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1、ContentPart 前 言Part 新型离子液体支载Schiff碱的合成 Part 离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究Part V 苯并吡喃类衍生物的合成 Part V 致 谢Part V 结论与展望Part VI 发表论文第1页/共31页离子液体热稳定性高离子电导率高 可以重新回收使用热容量大种类繁多无可燃性低蒸汽压Part 引言第2页/共31页离子液体作为溶剂和催化剂Heck偶联反应DielsAlder反应Michael加成反应Beckmann重排反应Knoevenagel 缩合反应FriedelCrafts反应 Suzuki偶联反应Part
2、引言引言第3页/共31页离子液体的功能化 阳离子烷基侧链的功能化阴离子的功能化含双官能团的功能化Part 引言第4页/共31页Part 引言引言Rther et al.Chem.Mater.,2010,22,10381045.第5页/共31页Part 引言引言在本课题组研究Pd催化的C-C偶联反应的基础上开发新型的功能化离子液体及其衍生物对Suzuki-Miyaura偶联反应，Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应等有机反应的组合反应的研究第6页/共31页Part 引言FILs第7页/共31页第 二 章新型离子液体支载Schiff碱的合成 离子液体离子液体支载Schiff碱芳香
3、醛第8页/共31页Part 新型离子液体支载新型离子液体支载Schiff碱的合成碱的合成 Synthesis of ionic liquid 2-aeminPF6第9页/共31页Part Synthesis of ionic liquid-supported Schiff baseSynthesis of ionic liquid-supported Schiff baseBin Li,Yi-Qun Li,et al.ARKIVOC 2009,xi,165第10页/共31页Table 2.1 Synthesis of ionic liquid-supported Schiff baseEntr
4、yAr ProductsYieldsa/%Mp/C 14-Cl-C6H43a21103-10522,4-2Cl-C6H33b41129-13134-OCH3-C6H43c37122-12444-NO2-C6H43d44180-18253-NO2-C6H43e54133-13562-HO-C6H43f36132-13474-Me-C6H43g34131-13384-Br-C6H43h30decomp.22093-OCH3-4-OHC6H33i43178-180第11页/共31页Part 新型离子液体支载新型离子液体支载Schiff碱的合成碱的合成 Bin Li,Yi-Qun Li,et al.A
5、cta Cryst.2009,E65,o1427第12页/共31页第 三 章 离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究 Bin Li,Yi-Qun Li*,et al.ARKIVOC(Accepted)第13页/共31页Part Study of Suzuki coupling reactionEntryLigandTime(h)Yield(%)b1234564-NO23-NO22-OH4-CH3O2,4-(Cl)24-OH,3-CH3O110.50.51.50.5878898879287Table 1 Influence of ligands L on t
6、he palladium-catalyzed Suzuki coupling of 4-indoanisole with phenylboronic acid 第14页/共31页Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究 Table 2 Effect of bases,solvents,and temperatures on the Suzuki-Miyaura coupling reaction of 4-indoanisole and phenylboronic acid EntryBaseSolventTemp()Time(h)Yield(%)b1234567891011
7、1213K2CO3Na2CO3KOHNaOHNaHCO3CaOCsCO3Na3PO4.12H2OK2CO3K2CO3K2CO3K2CO3K2CO3EtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHH2OCH3CNDMFcyclohexaneEtOH787878787878787878787878500.5110.5550.50.515.51519846758733279365386087NRc88第15页/共31页Table 3 PdCl2/Ligand L3 catalyzed coupling reaction of aryl halides with aryl boroni
8、c acids EntryXR1R2Time(h)Yield(%)b1234567891011121314151617181920IIIIIIIIIIIBrBrBrBrBrBrBrBrClHHHHH4-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-COOHHH4-NO23-NO24-OH4-COOCH34-OCH32-NO24-NO2HClFCH3OCH3HClFCH3OCH3HClOCH3HHHHHHH0.50.50.50.50.50.50.50.50.50.510.50.5161.531.5524929492939898848796849588899586848694NRc4
9、4d第16页/共31页Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究偶联反应中的应用研究 催化剂重复使用性能第17页/共31页Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究偶联反应中的应用研究 第18页/共31页第四章 苯并吡喃类衍生物的合成 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮“一锅法”三组分反应 通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物 第19页/共31页Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成第一节 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙
10、二腈和达米酮“一锅法”三组分反应 第20页/共31页Table 4.1 Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzobpyrans by the catalyst ionic liquidEntryArProductsTimes/minYieldsa/%Mp/C Lit.Mp/C14-NO2-C6H44a6092175-177177-17823-NO2-C6H44b6087208-210204-20532,4-2Cl-C6H34c5094181-183180-18244-Cl-
11、C6H44d6086216-217214-21654-Br-C6H4 4e5092190-192196-1986C6H54f3088208-210208-21174-Me2N-C6H44g4084203-205208-21083-OCH3-4-OHC6H34h5083228-230-94-HO-C6H44i3585206-208206-208 104-Me-C6H44j4081212-214210-212112-HO-C6H44k6085120-122-124-OCH3-C6H44l6077192-194192-194第21页/共31页Part V 苯并吡喃类衍生物的合成第二节 通过串联的Su
12、zuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物FILs第22页/共31页Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成第23页/共31页Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成Synthesis of ionic liquid PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2Cl-第24页/共31页Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成第25页/共31页Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成Crystal structure of compound 6a第26页/共3
13、1页Part V 结论与展望结论与展望1.首次将功能化离子液体和芳香醛反应，合成新型的离子液体支载Schiff碱 2.首次将离子液体支载Schiff碱作为配体，与Pd形成催化体系，催化芳基卤 化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联反应 3.用碱性功能化离子液体2-aeminPF6催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧-4-氢-5,6,7,8-4H-苯并 b吡喃 4.首次用串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成 反应的组合反应合成新型的苯并吡喃类衍生物，为偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型反应之间的组
14、合应用提供了一个新的思路 5.本论文共合成新化合物14个 v结 论 第27页/共31页Part V 结论与展望结论与展望1.可以将离子液体支载Schiff碱/Pd催化体系应用在Heck等 偶联反应中 2.可以进行离子液体支载Schiff碱的性能及生物活性等方面 的研究 3.可以开发新的偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型 反应之间的交叉运用及其“一锅法”反应研究 v展 望第28页/共31页致致 谢谢 诚挚感谢导师教授三年来在学习上、科研工作中还有生活中给予我悉心的教导！师母也给了我无微不至的关怀，在此谨向他们表示衷心的谢意！感谢我的父母和各位亲朋好友对我的全力支持、关心、鼓励和帮助，在此，我也向他们表示最诚挚的谢意!感谢等同学，等师弟师妹在各方面对我的支持和理解。在此，向他们表示最真切的谢意！感谢化学系其他老师和同学给我的关心和帮助！感谢国家基金委和省基金委的资助！第29页/共31页第30页/共31页谢谢您的观看！第31页/共31页