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1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第第2课时苯课时苯学习目标学习目标核心素养建构核心素养建构1.了解苯的物理性质及重要了解苯的物理性质及重要用途。用途。2掌握苯分子的结构特点。掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。掌握苯的化学性质。4了解苯的同系物及芳香了解苯的同系物及芳香烃。烃。知知 识识 梳梳 理理一、苯一、苯1苯的分子组成与结构苯的分子组成与结构2物理性质物理性质颜色颜色 气味气味状态状态(通常通常)毒性毒性溶解性溶解性熔、沸点熔、沸点密度密度无色无色特殊特殊气味气味液体液体有毒有毒不溶不溶于水于水较低较低比水小比水小【自主思考自主思考】2如何分
2、离苯与水的混合物如何分离苯与水的混合物？提提示示苯苯不不溶溶于于水水且且密密度度比比水水小小，因因此此苯苯与与水水分分层层，可可用用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。3化学性质化学性质4苯的发现及用途苯的发现及用途(1)_是是第第一一位位研研究究苯苯的的科科学学家家，德德国国化化学学家家_确定了苯环的结构。确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的_。法拉第法拉第凯库勒凯库勒有机溶剂有机溶剂二二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物效效 果果 自自 测测1判断正误，正
3、确的打判断正误，正确的打“”，错误的打，错误的打“”。(1)标标准准状状况况下下，22.4 L苯苯含含有有碳碳碳碳双双键键的的数数目目为为3NA(NA代代表阿伏加德罗常数表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同苯与乙烯点燃时现象相同()(4)是芳香族化合物，也是芳香烃是芳香族化合物，也是芳香烃()答案答案(1)(2)(3)(4)2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应苯不与溴水发生加成反
4、应C苯的分子结构稳定苯的分子结构稳定D苯是芳香烃苯是芳香烃答案答案C3下下列列有有机机物物中中，在在常常温温、常常压压下下为为无无色色且且密密度度比比水水小小的的液液体是体是()苯苯硝基苯硝基苯溴苯溴苯CCl4环己烷环己烷A仅仅B仅仅C仅仅 D全部都是全部都是答案答案B4下下列列物物质质中中，属属于于芳芳香香化化合合物物的的是是_，属属于于芳芳香香烃烃的的是是_，属属于于苯苯的的同同系系物物的的是是_(填填编编号号)。答案答案ACDEFGCDEFGDE探究一、苯的组成与结构探究一、苯的组成与结构【合作交流合作交流】提提示示以以上上两两种种形形式式都都是是苯苯分分子子的的结结构构简简式式，它它们
5、们表表示示同同一物质。一物质。2苯苯的的邻邻位位二二氯氯代代物物只只有有一一种种结结构构，能能说说明明苯苯分分子子中中的的6个个碳碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？提示提示可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位 二氯代物有两种结构：二氯代物有两种结构：，若苯分子，若苯分子 中中的的6个个碳碳碳碳键键完完全全相相同同，则则其其邻邻位位二二氯氯代代物物只只有有一一种种结结构构。故故邻邻位位二二氯氯代代物物只只有有一一种种结结构构，可可以以证证明明苯苯分分子子中中的的6个个碳碳碳键完全相同而不是单双
6、键交替的形式。碳键完全相同而不是单双键交替的形式。【点拨提升点拨提升】1三类烃代表物的结构比较：三类烃代表物的结构比较：物质物质甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式CH4C2H4C6H6状态状态气体气体气体气体液体液体2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：(1)苯分子是平面正六边形结构。苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯苯不不能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液、溴溴水水及及酸酸性性KMnO4溶溶液液因因发生化学反应而褪色。
7、发生化学反应而褪色。【典典题题例例证证1】下下列列有有机机物物分分子子中中，所所有有的的原原子子不不可可能能在在同同一平面的是一平面的是()答案答案B【学学以以致致用用1】下下列列化化合合物物分分子子中中的的所所有有碳碳原原子子不不可可能能处处于于同一平面的是同一平面的是()解解析析苯苯与与乙乙烯烯都都是是平平面面结结构构，因因此此A、B、C三三项项的的碳碳原原子子都都共共平平面面；2甲甲基基丙丙烷烷是是以以甲甲烷烷为为基基础础的的结结构构，而而甲甲烷烷为为正正四四面面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案答案D探究二、苯与甲烷、乙烯的结构
8、和典型性质的比较探究二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【合作交流合作交流】1有有机机反反应应的的发发生生往往往往和和反反应应条条件件及及反反应应物物的的状状态态有有关关。如如CH4和和溴溴蒸蒸气气光光照照时时发发生生_反反应应，乙乙烯烯和和溴溴水水可可发发 生生 _反反 应应，苯苯 必必 须须 在在 催催 化化 剂剂 存存 在在 时时 和和_才能发生取代反应。才能发生取代反应。提示提示取代加成液溴取代加成液溴2如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？提提示示苯苯与与溴溴单单质质发发生生取取代代反反应应时时生生成成HBr，若若发发
9、生生加加成成反反应应则则无无HBr生生成成。将将反反应应产产生生的的气气体体先先通通过过四四氯氯化化碳碳(除除去去溴溴蒸蒸气气，防防止止其其与与水水反反应应生生成成HBr)，再再通通入入硝硝酸酸银银溶溶液液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。3苯苯的的硝硝化化反反应应属属于于哪哪种种反反应应类类型型？反反应应中中浓浓硫硫酸酸有有何何作作用用？选择哪种加热方式更好？选择哪种加热方式更好？提提示示苯苯的的硝硝化化反反应应属属于于取取代代反反应应；浓浓硫硫酸酸作作催催化化剂剂和和吸吸水水剂剂；5060 的的实实验验温温度度可可以以选选择择水水浴浴加加热热
10、。水水浴浴加加热热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。的好处是受热均匀，并且便于控制温度。【点拨提升点拨提升】1苯的取代反应苯的取代反应(1)溴代反应溴代反应反应物：苯与液溴。反应物：苯与液溴。苯苯与与溴溴水水不不反反应应，但但苯苯与与溴溴水水混混合合时时，通通常常因因萃萃取取了了溴溴水水中的溴而使水层接近无色。中的溴而使水层接近无色。反应条件：使用催化剂反应条件：使用催化剂FeBr3。反反应应时时通通常常加加入入铁铁粉粉，发发生生反反应应2Fe3Br2=2FeBr3，但但实实际上起催化作用的是际上起催化作用的是FeBr3。产物：溴苯产物：溴苯()和溴化氢。和溴化氢。溴溴苯苯是是难难溶溶于于水
11、水且且密密度度比比水水大大的的无无色色油油状状液液体体；除除去去溴溴苯苯中中过过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。(2)硝化反应硝化反应反应物：苯和浓硝酸。反应物：苯和浓硝酸。反反应应物物是是苯苯和和浓浓硝硝酸酸，实实验验操操作作时时将将混混合合酸酸倒倒入入苯苯中中，而而两两种种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。反反应应条条件件：浓浓硫硫酸酸作作催催化化剂剂和和吸吸水水剂剂；使使用用水水浴浴加加热热，其其优优点是受热均匀，便于控制温度。点是受热均匀，便于控制温度。产物：硝基苯产物：硝基苯()和水。和水。硝基苯是难溶
12、于水且密度比水大的无色油状液体。硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。2苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质物质甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构特点结构特点正四面体正四面体平面形平面形平面正六边形平面正六边形与与Br2反应反应Br2试剂试剂溴蒸气溴蒸气溴水或溴溴水或溴的的CCl4溶液溶液液溴液溴反应条件反应条件光照光照无无FeBr3反应类型反应类型取代取代加成加成取代取代氧化氧化反应反应酸性酸性KMnO4溶液溶液不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色色燃烧燃烧燃烧
13、时火焰燃烧时火焰呈淡蓝色呈淡蓝色燃烧时火焰明燃烧时火焰明亮，带黑烟亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，燃烧时火焰明亮，带浓烟带浓烟鉴别鉴别不能使溴水不能使溴水和酸性和酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色能使溴水和能使溴水和酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色不能和溴水反应，不能和溴水反应，但能萃取溴水中但能萃取溴水中的溴，不能使酸的溴，不能使酸性性KMnO4溶液溶液褪色褪色【典题例证典题例证2】下列关于苯的说法中正确的是下列关于苯的说法中正确的是()C苯的分子式是苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D苯
14、环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的 键，因此苯可以发生取代反应和加成反应键，因此苯可以发生取代反应和加成反应解解析析环环己己烷烷中中碳碳原原子子的的成成键键情情况况类类似似于于烷烷烃烃中中碳碳原原子子的的成成键键情情况况，故故环环己己烷烷中中所所有有碳碳原原子子不不在在同同一一个个平平面面上上；凯凯库库勒勒式式()不不能能真真正正代代表表苯苯分分子子的的结结构构，苯苯分分子子中中并并不不存存在在单单双双键键交交替替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。答案答案D【学学以以致致用用2】对
15、对比比饱饱和和链链烃烃、不不饱饱和和链链烃烃的的结结构构和和性性质质，苯的独特性质具体来说是苯的独特性质具体来说是()A难氧化，易加成，难取代难氧化，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化易取代，能加成，难氧化C易氧化，易加成，难取代易氧化，易加成，难取代D因其是单双键交替结构，故易加成为环己烷因其是单双键交替结构，故易加成为环己烷解解析析在在5060条条件件下下，苯苯能能与与混混酸酸(浓浓硫硫酸酸与与浓浓硝硝酸酸混混合合)发发生生取取代代反反应应，反反应应较较易易进进行行。在在加加热热、加加压压并并有有催催化化剂剂存存在在时时，苯苯能能跟跟H2发发生生加加成成反反应应，但但不不能能跟跟溴溴水水发发生生加加成成反反应应，也也就就是是说说，苯苯的的加加成成反反应应能能进进行行，但但不不容容易易。苯苯很难被氧化很难被氧化(燃烧除外燃烧除外)，不能使酸性，不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。答案答案B