能否褪色不褪色不褪色褪色褪色褪色原因褪色原因氧化反应氧化反应第36页/共81页物质或官能团物质或官能团溴水溴水酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液酚酚能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因取代反应
22、取代反应氧化反应氧化反应CHOCHO能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应第37页/共81页【变式训练】(2014湖州高二检测)以下是某同学设计的区别醛和酮的几种方案，请判断其中无法实现该目的的是()A加金属钠B加银氨溶液C与新制Cu(OH)2悬浊液反应D与酸性高锰酸钾溶液反应 第38页/共81页【解析解析】选选A。在鉴别醛和酮这两种物质时，应根据它们性质。在鉴别醛和酮这两种物质时，应根据它们性质上的差异进行区别，所设计的方案中药品在与醛、酮反应时，上的差异进行区别，所设计的方案中药品在与醛、酮反应时，应有明显不同的现象。醛和酮均不与金属钠反应，都无明
23、显现应有明显不同的现象。醛和酮均不与金属钠反应，都无明显现象，故象，故A项无法达到实验目的；项无法达到实验目的；B项中，醛可以和银氨溶液反项中，醛可以和银氨溶液反应出现银镜；应出现银镜；C项中，醛可与新制项中，醛可与新制Cu(OH)2悬浊液反应出现红悬浊液反应出现红色沉淀；色沉淀；D项中，醛可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮却不与项中，醛可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮却不与它们发生反应，无明显现象，故均可达到实验目的。它们发生反应，无明显现象，故均可达到实验目的。第39页/共81页二、醇、醛、酸的衍变关系及相关定量计算1.醛既有氧化性又有还原性：其转化关系为醇 醛 酸，即：RCH2OH RCHO
24、RCOOH氧化还原氧化 O2、Cu、H2、Ni、氧化剂第40页/共81页2.有机物的氧化、还原反应：(1)氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。(2)还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。第41页/共81页3.相关定量计算：(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：第42页/共81页(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为所以，甲醛分子中相当于有2个CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mo
25、l Cu2O第43页/共81页(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：1 mol二元醛4 mol Ag1 mol二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O第44页/共81页【点拨点拨】(1)(1)醛中一定含有醛基，但含有醛基的物质未必是醛，如：葡醛中一定含有醛基，但含有醛基的物质未必是醛，如：葡萄糖含有醛基，不属于醛类，但具有醛基的化学性质。萄糖含有醛基，不属于醛类，但具有醛基的化学性质。(2)(2)所有的醛都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不所有的醛都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类一定是醛类(如葡萄糖、甲酸、甲酸酯等如葡萄
26、糖、甲酸、甲酸酯等)。第45页/共81页【微思考】(1)醛的加成反应是怎样断键的？提示：提示：CO双键是一种不饱和键，容易断开其中的一个碳氧双键是一种不饱和键，容易断开其中的一个碳氧键，发生加成反应；与键，发生加成反应；与H2加成时，两个氢原子分别加在碳、加成时，两个氢原子分别加在碳、氧原子上生成醇。除了氧原子上生成醇。除了CHO中的中的CO外，酮中的外，酮中的CO也也能发生加成反应，要注意的是醛或酮都不能与卤素加成能发生加成反应，要注意的是醛或酮都不能与卤素加成，这，这点与点与CC双键不同。双键不同。第46页/共81页(2)怎样理解CHO既有氧化性又有还原性？提示：提示：在有机化学中可用得失
27、氢原子在有机化学中可用得失氢原子(或氧原子或氧原子)来分析。来分析。“得得氢去氧氢去氧”是还原反应，如是还原反应，如RCHO+HRCHO+H2 2 RCH RCH2 2OHOH，对，对CHCH3 3CHOCHO来来说是加上了氢原子，发生了还原反应。说是加上了氢原子，发生了还原反应。“得氧去氢得氧去氢”是氧化反是氧化反应，如应，如2RCHO+O2RCHO+O2 2 2RCOOH 2RCOOH，是在，是在CHCH3 3CHO CHO 的的C CH H键中加键中加了氧；再如了氧；再如CHCH3 3CHCH2 2OHOH生成生成CHCH3 3CHOCHO是去了两个氢。所以，醛既能是去了两个氢。所以，醛
28、既能加氧发生氧化反应生成酸，又能加氢发生还原反应生成醇。加氧发生氧化反应生成酸，又能加氢发生还原反应生成醇。催化剂催化剂催化剂催化剂第47页/共81页【过关题组】1.(双选)(2014深圳高二检测)某一元醛发生银镜反应，生成金属银43.2 g。等量该醛完全燃烧后，可生成水10.8 g，则此醛可以是下列中的()A丙醛 B丙烯醛 C丁醛 D丁烯醛第48页/共81页【解题探究】(1)一元烯醛的化学通式是什么？提示：提示：一元烯醛分子中含有一元烯醛分子中含有1个碳碳双键，比相应的饱和一元个碳碳双键，比相应的饱和一元醛醛CnH2nO少两个氢原子，通式为少两个氢原子，通式为CnH2n2O。(2)根据生成水
29、的质量可以计算出醛中的哪种量？提示：提示：可以计算出醛中氢原子的物质的量，然后根据醛和氢原可以计算出醛中氢原子的物质的量，然后根据醛和氢原子的物质的量之比，求出醛中氢原子的个数。子的物质的量之比，求出醛中氢原子的个数。第49页/共81页【解析解析】选选A A、D D。根据醛的银镜反应得到参加反应的一元醛。根据醛的银镜反应得到参加反应的一元醛RCHORCHO和反应后生成银的量的关系式，并通过物质间量的关系和反应后生成银的量的关系式，并通过物质间量的关系式进行有关计算。式进行有关计算。n(Ag)n(Ag)0.4 mol0.4 mol，则根据关系，则根据关系式：式：RCHORCHO2Ag2Ag，n(
30、RCHO)n(RCHO)0.2 mol0.2 mol。通过题中条件，可知。通过题中条件，可知0.2 mol0.2 mol此一元醛完全燃烧生成水为此一元醛完全燃烧生成水为 0.6 mol0.6 mol，即，即一元醛为一元醛为1 mol1 mol时，完全燃烧后生成时，完全燃烧后生成3 mol3 mol水，说明该醛为分水，说明该醛为分子组成中含子组成中含6 6个氢原子的一元醛。根据选项中的各种一元醛来个氢原子的一元醛。根据选项中的各种一元醛来看，其中有饱和一元醛，其分子组成通式为看，其中有饱和一元醛，其分子组成通式为C Cn nH H2n2nO O；还有一元；还有一元第50页/共81页烯醛，其分子组
31、成通式为烯醛，其分子组成通式为C Cn nH H2n2n2 2O O；若分子中氢原子个数为；若分子中氢原子个数为6 6，在此题范围内该醛可以是在此题范围内该醛可以是C C3 3H H6 6O(O(丙醛丙醛)，也可以是，也可以是C C4 4H H6 6O(O(丁烯醛丁烯醛)。第51页/共81页2.(2014南昌高二检测)油炸食品时，由于植物油长时间高温加热，使植物油中亚油酸被氧化成高毒性的4-羟基-2-壬烯醛，结构如图，有关该物质性质描述正确的是()第52页/共81页A该物质不能发生聚合反应B该物质只能发生氧化反应C该物质能发生取代反应D该物质能发生加成反应，不能发生消去反应第53页/共81页【
32、解析解析】选选C。该有机物中含有醇羟基、醛基、碳碳双键三种。该有机物中含有醇羟基、醛基、碳碳双键三种官能团。其中官能团。其中 能够发生加聚反应，能够和溴水、氢能够发生加聚反应，能够和溴水、氢气、气、HX、水等物质发生加成反应，能够被酸性高锰酸钾溶液氧、水等物质发生加成反应，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化；醇羟基能够和金属钠发生置换反应，能够和酸发生酯化反化；醇羟基能够和金属钠发生置换反应，能够和酸发生酯化反应，能够和氢卤酸发生取代反应，连有羟基的碳原子的邻碳上应，能够和氢卤酸发生取代反应，连有羟基的碳原子的邻碳上有氢原子，能够发生消去反应；醛基能够和氢气等物质发生加有氢原子，能够发生消去反应；醛基
33、能够和氢气等物质发生加成反应，能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、成反应，能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等氧化剂氧化。新制的氢氧化铜悬浊液等氧化剂氧化。第54页/共81页【互动探究】(1)题1洗涤做过银镜反应实验的试管时，所用的试剂是什么？提示：提示：因稀硝酸可与银反应，所以可用稀硝酸清洗做过银镜反因稀硝酸可与银反应，所以可用稀硝酸清洗做过银镜反应实验的试管。应实验的试管。(2)题2中，1 mol 4-羟基-2-壬烯醛分别与足量的氢气及溴水发生加成反应，消耗二者的物质的量相同吗？提示：提示：不相同。醛基和碳碳双键都能够和氢气发生加成反应，不相同。醛
34、基和碳碳双键都能够和氢气发生加成反应，消耗消耗2 mol H2，而溴水不能与醛基发生加成反应，只能与碳碳，而溴水不能与醛基发生加成反应，只能与碳碳双键发生加成反应，消耗双键发生加成反应，消耗1 mol Br2。第55页/共81页【变式训练】(双选)(2014盐城高二检测)香茅醛是一种食用香精，异蒲勒醇是一种增香剂，一定条件下，香茅醛可转化为异蒲勒醇。下列说法不正确的是()第56页/共81页A.香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体B.香茅醛的分子式为C10H19OC.异蒲勒醇可发生加成、取代、消去反应D.鉴别香茅醛与异蒲勒醇可用溴水第57页/共81页【解析解析】选选B、D。香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同
35、，结构不。香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；香茅醛的分子式为同，互为同分异构体；香茅醛的分子式为C10H18O；异蒲勒醇；异蒲勒醇中含有碳碳双键、醇羟基，连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子中含有碳碳双键、醇羟基，连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可发生加成、取代、消去反应；香茅醛与异上有氢原子，所以可发生加成、取代、消去反应；香茅醛与异蒲勒醇都含有碳碳双键，所以不能用溴水进行鉴别。蒲勒醇都含有碳碳双键，所以不能用溴水进行鉴别。第58页/共81页【提分必备关键点提分必备关键点】1 1醛的结构和同分异构体：醛的结构和同分异构体：(1)(1)官能团：官能团：CHOCHO
36、(2)(2)同分异构体：相同碳原子数的饱和醛和饱和酮同分异构体：相同碳原子数的饱和醛和饱和酮2 2醛的性质：既被氧化，又被还原醛的性质：既被氧化，又被还原CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHO CHCHO CH3 3COOHCOOH(1)CH(1)CH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH(2)2CH(2)2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH H H2 2 O O2 2催化剂催化剂催化剂催化剂第59页/共81页3 3醛基的检验：醛基的检验：(1)(1)银镜反应：银镜反应：RCHORCHO2Ag(2A
37、g(产生光亮的银镜产生光亮的银镜)(2)(2)与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应：悬浊液反应：RCHORCHOCuCu2 2O(O(红色沉淀红色沉淀)第60页/共81页乙醛氧化反应机理的探究【真题判断】(在括号内打“”或“”)(1)(2014四川高考)福尔马林可作食品的保鲜剂。()分析：分析：福尔马林是甲醛的水溶液，而甲醛有毒，不能作为食品福尔马林是甲醛的水溶液，而甲醛有毒，不能作为食品保鲜剂使用。保鲜剂使用。第61页/共81页(2)(2014杭州高二检测)乙醛与溴水能互溶，但不能发生反应。()分析：分析：乙醛含有醛基，很容易被氧化，溴水是强氧化剂，故乙乙醛含有醛基，很容易被
38、氧化，溴水是强氧化剂，故乙醛能被溴水氧化成乙酸。醛能被溴水氧化成乙酸。(3)(2011全国卷)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。()分析：分析：甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。第62页/共81页(4)(2011山东高考)在A(CH2CHCHO)B(CH2CHCOOH)的反应中，可用新制的Cu(OH)2悬浊液检验A是否反应完全。()分析：分析：因因A A分子结构中含有醛基，故可用新制的分子结构中含有醛基，故可用新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液检验检验A A是否反应完全。是否反应完全。第63页/共81页(5)(2009广东
39、高考)化合物遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应。()第64页/共81页分析：分析：有机物有机物含有的官能团为酚羟基和醛基，酚羟基能发含有的官能团为酚羟基和醛基，酚羟基能发生显色反应，醛基能够被氧气、银氨溶液等氧化剂氧化，会生显色反应，醛基能够被氧气、银氨溶液等氧化剂氧化，会发生氧化反应，醛基和苯环均能与氢气发生加成反应，即还发生氧化反应，醛基和苯环均能与氢气发生加成反应，即还原反应。原反应。第65页/共81页【案例探究】向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下三种猜想：由于乙醛分子中有氢原子，溴与乙醛发生了取代反应；由于乙醛分子中有碳氧双键，溴与乙
40、醛发生了加成反应；由于乙醛具有还原性，溴将乙醛氧化成了乙酸。为了探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。方案二：测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br-的物质的量。第66页/共81页请回答下列问题：(1)方案一是否可行？如果可行，简述分析结论，若不可行，说明理由。提示：提示：不可行。原因是溴与乙醛发生取代反应和乙醛被溴氧化不可行。原因是溴与乙醛发生取代反应和乙醛被溴氧化都生成都生成HBr，使溶液呈酸性。若检验溶液显酸性无法辨别发生，使溶液呈酸性。若检验溶液显酸性无法辨别发生的是的是反应还是反应还是反应。反应。第67页/共81页(2)已知
41、方案二可行，请说明设计方案二依据的原理。提示：提示：方案二依据的原理是溴与乙醛发生不同的反应时，进入方案二依据的原理是溴与乙醛发生不同的反应时，进入有机物的溴原子的量不同，故在溶液中的有机物的溴原子的量不同，故在溶液中的Br-的量也就不同。分的量也就不同。分别检测反应前别检测反应前Br2的总量和反应后溶液中的总量和反应后溶液中Br-的量便可判断出反的量便可判断出反应类型。应类型。第68页/共81页(3)按方案二进行实验，取含a mol Br2的溴水，加入足量乙醛，如果忽略Br2与水的反应，反应后测定溶液中的Br-，根据测定结果推断结论，并加以简单说明。a.若测得溶液中的Br-为a mol，则发
42、生什么反应？提示：提示：发生取代反应。因为取代反应中发生取代反应。因为取代反应中Br2的两个原子一个进的两个原子一个进入有机物，一个形成入有机物，一个形成Br-，故，故Br-与原与原Br2物质的量相等。物质的量相等。第69页/共81页b.若测定发现溶液中几乎没有Br-，则发生什么反应？提示：提示：发生加成反应。发生加成反应时，溴原子全部进入有机发生加成反应。发生加成反应时，溴原子全部进入有机物，溶液中应无物，溶液中应无Br-。c.若测得溶液中的Br-为2a mol，则发生什么反应？提示：提示：发生乙醛被溴水氧化的反应。发生氧化反应时，应有发生乙醛被溴水氧化的反应。发生氧化反应时，应有H2O参加
43、反应，参加反应，H2O中的中的O进入有机物，进入有机物，Br与与H以离子的形式以离子的形式存在于溶液中，故存在于溶液中，故Br-物质的量是物质的量是Br2的的2倍。倍。第70页/共81页【探究归纳】醛类性质小结醛既具有氧化性，又具有还原性，可被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被强氧化剂酸性KMnO4溶液、溴水、O2等氧化，可与H2加成生成醇。第71页/共81页【探究体验】乙醛是一种常用的有机试剂，也像葡萄糖一样在碱性和加热条件下，能发生银镜反应。银镜的光亮程度与反应条件有关。同学们在课外活动中对乙醛的银镜反应进行了探究。.探究银镜反应的最佳实验条件。第72页/共81页部分实
44、验数据如下表：序号 变量1 12 23 34 45 56 6银氨溶液的量(mL)(mL)1 11 11 11 11 11 1乙醛的量(滴)3 33 35 53 33 35 5水浴温度()()656545456565303050508080反应混合液的pHpH111111111111111111111111出现银镜时间(min)(min)5 56.56.54 49 96 63 3第73页/共81页(1)读表：若只进行实验1和实验3，其探究目的是_。(2)推理：当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，水浴温度为40，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间是_；要探索不同水浴温度下乙醛进行银镜反应
45、的最佳条件，除了测量银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成的银镜的_。(3)进一步实验：若还要探索银氨溶液的用量对出现银镜快慢的影响，如何进行实验？_。第74页/共81页.探究对废液的回收处理。银氨溶液放久后会变成氮化银而引起爆炸，直接排放会污染环境，且造成银资源的浪费。通过查找资料，已知从银氨溶液中提取银的一种实验流程为第75页/共81页操作的方法是把Ag2S和铁粉放到烧杯中加浓盐酸搅拌煮沸，使Ag2S变成银粉。反应的化学方程式为Ag2S+Fe+2HCl2Ag+FeCl2+H2S。=第76页/共81页(4)若获得的银粉中含有少量没有反应完的铁粉，除去铁的反应的离子方程式可以表示为_，需要
46、用到的玻璃仪器有_(填编号)。(5)操作应在(填实验室设备名称)_中进行。(6)要洗去试管壁上的银镜，采用的试剂是_(填名称)。第77页/共81页【解析解析】(1)(1)实验实验1 1和实验和实验3 3除了乙醛的量不同外，其他量和条除了乙醛的量不同外，其他量和条件都没有变化，所以其目的是比较乙醛用量不同时生成银镜的件都没有变化，所以其目的是比较乙醛用量不同时生成银镜的时间。时间。(2)(2)在实验在实验1 1、2 2、4 4、5 5中，银氨溶液的量都为中，银氨溶液的量都为1 mL1 mL，乙醛的量，乙醛的量都为都为3 3滴，反应混合液滴，反应混合液pHpH都为都为1111，但是温度不同，观察表
47、中的，但是温度不同，观察表中的数据可看出温度越高，出现银镜的时间越短，所以水浴温度为数据可看出温度越高，出现银镜的时间越短，所以水浴温度为40 40 时，其出现银镜时间应该在时，其出现银镜时间应该在6.56.59 min9 min。探索银镜反应。探索银镜反应的最佳条件，除了时间外，更重要的是看镀银的效果，如光亮的最佳条件，除了时间外，更重要的是看镀银的效果，如光亮程度、外观等。程度、外观等。第78页/共81页(3)(3)探索银氨溶液的用量对出现银镜快慢的影响时，必须在保探索银氨溶液的用量对出现银镜快慢的影响时，必须在保持其他实验条件不变的情况下，改变银氨溶液的用量，测量生持其他实验条件不变的情
48、况下，改变银氨溶液的用量，测量生成银镜的时间，这样实验结果才有可比性。成银镜的时间，这样实验结果才有可比性。(4)(4)除去除去AgAg中的中的FeFe，可以加入过量的盐酸，充分反应后过滤、，可以加入过量的盐酸，充分反应后过滤、洗涤、干燥即可；需要烧杯、玻璃棒、漏斗等仪器。洗涤、干燥即可；需要烧杯、玻璃棒、漏斗等仪器。(5)(5)操作操作产生有剧毒、臭鸡蛋气味的产生有剧毒、臭鸡蛋气味的H H2 2S S气体，所以必须在通气体，所以必须在通风橱中进行，采用严格的安全防护措施。风橱中进行，采用严格的安全防护措施。第79页/共81页(6)(6)浓硝酸和稀硝酸都能够溶解单质银，其反应的化学方程式浓硝酸
49、和稀硝酸都能够溶解单质银，其反应的化学方程式依次是依次是Ag+2HNOAg+2HNO3 3(浓浓)=AgNO)=AgNO3 3+NO+NO2 2+H+H2 2O O和和3Ag+4HNO3Ag+4HNO3 3(稀稀)=3AgNO=3AgNO3 3+NO+2H+NO+2H2 2O O，可以看出若都生成，可以看出若都生成3 mol AgNO3 mol AgNO3 3，前，前者需要消耗者需要消耗6 mol HNO6 mol HNO3 3并且生成并且生成3 mol NO3 mol NO2 2，而后者只需要消，而后者只需要消耗耗4 mol HNO4 mol HNO3 3并且生成并且生成1 mol NO1 mol NO，所以洗去试管壁上的银镜，所以洗去试管壁上的银镜，一般选用稀硝酸，既可以减少过程中产生一般选用稀硝酸，既可以减少过程中产生NOxNOx的量，又可以节的量，又可以节省硝酸的用量。省硝酸的用量。第80页/共81页感谢您的观看。第81页/共81页