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1、由甲苯出发合成苯第1页，本讲稿共14页 苯甲酸俗名安息香酸苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶是一种无色针状结晶,微溶于水微溶于水,易升华易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决反应过程中时个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣间长、操作不便、产率
2、低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。粉，使反应时间缩短，产率提高。苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传
3、统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进装置，利的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进装置，利用分水器使操作简单易行。用分水器使操作简单易行。第2页，本讲稿共14页 实验原理实验原理第3页，本讲稿共14页实验步骤实验步骤v一、氧化反应一、氧化反应 1.一般氧化一般氧化 2.加入洗衣粉相转移催化加入洗衣粉相转移催化 v二、酯化反应二、酯化反应 1.不除水酯化不除水酯化 2.使用分水器使用分水器 第4页，本讲稿共14页1.一般氧化 向配有回流冷凝管中的向配有回流冷凝管中的250mL烧瓶中烧瓶中,加加入入6mL（0.07mol)甲苯、甲苯、18 g（0.11mol)高高锰酸钾溶于锰酸钾溶
4、于100mL水的溶液。加热回流水的溶液。加热回流3 h，趁热抽滤，滤液加入趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。晶体。第5页，本讲稿共14页2.加入洗衣粉相转移催化 向配有回流冷凝管的向配有回流冷凝管的250mL烧瓶中烧瓶中,加入加入6mL（0.07mol)甲苯、甲苯、18 g（0.11mol)高锰高锰酸钾溶于酸钾溶于100mL水的溶液和水的溶液和1 g洗衣粉洗衣粉。加热。加热回流回流1 h，趁热抽滤，滤液加，趁热抽滤，滤
5、液加NaHSO3粉末至粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。的苯甲酸晶体。第6页，本讲稿共14页1.不除水酯化 在在50mL干燥的圆底烧瓶中放入干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05 mol)苯苯甲酸和甲酸和16.5 mL(0.525 mol)甲醇，在摇动下加入甲醇，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，浓硫酸，加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，用小火加装配上回流冷凝管，用小火加热回流热回流1 h。将回流装置改为蒸馏装置，加热，蒸馏出。将回流装置改为蒸馏装置，加
6、热，蒸馏出尽可能多的甲醇。尽可能多的甲醇。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤水洗涤2次、然次、然后用后用10碳酸钠溶液每次碳酸钠溶液每次10mL洗涤洗涤2次、再每次用次、再每次用20mL水水洗涤洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100的馏分的馏分.第7页，本讲稿共14页2.使用分水器 在在50mL干燥的圆底烧瓶中放入干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05 mol)苯甲苯甲酸、酸、16.5 mL(0.5
7、25 mol)甲醇和甲醇和20ml甲苯（甲苯（0.22mol)，在摇动下加入，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流2h，放出分水，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤水洗涤2次、然后用次、然后用10碳酸钠溶液每次碳酸钠溶液每次10mL洗涤洗涤2次、再每次、再每次用
8、次用20mL水洗涤水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集石，减压蒸馏，收集100的馏分的馏分第8页，本讲稿共14页结果与讨论结果与讨论v一、氧化反应v二、酯化反应第9页，本讲稿共14页氧化反应 在氧化反应中加入了洗衣粉，在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了所得的产率提高了20%。而且时。而且时间也缩短了一半。间也缩短了一半。原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种钠是一种相转移催化剂相转移催化剂。由于甲苯。由于甲苯不溶于水，在和高
9、锰酸钾溶液反应不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂的存在，可以与水相中的移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。移到有机相中，促使反应发生。一般情况下，相转移催化剂一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。的价格都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，所以我
10、们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成这样既提高了产率，有降低了成本。本。项项 目目反应时间反应时间(h)产量产量(g)产率产率(%)一般氧一般氧化化32.3849.6PTC催催化化13.4571.9第10页，本讲稿共14页酯化反应 在第二步改进方案中，我们加在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高入了甲苯作为带水剂，产率提高了了11.2%。原因在于酯化反应中，可逆反原因在于酯化反应中，可逆反应生成水，为了提高转化率，要应生成水，为了提高转化率，要把水分离出去，使反应向正向移把水分离出去，使反应向正向移动。而带水剂能与水形成动。而带水剂能与水形成共沸物共沸物将水及时
11、带出反应体系，打破了将水及时带出反应体系，打破了反应的热力学平衡，使反应向有反应的热力学平衡，使反应向有利于生成酯的方向进行；而且加利于生成酯的方向进行；而且加入带水剂降低了酯化反应体系的入带水剂降低了酯化反应体系的温度，温度，抑制副反应的发生抑制副反应的发生，提高，提高原料的利用率。原料的利用率。项项 目目反应时间反应时间（h）产量产量（g）产率产率（%）不分不分水水12.7640.6分水分水23.5251.8第11页，本讲稿共14页实验结论实验结论 本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯 苯甲酸通
12、过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移应很难进行，产率很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了22%，而且成，而且成本又比其他相转移催化剂低，一举多得。本又比其他相转移催化剂低，一举多得。而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直接与甲醇反应，在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水接与
13、甲醇反应，在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏装置，所得的产率也提高了的甲醇，省略了蒸馏装置，所得的产率也提高了11.2%。第12页，本讲稿共14页感想感想v 通过四次的实验，我们收获很多。这是我们第一次通过四次的实验，我们收获很多。这是我们第一次自己去研究一个实验。不再像以前那样按部就班，照方自己去研究一个实验。不再像以前那样按部就班，照方抓药。而是自己查找文献、设计方案、研究实验的每个抓药。而是自己查找文献、设计方案、研究实验的每个环节，对于实验操作的各个方面也是相当有考验
14、。就说环节，对于实验操作的各个方面也是相当有考验。就说在氧化反应中，高锰酸钾一不小心就弄得满手都是，还在氧化反应中，高锰酸钾一不小心就弄得满手都是，还有加入洗衣粉之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会有加入洗衣粉之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会全部冒出来。让我们感触最深的还是在使用分水器时，全部冒出来。让我们感触最深的还是在使用分水器时，本来之前想改进一下方案，可到最后，全部被老师否决本来之前想改进一下方案，可到最后，全部被老师否决掉了，还是经验不足，只凭书本上的理论，想当然的觉掉了，还是经验不足，只凭书本上的理论，想当然的觉得可行，但实际却发现是不可行的。真是应了那句话得可行，但实际却发现是不可行的。真是应了那句话“实践是检验真理的唯一标准实践是检验真理的唯一标准”。第13页，本讲稿共14页第14页，本讲稿共14页