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1、精选学习资料-高中选修 5有机化学基础学问难点总结一、有机化合物的结构与性质1、有机化合物分类2、有机化合物的命名烷烃的命名是其它有机物命名的基础,主要包括选主链、命名,必需做到以下三点：1 牢记“长、多、近、小”；主链要长：最长碳链作主链,主链碳数称某烷；编号、定取代基位置,为正确支链数目要多：两链等长时,就挑选连接支链数目多者为主链；起点碳离支链要近：支链近端为起点,依次编号定支链；支链位置序号之和要小：主链上有多个取代基时,按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位；2 牢记五个“必需”；注明取代基的位置时,必需用阿拉伯数字2、3、4表示；相同取代基合并后的总数,必需用汉字二、三、四表示；
2、名称中的阿拉伯数字2、3、4 相邻时,必需用逗号“,”隔开；名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必需用短线“”隔开；假如有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必需把简洁的写在前面,复杂的写在后面；为便于记忆,可编成如下顺口溜：定主链,称某烷,作母体；选起点,编号数,定支位；支名前、母名后；支名同,要合 并；支名异,简在前；支链名,位次号,短线“”隔；3 写法：取代基位置取代基数目取代基名称烃名称；以 2,3 二甲基己烷为例,对一般有机物的命名可分析如以下图：其它烃或烃的衍生物命名时,需考虑官能团,选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链,编号时应是离官能团最近的一端编号,命名时应标出官能团
3、的位置；1名师归纳总结-第 1 页,共 11 页精选学习资料-3、有机物中碳原子的成键形式有机化合物中碳原子形成的都是共价键,依据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键；依据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键；4、有机化合物的同分异构现象：碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象；5、有机化合物结构与性质的关系1 官能团打算有机化合物的性质烯烃中的、炔烃中的 CC、卤代烃中的 X、醇中的 OH、醛中的、酮中的、羧酸中的打算了它们具有各自不同的化学性质；二、烃2名师归纳总结-第 2 页,共 11 页精选学习资料-1、烃的学问网络 烃的分类,通式,性质
4、及典型代表物3名师归纳总结-第 3 页,共 11 页精选学习资料-2、各种烃的化学性质的比照三、烃的衍生物烃的衍生物的学问网络4名师归纳总结-第 4 页,共 11 页精选学习资料-一 醇与酚性质的比照醇与酚所含的官能团都为OH,但醇所连的烃基为链烃基,酚连的为苯环,打算二者化学性质有不同之处；1、羟基中 OH键断裂醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中OH键易断裂,出现弱酸性,与NaOH能反应生成,醇与 NaOH不反应；由于苯环的存在,C O键不易断裂,酚对外不供应OH,但醇中的 OH能参加反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应；CH3CH2OHCH2 CH2 H2O醇中
5、的 OH可被 X 取代,酚不发生；CH3CH2OHHBrCH3CH2Br H2O2、酚羟基对苯环C原子的影响由于酚羟基的存在,使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼,易发生取代反应；苯酚与甲醛可发生缩聚反应 二 醛和酮性质的比较1、醛、酮中的加成5名师归纳总结-第 5 页,共 11 页精选学习资料-2、醛的氧化反应醛中的与酮的稍有不同,易被氧化为,酮不简洁被氧化；CH3CHO2 AgNH32OHCH3COONH42Ag 3NH3H2OCH3CHO2CuOH2CH3COOHCu2O 2H2O单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应,利用与新制病,与银氨溶液反应制银镜；三 羧酸和酯的性质比较CuOH2的反应可
6、检验是否患糖尿羧酸的官能团为,酯的官能团为；二者的关系为：羧酸酯化能产生酯,酯水解能生成羧酸；1、羧酸和酯的相互转化羧酸的酯化：酯的水解生成羧酸：1 酸性条件下的水解：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH2 碱性条件下的水解：CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH酯在碱性条件下水解较为完全,工业生产就是利用油脂碱性条件下水解生成肥皂 高级脂肪酸的钠盐 ,该反应称为皂化反应：酯仍可以发生醇解 酯交换 ：6名师归纳总结-第 6 页,共 11 页精选学习资料-2、羧酸有别于酯的其它性质1 酸性：2RCOOHNa2CO32RCOONa H2OCO22
7、H的取代3、氨基酸的两性1 酸性2 碱性氨基酸的两性打算了蛋白质的两性3 脱水缩合形成肽键也可发生缩聚反应形成高聚物氨基酸缩合形成多肽,进一步形成蛋白质四、有机合成及其应用合成高分子化合物7名师归纳总结-第 7 页,共 11 页精选学习资料-1、有机化合物分子式、结构式的确定2、有机化合物合成的思路及合成路线1 构建碳骨架原料分子通过碳骨架上增长和或减短碳链、成环或开环等合成所需的有机化合物；2 官能团的引入与转化主要通过取代反应、消去反应、加成反应或氧化复原反来实现官能团的引入与转化；3 有机合成路线设计的一般程序3、合成高分子化合物1 合成高分子化合物的反应类型比照；加聚反应只生成高聚物,
8、是通过加成聚合的方式得到；缩聚反应是脱去小分子而生成高聚物,生成高聚物的同时有小分子物质生成；8名师归纳总结-第 8 页,共 11 页精选学习资料-2 高分子材料常见的高分子材料有塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料；仍有很多功能高分子材料,留意把握依据高聚物判定单体的方法；【例题分析】例 1、已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2 6C2H5OH；有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5；C2H5；C2H5OC2H5；CH3COOH为 118；试验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合,然后经分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏；由上面
9、的试验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品；1 反应中加入的乙醇是过量的,其目的是；2 边滴加醋酸,边加热蒸馏的目的是粗产品再经以下步骤精制：3 为除去其中的醋酸,可向产品中加入 填字母；A、无水乙醇B、碳酸钠粉末C、无水醋酸钠4 再向其中加入饱和氯化钙溶液,振荡别离,其目的是5 然后再向其中加入无水硫酸钠,振荡,其目的是最终,将经过上述处理的液体加入另一干燥的蒸馏瓶内,集沸点在 76 78之间的馏分即得纯洁的乙酸乙酯；再蒸馏,弃去低沸点馏分,收解析：醇跟酸发生酯化反应是可逆的,生成的酯发生水解生成醇和酸；为了使反应不断地向生成乙酸乙酯的方向进行,实行了使用过量乙醇和不断蒸出乙酸乙酯
10、的措施；由于反应物和生成物的沸点比较接近,在蒸馏时可带出其他化合物,得到的乙酸乙酯含有各种其他物质,因此需要精制；精制过程中选用的各种物质及操作应考虑要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和 H2O；答案：1 增大反应物乙醇的浓度,有利于反应向生成乙酸乙酯的方向进行；2 增加醋酸浓度,减小生成物乙酸乙酯的浓度有利于酯化反应向生成乙酸乙酯的方向进行；3B；4除去粗产品中的乙醇；5 除去粗产品中的水；例 2、某同学设计了如下3 个试验方案,用以检验淀粉的水解程度；甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解9名师归纳总结-第 9 页,共 11 页精选学习资料-乙方案：淀粉液水解液无银镜现
11、象结论：淀粉尚未水解丙方案：淀粉液水解液中和液结论：淀粉水解完全上述三方案操作是否正确？说明理由；上述三方案结论是否正确？说明理由；解析：甲方案操作正确,但结论错误；这是由于当用稀碱中和水解液中H2SO4后,加碘水溶液变蓝色有两种情形：淀粉完全没有水解；淀粉部分水解；故不能得出淀粉尚未水解的结论；乙方案操作错误,结论亦错误；淀粉水解完全后应用稀碱中和淀粉溶液中的H2SO4,然后再作银镜反应试验；本方案中无银镜现象显现可能尚未水解,丙方案结论正确,操作亦正确；也可能水解完全或部分水解；例 3、近年来,乳酸成为人们的讨论热点之一；乳酸可以用化学方法合成,也可以由淀粉通过生物发酵法制备；利用乳酸聚合
12、而成的高分子材料具有生物兼 容性,而且在哺乳动物体内或自然环境中,都可以最终降解成为二氧化碳和水；乳酸仍有很多其它用途；1 在猛烈运动时,人体假如由ATP正常供应的能量不足,一般动用在 填“有氧”或“无氧”情形下供应能量,产生,使人有肌肉酸软无力的感觉,但稍加休息便会消逝；2 乳酸可以与精制铁粉制备一种药物 Fe2CH3CHOHCOO2FeH2,反应式为：2CH3CHOHCOOH反应式中,氧化剂是,复原剂是,产物乳酸亚铁可以治疗的疾病是；3 用乳酸聚合的纤维特别合适于做手术缝合线,特殊是做人体内部器官的 手术时；试分析其中的缘由；4 利用乳酸合成高分子材料,对于环境有什么重要的意义？试从生物学
13、物 质循环的角度说明：；解析：此题是化学与生物的综合,要充分利用题给信息,结合学过的学问讲行摸索,问题会迎刃而解；答案：1 肝糖元、无氧、乳酸；2 乳酸或 CH3CHOHCOOH、铁 或 Fe、缺铁性贫血；3 聚乳酸本身对人体无毒,在体内可以水解成乳酸,最终降解成二氧化碳和水,通过人体的呼吸和排泄系统而被自动排出体外；故不需要二次开刀拆线,使其作为人体内部器官的手术缝合线具有独一无二的优越性；4 淀粉通过植物的光合作用由二氧化碳和水合成,再经生物发酵生成乳酸,因乳酸的生成来自自然,用乳酸合成的高分子材料又可以最终降解成为二氧化碳10名师归纳总结-第 10 页,共 11 页精选学习资料-和水,回来自然；可见,聚乳酸作为高分子材料的利用,是人类在奇妙地利用自然界实现自然界碳和水的循环；因此,对于环境爱护具有特殊重要的意义；11名师归纳总结-第 11 页,共 11 页