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1、.高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷:烷烃通式:H2n-2 1氧化反响 甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。2取代反响 一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HClCHCl3又叫氯仿 四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 2.乙烯:烯烃通式:H2n 乙烯的实验室制取:CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 1氧化反响 乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反响。2加成反
2、响 与溴水加成:H2C=CH2+Br2CH2BrCH2Br 与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH 3聚合反响 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n 3.乙炔:炔烃通式:H2n-2 乙炔的制取:CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2 1氧化反响 乙炔的燃烧:HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反响。2加成反响 与溴水加成:HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2 与氢气加成:HCC
3、H+H2 H2C=CH2 与氯化氢加成:HCCH+HCl CH2=CHCl CH2CH2 Cl.3聚合反响 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4.苯:苯的同系物通式:H2n-6 1氧化反响 苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。2取代反响 苯与溴反响 溴苯 硝化反响 +HONO2 +H2O 硝基苯 3加成反响 环己烷。5.甲苯 1氧化反响 甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。2取代反响 甲苯硝化反响生成 2,4,6-三硝基甲
4、苯,简称三硝基甲苯,又叫 TNT,是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物 6.溴乙烷:1取代反响水解:C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr 2消去反响氢氧化钠醇溶液:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 7.乙醇 1与钠反响:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2乙醇钠 2催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 乙醛 3取代反响 乙醇与浓氢溴酸反响:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 分子间脱水:2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O 乙醚 酯化反响:CH3CO
5、OH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O可逆 4消去反响分子脱水,浓硫酸做催化剂、吸水剂,加热到 170生成乙烯。CH3CH2OH H2C=CH2+H2O CH2CH CH=CH+Br2 +HBr NO2 .8.苯酚:无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点 43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。1苯酚的酸性 苯酚钠 苯酚钠与 CO2反响:+CO2+H2O +NaHCO3 此反响说明酸性:碳酸苯酚 HCO3 2取代反响+3Br2+3HBr 三溴苯酚 3显色反响:苯酚能和 FeCl3溶液反响,使溶液呈紫色。9.乙醛 乙醛是无色无味,
6、具有刺激性气味的液体,沸点 20.8,密度比水小,易挥发。1加成反响 乙醛与氢气反响:CH3CH+H2 CH3CH2OH 2氧化反响 乙醛与氧气反响:2CH3CH+O2 2CH3COOH 乙酸 乙醛的银镜反响:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH氢氧化二氨合银,这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成 Ag。有关制备的方程式:Ag+NH3H2O=AgOH+4NH AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛复原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+
7、Cu2O+2H2O 10.乙酸 1乙酸的酸性 乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+2酯化反响 CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O乙酸乙酯 注意:酸和醇酚起作用,生成酯和水的反响叫做酯化反响。11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。1酸式水解反响 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 2碱式水解反响.CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注意:酚酯碱式水解反响如:CH3COO,消耗 2mol NaOH CH3COO+2NaOHCH3COONa+ONa+H2O 三、营养物质 1葡萄糖的银镜反响 CH2OH(
8、CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O 2蔗糖的水解:C12H22O11 H2OC6H12O6 C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)3麦芽糖的水解:C12H22O11 H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)4淀粉的水解:5葡萄糖变酒精:CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2 6纤维素水解:7油酸甘油酯的氢化:8硬脂酸甘油酯水解:酸性条件:碱性条件皂化反响 9酚醛树脂的制取 a.加成:;b.缩聚:总反响:四、有机合成 我们说有机合成就是通过有机反响构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点
9、就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法.是一个非常实用和有效的方法,即从产物的特征包括碳链构造,官能团类型,空间构造等出发,去分析得到该产物的上一步物质的特征,然后依次类推,并和最初给出的反响物相结合,推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题。一官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着
10、重总结羟基、卤原子、双键的引入。1引入羟基-OH 醇羟基的引入 烯烃与水加成;醛酮与氢气加成;卤代烃碱性水解;酯的水解等 酚羟基的引入 酚钠盐入 CO2,的碱性水解等 羧羟基的引入 醛氧化为酸被新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化、酯的水解等 2引入卤原子:a.烃与*2取代;b.不饱和烃与 H*或*2加成;c.醇与 H*取代等。3引入双键:a.*些醇或卤代烃的消去引入 C=C;b.醇的氧化引入 C=0 等。二官能团的消除 1通过加成消除不饱和键。2通过消去、氧化或酯化等消除羟基-OH 3通过加成或氧化等消除醛基-CHO 4通过取代或消去和消除卤素原子。三官能团间的衍变 根据合成需要有时题目
11、信息中会明示*些衍变途径,可进展有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式:利用官能团的衍生关系进展衍变,如伯醇 O醛 O羧酸;通过*种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl 加成ClCH2CH2Cl 水解HOCH2CH2OH;.4有机高分子的合成 从有机高分子的构造特点也可以找到解题线索,如根据题中给出的高分子化合物的构造特点,可以判断出合成该高分子化合物的单体特征,然后采用逆推法,从单体出发进一步向上推演,查找单体中相应官能团和碳链构造的来源途径,并和题中的其他因素结合理解和推演,最终可以顺利解题。以丙烯为例,看官能团之间的转化:上
12、述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,根本可以把常见的有机合成问题解决。烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:指不饱和度 类别 代表性 物质 分子 构造特点 主要化学性质 卤 代 烃 溴乙烷 C2H5Br H2n+1*=0 1.取代反响:与 NaOH 水溶液发生取代反响,生成醇;2.消去反响:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。醇 乙醇 C2H5OH H2n+1OH =0 1.与钠反响:生成醇钠,并放出氢气;2.氧化反响:1O2,生成 CO2和 H2O;2催化氧化,生成乙醛;3强氧化剂,生成乙酸;3.脱水反响:140:乙醚;170:乙烯;4.酯化反响:浓
13、硫酸催化剂吸水剂,可逆;5.取代反响:浓氢溴酸,加热。酚 苯酚 H2n-7OH =4 1.弱酸性:与 NaOH 溶液中和,不能使石蕊变色;2.取代反响:与浓溴水反响,生成三溴苯酚白色沉淀;3.显色反响:与铁盐FeCl3反响,生成紫色物质.醛 乙醛 CH3CH H2nO =1 1.加成反响:用 Ni 作催化剂,与氢加成,生成乙醇;2.氧化反响:能被弱氧化剂氧化成羧酸 如银镜反响、复原新制氢氧化铜;3.遇强氧化剂直接氧化如溴水、高锰酸钾。羧 酸 乙酸 CH3COH H2nO2 =1 1.具有酸的通性;2.酯化反响:与醇反响生成酯。酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 H2nO2 =1 水解反响:生成相应的羧酸和醇 1酸式水解 2碱式水解