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1、第三节生活中常见的有机物乙酸课件2022/10/191第1页，共59页，编辑于2022年，星期三乙乙 酸酸（醋酸）（醋酸）第2页，共59页，编辑于2022年，星期三 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时，一开缸，一股浓郁的时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一
2、口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着便贮藏着作为作为“调味酱调味酱”。故醋在古代又叫。故醋在古代又叫“苦酒苦酒”你知道醋的来历吗？你知道醋的来历吗？第3页，共59页，编辑于2022年，星期三教学目标：教学目标：、掌握乙酸、羧酸的结构和化学、掌握乙酸、羧酸的结构和化学性质及酯化反应的概念。性质及酯化反应的概念。、了解示踪原子在研究化学反应、了解示踪原子在研究化学反应机理中的应用。机理中的应用。第4页，共59页，编辑于2022年，星期三酉廿一日第第二十一日二十一日的的酉酉时发现时发现:第5页，共59页，编辑于2022年，星期三一、乙酸分子
3、的结构一、乙酸分子的结构简写为简写为:甲基甲基羧基羧基1.分子式3.结构简式2.结构式C2H4O2CH3COOHHH C C OHHO羧基羧基（或（或-COOH-COOH）第6页，共59页，编辑于2022年，星期三第7页，共59页，编辑于2022年，星期三a a、色、态、味：、色、态、味：b b、溶解性：、溶解性：C C、熔、沸点：、熔、沸点：实验：实验：观察乙酸，描述其物理性质。观察乙酸，描述其物理性质。第8页，共59页，编辑于2022年，星期三（一）、乙酸的物性（一）、乙酸的物性1.1.俗称醋酸俗称醋酸,无色有无色有强烈刺激性强烈刺激性气味的液体。气味的液体。2.2.易溶于水和乙醇易溶于水
4、和乙醇 。3.16.63.16.6以以下下易易凝凝结结成成冰冰一一样样的的晶晶体体。故故纯纯乙乙酸酸称为称为冰醋酸。冰醋酸。熔点：熔点：16.616.6，沸点：，沸点：117.9117.9。二、乙酸的性质二、乙酸的性质 乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，是日常，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种生活中经常接触的一种有机酸有机酸。第9页，共59页，编辑于2022年，星期三第10页，共59页，编辑于2022年，星期三第11页，共59页，编辑于2022年，星期三第12页，共59页，编辑于2022年，星期三第13页，共59页，编辑于2022年，星期三第14页，共59页，编辑于2
5、022年，星期三日常生活中如何去除水垢？日常生活中如何去除水垢？水垢主要成份是：水垢主要成份是：g(OH)g(OH)2 2和和CaCOCaCO3 32CH2CH3 3COOH+CaCOCOOH+CaCO3 3=Ca(CH=Ca(CH3 3COO)COO)2 2+H+H2 2O+COO+CO2 22CH2CH3 3COOH+Mg(OH)COOH+Mg(OH)2 2=Mg(CH=Mg(CH3 3COO)COO)2 2+2H+2H2 2O O第15页，共59页，编辑于2022年，星期三1 1、乙酸的弱酸性、乙酸的弱酸性（二）乙酸的化学性质（二）乙酸的化学性质CH3COOH CH3COO+H+第16页
6、，共59页，编辑于2022年，星期三实实 验验 药药 品品实实 验验 现现 象象乙酸乙酸紫色石蕊紫色石蕊试剂试剂乙酸乙酸Mg乙酸滴有酚酞的乙酸滴有酚酞的NaOH乙酸乙酸Na2CO3固体固体紫色石蕊紫色石蕊试剂变试剂变红红产生大量气泡产生大量气泡红色红色褪去褪去产生大量气泡产生大量气泡第17页，共59页，编辑于2022年，星期三具有酸的通性具有酸的通性能跟酸碱指示剂反应。能跟酸碱指示剂反应。能跟多种活泼金属反应，生成盐和能跟多种活泼金属反应，生成盐和H H2 2。能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。跟碱起中和反应，生成盐和水跟碱起中和反应，生成盐和水跟某些盐反应，生成
7、另一种酸和另一种盐跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐MgO+2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2如能使紫色石蕊试液变红如能使紫色石蕊试液变红CH3COOH CH3COO-+H+CH3COOHNaOHCH3COONaH2O乙酸酸性强于碳酸乙酸酸性强于碳酸.第18页，共59页，编辑于2022年，星期三 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得这样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇，特别鲜美。特别鲜美。第19页，共59页，编辑于2022
8、年，星期三第20页，共59页，编辑于2022年，星期三第21页，共59页，编辑于2022年，星期三第22页，共59页，编辑于2022年，星期三第23页，共59页，编辑于2022年，星期三“酒是陈的香”第24页，共59页，编辑于2022年，星期三阅读材料：阅读材料：老酒为什么格外香？老酒为什么格外香？驰驰名名中中外外的的贵贵州州茅茅台台酒酒，做做好好后后用用坛坛子子密密封封埋埋在在地地下下数数年年后后，才才取取出出分分装装出出售售，这这样样酒酒香香浓浓郁郁、味味道道纯纯正正，为为酒酒中中上上品。它的制作方法是有科学道理的。品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等
9、，有机在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。所以口感味道也变得纯正了。乙醇乙醇有机酸有机酸杂醇杂醇酯类酯类香气香气数年数年从资料中分析可得到哪些方面的化学信息？从
10、资料中分析可得到哪些方面的化学信息？有机酸有机酸 +醇醇 酯酯有机酸能与杂醇相互酯化有机酸能与杂醇相互酯化长期长期第25页，共59页，编辑于2022年，星期三2 2、酯化反应、酯化反应有果香味的无色油有果香味的无色油状液体，状液体，乙酸乙酯乙酸乙酯你知道你知道乙酸乙酯乙酸乙酯实验是怎么制成的吗实验是怎么制成的吗?第26页，共59页，编辑于2022年，星期三乙酸乙酯的乙酸乙酯的实验室实验室制备制备1 1、装药品的顺序如何？、装药品的顺序如何？2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？3 3、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？如何除去？哪些？如何
11、除去？4 4、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5 5、为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？第27页，共59页，编辑于2022年，星期三乙酸的酯化过程乙酸的酯化过程第28页，共59页，编辑于2022年，星期三乙酸乙酯的制取：乙酸乙酯的制取：第29页，共59页，编辑于2022年，星期三细说乙酸乙酯的酯化过程细说乙酸乙酯的酯化过程 酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3
12、COO18CH2 CH3实验验证实验验证酯化反应酯化反应:酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。本质本质：酸酸脱脱-OH-OH、醇醇脱脱H H。第30页，共59页，编辑于2022年，星期三酯化反应实验小结酯化反应实验小结反应机理：酸脱羟基。反应机理：酸脱羟基。醇脱氢，结合生成水醇脱氢，结合生成水酯化反应可看作是取代反应，也可看作酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。是分子间脱水的反应。(3)饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：中和挥发出来的中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）溶解挥发出来
13、的乙醇。溶解挥发出来的乙醇。抑制乙酸乙酯在水抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。中的溶解度。第32页，共59页，编辑于2022年，星期三浓硫酸的作用：催化剂；吸水性，该反应浓硫酸的作用：催化剂；吸水性，该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。乙酸乙酯的反应方向进行。导气管不伸入液面下：防止加热不均，导气管不伸入液面下：防止加热不均，到吸入反应的试管中，使碳酸钠与硫酸到吸入反应的试管中，使碳酸钠与硫酸发生剧烈反应发生危险。发生剧烈反应发生危险。第33页，共59页，编辑于2022年，星期三课堂小结：课堂小结：乙酸是一种无色有刺激性气味的液体。易
14、溶于水和乙醇乙酸是一种无色有刺激性气味的液体。易溶于水和乙醇中。中。1.乙酸是一种一元弱酸。具有酸的通性。乙酸是一种一元弱酸。具有酸的通性。CH3COOH CH3COO+H+化学性质化学性质：2.乙酸可发生酯化反应乙酸可发生酯化反应(酸脱羟基醇去氢酸脱羟基醇去氢)1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4 OCH3COH 酸性酸性酯化酯化第34页，共59页，编辑于2022年，星期三课堂练习：课堂练习：1.下列关于乙酸的说法中，不正确的是：下列关于乙酸的说法中，不正确的是：A.乙酸是一种重要的有机酸，具有刺激性气味乙酸是一种重要的有机酸，具有刺激性气味的液
15、体。的液体。B.乙酸分子里含有乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一个氢原子，所以乙酸不是一元酸。元酸。C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物。无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物。D.乙酸易溶于水和乙醇。乙酸易溶于水和乙醇。答案：答案：B第35页，共59页，编辑于2022年，星期三2.炒菜时，加酒加醋，可使菜变得味香可口，炒菜时，加酒加醋，可使菜变得味香可口，原因：原因：A.有盐类物质生成有盐类物质生成 B.有酸类物质生成有酸类物质生成 C.有醇类物质生成有醇类物质生成 D.有酯类物质生成有酯类物质生成答案：答案：D第36页，共59页，编辑于2022年，星期三第37页，共59页，编辑于2022年，星
16、期三二、羧酸二、羧酸1.定义、通式定义、通式烃基与羧基相连结的有机化合物。烃基与羧基相连结的有机化合物。羧酸通常可用羧酸通常可用RCOOH表示，表示，一元饱和羧酸的通式为一元饱和羧酸的通式为CnH2nO2（n1）2.分类分类按烃基的不同按烃基的不同按羧基的数目按羧基的数目按碳原子数目按碳原子数目脂肪酸：如脂肪酸：如CH3CH2COOH芳香酸：如芳香酸：如C6H5COOH一元羧酸：一元羧酸：CH2CHCOOH二元羧酸：二元羧酸：HOOCCOOH（乙二酸）（乙二酸）低级脂肪酸：低级脂肪酸：HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸：高级脂肪酸：C17H35COOH（硬脂酸）（硬脂酸）C17H33COOH
17、（油酸）（油酸）第38页，共59页，编辑于2022年，星期三3.通性：与乙酸相似通性：与乙酸相似(1)酸性：碳原子数越多，酸性越弱，羧基越多，酸性越强酸性：碳原子数越多，酸性越弱，羧基越多，酸性越强(2)酯化：酯化：O ORCOH+HOR RCOR+H2O浓浓H2SO4第39页，共59页，编辑于2022年，星期三三、三种重要的羧酸三、三种重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应思考思考：举例能发生银镜反应的物质？：举例能发生银镜反应的物质？有何
18、特点?第40页，共59页，编辑于2022年，星期三2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O第41页，共59页，编辑于2022年，星期三3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 第42页，共59页，编辑于2022年，星期三v醇醇改变：改变：足量足量足量足量第43页，共59页，编辑于2022年，星期三v 酸酸改变：改变：无机无机含氧酸
19、含氧酸与醇可以形成与醇可以形成无机酸酯无机酸酯硝化甘油硝化甘油第44页，共59页，编辑于2022年，星期三v 元数元数改变改变CH3-CH-COOHOH浓硫酸浓硫酸练习：+2H2O第45页，共59页，编辑于2022年，星期三四、酯四、酯1、酯的定义：、酯的定义：酸与醇作用失水生成的化酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为、羧酸酯的一般通式为R1COR2O|3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为的通式为:CnH2nO2饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。第46页，共59页，编辑于2022
20、年，星期三4、酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于、酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。香气味的液体。5、化学性质、化学性质水解反应水解反应R1COR2O|HOHR1CO|OH HOR2无机酸无机酸或碱或碱第47页，共59页，编辑于2022年，星期三羧酸（或无机含氧酸）羧酸（或无机含氧酸）+醇醇 酯酯+水水乙乙酸酸乙乙醇醇乙乙酸酸乙乙酯酯某某酸酸某某醇醇某某酸酸某某酯酯酯 的 命 名第48页，共59页，编辑于2022年，星期三请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3COOCH3
21、CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯丙酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯第49页，共59页，编辑于2022年，星期三对比实验对比实验6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5.5 mL蒸馏水蒸馏水6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸稀硫酸+5.0mL蒸馏水蒸馏水1 1试试管管7070 8080水浴加热水浴加热现现象象无明显无明显变化变化6 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mLNaOHNaOH5mL蒸馏水蒸馏水2 2试试管管3 3试试管管乙酸乙酯乙酸乙酯的气味变的气味变淡淡乙酸乙乙酸乙酯的气酯的气味消失味消失第50页，共59页，编辑于2022年，星期三4、化学性质：水解反应、化学性质：水解反应1.在酸中的反应方程式在酸
22、中的反应方程式2、在碱中反应方程式：、在碱中反应方程式：第51页，共59页，编辑于2022年，星期三注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。第52页，共59页，编辑于2022年，星期三下列有关酯的叙述中，不正确的是（下列有关酯的叙述中，不正确的是（）A、羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯羧酸与醇在强酸的
23、存在下加热，可得到酯B、乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C、酯化反应的逆反应是水解反应酯化反应的逆反应是水解反应D、果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯第53页，共59页，编辑于2022年，星期三小结：小结：几种衍生物之间的关系几种衍生物之间的关系第54页，共59页，编辑于2022年，星期三 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习1:第55页，共59页，编辑于2022年，星期三某有机物，当它含有
24、下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）A.COOH B.C-O-C.OH D.CHO O练习练习2:第56页，共59页，编辑于2022年，星期三3 3下列物质中不属于羧酸的是下列物质中不属于羧酸的是 （）A A乙二酸乙二酸 B B苯甲酸苯甲酸 C C硬脂酸硬脂酸 D D石炭酸石炭酸4 4下列说法正确的是下列说法正确的是 （）A A凡能发生银镜反应的有机物一定是醛凡能发生银镜反应的有机物一定是醛B B羧酸在常温下都是液态的羧酸在常温下都是液态的C C烃基与羧基直接相连的化合物一定是羧酸烃基与羧基直接相连的化合物一定是羧酸D D凡是有酸性的有机物一定是羧酸凡是有酸性的有机物一定是羧酸DC练习练习34:第57页，共59页，编辑于2022年，星期三5 5CHCH2 2=CHCOOH=CHCOOH可能具有的性质是可能具有的性质是 （）使溴水褪色；使溴水褪色；酸性；酸性；与醇发生酯化反应；与醇发生酯化反应；加聚反应加聚反应 A.A.B.B.C.C.D.D.D练习练习5:第58页，共59页，编辑于2022年，星期三再见祝同学们学习进步！祝同学们学习进步！第59页，共59页，编辑于2022年，星期三