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1、药物化学基物化学基础中中职药剂专业维生生素素类药第第1 1节节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A A二、维生素二、维生素D D三、维生素三、维生素E E四、维生素四、维生素K K 第第2 2节节 水溶性维生素水溶性维生素 一、维生素一、维生素B B族族二、维生素二、维生素C C主要内容主要内容学习目标 掌握维生素类药物的分类、维生素A、D、E、K、C的结构、结构特点、理化性质和用途。理解维生素B1、维生素B2、维生素B6的结构特点、理化性质和用途。了解维生素的概念及常见维生素的食物来源、贮存保管方法。概概 述述概念:概念:维生素是维持人体正常代谢所必需维生素是维持人体正常代谢所必
2、需 的一类微量有机化合物,英文名为的一类微量有机化合物,英文名为 VitaminVitamin,音译为维他命,是人类食,音译为维他命,是人类食 物中必需的六大营养素(碳水化合物中必需的六大营养素(碳水化合 物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、维生素)之一。维生素)之一。分类分类:脂溶性维生素脂溶性维生素 水溶性维生素水溶性维生素 第第1 1节节 脂溶性维生素脂溶性维生素 一、维生素一、维生素A A 二、维生素二、维生素D D 三、维生素三、维生素E E 四、维生素四、维生素K K一、一、维生素维生素A Al l来源:动物的肝、奶、肉类及蛋黄中,尤以鱼肝来源:动物的肝、奶
3、、肉类及蛋黄中,尤以鱼肝来源:动物的肝、奶、肉类及蛋黄中,尤以鱼肝来源:动物的肝、奶、肉类及蛋黄中,尤以鱼肝 油中含量最丰富油中含量最丰富油中含量最丰富油中含量最丰富 l l类别:维生素类别:维生素类别:维生素类别:维生素A A A A1 1 1 1(视黄醇)(视黄醇)(视黄醇)(视黄醇)维生素维生素维生素维生素A A A A2 2 2 2(二氢视黄醇)(二氢视黄醇)(二氢视黄醇)(二氢视黄醇)l l常用:维生素常用:维生素常用:维生素常用:维生素A A A A1 1 1 1的醋酸酯的醋酸酯的醋酸酯的醋酸酯l l外观:淡黄色油溶液或结晶与油的混合物外观:淡黄色油溶液或结晶与油的混合物外观:淡黄
4、色油溶液或结晶与油的混合物外观:淡黄色油溶液或结晶与油的混合物 代表药:代表药:维生素维生素A A1 1醋酸酯醋酸酯维生素A主要与人体的什么功能有关?维生素维生素A A1 1醋酸酯醋酸酯结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质具有较强还原性,为不稳定基团 具有共轭多烯醇侧链易被空气中的氧氧化,加热或有重金属离子均可促进。防氧化措施药物贮存三氯化锑 反 应二、维生素二、维生素D Dl l来源:鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁来源:鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁 l l类别:最重要的是维生素类别:最重要的是维生素D D2 2(骨化醇(骨化醇 )和)和 维生素维生素D D3 3(胆骨化醇(胆骨化醇 )l l外观:
5、无色针状结晶或白色结晶性粉末外观:无色针状结晶或白色结晶性粉末l l作用:促进人体钙和磷的吸收,促进骨骼作用:促进人体钙和磷的吸收,促进骨骼 钙化钙化 维生素维生素D D2 2结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质具有一定还原性,为不稳定基团 具有共轭多烯结构在空气和日光下,遇酸或氧化剂,均易被氧化变质 药物贮存甾醇类化合物共同反应 维生素维生素D D3 3结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质与维生素D2相比稳定性好一些,但仍有还原性,在空气中遇光仍易被氧化变质 具有共轭多烯结构,与维生素D2相比少一烯键药物贮存同维生素D2甾醇类化合物共同反应,但现象与维生素D2相比有细微差别三、三、维
6、生素维生素E El l来源:存在于植物中,尤以麦胚油、豆类及蔬菜来源:存在于植物中,尤以麦胚油、豆类及蔬菜来源:存在于植物中,尤以麦胚油、豆类及蔬菜来源:存在于植物中,尤以麦胚油、豆类及蔬菜 中含量最为丰富中含量最为丰富中含量最为丰富中含量最为丰富 l l类别:有类别:有类别:有类别:有8 8 8 8种,其中种,其中种,其中种,其中-生育酚活性最强生育酚活性最强生育酚活性最强生育酚活性最强l l常用:维生素常用:维生素常用:维生素常用:维生素E E E E醋酸酯醋酸酯醋酸酯醋酸酯l l外观:微黄色或黄色粘稠油状透明液体外观:微黄色或黄色粘稠油状透明液体外观:微黄色或黄色粘稠油状透明液体外观:微
7、黄色或黄色粘稠油状透明液体 提示:维生素E为啥又叫生育酚维生素维生素E E醋酸酯醋酸酯结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质具有较强还原性具有醋酸酯结构,水解后可生成酚羟基为不稳定基团,对紫外光和氧化剂很敏感。若遇弱氧化剂三氯化铁或空气中的氧易被氧化 鉴别:可用氧化性试剂与之反应进行鉴别 药剂上常作为油溶液制剂的抗氧剂防氧化变质的贮存方法四、四、维生素维生素K Kl l来源:存在于绿色植物中,尤以菠菜、白来源:存在于绿色植物中,尤以菠菜、白来源:存在于绿色植物中,尤以菠菜、白来源:存在于绿色植物中,尤以菠菜、白 菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富菜、萝卜、卷心菜中含
8、量最为丰富菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富 l l类别:有类别:有类别:有类别:有7 7 7 7种,其中维生素种,其中维生素种,其中维生素种,其中维生素K K K K3 3 3 3的生物活性最强的生物活性最强的生物活性最强的生物活性最强l l常用:维生素常用:维生素常用:维生素常用:维生素K K K K3 3 3 3(亚硫酸氢钠甲萘醌)(亚硫酸氢钠甲萘醌)(亚硫酸氢钠甲萘醌)(亚硫酸氢钠甲萘醌)l l外观:白色结晶或结晶性粉末外观:白色结晶或结晶性粉末外观:白色结晶或结晶性粉末外观:白色结晶或结晶性粉末l l用途:治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症用途:治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症用途:治疗凝
9、血酶原过低症、新生儿出血症用途:治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症 等等等等 维生素维生素K K3 3结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质具有亚硫酸氢钠基团为亲水基团,使本品易溶于水为稳定基团,在弱酸环境下加入亚硫酸氢钠可防止本品水溶液遇光和热发生异构化 3H2O 具有甲萘醌基本结构鉴别:本品在酸碱环境下可反应生成沉淀或气体第第2 2节节 水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素B B族族二、维生素二、维生素C C一、一、维生素维生素B Bl l来源:肝、酵母、米糠、麦来源:肝、酵母、米糠、麦来源:肝、酵母、米糠、麦来源:肝、酵母、米糠、麦 麸等麸等麸等麸等 l l常用:维生素常用:维生
10、素常用:维生素常用:维生素B B B B1 1 1 1、维生素、维生素、维生素、维生素B B B B2 2 2 2、维生素维生素维生素维生素B B B B6 6 6 6等等等等l l外观与用途:各维生素有各外观与用途:各维生素有各外观与用途:各维生素有各外观与用途:各维生素有各 自不同的用途自不同的用途自不同的用途自不同的用途 维生素维生素B B1 1结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质具有一定还原性,为不稳定基团 具有有机硫易被空气中的氧氧化成具有荧光的硫色素而失效 鉴别:硫色素反应 Cl-HCl 具有嘧啶环和噻唑环,能与生物碱沉淀试剂反应(鉴别)具有氯离子,可用硝酸银试剂鉴别注意:注意
11、:本品为什么不能与碱性药物配伍,并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂?维生素维生素B B2 2结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质具有碳二酰亚胺结构,能互变异构为烯醇,故显弱酸性 注意:注意:本品为什么不能与碱性药物配伍使用?本品显酸、碱两性 有类似叔氨结构,显碱性 水溶液遇光极易分解,分解速度随温度和PH升高而加快。维生素维生素B B6 6包括:如下三种,其中吡多辛(吡多包括:如下三种,其中吡多辛(吡多醇)作为代表醇)作为代表吡多醛吡多辛吡多胺维生素维生素B B6 6结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质注意:注意:如何区别吡多辛与吡多醛、吡多胺?依据是什么?具有酚羟基,具有三氯化铁反应 HCl
12、 具有三个羟基,具有一定还原性,其水溶液在空气中渐被氧化变色,且PH升高,氧化加速。能发生氯化亚胺基-2,6-二氯醌试液反应(鉴别)若先与硼酸络合,则不能发生此反应 具有氯离子,故具有硝酸银鉴别反应 二、二、维生素维生素C Cl l来源:广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新来源:广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新来源:广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新来源:广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新 鲜蔬菜及其他许多植物中鲜蔬菜及其他许多植物中鲜蔬菜及其他许多植物中鲜蔬菜及其他许多植物中l l外观:白色结晶或结晶性粉末外观:白色结晶或结晶性粉末外观:白色结晶或结晶性粉末外观:白色结晶或结晶性粉末 l l用途:用于防治坏
13、血病,预防冠心病及各用途:用于防治坏血病,预防冠心病及各用途:用于防治坏血病,预防冠心病及各用途:用于防治坏血病,预防冠心病及各 种急慢性传染病的辅助治疗种急慢性传染病的辅助治疗种急慢性传染病的辅助治疗种急慢性传染病的辅助治疗 维生素维生素C C结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质具有连二烯醇结构 显弱酸性,能与碱成盐具有较强还原性为不稳定基团,易被氧化变质影响因素及防氧化变质措施常作为水溶液制剂的抗氧剂可用氧化性试剂进行鉴别具有内酯结构,为不稳定基团,易水解变质连二烯醇、内酯结构是本品不稳定,易发生变色反应的主要结构因素有两个手性碳,具四个光学异构体,其中L(+)-抗坏血酸活性最大 汇报结束谢谢大家!请各位批评指正