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1、 羧酸、羧酸衍生物和取代酸羧酸、羧酸衍生物和取代酸羧基1 1 羧酸羧酸2 2 羧酸衍生物羧酸衍生物3 3 取代酸取代酸2021/8/8 星期日11 1 羧酸羧酸(carboxylic acid)一、一、羧酸的分类、命名羧酸的分类、命名二、二、羧酸的物理性质羧酸的物理性质三、三、羧酸的化学性质羧酸的化学性质2021/8/8 星期日23-甲基-2-乙基丁酸1 1、分类、分类（根据烃基的不同和羧基的数目)3,5-二甲基-2,4-己二烯酸 主链为含羧基的最长碳链，有双键应包括在内,用阿拉伯数字标明取代基的位次，羧基的编号最低。较简单的羧酸可用希腊字母表示取代基的位次。一、一、羧酸的分类、命名羧酸的分类
2、、命名饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸芳香羧酸一元酸二元酸多元酸2 2、命名、命名2021/8/8 星期日3乙二酸（草酸）丁二酸（琥珀酸）反-丁烯二酸（富马酸）邻苯二甲酸-萘乙酸3-硝基苯甲酸4-甲基苯甲酸2,4-环戊二烯甲酸1,2-苯二乙酸反-1,2-环戊烷二甲酸3-苯基丙烯酸 苯甲酸(安息香酸)2021/8/8 星期日4 羧酸是极性分子，能与水形成氢键。甲酸至丁酸与水互溶。随相对分子质量的增加，羧酸在水中的溶解度减小。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。b.p b.p 羧酸羧酸 b.p b.p 醇醇 b.p b.p 醛、酮醛、酮 b.p b.p 卤代烃卤代烃 b.p b.p 烷烃烷烃二、羧酸
3、的物理性质二、羧酸的物理性质 2021/8/8 星期日5 羧基C的p轨道与O的p轨道形成键，羟基氧原子上未共用电子对与键构成p-p-共轭共轭体系。甲酸根负离子2个C-O键完全平均化(0.127nm)。三、羧酸的化学性质三、羧酸的化学性质 羧酸羧酸结构分析结构分析X光衍射实验证明：羧基中羰基与羟基C-O键长有平均化的倾向。2021/8/8 星期日6发生反应的主要部位及反应发生反应的主要部位及反应1、酸性 4、脱羧反应3、还原反应5、-H的取代反应2、羟基被取代的反应2021/8/8 星期日71 1、酸性酸性 用途：用途：1、分离、提纯 2、使不溶性羧酸变成盐，使用方便甲酸pKa=3.75 碳酸p
4、Ka=6.36 羧酸是弱酸，多数无取代基的一元羧酸pKa在45之间。向羧酸盐溶液中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。2021/8/8 星期日8 与羧基直接或间接相连的原子或基团，对羧酸的酸性有不同程度的影响。吸电子基团吸电子能力越强；数目越多；离羧基越近；羧酸的酸性则越强。2021/8/8 星期日9酸性由大到小的顺序为:3 2 5 1 4 饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强。二元羧酸中,乙二酸的酸性最强。乙二酸、丙二酸的pKa1都比一元羧酸的小得多。RCOOHROHNH3 酰氯是最活泼的酰基化试剂。酰氯、酸酐是有机合成中常用的酰基化试剂。2021/8/8 星期日302 2、还原反应还原反应羧酸衍生物
5、一般都比羧酸容易还原。2021/8/8 星期日31制醇的方法制醇的方法 双键不受影响制醛的方法制醛的方法-RosenmundRosenmund反应反应2021/8/8 星期日323 3、ClaisenClaisen酯缩合反应酯缩合反应 酯中的-H较活泼，在醇钠作用下，与另1分子酯缩去1分子醇，生成-酮酸酯。简称酯缩合。2021/8/8 星期日33邻苯二甲酰亚胺钾4 4、酰胺的反应、酰胺的反应(1)(1)酰胺的酸碱性酰胺的酸碱性(2)(2)酰胺脱水酰胺脱水近中性弱碱性弱酸性2021/8/8 星期日34(3)(3)HofmannHofmann降解反应降解反应 酰胺与溴或氯在碱溶液中作用，脱去羰基生
6、成伯胺，使碳链减少1个C，称为Hofmann降解反应。2021/8/8 星期日355 5、酯化和酯水解的反应、酯化和酯水解的反应机理机理酰氧键断裂烷氧键断裂酯化反应机理酯化反应机理实验证明，大部分羧酸与醇的酯化是按酰氧键断裂方式进行。2021/8/8 星期日36 酯的酸性水解,大部分情况是酰氧键断裂的加成-消除机理，是酸催化酯化反应的逆反应。酯水解的反应机理酯水解的反应机理酯的碱性水解,多数情况也是以酰氧键断裂方式进行的。2021/8/8 星期日37四、四、碳酸衍生物的化学性质碳酸衍生物的化学性质 碳酸不稳定，但碳酸的某些衍生物是稳定的，其化学性质与羧酸衍生物相似。碳酸酰氯氨基甲酸脲2021/
7、8/8 星期日38N-甲氨基甲酸-1-萘酯二缩脲反应二缩脲反应 ：二缩脲 碱性 稀CuSO4 紫红色 N-(3,4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯N-甲氨基甲酸-3-甲苯酯氨基甲酸不稳定，氨基甲酸酯是稳定的化合物。二缩脲2021/8/8 星期日393 3 取代酸取代酸羟基酸羟基酸：醇酸 酚酸羰基酸：羰基酸：醛酸 酮酸一、一、醇酸的分类和命名醇酸的分类和命名分类分类 ：、羟基酸命名命名 ：2-羟基丙酸乳酸2,3-二羟基丁二酸酒石酸苹果酸2-羟基丁二酸2021/8/8 星期日402-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸柠檬酸1-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸异柠檬酸二、二、醇酸的物理性质醇酸的物理性质羟基和羧基都是
8、亲水基，醇酸在水中的溶解度一般都很大。2021/8/8 星期日411.1.酸性酸性2.2.-羟基酸的氧化羟基酸的氧化3 3.-羟基酸的分解反应羟基酸的分解反应4 4.失水反应失水反应三三、醇酸的醇酸的化学性质化学性质2021/8/8 星期日421 1、酸性酸性 酸性：酸性：2 2、-羟基酸的氧化羟基酸的氧化 -羟基酸中的羟基比醇中羟基易氧化。Tollen试剂与醇不反应，但能把-羟基酸氧化为-羰基酸。能发生银镜反应2021/8/8 星期日433 3、-羟基酸的分解反应羟基酸的分解反应4 4、失水反应失水反应-羟基酸羟基酸2021/8/8 星期日44-羟基酸羟基酸-内酯-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸
9、-内酯2021/8/8 星期日45四、四、酚酸酚酸 水杨酸甲酯 酚酸有芳香酸和酚的典型反应性能。与与FeCl3显色；羧基和酚羟基能分别成酯、成盐等。Asprin2021/8/8 星期日46五、五、羰基酸羰基酸 丙醛酸（甲酰乙酸）丙酮酸3-丁酮酸（乙酰乙酸）1、分类、命名、性质、分类、命名、性质系统命名是选择含羰基和羧基的最长碳链作主链，叫作某醛酸或某酮酸。酮酸需注明羰基的位置。亦可用酰基取代酸来命名，醛基以“甲酰基”表示。分子中同时含有羰基和羧基的化合物称为羰基酸。羰基酸分为醛酸和酮酸。酮酸根据羰基和羧基的相对位置分为-酮酸、-酮酸、-酮酸等。2021/8/8 星期日47乙醛酸乙醛酸丙酮酸丙酮酸脱羧脱羰2021/8/8 星期日482、乙酰乙酸及其酯、乙酰乙酸及其酯（1 1）乙酰乙酸）乙酰乙酸（2 2）乙酰乙酸乙酯）乙酰乙酸乙酯酮式分解酸式分解乙酰乙酸低温稳定，室温易脱羧。2021/8/8 星期日49（3 3）乙酰乙酸乙酯的互变异构）乙酰乙酸乙酯的互变异构加Na，有气体加Br2褪色加FeCl3呈色92.5%7.5%尿嘧啶互变异构2021/8/8 星期日50酮式分解甲基酮取代乙酸酸式分解（4 4）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用2021/8/8 星期日51酸式分解酮式分解2021/8/8 星期日522021/8/8 星期日53