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1、高二理化生高二理化生有机化学教案有机化学教案第一章第一章 绪论绪论第一节第一节 有机物和有机化学有机物和有机化学一、有机物和其特点一、有机物和其特点（一）有机物（一）有机物有机物是碳氢化合物和其衍生物有机物是碳氢化合物和其衍生物或碳的化合物及其衍生物或碳的化合物及其衍生物.（二（二）特点）特点 1.易燃烧易燃烧.2.在水中一般溶解度较小在水中一般溶解度较小.3.固体有机物熔点较低固体有机物熔点较低.4.反应速度较慢，并常伴有副反应反应速度较慢，并常伴有副反应.如何书写有机反应方程式如何书写有机反应方程式反应无需配平；反应无需配平；用箭头表示反应进行方向用箭头表示反应进行方向只写主产物不写副产物
2、；只写主产物不写副产物；一般情况不写无机产物一般情况不写无机产物二、有机化学和相关学科二、有机化学和相关学科（一）有机化学（一）有机化学研究有机物的结构性质、合成和反应机理等科学研究有机物的结构性质、合成和反应机理等科学.（二（二）相关学科）相关学科有机天然化学、物理有机化学和有机合成有机天然化学、物理有机化学和有机合成等学科等学科.第二第二 节节 共价键共价键一、经典共价键理论一、经典共价键理论（一）共价键的定义和经典共价键理论基础（一）共价键的定义和经典共价键理论基础1.定义定义原子间通过共用电子对相互结合而形成的原子间通过共用电子对相互结合而形成的化学键称为共价键化学键称为共价键.2.经
3、典共价键理论基础经典共价键理论基础八隅体电子结构八隅体电子结构3.共价键的表示方法共价键的表示方法(1)以以“一一”表示共价键表示共价键(2)用电子对表示共价键用电子对表示共价键所表示的化学式称为所表示的化学式称为“Lewis”式式二、现代价键理论二、现代价键理论(一一)电子配对法电子配对法当两个原子互相接近到一定距离时，当两个原子互相接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对。自旋方向相反的单电子相互配对。（两原子轨道重叠）（两原子轨道重叠）.共价键具有饱和性共价键具有饱和性.共价键具有方向性共价键具有方向性.(二二)杂化轨道理论杂化轨道理论1.基本要点基本要点元素的原子在成键时元素的原
4、子在成键时,不但可以变成激发态不但可以变成激发态,而且能量相近的原子轨道可重新形成新的轨道而且能量相近的原子轨道可重新形成新的轨道（杂化轨道）（杂化轨道）.杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数.2.杂化类型杂化类型(1)sp3杂化杂化 有一个有一个2S轨道和三个轨道和三个2P轨道进行线性组合轨道进行线性组合,形成形成的四个能量相同的轨道的四个能量相同的轨道,这个过程称为这个过程称为sp3杂化，这些轨道称为杂化，这些轨道称为sp3杂化轨道杂化轨道.(2)sp2杂化杂化有一个有一个2S轨道和二个轨道和二个2P轨道进行线性组合轨道进行线性组合,形成的三个能量相
5、同的轨道形成的三个能量相同的轨道,这个过程称为这个过程称为sp2杂化，这些轨道称为杂化，这些轨道称为sp2杂化轨道杂化轨道.未参加杂化的未参加杂化的P轨道垂直于杂化轨道所在平面轨道垂直于杂化轨道所在平面.(3)sp杂化杂化有一个有一个2S轨道和一个轨道和一个2P轨道进行线性组合轨道进行线性组合,形成的二个能量相同的轨道形成的二个能量相同的轨道,这个过程这个过程称为称为sp杂化，这些轨道称为杂化，这些轨道称为sp杂化轨道杂化轨道.未参加杂化的两个未参加杂化的两个P轨道互相垂直并垂直于杂化轨道互相垂直并垂直于杂化轨道所在平面轨道所在平面.(三三)共价键种类共价键种类1.键的形式键的形式单键、双键和
6、三键单键、双键和三键2.原子轨道重叠方式原子轨道重叠方式键和键和键键键：键：成键两原子的成键轨道沿键轴成键两原子的成键轨道沿键轴“头碰头头碰头”重叠重叠.键：键：成键两原子的成键轨道沿键轴成键两原子的成键轨道沿键轴“肩并肩肩并肩”重叠重叠.三、共价键参数三、共价键参数(一一)键能键能（Eb）解离能和平均解离能解离能和平均解离能共价键断裂所吸收的能量称为解离能（共价键断裂所吸收的能量称为解离能（Ed），），单位：千焦单位：千焦/摩尔摩尔.双原子分子，键能等于解离能双原子分子，键能等于解离能.多原子分子，键能是各个键的解离能的多原子分子，键能是各个键的解离能的平均值平均值.成键两个原子核之间的距离
7、成键两个原子核之间的距离.单位单位:pm键长主要取决于两个原子的成键类型：键长主要取决于两个原子的成键类型：(三三)键角键角(二二)键键 长长两价以上的原子在与至少两个原子成键时，两价以上的原子在与至少两个原子成键时，键与键之间的夹角键与键之间的夹角.(四四)键的极性键的极性1.非极性共价键非极性共价键由相同的原子组成的分子，成键的一对由相同的原子组成的分子，成键的一对电子均等地分配在两个原子之间电子均等地分配在两个原子之间.2.极性共价键极性共价键 两不同原子组成的共价键两不同原子组成的共价键.在极性共价键中，由于成键原子的电负性在极性共价键中，由于成键原子的电负性不同，在电负性大的原子一端
8、，不同，在电负性大的原子一端，电子云密度较大，具有部分负电性质，电子云密度较大，具有部分负电性质，用用-表示表示.在另一端，具有部分正电性质，用在另一端，具有部分正电性质，用+表示表示.第三节第三节 电子效应电子效应一一、诱导效应（诱导效应（I）(一一)诱导效应诱导效应因某一原子或基团的电负性引起的电子云，因某一原子或基团的电负性引起的电子云，沿着分子链向某一方向移动的效应沿着分子链向某一方向移动的效应.(二二)种类种类以以CH中的氢原子为标准，电负性中的氢原子为标准，电负性小于氢的原子或基团称为斥（供）电子基团小于氢的原子或基团称为斥（供）电子基团.电负性大于氢的原子或基团称为电负性大于氢的
9、原子或基团称为吸电子基团吸电子基团.由斥（供）电子基团引起的诱导效应由斥（供）电子基团引起的诱导效应称为斥电子诱导效应（称为斥电子诱导效应（+I）1.斥电子诱导效应（斥电子诱导效应（+I）由吸电子基团引起的诱导效应称为由吸电子基团引起的诱导效应称为吸电子诱导效应（吸电子诱导效应（-I）2.吸电子诱导效应（吸电子诱导效应（-I）二、共轭效应二、共轭效应(C)(一一)共轭效应共轭效应由于分子中电子离域而引起电子云密度由于分子中电子离域而引起电子云密度发生变化的效应发生变化的效应.(二二)种类种类1.共轭共轭分子具有双键、单键交替出现的结构特征分子具有双键、单键交替出现的结构特征.CH2=CHCHO
10、2.P共轭共轭分子具有双键与邻原子分子具有双键与邻原子P轨道的结构特征轨道的结构特征.(1)超共轭超共轭分子中饱和碳原子的分子中饱和碳原子的CH轨道与轨道与P轨道轨道一个单键隔开一个单键隔开.(2)p超共轭超共轭3.超共轭超共轭分子中饱和碳原子的分子中饱和碳原子的CH键与键与P轨道轨道形成的形成的共轭体系共轭体系.例例.判断下列化合物中的碳原子杂化类型判断下列化合物中的碳原子杂化类型和共轭种类和共轭种类第四节第四节 共价键的主要断裂方式与共价键的主要断裂方式与 有机反应类型有机反应类型一、共价键的主要断裂方式与反应中间体一、共价键的主要断裂方式与反应中间体1.共价键的主要断裂方式共价键的主要断
11、裂方式(1)均裂均裂共价键断裂时共价键断裂时,组成共价键的两个电子组成共价键的两个电子,被两个原子或原子团平均获得，被两个原子或原子团平均获得，这种断裂方式称为这种断裂方式称为共价键的共价键的均裂均裂.(2)异裂异裂共价键断裂时共价键断裂时,组成共价键的两个电子组成共价键的两个电子,被被一个原子或原子团获得一个原子或原子团获得,这种断裂方式称为这种断裂方式称为共价键的共价键的异裂异裂.2.反应中间体反应中间体(1)自由基（游离基）自由基（游离基）带有单个电子的活泼原子或基团。带有单个电子的活泼原子或基团。(2)正碳离子和负碳离子正碳离子和负碳离子带有正电荷或负电荷的碳离子。带有正电荷或负电荷的
12、碳离子。二、有机反应类型二、有机反应类型(一一)自由基反应自由基反应(二二)离子型反应离子型反应(三三)协同反应协同反应(四）氧化反应四）氧化反应（五）还原反应（五）还原反应第五节第五节 有机物的分类方法有机物的分类方法一、按碳架分类一、按碳架分类有机化合物的碳架是指碳原子构成的骨架有机化合物的碳架是指碳原子构成的骨架.(一一)开链化合物开链化合物 分子中的碳原子连接成链状的化合物分子中的碳原子连接成链状的化合物.(二二)碳环化合物碳环化合物组成环的原子均为碳原子的化合物组成环的原子均为碳原子的化合物.1.1.脂环族化合物脂环族化合物 不含苯环的碳环化合物不含苯环的碳环化合物.2.芳香族化合物
13、芳香族化合物 含有苯环和不含苯环含有苯环和不含苯环.(三）杂环化合物三）杂环化合物 成环原子除碳原子外还有其它原子的化合物，成环原子除碳原子外还有其它原子的化合物，称为杂环化合物称为杂环化合物.其它成环原子称为杂原子其它成环原子称为杂原子.二、按官能团分类二、按官能团分类 官能团：官能团：决定某一类化合物主要理化性质的决定某一类化合物主要理化性质的原子或基团原子或基团.一般有：烯键、炔键、苯、卤素、羟基、一般有：烯键、炔键、苯、卤素、羟基、酚羟基、醚键、羰基、羧基、氨基、酚羟基、醚键、羰基、羧基、氨基、磺酸基等磺酸基等.参考书参考书:吕以仙、陆阳主编吕以仙、陆阳主编.有机化学有机化学.人卫出版
14、社人卫出版社,2003.作业作业:P1011,3和和5题题3.断裂方式主要有断裂方式主要有:,所产生的中间体为所产生的中间体为:补充作业补充作业:1.指出下列化合物中存在的共轭类型指出下列化合物中存在的共轭类型2.有机物的定义有机物的定义指出下列化合物中存在的共轭类型指出下列化合物中存在的共轭类型第二章第二章 烷烃烷烃掌握：掌握：1.系统命名系统命名2.构象异构构象异构3.化学反应化学反应熟悉：熟悉：1.碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型2.碳链异构碳链异构了解：了解：1.物理性质物理性质2.反应历程反应历程第二章第二章 烷烃烷烃第一节第一节 烷烃的结构、同系列、碳和氢的类型烷烃的结构、
15、同系列、碳和氢的类型一、烷烃的同系列一、烷烃的同系列(一一)烷烃的通式烷烃的通式(二二)同系列同系列同系列：同系列：具有同一分子通式，组成上相差具有同一分子通式，组成上相差CH2和其倍数的一系列化合物和其倍数的一系列化合物.系差：系差：CH2通式通式:同系物：同系列中各化合物互称为同系物同系物：同系列中各化合物互称为同系物.二、烷烃的结构二、烷烃的结构（一）甲烷的结构（一）甲烷的结构（二）其它烷烃的结构（二）其它烷烃的结构三、饱和碳原子和氢原子的分类三、饱和碳原子和氢原子的分类（一）饱和碳原子的分类（一）饱和碳原子的分类 伯碳原子：伯碳原子：只与一个碳原子相连的碳原子只与一个碳原子相连的碳原子
16、.用用1表示表示.仲碳原子仲碳原子 只与两个碳原子相连的碳原子只与两个碳原子相连的碳原子.用用2 表示表示.叔碳原子叔碳原子 只与三个碳原子相连的碳原子只与三个碳原子相连的碳原子.用用3 表示表示.季碳原子季碳原子 只与四个碳原子相连的碳原子只与四个碳原子相连的碳原子.用用4 表示表示.例例.指出下列化合物中碳原子的类型指出下列化合物中碳原子的类型（二）氢原子的分类（二）氢原子的分类 伯氢原子伯氢原子氢原子直接连在伯碳原子上氢原子直接连在伯碳原子上.用用1 H表示表示.仲氢原子仲氢原子 氢原子直接连在仲碳原子上氢原子直接连在仲碳原子上.用用2 H表示表示.叔氢原子叔氢原子 氢原子直接连在叔碳原
17、子上氢原子直接连在叔碳原子上.用用3 H表示表示.例例.指出下列化合物中氢原子的类型指出下列化合物中氢原子的类型一、普通命名法一、普通命名法（一）直链烷烃（一）直链烷烃10碳以下的烷烃用天干数字表示，即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸碳以下的烷烃用天干数字表示，即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸根据碳原子数目称为根据碳原子数目称为(正正)某烷某烷.第二节烷烃的命名第二节烷烃的命名10碳以上的烷烃用中文数字表示，即十一、十二等碳以上的烷烃用中文数字表示，即十一、十二等若在链一端连有（若在链一端连有（CH3）2CH-，根据碳原子根据碳原子总数，称为异某烷总数，称为异某烷.异丁烷异丁烷若
18、在链一端连有（若在链一端连有（CH3）3C-，根据碳原子根据碳原子总数，称为新某烷总数，称为新某烷.碳原子总数不超过六碳原子总数不超过六.新己烷新己烷（二）含有端基的烷烃（二）含有端基的烷烃二、系统命名二、系统命名（一）常见的烷基（一）常见的烷基 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩余的原子团烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩余的原子团烷基的命名：相应烷烃名称中，烷用基代替烷基的命名：相应烷烃名称中，烷用基代替.(二二)系统命名原则系统命名原则 1.主链的选择主链的选择 选择分子中最长的连续碳链作为选择分子中最长的连续碳链作为主链主链.若有等长碳链可选择时，若有等长碳链可选择时，应选含取代基多的碳链
19、作为主链应选含取代基多的碳链作为主链.按主链碳原子数称为某烷按主链碳原子数称为某烷.2.编号编号从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对碳原子从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对碳原子依次编号，依次编号，使取代基编号的位次最小使取代基编号的位次最小.若有几个支链时，可从两个方向编号，然后将位号若有几个支链时，可从两个方向编号，然后将位号依次排列、逐相对比，最先出现差别那项中，依次排列、逐相对比，最先出现差别那项中，取位号小的那种编号法取位号小的那种编号法.如编号相同，从简单基团端开始编号如编号相同，从简单基团端开始编号.3.书写格式书写格式 将取代基的位次和名称用半字线隔开并将其写在将取代基的位次
20、和名称用半字线隔开并将其写在母体名称前母体名称前.如用相同的取代基，要将其合并，它的数目如用相同的取代基，要将其合并，它的数目用汉字表示，用汉字表示，取代基的位次之间用逗号隔开取代基的位次之间用逗号隔开.如用不同的取代基，简单基团先列出，如用不同的取代基，简单基团先列出，复杂基团后列出复杂基团后列出.甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丁基、异丙基甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丁基、异丙基仲丁基，叔丁基仲丁基，叔丁基.2-甲基戊烷甲基戊烷3-甲基戊烷甲基戊烷2，4-二甲基己烷二甲基己烷2，6-二甲基二甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷第三节烷烃的异构现象第三节烷烃的异构现象一、烷烃的构造异构一、烷烃的构
21、造异构（一）构造（一）构造分子中原子相互连接结的顺序和方式分子中原子相互连接结的顺序和方式.（二）构造异构（二）构造异构 具有相同分子组成而分子结构不同的现象具有相同分子组成而分子结构不同的现象称为同分异构现象称为同分异构现象.具有相同分子组成而分子结构不同的化合物具有相同分子组成而分子结构不同的化合物称为同分异构体称为同分异构体.构造异构是分子构造不同引起的异构现象构造异构是分子构造不同引起的异构现象 二、烷烃的构象二、烷烃的构象围绕围绕C-C键旋转而产生的分子中原子或基团键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象在空间的不同排列方式称为构象.(一一)乙烷的构象乙烷的构象 1
22、.构象式的表示方法构象式的表示方法(1)锯架式（透视式）锯架式（透视式）(2)纽曼投影式纽曼投影式 圆圈中心表示离观察者近的碳原子，圆圈中心表示离观察者近的碳原子，从中心伸出的三条线表示该碳原子的三个价键从中心伸出的三条线表示该碳原子的三个价键.圆圈表示离观察者远的碳原子，圆圈表示离观察者远的碳原子，从圆圈上伸出的三条线表示该碳原子的三个价键从圆圈上伸出的三条线表示该碳原子的三个价键.2.乙烷的典型构象乙烷的典型构象 对位交叉式对位交叉式重叠式重叠式稳定的构象为优势构象。稳定的构象为优势构象。(二二)其它烷烃的构象其它烷烃的构象以丁烷为例以丁烷为例，仅讨论绕，仅讨论绕C2-C3轴旋转的构象轴旋
23、转的构象.1.典型构象典型构象 全重叠式全重叠式 邻位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 对位交叉式对位交叉式 2.稳定顺序稳定顺序对位交叉式对位交叉式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式.优势构象为对位交叉式优势构象为对位交叉式.一、烷烃的物理性质一、烷烃的物理性质自学自学第四节烷烃的性质第四节烷烃的性质二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质(二二)卤代反应卤代反应1.甲烷的氯代反应甲烷的氯代反应 反应条件：光照或高温反应条件：光照或高温取代反应：有机物分子中的氢原子（或其它原子）取代反应：有机物分子中的氢原子（或其它原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应或基团被另
24、一原子或基团取代的化学反应.卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应.（一）氧化（一）氧化3.甲烷与其它卤素的反应甲烷与其它卤素的反应卤素的反应活性：卤素的反应活性：F2Cl2Br2I2.常用的卤素为溴和氯常用的卤素为溴和氯.2.其它烷烃的卤代反应其它烷烃的卤代反应（二）甲烷氯代反应的机理（二）甲烷氯代反应的机理1.自由基链反应自由基链反应(1)链引发链引发(2)链增长链增长(3)链终止链终止 2.甲基自由基的结构甲基自由基的结构碳原子为碳原子为SP2杂化杂化 单电子在单电子在P轨道上轨道上 缺电子反应中间体缺电子反应中间体解离能（解离能（KJ/mol）434.7409.6409.6397.1384.6(三三)自由基的稳定性与相对活性自由基的稳定性与相对活性1.自由基的稳定性自由基的稳定性谢谢观赏！2020/11/561