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1、有机物分子中原子共线、共面问题有机物分子中原子共线、共面问题 安徽省寿县安丰高中 高二化学组 一、掌握四种基本模型1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上,碳原子以四个单键与其它四个原子相连时,这五个原子中只能有三个在同一平面。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如:CH2CH2、H2C=O所有原子处在同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他碳原子之间形成三键时,所有原子均在同一直线上。如:X-C C-X分子中四原子共线。4、与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面。二、掌握分析共线、共面问题的基本规律二、掌握分析共线
2、、共面问题的基本规律三、三、掌握平面的旋转问题 有机物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以旋转。如:甲苯,通过单键的旋转,可以让甲基上一个H原子转到苯环的平面上,所有最多有13个原子共平面。双键和三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。如:(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成:因连接两个平面的碳碳单键旋转,该分子中至少6个C原子共面(两平面不在同一平面时)、最多有10碳原子共面(两平面在同一平面时)。四、掌握空间构型的展开 分析有机物原子的共线共面问题时,要以四种模型为基础,把所给物质展开。如分析CH3CH=CHCCH
3、的共线共面问题,可以以乙烯、乙炔为母体,将该分子展开为:此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中 C、C、C、H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少有8个原子共平面。例题讲析【例1】某分子具有如下结构:C6H5COCCCH3,试回答下列问题:(1)在同一直线上的原子最多有 个;(2)一定在同一平面上的原子最多有 个;(3)可能在同一平面的原子最多有 个。答案:4;12;17【例2】有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2 CC6H5CH=CH2 DCH2=C(CH3)CH=CH2【解析】【例3】下列分子中的14个C原子可能处于同
4、一平面的是()【归纳总结】(1)以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。(2)若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以特别注意:在解决有机化合物分子中共直线共平面问题的时候,特别注意题目的隐含条件和特殊规定,例如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”的【练习】1、下列化合物分子中,所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.四氟乙烯2、描述CH3-CH=CHCC-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是()A.6个碳原子有可能都在一条直线上。B6个碳原子不可能都在一条直线上。C6个碳原子一定都在同一平面上。D6个碳原子不可能都在同一平面上。3、在 分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是()A12个 B14个 C18个 D20个4、在 分子中,处于同一平面上碳原子数最少是()A10个 B8个 C14个 D12个再见再见