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1、关于羧酸衍生物 第一页，本课件共有37页第一节第一节 羧酸衍生物的结构和命名羧酸衍生物的结构和命名(一一)分类与结构分类与结构(1)(1)分类分类第二页，本课件共有37页 碳碳-杂原子键具杂原子键具 某些双键性质某些双键性质(2)结结构构第三页，本课件共有37页 1 酰卤的命名酰卤的命名:在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。普通命名法：普通命名法：-溴丁酰溴溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸对氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法：命名法：2-溴丁酰溴溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸氯甲酰苯甲酸(二二)羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名第四页，本课
2、件共有37页2 酸酐的命名酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：普通命名法：醋酸酐醋酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐IUPAC 命名法：命名法：乙酸酐乙酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐第五页，本课件共有37页3 酯的命名酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯
3、字。内酯命名时，用内称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：普通命名法：醋酸苯甲酯醋酸苯甲酯 -甲基甲基-丁内酯丁内酯IUPAC 命名法：命名法：乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯 2-甲基甲基-4-丁内酯丁内酯第六页，本课件共有37页4 酰胺的命名酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；普通命名法：普通命名法：异丁酰胺异丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺IUPAC 命名法：命名法：2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺二
4、甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide N,N,3-dimethylpentanamide第七页，本课件共有37页5 腈的命名腈的命名腈命名时要把腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：普通命名法：-甲基戊甲基戊腈腈 -氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈IUPAC 命名法：命名法：3-甲基戊甲基戊腈腈 2-氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈第八页，本课件共有37页第二节第二节 羧酸
5、衍生物的化学反应羧酸衍生物的化学反应羧酸衍生物化学性质分析羧酸衍生物化学性质分析第九页，本课件共有37页（I）酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代取代过程：取代过程：第十页，本课件共有37页亲核取代的速度：亲核取代的速度：从两方面进行分析（从两方面进行分析（即分别考虑加成和消除二步）即分别考虑加成和消除二步）：1、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：第十一页，本课件共有37页2、由离去基团的性质分析（消除步骤）、由离去基团的性质分析（消除步骤）第十二页，本课件共有37页羧酸衍生物酰
6、基上的亲核取代反应羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应第十三页，本课件共有37页1、羧酸衍生物的水解反应、羧酸衍生物的水解反应第十四页，本课件共有37页（1）酰氯的水解）酰氯的水解第十五页，本课件共有37页（2）酸酐的水解）酸酐的水解（3）酯的水解）酯的水解第十六页，本课件共有37页 酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）第十七页，本课件共有37页 酯的碱性水解机理（皂化反应）酯的碱性水解机理（皂化反应）碱用量碱用量 化学计量，反应可进行完全。化学计量，反应可进行完全。第十八页，本课件共有37页（4）酰胺的水解）酰胺的水解第十九页，本课件共有37页2、羧酸衍
7、生物的醇解反应、羧酸衍生物的醇解反应（1）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）优点：反应完全，产率好。优点：反应完全，产率好。碱的作用碱的作用:吸收产生的吸收产生的 HCl 和和 催化催化第二十页，本课件共有37页（2）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）第二十一页，本课件共有37页（3）酯的醇解反应（酯交换反应）酯的醇解反应（酯交换反应）反应可逆，用过量的醇反应可逆，用过量的醇 R”OH 和除去生成的醇和除去生成的醇 ROH 使反应进使反应进行完全。行完全。酸或碱对反应是必需的酸或碱对反应是必需的第二十二页，本课件共有37页
8、（4）酰胺的醇解反应）酰胺的醇解反应第二十三页，本课件共有37页3、羧酸衍生物的胺解反应、羧酸衍生物的胺解反应（1）酰氯的胺）酰氯的胺(氨氨)解解（2）酸酐的胺）酸酐的胺(氨氨)解解第二十四页，本课件共有37页 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较比较:直接由羧酸制备酰胺直接由羧酸制备酰胺反应产率较差反应产率较差例例:第二十五页，本课件共有37页（3）酯的胺）酯的胺(氨氨)解解（4）酰胺的胺解）酰胺的胺解第二十六页，本课件共有37页羧酸衍生物的相互转换关系羧酸衍生物的相互转换关系第二十七页，本课件共有37页(二二)羧酸衍生物与金属有机试剂的反应羧酸衍生
9、物与金属有机试剂的反应(1)与与 RMgX(活泼金属有机试剂活泼金属有机试剂)的反应：的反应：第二十八页，本课件共有37页 反应机理：反应机理：第二十九页，本课件共有37页(2)与与 R2Cd 和和 与与 R2CuLi（不活泼金属试剂）的反应不活泼金属试剂）的反应第三十页，本课件共有37页(三三)羧酸衍生物的羧酸衍生物的 还原反应还原反应（1）LiAlH4 及其衍生物及其衍生物 LiAlH(OPri)3 还原还原第三十一页，本课件共有37页第三十二页，本课件共有37页（2）催化氢化还原）催化氢化还原-罗森孟德反应罗森孟德反应第三十三页，本课件共有37页（3）金属钠还原）金属钠还原第三十四页，本课件共有37页(五)酰胺的特性1.酰胺的酸碱性酰胺的酸碱性 CH3CH3 CH2=CH2 NH3 CH CH C2H5OH H2OpKa 50 40 34-35 25 16 15.7pka 10 9.62 8.315.1中性中性弱弱酸酸性性碱性碱性第三十五页，本课件共有37页2、Hofmann(霍夫曼霍夫曼)降解反应降解反应 第三十六页，本课件共有37页感感谢谢大大家家观观看看第三十七页，本课件共有37页