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1、有机化学四立体化学有机化学四立体化学第1页，本讲稿共13页第第 八八 章章 立立 体体 化化 学学同分异构同分异构构造异构构造异构立体异构立体异构构型异构构型异构构象异构构象异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构对映异构对映异构第2页，本讲稿共13页8 1 手性和对映体手性和对映体一、对映异构与对映体一、对映异构与对映体1.1.手性碳手性碳 手性分子的特征手性分子的特征手性碳标记手性碳标记*第3页，本讲稿共13页连有四个不同基团的碳原子连有四个不同基团的碳原子第4页，本讲稿共13页2.2.手性分子和手性现象手性分子和手性现象 两者不两者不两者不两者不能重合能重合能重合能重合手性分子手性分子镜像镜
2、像转转转转 180180o o手性分子手性分子手性分子手性分子一对手性分子一对手性分子一对手性分子一对手性分子 一对对映体一对对映体一对对映体一对对映体第5页，本讲稿共13页手性手性手性手性(对映异构对映异构)现象现象:实物和其镜像不能重叠的现象实物和其镜像不能重叠的现象实物和其镜像不能重叠的现象实物和其镜像不能重叠的现象 手性分子手性分子手性分子手性分子：有手性现象的分子有手性现象的分子手性手性手性手性现象现象第6页，本讲稿共13页二、手性分子的判断二、手性分子的判断一般情况下，只要分子中既没有对称面也没有对一般情况下，只要分子中既没有对称面也没有对称中心，即可判断它是手性分子。称中心，即可
3、判断它是手性分子。判断分子具有手性的充分必要条件：判断分子具有手性的充分必要条件：分子既没有对称面，没有对称中心，也没有四重交分子既没有对称面，没有对称中心，也没有四重交替对称轴。替对称轴。分子的手性与该分子的对称性密切相关分子的手性与该分子的对称性密切相关第7页，本讲稿共13页1.对称面对称面第8页，本讲稿共13页2.对称中心对称中心第9页，本讲稿共13页综上所述综上所述:1.手性手性(对映异构对映异构)现象现象:实物和其镜像不能重叠的实物和其镜像不能重叠的现象现象 2.对映体对映体对映体对映体互为互为互为互为实物与镜像的分子对实物与镜像的分子对手性分子对手性分子对手性分子对手性分子对3.3
4、.手性分子必有手性手性分子必有手性手性分子必有手性手性分子必有手性 C C，无对称面，无对称中心，无对称面，无对称中心，无对称面，无对称中心，无对称面，无对称中心*第10页，本讲稿共13页8 2 旋光性与比旋光度旋光性与比旋光度第11页，本讲稿共13页Nicol棱镜棱镜(偏振片偏振片)一、一、旋光性旋光性欲知欲知旋光性旋光性旋光性旋光性，先说，先说偏振光偏振光偏振光偏振光普通光普通光有无数个振动平面，振动平面与光的前进有无数个振动平面，振动平面与光的前进方向相垂直方向相垂直偏振光偏振光与棱镜晶轴与棱镜晶轴平行的振动平行的振动平面平面晶轴晶轴a ab bc cd d只有一个振动平面的光只有一个振动平面的光 旋光度旋光度旋光度旋光度不旋光物质不旋光物质旋光性物质旋光性物质光活性物质光活性物质光活性物质光活性物质第12页，本讲稿共13页光源光源起偏镜起偏镜盛液管盛液管检偏镜检偏镜观察观察目镜目镜刻度盘刻度盘不旋光物质不旋光物质（2）旋光性怎样测定？）旋光性怎样测定？旋光仪工作原理示意图旋光仪工作原理示意图旋光物质旋光物质亮亮暗暗亮亮旋光度旋光度旋光度旋光度 能够体现物能够体现物质特性的是质特性的是比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度 与浓度与浓度C C有关有关与长度与长度l l有关有关 第13页，本讲稿共13页