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1、最新高考化学复习资料加试特训11有机化学综合题的突破1(2016 嘉兴高考二模)化合物 M 是一种香料，可采用油脂与芳香烃(含苯环的烃)为主要原料，按下列路线合成：已知：RX NaOH/水ROHE 分子中只有两种不同化学环境的H 原子R1COHHCOHHR2 HIO4R1COHHCOR2R3COCOHHR4 HIO4R3COOH HCOR4(R1、R2、R3与 R4可能是氢、烃基或其他基团)(1)A 中官能团的名称是_，DE 的反应类型为 _。(2)E 的结构简式为 _。(3)CFM 的化学方程式：_。(4)下列化合物中属于F 的同分异构体的是_。aOHCCHObCH3OOCH3c.dCH2C
2、HCHCHCHCHCH2COOH(5)写出从 Br CH2CH2 BrHCOOCH2CH2OOCH 的合成路线(无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式)_。2(2016 温州高三3 月选考模拟)有机物 E 是合成某药物的中间体，化合物E 与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；有机物 N 可转化为G、F，且生成的G、F物质的量之比为n(G)n(F)1 3,1 mol G 与足量的金属钠反应产生H2 33.6 L(标准状况)。各物质间的转化流程如下(无机产物省略)：已知：ONa 连在烃基上不会被氧化；同一个碳原子上连接2 个OH 不稳定。请回答：(1)E 的结构简式：_。(2
3、)下列说法不正确的是()A化合物B、F 都能发生取代反应B化合物A、G 都能发生氧化反应C一定条件下，化合物F 与 G 反应生成N，还可生成分子组成为C7H12O5和 C5H10O4的化合物D从化合物A 到 M 的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、氧化反应、消去反应和缩聚反应(3)写出 B转化为 C和 D 的化学方程式：_。(4)写 出 符 合 下 列 条 件 的 化 合 物A的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式：_。含有苯环，且苯环上的一元取代物只有一种能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，且能与氯化铁溶液发生显色反应已知：CH2=CHCH3光照Cl2CH2=CHCH
4、2Cl3(2016 温州十校联合体高二下中联考)某芳香烃A 有如下转化关系：(1)写出反应和的反应条件：_；_。(2)写出 A 的结构简式：_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)反应的反应类型_。4(2016 嘉兴一中高二下期末)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。回答以下问题：已知：R1 CHO CH3COR2一定条件R1CHCHCOR2H2O(1)E 中所具有的含氧官能团名称是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)E 与 G 反应的类型是_。(4)关于 E 物质，下列说法正确的是_(填字母序号)。a在核磁共振氢谱中有五组吸收
5、峰b可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D 和 Ec可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d1 mol E 最多可以消耗4 mol H2(5)写出 G 的结构简式：_。(6)G 的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶 液 反 应 生 成 二 氧 化 碳，苯 环 上 的 一 氯 代 物 只 有 两 种，其 结 构 简 式 为_。5(2016 台州市书生中学高二下期中)酒石酸托特罗定主要用于治疗泌尿系统疾病。工业合成该药物的中间体(F)的路线如下：已知：R CHO RCH2CHONaOH/R CHCCHOR 回答下列问题：(1)D 分子中的含氧官能团名称为_。
6、(2)A 的结构简式为_。(3)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：_。(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：能使溴的CCl4溶液褪色；能与 FeCl3溶液发生显色反应；分子中有4 种不同化学环境的氢。写出该同分异构体的结构简式_。(任写一种)(5)已知呋喃丙胺()是一种高效麻醉剂，写出以、CH3CHO、NH(CH3)2为原料制备呋喃丙胺的合成路线流程图(无机试剂自选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2HBrCH2CHBr NaOH溶液CH3CH2OH参考答案1(1)羟基取代反应(2)ClCH2CH2Cl(3)2HCOOH HOCH2CH2OH浓H2SO42H2O HCOOCH2CH
7、2OOCH(4)bd(5)BrCH2CH2BrNaOH/水HOCH2CH2OH HIO4HCHO 新制 Cu OH2HHCOOH HOCH2CH2OH浓H2SO4，HCOOCH2CH2OOCH解析油脂水解得到A 为 CH2OHCHOHCH2OH，结合信息 可知A 氧化生成HCHO、HCOOH，B 氧化得到 C，故 B 为 HCHO，C 为 HCOOH。芳香烃D 与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E 分子中只有两种不同化学环境的H 原子，则 D 为 H3CCH3，E 为ClCH2CH2Cl，F 为 HOCH2CH2OH，M 为 HCOOCH2CH2OOCH。(1)A 为 CH2OHCHO
8、HCH2OH，含有的官能团的名称是羟基，DE 的反应类型为取代反应。(4)F 的结构简式HOCH2CH2OH，OHCCHO、与 F 的分子式不同，与 F 不是同分异构体，CH3OOCH3、CH2=CH CH=CH CH=CH CH2COOH 与 F的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。(5)BrCH2CH2Br 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，然后被HIO4氧化酸化后生成HCHO，再与新制氢氧化铜氧化酸化后得到HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH。2(1)HOOCOH(2)D(3)CH3COOCH2Cl3NaOHH2OCH3C
9、OONa NaOCH2OHNaClH2O(4)HOCH3CHOCH3HOCH3CHOCH3解析化合物 E 与氯化铁溶液发生显色反应，E 中含有酚羟基，根据流程图，E 为芳香酸，环上的一元取代物只有两种结构，因此E 为 HOOCOH；1 mol G 与足量的金属钠反应产生H2 33.6 L(标准状况)，G 中含有三个羟基，G 为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。有机物 N 可转化为 G、F，且生成的G、F 物质的量之比为n(G)n(F)13，则 F 为 CH3COOH，则 D为 CH3COONa，B 为 CH3COOCH2Cl，则 A 为 CH3COOCH3。(2)B 为 CH3COOCH
10、2Cl 可以发生水解反应，F 为 CH3COOH可以发生酯化反应，都能发生取代反应，A 正确；A 为CH3OOCCH3，侧链能发生氧化反应、G 为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)，含有羟基可以发生氧化反应，B 正确；F 为 CH3COOH，G 为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)，能够发生酯化反应，丙三醇中的羟基可以分别与乙酸酯化，一定条件下，化合物F 与 G 反应生成N，还可生成分子组成为C7H12O5和 C5H10O4的化合物，C 正确；A 到 B 为取代反应，B 到 C 为水解反应或取代反应，C 到 E 为氧化反应，E 到 M 为缩聚反应，没有涉及消去反应，D 错误。(4)A
11、为 CH3COOCH3，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，且能与氯化铁溶液发生显色反应，表明分子结构中含有醛基和酚羟基；含有苯环，且苯环上的一元取代物只有一种的结构简式为HOCH3CHOCH3HOCH3CHOCH3。3(1)NaOH 水溶液，浓硫酸，(2)CCH2CH3(3)CCH3OHCHO 2Cu(OH)2NaOH,CCH3OHCOONa Cu2O 3H2O(4)氧化反应解析由信息可知，D 为 CCH3OHCHO，C 为 CCH3OHCH2OH，B 为 CCH3BrCH2Br，A 为CCH3CH2，E 为 CCOOHCH2，F为 CCOOCH3CH2。(1)反应 是卤代烃的水解，反
12、应条件是NaOH 水溶液，；反应 是醇的消去反应，反应条件：浓硫酸，。(4)反应 是醇羟基的催化氧化，是氧化反应。4(1)硝基、羰基(2)O2NCH2Br NaOH H2OO2NCH2OHNaBr(3)加成反应(4)abc(5)OOO(6)OHCCCOOH解析甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据 D 的结构知，A 结构简式为NO2CH3，B 的结构简式为 NO2CH2Br，结合 C 相对分子质量知，C 结构简式为NO2CH2OH，D 和丙酮反应生成 E，E结构简式为NO2CHCHCOCH3，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E 和 G 反应生成醋硝香豆素，根据醋硝香豆素结构简式知，G 结构简式为OOO。
13、(1)根据 E的结构简式可判断E中所具有的含氧官能团名称是硝基、羰基。(3)根据以上分析可知E 与 G 反应的类型是加成反应。(4)物质 E 是 O2NCHCHCOCH3，在物质分子中含有五种不同化学环境的氢原子，所以核磁共振氢谱中有五组吸收峰，a 正确；物质 D 中含有醛基，物质E 不含有醛基，因此可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D 和 E，b正确；物质 E 中含有碳碳双键和羰基可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加成聚合反应、氧化反应和还原反应，c 正确；苯环、碳碳双键和羰基均能与氢气发生加成反应，1 mol E 最多可以消耗5 mol H2，d 错误。(6)分子结构中只含有一个环，且同时符合条
14、件可与氯化铁溶液发生显色反应；说明分子中含有酚羟基；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明分子中含有羧基，苯环上的一氯代物只有两种，则符合条件的有机物结构简式为HOCCCOOH。5(1)羧基、醚键(2)CHCHCHO(3)CHO 2Ag(NH3)2OHCOONH42Ag 3NH3 H2O(4)CH3HOCCHOH、CCHHOCH3OH、CCCH3HOOH、HOCCCH3OH(5)CH3CHONaOH，新制 Cu OH2H SOCl2 NH CH3 2解析(1)由 D 的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键。(2)由信息可知，对比苯甲醛与乙醛反应得到A 为 CHCHCHO。(3)苯甲醛与银氨溶液反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水，化学方程式为CHO 2Ag(NH3)2OHCOONH42Ag3NH3H2O。(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和键；能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有 4 种不同化学环境的氢，符合条件的同分异构体有 CH3HOCCHOH、CCHHOCH3OH、CCCH3HOOH、HOCCCH3OH 等。(5)与 CH3CHO 在 NaOH、加热条件下得到再用新制氢氧化铜氧化、然后酸化得到，再与 SOCl2发生取代反应得到再与 NH(CH3)2反应得到。