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1、2021/8/9 星期一1 1919世纪欧洲许多国家都使世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家时间无人问津。英国科学家法法拉第拉第对这种液体产生了浓厚兴对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯这种液体，从中得到了苯-一种无色油状液体。一种无色油状液体。Michael Faraday (1791-1867)2021/8/9 星期一2物理性质物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体，
2、苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 80.1，熔点是，熔点是5.55.5。用冰冷却，苯凝结成无色的。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。晶体。1 1、取一瓶苯，观察苯的颜色、状态。、取一瓶苯，观察苯的颜色、状态。3 3、在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混合物的容器、在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混合物的容器 中中.观察现象。观察现象。2 2、在试管中加入、在试管中加入1mL1mL苯，再加入苯，再加入2mL2mL水，振荡，观察水，振荡，观察现象。现象。观察实验观察实验2021/8/9 星期一32021/8/9 星期一4 题题 苯仅
3、由碳、氢两种元素组成，其苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%92.3%，苯蒸气蒸气密度，苯蒸气蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的为同温同压下乙炔气体密度的3 3倍。请计算倍。请计算苯的分子式。苯的分子式。Mr(苯苯)=26X78nc=78X92.3%/12=6nH=78X(1-92.3%)/1=6 苯的分子式为苯的分子式为C6H6解解2021/8/9 星期一5【动动脑筋动动脑筋】苯的分子式为苯的分子式为C6H6。我们可以。我们可以看到苯比相同碳原子数的烷烃看到苯比相同碳原子数的烷烃C6H14 少了很多少了很多氢原子，那么苯的结构是怎样的呢？其中的碳氢原子，那么
4、苯的结构是怎样的呢？其中的碳原子怎样达到八电子的稳定结构呢？原子怎样达到八电子的稳定结构呢？【提示】【提示】根据碳的根据碳的“四价学说四价学说”和烯烃、炔和烯烃、炔烃的知识，相互讨论、书写烃的知识，相互讨论、书写苯可能的结构式苯可能的结构式。【再动脑筋再动脑筋】若苯分子为上述结构之一，则若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？验来证明？2021/8/9 星期一6加入加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，萃取，萃取酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去 可见：苯分子中不存在烯烃中的可见：苯分子中不存在烯烃中的C=
5、CC=C键键或炔烃中的或炔烃中的CCCC键。键。苯苯的的结结构构到到底底如如何何呢呢？2021/8/9 星期一8凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文一文中，提出两个假说：中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状结构个碳原子形成环状结构.2.2.各碳原子之间存在单双键交替出现各碳原子之间存在单双键交替出现。凯库勒式凯库勒式:或简写为或简写为假说假说1很快被证实：苯的一很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。元溴代物只有一种。假说假说2遇到麻烦。按假说遇到麻烦。按假说2推推知，苯的邻位二元取代物应知，苯的邻位二元取代物应有
6、两种（同分异构体）但实有两种（同分异构体）但实际只有一种际只有一种X XX XX XX X2021/8/9 星期一9结构特点：结构特点：（2）苯分子中碳碳之间的键）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键是介于碳碳单键 与碳碳双键之间的一种独特的键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢）苯分子中六个碳原子等效，六个氢 原子等效。原子等效。（1）苯分子是平面六边形的稳定结构）苯分子是平面六边形的稳定结构 键角键角120键能键能(KJ/mol)键长键长(10-10)C-C 348 1.54 C=C 615 1.33苯中碳碳键苯中碳碳键 494 1.402021/8/9 星期一
7、10苯的分子结构苯的分子结构分子式分子式C6H6最简式最简式CH结构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式）小结：小结：思考:苯的二氯取代物有几种?2021/8/9 星期一11三三.性质预测：性质预测：苯的特苯的特殊结构殊结构(特殊的特殊的化学键化学键)苯的特殊性质苯的特殊性质(具有具有c-c的性质的性质,也具有也具有c=c的性质的性质)饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应2021/8/9 星期一131.1.有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，有人认为苯的结构还可
8、能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？2 2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间D D、苯分子中键角为、苯分子中键角为120120o oB B2021/8/9 星期一143 3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（双键交替排布的事实是（）A A、苯的一溴代物没有同分异构体、苯的一溴代物没有同分异构体 B B、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种 C C、苯的对位二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种 D D、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种B B2021/8/9 星期一15没有假说，就没有科学发现；没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，才但假说只有被实践证实，才能成为科学真理能成为科学真理.凯库勒凯库勒2021/8/9 星期一16