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1、有机物的性质和结构有机物的性质和结构一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念1、有机物含义：、有机物含义：含碳的化合物含碳的化合物(一一)有机物与有机化学有机物与有机化学注意注意CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物（如、碳酸、碳酸盐、金属碳化物（如CaC2)、氰化物（如、氰化物（如KCN）、硫氰化物（如）、硫氰化物（如KSCN）、氰酸（）、氰酸（HCNO）、氰酸盐（如）、氰酸盐（如NH4CNO）无机物无机物有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物有机物除了含有机物除了含C C以外，通常还有以外，通常还有H H、O O、S
2、 S、P P、卤素、卤素等元素等元素2、有机化学、有机化学研究有机物的化学研究有机物的化学3、有机物与无机物的比较、有机物与无机物的比较（二）有机物的分类（二）有机物的分类 n有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类和含有官能团的两大类原则原则是是“一长、二多、三近、一长、二多、三近、四小四小”关键关键是掌握是掌握确定主链和编号确定主链和编号的原则的原则（三）有机物的命名（三）有机物的命名1.比较：用系统命名法命名两类有机物比较：用系统命名法命名两类有机物2.常见有机物的母体和取代基常见有机物的母体和取代基(1)处理该类问题的
3、一般方法是处理该类问题的一般方法是先先按照所给名称写出对应按照所给名称写出对应结构简式或碳架，结构简式或碳架，然后然后根据系统命名法的原则加以判别根据系统命名法的原则加以判别(2)常见的错误有：常见的错误有：主链选择不当主链选择不当主链选择不当主链选择不当编号顺序不对编号顺序不对编号顺序不对编号顺序不对C C价键数不符价键数不符价键数不符价键数不符名称书写有误名称书写有误名称书写有误名称书写有误3.有机物命名的注意事项有机物命名的注意事项【例题】【例题】下列有机物实际存在且命名正确的是下列有机物实际存在且命名正确的是()A.2,2-A.2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷 B.2-B.2-甲基甲基-5
4、-5-乙基乙基-1-1-己烷己烷 C.3-C.3-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D.3 D.3，3-3-二甲基二甲基-2-2-戊烯戊烯 E.1-E.1-甲基甲基-2-2-乙醇乙醇A练习有机物练习有机物 的正确命名为的正确命名为 A2-乙基乙基-3，3-二甲基二甲基 4-乙基戊烷乙基戊烷 B3，3-二甲基二甲基 4-乙基戊烷乙基戊烷C3，3，4-三甲基已烷三甲基已烷 D2，3，3-三甲基已烷三甲基已烷【思考思考1】分子中含有甲基作支链的最小烷烃是分子中含有甲基作支链的最小烷烃是 ；【思考思考2】分子中含有乙基作支链的最小烷烃是分子中含有乙基作支链的最小烷烃是 ；【思考思考3】烯烃烯烃分子中的分子中
5、的2 2号号C C上能否连乙基作支链？若能，则上能否连乙基作支链？若能，则2 2号号 C C上连乙基作支链最小烯烃是上连乙基作支链最小烯烃是 ；(四四)基和官能团基和官能团1.基基有机物分子里含有的原子团。有机物分子里含有的原子团。-COOH-NH2-SO3H-NO2符号符号羧基羧基氨基氨基磺酸基磺酸基硝基硝基名称名称-CHO-OHCH3CH2-符号符号醛基醛基羟基羟基苯基苯基乙基乙基名称名称试写出试写出-CH-CH3 3、CH CH3 3+、-OH-OH、OHOH-的电子式。的电子式。2.官能团官能团能决定有机物能决定有机物化学特性化学特性的原子或原子团。的原子或原子团。-COOH-NH2-
6、SO3H-NO2符号符号羧基羧基氨基氨基磺酸基磺酸基硝基硝基名称名称-CHO-OHX-C C-C C-符号符号醛基醛基羟基羟基卤素原子卤素原子双、叁键双、叁键名称名称（五）同系物（五）同系物 1、概念：、概念：结构相似，结构相似，在分子组成上相差在分子组成上相差1 1个或若个或若干个干个“CH“CH2 2”的有机物的有机物 结构相似结构相似-所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式如以下各组均不为同系物如以下各组均不为同系物2 2、同系物的性质：、同系物的性质：物理性质上存在递变性：物理性质上存在递变性：a、随碳原子数增加，状态由气、随碳原子数增加，
7、状态由气 液液 固固b、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高 C、随碳原子数增加，密度逐渐增加、随碳原子数增加，密度逐渐增加 化学性质以相似为主，也存在差异性化学性质以相似为主，也存在差异性(3)注意：注意：1.具有同一通式的物质不一定是同系物。具有同一通式的物质不一定是同系物。如如CnH2n2.分子组成相差一个分子组成相差一个CH2原子团，不一定是同系物。原子团，不一定是同系物。3.同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），所以最简式相同的物质不一定是同系物所以最简式相同的物质不一定是同系物 4.同系物组成元素相同，
8、但分子式不同。同系物组成元素相同，但分子式不同。C C例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合AWnB(其中其中 n=1,2,3)的化合物，式中的化合物，式中A,B是任一种基团（或是任一种基团（或H原子原子），），W为为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化 合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是 ()(A)CH3-(CH2)2-CH3、CH3-(CH2)3-CH3、CH3-(CH2)4-CH3 (B)CH3-CH=CH-CHO CH3-CH=C
9、H-CH=CH-CHO CH3-(CH=CH)3-CHO (C)CH3-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3 (D)Cl-CH2-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3例：下列物质中，一定是同系物的是（例：下列物质中，一定是同系物的是（）.C2H4和和C4H8.CH3Cl和和CH2Cl2.C4H10和和C7H16.硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸例：下列物质中，一定是同系物的是（例：下列物质中，一定是同系物的是（）.C2H4和和C4H8.CH3C
10、l和和CH2Cl2.C4H10和和C7H16.硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸C二、常见有机物的组成和结构二、常见有机物的组成和结构（一）烃的分类（一）烃的分类链链烃烃环环烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃环烷烃环烷烃芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物炔烃炔烃其其他他烃烃（二）烃的分子式通式（二）烃的分子式通式烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃通式通式 二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯及同系物苯及同系物通式通式C Cn nH H2n2n（n2n2）C Cn nH H2n+22n+2（n1n1）C Cn nH H2n2n（n3n3）C Cn nH H2n2n2 2（n3n3）C Cn nH H2
11、n2n2 2（n2n2）C Cn nH H2n2n6 6（n6n6）具有相同通式的异类有机物总结具有相同通式的异类有机物总结4能力提高训练能力提高训练1.1.碳原子数相同的下列各类烃中碳的质量分数由高到碳原子数相同的下列各类烃中碳的质量分数由高到低的顺序是：低的顺序是：烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃：炔烃：。2.2.随着碳原子数的增多，各类烃中碳的质量分数的变随着碳原子数的增多，各类烃中碳的质量分数的变化趋势是：烷烃化趋势是：烷烃 ；烯烃（或环烷烃）；烯烃（或环烷烃）；炔烃（或二烯烃）；炔烃（或二烯烃）；苯及其同系物；苯及其同系物 。（填。（填“增大增大”、“不变不变”或或“减小减小”）3.3.碳的质量
12、分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量碳的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量越越 ，（填，（填“高高”或或“低低”），所生成的），所生成的COCO2 2的量的量越越 ；氢的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧；氢的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量越时耗氧量越 ，（填，（填“高高”或或“低低”）所生成的）所生成的H H2 2O O的量的量 。增大增大不变不变减小减小减小减小低低高高高高高高专题：有机物中专题：有机物中C%、H%的分析的分析在各类烃中在各类烃中H%最高的是最高的是CH4，其次为，其次为C2H6.在上述各类烃中在上述各类烃中C%最高的是最高的是C2H2、C6H6，除此外还有，
13、除此外还有C8H8若有机物的最简式相等，若有机物的最简式相等，C%C%、H%H%相等。相等。练习练习 燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是的是 A A、丁烯、丙烷丁烯、丙烷 B B、乙炔、乙烯乙炔、乙烯 C C、乙炔、丙烷乙炔、丙烷 D D、乙烯、丙烯乙烯、丙烯 E E、乙烷、环丙烷乙烷、环丙烷AE练习练习 等质量的下列混合气体，完全燃烧时耗氧等质量的下列混合气体，完全燃烧时耗氧气最多的是气最多的是 A A、乙烷、丙烯乙烷、丙烯 B B、乙烯、丙炔乙烯、丙炔 C C、环丙
14、烷、乙烯环丙烷、乙烯 D D、甲烷、乙烯甲烷、乙烯D（三）空间构型（三）空间构型 2.2.烯烯 3.醛、酮、羧酸醛、酮、羧酸4.苯、苯的同系物苯、苯的同系物,稠环芳烃稠环芳烃苯是一种平面型分子苯是一种平面型分子,当苯环上的当苯环上的H被其它某个原子取代后仍被其它某个原子取代后仍为平面型为平面型;当取代基为非平面型当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型整个分子也就变为非平面型.5.5.炔炔 因为因为C C2 2H H2 2为一种直线型分子为一种直线型分子:H:HC CC CH.H.所以它的所以它的卤代物卤代物C C2 2HXHX、C C2 2X X2 2均为直线型分子均为直线型分子:H:H
15、C CC CX X、X XC C C CX.X.丙炔丙炔CHCH3 3C CC CH H分子中分子中3 3个个C C和乙炔基中和乙炔基中H H共直线共直线整个分子非直线也非平面型整个分子非直线也非平面型(含含CHCH3 3)例例1 1：CH CH3 3CHCHCHCHC CC CCFCF3 3分子中分子中,位于同一条直线上位于同一条直线上最多碳数有最多碳数有_个个,位于同一平面上的原子数最多可能是位于同一平面上的原子数最多可能是_个个.分析分析 由于书写的方便和习惯由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型结构简式写成直链型.但并不但并不反映原子的空间位置反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写
16、的方式来判所有故不能草率地根据书写的方式来判所有C C共直线共直线.在上述分子内在上述分子内,有单键、双键和叁键有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此联想类此联想.可画出该分子的构型可画出该分子的构型.A.A.所有所有C C原子可能共平面原子可能共平面 B.B.除苯环外的除苯环外的C C原子共直线原子共直线 C.C.最多只有最多只有4 4个个C C共平面共平面 D.D.最多只有最多只有3 3个个C C共直线共直线 解析解析为方便说明为方便说明,对分子中大部分对分子中大部分C
17、编号编号联想乙炔和苯的结构联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线共直线,而而5C与与其它其它4个原子成键个原子成键,具有四面体构型具有四面体构型,故故4C、5C、6C不共直线不共直线.6C、7C、8C也不共直线也不共直线.故最多应有故最多应有5个个C原子共直线原子共直线.B、D错误错误.4C4C、5C5C、6C6C共平面共平面,故平面故平面、又可能共面又可能共面,所有所有C C可共面可共面.A A正确正确,C,C错误错误.本题正确答案本题正确答案:A:A 例例3化合物化合物（四）烃的特点及性质（四）烃的特点及性质碳、氢碳、氢偶偶难难易易x+y/4x+y/4大大1414增大增大小
18、于小于1、只含有、只含有 两种元素，分子组成上两种元素，分子组成上满足满足CxHyCxHy，y y必须是必须是 数。数。2 2、溶于水，溶于水，溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。3 3、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为 。4 4、分子量越、分子量越 ，熔沸点越高，碳原子数，熔沸点越高，碳原子数 在在 之间时常温下为气态；密度随式量之间时常温下为气态；密度随式量的增大而的增大而 ，但都，但都 1 1烷烃的化学性质烷烃的化学性质1.1.碳碳单键键能较大，碳碳单键键能较大，通常状况下性质稳定通常状况下性质稳定，不和，不和强酸、强强酸、强 碱、强氧化剂反应，碱、强氧化剂反应，不能和溴水
19、、酸不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应性高锰酸钾溶液反应。2.2.在一定条件下也可发生化学反应：在一定条件下也可发生化学反应：3.3.以甲烷为例：以甲烷为例：卤代、燃烧、分解卤代、燃烧、分解等。等。烯烃的化学性质烯烃的化学性质碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成，碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成，反应时弱键易断裂。易发生反应时弱键易断裂。易发生加成、氧化（燃烧）、加加成、氧化（燃烧）、加聚聚等反应，等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键的弱键组碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键的弱键组成。反应时弱键容易
20、断裂。易发生成。反应时弱键容易断裂。易发生加成、氧化、加加成、氧化、加聚聚等反应，等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。炔烃的化学性质炔烃的化学性质苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生可以发生取代反应取代反应，在特定条件下可以发生，在特定条件下可以发生加成加成反应反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。苯的化学性质苯的化学性质苯同系物的化学性质苯同系物的化学性质由于烃基和苯环的相互影响，
21、苯的同系物的性质由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。但可与酸性高锰酸钾溶液反应。苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒 苯的同系物苯的同系物不能使溴水褪色，但能被不能使溴水褪色，但能被KMnOKMnO4 4 氧化成芳香酸氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯，不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基甲酸，有几个侧链就有几个羧
22、酸基与苯环相连的碳原子上与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化无氢不能氧化（五）烃的衍生物的结构及通式（五）烃的衍生物的结构及通式类别类别卤代烃卤代烃醇醇醚醚酚酚结构通式结构通式官能团官能团组成通式组成通式类别类别醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯结构通式结构通式官能团官能团组成通式组成通式RXXCnH2n+1XROHOHCnH2n+2OR-O-R-O-CnH2n+2OOHOHCnH2n+6OR-CH-CHO-CH-CHOCnH2nOR-C-RO -C-OCnH2nOR-COOH-COOH-COOH-COOHCnH2nO2R-COOR-COOR -C-O-O-OCnH2nO2官能团性质：官能团性质：-X-X的性质
23、（卤代烃）的性质（卤代烃）C2H5-Br+H-OH C2H5OH+HBrNaOHNaOHC2H5-Br+NaOH C2H5OH+NaBr（1）卤代烃的水解反应）卤代烃的水解反应（2）卤代烃的消去反应）卤代烃的消去反应+NaBr +H2OCH2CH2HBr+NaOH醇醇CH2CH2考虑：根据卤代烃水解的本质，写出下列反应的方程式：考虑：根据卤代烃水解的本质，写出下列反应的方程式：2.1，2-二溴乙烷跟二溴乙烷跟NaOH反应反应 ；1.CH3I跟跟CH3COONa反应反应 ；（引入羟基（引入羟基“-OH”“-OH”的过的过程）程）（引入不饱和键的过程）（引入不饱和键的过程）消去条件：消去条件：相邻
24、碳原子上必须含有氢原子。相邻碳原子上必须含有氢原子。考虑：如何由溴乙烷制取少量的考虑：如何由溴乙烷制取少量的？CH2-CH2OH OH考虑：为了检验某卤代烃（考虑：为了检验某卤代烃（R-XR-X）中的）中的X X元素，在下列元素，在下列实验操作中：实验操作中：加热；加热；加入加入AgNOAgNO3 3溶液；溶液；取少量卤取少量卤代烃；代烃；加入稀硝酸酸化；加入稀硝酸酸化；加入加入NaOHNaOH溶液；溶液；冷却。冷却。A.B.C.D.结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤1 1、取少量卤代烃；、取少量卤代烃；2 2、加、加NaOHNaOH溶液加热；溶液加热；3
25、 3、冷却、振荡、静置；、冷却、振荡、静置；4 4、加硝酸酸化的、加硝酸酸化的AgNOAgNO3 3溶液。溶液。官能团性质：官能团性质：“-OH”“-OH”的性质（醇和的性质（醇和酚）酚）CH3CH2OH活泼金属活泼金属HX氧化反应氧化反应脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2C2H5Br+H2OC2H5 OH+H Br浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2O2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400C2CO2 +3H2O热热C2H5 OH+3 O2点燃点燃2CH3CH2
26、OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂催化剂催化剂催化剂CCOHHHHH H1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质以乙醇为例掌握醇羟基的性质重点重点1：醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律OH在首位的被氧化为醛；在首位的被氧化为醛；OH在中间的被氧化为酮；在中间的被氧化为酮；OH在季碳原子上则不能被氧化；在季碳原子上则不能被氧化；R-CH-R R-C-R(酮酮)|OH|O R-C-R不反应不反应ROHRCH2OH R-CHO(醛醛)（在（在-C碳上有碳上有2个个H时）时）（在（在-C碳上有碳上有1个个H时）时）（在（在-C碳上无碳上无H时）时）重点重点2：醇的脱水反应规律醇的脱水反应规律分子内脱水分
27、子内脱水分子间脱水分子间脱水消去反应消去反应CCHOH浓浓H2SO4170C=C+H2O取代反应取代反应R-O-R+H2OR-OH+HO-R浓浓H2SO4140考虑：考虑：C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？可生成哪些有机物？(请注意醇和卤代烃的消去条件不一！）请注意醇和卤代烃的消去条件不一！）乙醇制法：乙醇制法：乙烯水化法乙烯水化法 卤代烃水解卤代烃水解 含淀含淀粉物质发酵粉物质发酵 注意：注意：制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。灰混和再加热蒸馏。用无水用无水CuSO4CuSO
28、4检验是否含有少量的水检验是否含有少量的水引入引入OHOH的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2CO2不能萃取溴水中的溴不能萃取溴水中的溴 几种重要的醇几种重要的醇 1.甲醇甲醇 CH3OH无色无色液体，有毒液体，有毒，饮用可使人失明或死亡，饮用可使人失明或死亡注意：注意：工业酒精因含甲醇，故不能饮用工业酒精因含甲醇，故不能饮用!2.乙二醇乙二醇 C2H6O2CH2CH2|OHOH|OHOHCH2CHCH2|OH无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇 3.丙
29、三醇丙三醇 C3H8O3 俗称俗称甘油甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃机燃料防冻剂和生产化妆品机燃料防冻剂和生产化妆品 巩固练习巩固练习1.下列结构的醇中能氧化成醛的有下列结构的醇中能氧化成醛的有()A.CH3OH B.CH3CH2CH(CH3)OH CH2OHC.D.-OHAC2.下列结构的醇中发生消去反应时能下列结构的醇中发生消去反应时能生成两种烯烃是生成两种烯烃是()A.CH3CH(OH)CH3B.CH3-CC-OHCH3CH
30、3CH3CH3C.CH3-CHC-CH2CH3CH3CH3OHCH3D.CH3-C-CH2_CH-CH3OHCH3D -OH酸性酸性显色反应显色反应取代反应取代反应缩聚反应缩聚反应溴代溴代硝化硝化OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+紫色紫色OH+3Br2OH BrBrBr+3HBrOH+3HO-NO2OH NO2NO2O2N+3H2O2.以苯酚为例掌握酚羟基的性质以苯酚为例掌握酚羟基的性质苯酚的酸性苯酚的酸性（1）苯酚）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。有弱酸性，俗名石炭酸。（3）苯酚酸性比）苯酚酸性比H2CO3弱，但比弱，但比HCO3-酸性强。酸性强。
31、（2）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。ONa+CO2 +H2OOH+NaHCO3澄清澄清浑浊浑浊ONa+HClOH+NaClOH+Na2CO3ONa+NaHCO3考虑：已知考虑：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出的电离能力比苯酚强，请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式？通入到苯酚钠溶液的反应方程式？苯酚的其他性质：苯酚的其他性质：易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤65以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方
32、法之一。与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方法之一。显色反应：遇到显色反应：遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚方法之一。显示紫色，这是检验苯酚方法之一。醛类醛类 CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH 氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化还原还原还原还原醛既有醛既有氧化氧化性性,又有又有还原还原性性Cu2O乙醛的性质：乙醛的性质：无色有无色有剌激性气味剌激性气味的液体，易挥发，易溶于水和的液体，易挥发，易溶于水和有机溶剂有机溶剂与银氨溶液发生银镜反应，检验与银氨溶液发生银镜反应，检验醛基醛基的方法之一的方法之一 与新制碱性与新制碱性Cu(OH)Cu(OH)2 2反应，检验反应，检验醛基醛
33、基的方法之一的方法之一能能被被KMnOKMnO4 4、BrBr2 2氧化氧化 制法：制法：乙烯氧化法；乙烯氧化法；乙炔水化法；乙炔水化法；乙醇氧化法乙醇氧化法能能发发生生银银镜镜反反应应的的不不一一定定是是醛醛：可可能能是是甲甲酸酸、甲甲酸酸盐盐、甲酸某酯、葡萄糖等甲酸某酯、葡萄糖等甲醛甲醛通常情况下，甲醛为无色、有刺激性通常情况下，甲醛为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。气味的气体，易溶于水。甲醛的水溶液叫做甲醛的水溶液叫做福尔马林，福尔马林，具有具有杀菌、防腐性能杀菌、防腐性能，稀释的福尔马林溶液稀释的福尔马林溶液（0.1%0.5%）常用于浸泡生物标本。）常用于浸泡生物标本。甲醛是工业上
34、重要的有机合成原料，甲醛是工业上重要的有机合成原料，主要用于制酚醛树脂。主要用于制酚醛树脂。也叫也叫蚁蚁醛醛,是分子结构最简单的醛。是分子结构最简单的醛。羧酸羧酸 O RCOH 酸性酸性酯化酯化RCOOH RCOO+H+（1）弱酸性：）弱酸性：常见有机酸的酸性強弱常见有机酸的酸性強弱乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 (H2CO3)苯酚苯酚 (HCO3-)（2 2）酯化反应）酯化反应:O O O OR-C-O-H+H-O-RR-C-O-H+H-O-R R-C-O-R+H R-C-O-R+H2 2O O浓浓H2SO4COCO中双键不能加成中双键不能加成甲酸：甲酸：分子式：分子式：CH
35、CH2 2O O2 2结构式：结构式：H HC CO OH HO O醛醛基基羧羧基基具有醛和羧酸的双重性质具有醛和羧酸的双重性质2HCOOHCu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O常温常温HCOOHHCOOH2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 COCO2 2+Cu+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O浓浓H2SO4HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH NH4HCO3+2Ag+3NH3+H2O无色有强烈剌激性气味的液体，低于无色有强烈剌激性气味的液体，低于1616时为时为无色晶体，易溶于水。无色晶体，易溶于水。乙酸：乙酸：二个乙酸分子之间脱水
36、生成乙酸酐：二个乙酸分子之间脱水生成乙酸酐：(CH(CH3 3CO)CO)2 2O O酯类酯类R-C-O-RR-C-O-RO O来自酸来自酸来自醇来自醇低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用作有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。作有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。件下水解程度更大。CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O OCHCH3 3COOHCO
37、OHC C2 2H H5 5OHOH无机酸无机酸RCOORRCOORNaOHNaOHRCOONaRCOONaROHROHCOOCOO碳氧双键碳氧双键不易加成不易加成1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：3.写出写出 分子内部形成环酯的过程：分子内部形成环酯的过程：CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHOH CH CH3 3-CH-COOH-CH-COOHOHOH4.写出写出 分子之间形成环酯的过程：分子之间形成环酯的过程：5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：写出乙
38、醇和硝酸的酯化过程：几种特殊的酯化过程几种特殊的酯化过程1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓浓H2SO4O=CO=COOCH2CH2+2H2O2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓浓H2SO4nnCC-O-CH2-CH2-O O On+2nH2O3.写出写出 分子内部形成环酯的过程：分子内部形成环酯的过程：CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCO
39、OHOHOH浓浓H2SO4CHCH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2O OC=OC=OCHCH2 2+H+H2 2O O CH CH3 3-CH-COOH-CH-COOHOHOH4.写出写出 分子之间形成环酯的过程：分子之间形成环酯的过程：浓浓H2SO42 2 CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHOHOHCHCH3 3-CH-CHCH-CHCH-CH3 3C=OC=OO=CO=CO OO O+2 H+2 H2 2O O5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：写出乙醇和硝酸的酯化过程：（提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似）（提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似）CH3CH2OH+H
40、ONO2CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯硝酸乙酯CH2OHCHOHCH2OH+3HO-NO2 CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O三硝酸甘油酯（硝化甘油）三硝酸甘油酯（硝化甘油）烈性炸药烈性炸药治心脏病特效药治心脏病特效药CH3CH2OSO3H硫酸氢乙酯硫酸氢乙酯(CH3CH2O)2SO2硫酸乙酯硫酸乙酯特殊的酯特殊的酯-油脂油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯是高级脂肪酸和甘油生成的酯 油和脂肪的总称。油和脂肪的总称。液态为油液态为油 -花生油、豆油花生油、豆油 固态或半固态为脂肪固态或半固态为脂肪-牛油、猪油牛油、猪油油脂的组成和结构：油脂的组成和结构：R R1 1-C C-O
41、 O-CHCH2 2O OR R2 2-C C-O O-CHCHO OR R3 3-C C-O O-CHCH2 2O O（注：（注：R R1 1、R R2 2、R R3 3代表饱和烃基或不饱和烃基）代表饱和烃基或不饱和烃基）R R基饱和程度高基饱和程度高 常温下呈固态常温下呈固态 脂肪脂肪R R基饱和程度低基饱和程度低 常温下呈液态常温下呈液态 油油R R1 1、R R2 2、R R3 3相同相同 单甘油酯单甘油酯R R1 1、R R2 2、R R3 3不同不同 混甘油酯混甘油酯天然油脂在多是天然油脂在多是混甘油酯混甘油酯性质性质1 1：油脂的氢化油脂的氢化C C1717H H3333-C C
42、-O O-CHCH2 2O OC C1717H H3333-C C-O O-CHCHO OC C1717H H3333-C C-O O-CHCH2 2O O+3H+3H2 2C C1717HH3535-C C-OO-CHCH2 2OOC C1717HH3535-C C-OO-CHCHOOC C1717HH3535-C C-OO-CHCH2 2OO催化剂催化剂加热、加压加热、加压油酸甘油酯油酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（油脂的硬化）（油脂的硬化）工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。思考：为把溴水中的溴单质萃取出来，应加入（思考：为把溴水
43、中的溴单质萃取出来，应加入（）A.A.甲苯甲苯 B.B.苯酚溶液苯酚溶液 C.C.乙醇乙醇 D.D.植物油植物油 油脂可与油脂可与H2、I2等物质进行加成反应。等物质进行加成反应。不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸人造脂肪或硬化油人造脂肪或硬化油（液态：（液态：油油）性质性质2 2：油脂的水解油脂的水解C C1717HH3535-C C-O O-CHCH2 2O OC C1717HH3535-C C-O O-CHCHO OC C1717HH3535-C C-O O-CHCH2 2O O+3NaOH+3NaOH(油脂的碱性水解称为皂化反应）油脂的碱性水解称为皂化反应）问题：油脂不溶于水
44、，问题：油脂不溶于水，NaOHNaOH溶于水，如何加快反应速率？溶于水，如何加快反应速率？制肥皂制肥皂问题：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油从混合液中里充分分离问题：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油从混合液中里充分分离？3C3C1717HH3535COONaCOONa+CH-OH+CH-OHCHCH2 2-OH-OHCHCH2 2-OH-OH卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 R-X R-X 醇醇醇醇R-OHR-OH 醛醛醛醛R-CHOR-CHO 羧酸羧酸羧酸羧酸RCOOHRCOOH 酯酯酯酯RCOORRCOOR水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化酯化酯化酯化酯化还原还原还原还原水解水解水解水解水解
45、水解水解水解酯化酯化酯化酯化烃的衍生物间的相互转化烃的衍生物间的相互转化CHCH3 3 CH CH3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2 CH CHCH CHClCHClCH2 2CHCH2 2Cl Cl HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH OH OHCCHO OHCCHO HOOCCOOHHOOCCOOH链酯链酯链酯链酯 环酯环酯环酯环酯 聚酯聚酯聚酯聚酯CHCH3 3CHCH2 2Cl Cl CHCH3 3CHCH2 2OH OH CHCH3 3CHO CHO CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCHCOOCH3 3 考纲要求考纲要求（六）、糖类、蛋白质、合成材料（六
46、）、糖类、蛋白质、合成材料(1)以葡萄糖为例，以葡萄糖为例，了解了解糖类的基本组成和结构，主要糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。性质和用途。(2)了解了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。(3)初步了解初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。途。(4)理解理解由单体进行由单体进行加聚加聚和和缩聚缩聚合成树脂的简单原理。合成树脂的简单原理。糖类糖类1.糖的概念糖的概念 具有具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物够水解生成它们的一类有机化合物叫做叫做
47、糖糖类类，旧称旧称碳水化合物碳水化合物，通式为通式为Cm（H2O）n2.糖的分类及相互转化糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（210）（10）单糖单糖葡萄糖果糖分分 子子 式式 结结构构特特点点存存在在物物理理性性质质 化化学学性性质质用用途途制制法法多羟基醛多羟基醛自然界分布最广，葡萄及甜味水果中自然界分布最广，葡萄及甜味水果中白色晶体，溶于水白色晶体，溶于水羟基性质：羟基性质：酯化反应酯化反应醛基性质：醛基性质：还原性还原性（新制（新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液、银镜反应、溴水）、液、银镜反应、溴水）、氧化性氧化性生物作用：生物作用：氧化反应氧化反应制药、制糖果、制镜
48、制药、制糖果、制镜淀粉水解淀粉水解（同分异构体）（同分异构体）C6H12O6多羟基酮多羟基酮水果、蜂蜜水果、蜂蜜不易结晶，常为粘稠状液体、不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水纯净的为白色晶体，溶于水可发生银镜反应及与新制可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应，悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）（碱性条件下异构化）不与溴水反应不与溴水反应食物食物CHO(CH-O-C-CH3)4CH2-O-C-CH3oo+5H2OCH2 OH(CHOH)4 COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH2 OH(CHOH)4 COOH+Cu2O+2H2OCH2 OH(CHOH)4 CHO+5C
49、H3COOHCH2 OH(CHOH)4 CHO+2Ag(NH3)2OH水浴水浴CH2 OH(CHOH)4 CHO+2Cu(OH)2CHO(CH-OH)4CH2-OH+H2催化剂催化剂CH2OH(CH-OH)4CH2-OH葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体是进葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体是进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。要的能量。二糖二糖蔗糖（甜菜糖）蔗糖（甜菜糖）麦芽糖麦芽糖分分子子式式物物 理理 性性 质质存存 在在组组成成与与结结构构化化 学学 性性 质质用用 途途C12H22O11同分异构体同分异构体无色晶体，
50、溶于水无色晶体，溶于水甘蔗（甘蔗（11%14%）甜菜（甜菜（14%26%）无醛基无醛基白色晶体，溶于水，白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜不及蔗糖甜麦芽、薯类麦芽、薯类有醛基有醛基 水解反应水解反应（水解一分子）（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖生成两分子葡萄糖本身不发生本身不发生银镜反应银镜反应，水解后可进行，水解后可进行本身可发生本身可发生银镜反应银镜反应食物食物食物食物C C1212H H2222O O11 11+H+H2 2O CO C6 6H H1212O O6 6+C+C6 6H H1212O O6 6催化剂催化剂 (蔗糖蔗糖)(葡萄糖葡萄糖)