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1、精品_精品资料_第三章有机化合物1、 烃： 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃.有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷CH4乙烯C2H4苯C6H6结 构 简CH4CH2 CH2或式结 构 特碳碳单键,碳碳双键（官能团）一种介于单键和双键点链状,饱和烃链状,不饱和烃之间的特殊的键,环状空 间 结正四周体六原子共平面平面正六边形构物 理 性无色无味的气体,无 色稍有气味的气无色有特别气味的液质比空气轻,难溶于体,比空气略轻,难体,比水轻,难溶于水溶于水水用途优良燃料,化工原石化工业原料,植物溶剂,化工原料料生长调剂剂,催熟剂反应条件或可逆符号打不上自己补上
2、： ）有机物主 要 化 学 性 质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烷烃： 甲烷氧化反应（燃烧）CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰,无黑烟）取代反应 （留意光是反应发生的主要缘由,产物有5种）CH4+Cl 2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl 2 CH2Cl 2+HClCH2Cl 2+Cl 2 CHC3l+HClCHCl3+Cl2 CCl4+HCl甲烷相对稳固,不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色.也不与强酸强碱反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烯烃： 乙烯
3、（）燃烧C2 H4+3O2 2CO2+2H2O（火焰光明,有黑烟）（）被酸性 KMnO4 溶液氧化,能使酸性KMnO4 溶液褪色（本身氧化成 CO2）.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_反应CH2 CH2Br 2 CH2Br CH2B（r 能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在肯定条件下,乙烯仍可以与 H2、Cl 2、HCl、H2O等发生加成反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH2CH2 H2 CH3CH3CH2CH2 HCl CH3CH2Cl （氯乙烷） CH2CH2 H2O CH3CH2OH（制乙醇）反应 乙烯能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪
4、色.常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯.氧化反应（燃烧）苯2C6H6 15O2 12CO2 6H2O（火焰光明,有浓烟）取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代.Br2-BrHBr ;HO-NO2加成反应苯不能使酸性KMnO4 溶液、4 、同系 3H2溴水或溴的四氯化物、同碳溶液褪色 .分异构体、同素异形体、同位素比较概念同系物同分异构同素异形体同位素可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_体定义结构相像,在分分子式相由同种元素组质子数相同子组成上相差同而结构成的不同单质而中子数不一个或如干个CH2 原子团的物式不同的化合物的的互称同的同一元素的不同原质互称子的互称分子式不同
5、相同元素符号表示相同,分子式可不同结构相像不同不同讨论对化合物化合物单质原子象二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一元醇饱和一元羧酸通式CnH2n+1OHCnH2n+1COOH代表物乙醇乙酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_结构简式CH3CH2OH或 C2H5 OHCH3COOH官能团羟基： OH羧基： COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_物理性质 无色、有特别香味的液体,俗名酒精, 与水互溶, 易挥发（非电解质）有剧烈刺激性气味的无色 液体,俗称醋酸,与水互溶, 无水醋酸又称冰醋酸.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_有机主 要 化
6、学 性 质物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与 Na的反应2CH 3CH2OH+2Na乙醇 2CH3CH2ONa+H2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇与 Na 的反应（与水比较） ：相同点：都生成氢气,反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢氧化反应 （）燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O（）在铜或银催化条件下： 可以被 O2 氧化成乙醛（ CH3CHO）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+22HO乙酸具有酸的通性：使紫色石蕊试液变红.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3酸
7、性比较： CH3COOH H2CO32CH3COOH CaCO3 2CH3COO2Ca CO2 H2O（强制弱）酯化反应CH3COOH C2H5OHCH3COO2CH5 H2O（酸脱羟基醇脱氢）O=2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性O=CH3CH2OH,H OH, HO-C-OH（碳酸）, CH3-C-OH中均有羟基,由于这些羟基相连的基团不同,羟基上氢原子的活动性也就不同,现比较如下：乙醇水碳酸乙酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氢原子活动性逐步增强可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_电离情形极难电离柔弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性可编
8、辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与 Na反应反应反应反应与 NaOH不反应不反应反应反应与 NaHC3O不反应不反应反应留意：利用羟基的活动性不同,可判定分子结构中羟基的类型,从而推断有机物的性质.3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢. 酯化反应也属于取代反应,它是取代反应中的一种.CH3COOH+2HC5 OHCH3COO2CH5+H2 O试验装置图：试验中的留意事项（这是本节学问的考点）1、加药品的先后次序 ：乙醇、浓硫酸、冰醋酸.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、浓硫酸的作用 ：催化剂（加快反应速率） 、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）.
9、3、加热的目的 ：加快反应速率、准时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动.（留意：加热时须小火匀称进行,这是为了削减乙醇的挥发,并防止副反应发生生成醚.）4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸.5、饱和碳酸钠溶液的作用 ：吸取未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出.6、不能用 NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：由于 NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解.7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、准时将产物乙酸乙酯蒸出.4、酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOH+2HC5OHCH 3COO2CH5+
10、H2O催化剂浓 H2SO4稀 H2SO4 或 NaOH溶液可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_催化剂的其他作用吸水,提高 CH3CH2OH和 CH3COOH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COO,H 提高酯的水解率可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_正确加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应三、基本养分物质.人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性和植物性食物中的基本养分物质.1. 糖类：元素组成： C H O 三种元素是绿色植物光合作用的产物, 是动植物所需能量的重要来源. 又叫碳水
11、化合物CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-C-CHHOOH多羟基醛葡萄糖互为同在碱性条件加热条件下与银氨溶液单糖C6H12O6分异构体反应析出银.与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀.应用上述反应可检验葡萄糖（醛基的性质）.果糖CH2OH-CHOH-CHOH-C-HCOOH-CH2 OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_双糖C12H22O11蔗糖互为同分异构水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_体麦芽糖水解生成两分子葡萄糖可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_多糖（C6H10O
12、5）n淀粉n 不同不是同分遇碘变蓝水解最终产物为葡萄糖可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_纤维素异构双糖、多糖可以在 稀酸的催化下 最终水解为葡萄糖2. 油脂：比水轻 密度在之间 ,不溶于水.是产生能量最高的养分物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_植物油C17H33- 较多,不饱和酯液态C=C油脂水解产物为高级脂肪酸和丙三醇（甘油）,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C17H35、C15H31 较多,饱脂肪固态和酯油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3. 蛋
13、白质蛋白质是由多种氨基酸脱水缩合而成的自然高分子化合物蛋白质水解产物是氨基酸,人体必需的氨基酸有8 种,非必需的氨基酸有12可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_种蛋白质的性质：盐析：提灼烧：呈焦羽毛变性：失去生理活性纯显色反应： 加浓硝酸显黄色味误服重金属盐：服用含丰富蛋白质的新奇牛奶或豆浆主要用途： 组成细胞的基础物质、 人类养分物质、 工业上有广泛应用、 酶是特别蛋白质蛋白质盐析和变性的比较盐 析变 性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_变化条件浓的 钾、钠、铵盐受热、紫外线、 酸、碱、重金属盐、甲醛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - -
14、 - 欢迎下载精品_精品资料_反应类别物理变化化学变化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_变化过程可逆不行逆可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分别、提纯蛋白用途质杀菌、消毒可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_淀粉、纤维素水解试验的留意问题(1) 淀粉、纤维素水解都用 H2SO4 做催化剂,但淀粉用 20 H2SO4,纤维素用 90 H2SO4,均需微热.(2) 检验产物时 ,必须用NaOH溶液中和过量的酸 ,才能用银氨溶液或新制CuOH2,进行检验.(3) 淀粉
15、是否发生水解的判定：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判定淀粉是否发生水解和水解进行程度.如淀粉没有水解,就不能发生银镜反应.如淀粉已完全水解,就遇碘不能变蓝色.如既能发生银镜反应,又能遇碘变蓝色,就说明淀粉仅部分水解.有机化合物燃烧规律有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧.烃是碳氢化合物,烃的衍生物主要是含氧衍生物,它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水,题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成 CO2 和 H2O的量的问题.设烃的通式为： CxHy,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烃的含氧衍生物的通式为： CxHyOz烃燃烧的通式： CxHy
16、+x+y/4O2=xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物燃烧的通式： CxHyOz+X+Y/4-Z/2O2 xCO2+y/2H20（ 1） 比较有机物燃烧的耗氧量,以及生成的CO2 和 H2O 的量的相对大小：依据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量,取决于x+y/4的值,生成的 CO2 和 H2O的量取决于 x 和 y 的值.仍可以依据 1 个 C原子生成 1 个 CO2 分子需消耗 1 个 O2 分子. 4 个 H原子生成 2 个 H2O分子需消耗 1 个 O2 分子的关系, 依据 C原子和 H原子的物质的量运算耗氧量及生成 CO2 和 H2 O的量.等物质的量的
17、烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量,取决于（ x+y/4-z/2 ）的值,生成的 CO2 和 H2O的量取决于 x 和 y 的值.也可以依据上述方法,把 O原子相对于 C 原子和 H原子结合为 CO2 或 H2O,即把烃的含氧衍生物的通式变为 CaHbCO2 mH2On,然后依据剩余的 C 原子和 H原子的个数运算耗氧量.等质量的烃完全燃烧时,可以把烃的通式变为 CHy/x ,其耗氧量就取决于的 y/x 值, y/x的值越大,耗氧量越大,生成 CO2 的量越少,生成水的量越多.（ 2） 只要总质量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成的CO2 或 H2O 的量和耗氧量不变,由此可确定有机物
18、之间的关系. 如燃烧的耗氧量、生成的 CO2、H2O的量都不变,就各有机化合物的最简式相同.符合该规律的有机物有：烯烃（ CnH2n）之间,乙炔（ C2H2）和苯（ C6H6）及苯乙烯（ C8H8）之间,同分异构体之间.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 如混合物燃烧产生的 CO2 的量不变,就各有机物中含C 的质量分数相同.由于混合物的总质量相同,碳的质量分数相同,所以混合物中碳元素的质量相同,燃烧生成 的二氧化碳的量不变.符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间,同分异 构体之间,化学式不相同的如： CH4 和 C9H20O, CH4 和 C10H8O2 等. 同理,如混
19、合物燃烧产生的 H2O的量不变,就各有机物中含 H的质量分数相同.判定 C 或 H 的质量分数是否相同,是解决这类问题的关键.对于烃来说,碳的质量分数相同,就氢的质量分数也肯定相同,最简式也相同.如在烃与烃的含氧衍生物之间, 就可从下例推知.例： CH4 分子中碳的质量分数为 75%,要保持碳的质量分数不变,分子中每增加一个碳原子的同时,增加四个氢原子,依次类推.而甲烷中的碳氢是饱和的,再增加时这些分子不存在,此时可以用16 个氢原子换成一个氧原子的方法,来保证碳的质量分数相同等等.所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2 中碳的质量分数相同.（ 3） 只要总物质的量不变,有机化
20、合物无论以何种比例混合,燃烧生成的CO2 或 H2O的量和耗氧量不变,由此可确定有机物之间的关系：如燃烧时生成的 CO2 的量不变,就各有机化合物分子中碳原子个数相同.如燃烧时生成的 H2O的量不变,就各有机化合物分子中氢原子个数相同.如燃烧时耗氧量不变,依据燃烧通式如为烃就x+y/4相同,如为烃的含氧衍生物就（ x+y/4-z/2）相同.有机反应类型总结有机物化学反应的类型主要打算于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯环、羟基、羧基等） ,此外仍受反应条件的影响.（1） ）取代反应 .有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或
21、原子团）代替的反应.如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等, 都属于取代反应.（2） ） 加成反应 .有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应.如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等,都属于加成反应.（3） ） 氧化反应 .有机物得氧或去氢的反应.如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应.（4） ） 仍原反应 .有机物去氧或得氢的反应.乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加
22、成反应也属于仍原反应.（5） ）酯化反应 （属于取代反应）.醇跟酸相互作用生成酯和水的反应.如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应.（6） ）蛋白质的颜色反应.（7） ）硝化反应（属于取代反应） ,银镜反应（属于氧化反应） .常见有机物的检验与鉴定（ 1）有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_通常是加水检验,观看其是否能溶于水.例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等.利用液态有机物的密度观看不溶于水的有机物在水中浮沉情形可知其密度与水的密度的大小.例如,用此法可鉴别硝基苯与苯,四氯化碳与1氯丁烷.利用
23、有机物燃烧情形如观看是否可燃（大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不行燃）,燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和苯） .利用有机物中特别原子团的性质例如,羟基能与钠反应,醛基与新制的CuOH2悬浊液共热产生砖红色沉淀, 羧基具有酸性等.（ 2）常见有机物的鉴定所需试剂和试验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的加入溴水或酸性 KMnO4褪色的是含双键的物质物质溶液苯与含双键的物同上同上质碱性条件下加新制煮沸后有砖红色沉淀生醛基检验CuOH2 悬浊液成醇加入活泼金属钠.加乙酸、有气体放出.有果香味可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_浓 H2SO4酯生成加紫色石蕊溶液.加羧酸Na2CO3 溶液显红色.有气体逸出酯闻气味.加稀 H2SO4果香味.检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）可编辑资料 - - - 欢迎下载