鲁科版高中化学选修5-2.4《羧酸氨基酸和蛋白质》第二课时参考课件ppt.ppt

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1、第第4节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质(第(第2课时)课时)写出下列化学反应方程式1 1、写出、写出RCOOHRCOOH与与NaHCONaHCO3 3反应的化学方程式反应的化学方程式RCOOH+NaHCO3 RCOONa+CO2+H2O3 3、写出写出HCOOH与与CH3OH反应的化学方程式反应的化学方程式4、写出、写出RCH2COOH中的中的-H与与Cl2的取代反应的取代反应RCH2COOH+Cl2 RCHCOOH+HCl催化剂催化剂ClH-C-OH+CH3OH H-C-OCH3+H2O O=O浓硫酸浓硫酸181818182 2、写出、写出RCOOHRCOOH与与NHNH3 3加

2、热条件下的化学方程式加热条件下的化学方程式 R-C-OH+NH3 R-C-NH2+H2O=OO=181、2、自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有:含有:丁酸乙酯丁酸乙酯含有:含有:戊酸戊酯戊酸戊酯含有:含有:乙酸异戊酯乙酸异戊酯一、酯一、酯1、酯的存在、酯的存在酯类广泛存在于自然界中。低级酯是有香味的液体,存酯类广泛存在于自然界中。低级酯是有香味的液体,存在于各种水果和花草中。在于各种水果和花草中。2 2、概念:、概念:羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的取代后的产物。物。3 3、结构简式:、结构简式:RCOOR4 4、酯的物理性质酯的物理性质阅读教材P84的1,2自然段酯的

3、密度一般比水小,并难溶于水,易溶于乙醇酯的密度一般比水小,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。和乙醚等有机溶剂。5 5、化学性质:、化学性质:(水解反应、醇解反应)(水解反应、醇解反应)CH3COC2H5+H2OO H+CH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3COONa+C2H5OH学生活动写出写出乙酸乙酯在酸性及碱性条件下的水解乙酸乙酯在酸性及碱性条件下的水解反应反应学生阅读学生阅读教材教材P86拓展视野,了解酯的醇解拓展视野,了解酯的醇解写出写出RCOOR与与ROH发生醇解的化学方程式发生醇解的化学方程式H+2.2.请请思考:取代思考:取代羧羧酸和酸和羧羧酸衍生

4、物有何异同?酸衍生物有何异同?相同点:相同点:其他原子或原子团取代羧酸上的原子或原子团。其他原子或原子团取代羧酸上的原子或原子团。不同点:不同点:取代羧酸取代羧酸是其他原子或原子团取代羧酸分子中是其他原子或原子团取代羧酸分子中 烃基烃基上的氢原子所得的产物;上的氢原子所得的产物;羧酸衍生物羧酸衍生物是其他原子或原子团取代羧酸分子中是其他原子或原子团取代羧酸分子中 羧基上羧基上的的羟基羟基所得的产物。所得的产物。1.1.请结请结合化学平衡移合化学平衡移动动原理,分析原理,分析酯酯在碱性条件下的在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大的原因。水解程度比在酸性条件下的水解程度大的原因。在碱性

5、条件下,在碱性条件下,酯酯水解水解产产生的生的羧羧酸可以与碱酸可以与碱发发生反生反应应,使使羧羧酸酸浓浓度减小,即减小了生成物的度减小,即减小了生成物的浓浓度,化学平衡度,化学平衡向正反向正反应应方向移方向移动动,导导致致酯酯的水解程度增大。的水解程度增大。油脂的水解油脂的水解 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠(肥皂)硬脂酸钠(肥皂)+甘油甘油 C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2油脂在油脂在碱性条件下碱性条件下的水解反应的水解反应+CH2OHCH2OH CHOH3C17H35COONa NaOH溶液溶液用蒸汽加热用蒸汽加热油脂

6、油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入细食盐加入细食盐加热、搅拌加热、搅拌分层分层皂化皂化盐析盐析加填充剂(松香、硅酸钠等加填充剂(松香、硅酸钠等)压滤、干燥成型压滤、干燥成型下层:甘油、食盐水等下层:甘油、食盐水等上层:肥皂液上层:肥皂液成品成品肥皂肥皂 肥皂的制取原理肥皂的制取原理乙醇乙醇 酒精既能溶解碱,又能溶解油脂,是油脂和酒精既能溶解碱,又能溶解油脂,是油脂和NaOH的的 共同溶剂,能使反应物融为均一的液体,使皂化反应在共同溶剂,能使反应物融为均一的液体,使皂化反应在 均匀的系统中进行并且加快。均匀的系统中进行并且加快。思考思考1 1、实验过程中加入乙醇的作用?实验

7、过程中加入乙醇的作用?加入饱和加入饱和NaClNaCl溶液的作用:溶液的作用:盐析盐析 使使高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠(肥皂肥皂)发生凝聚而从混合液中析出,并浮在发生凝聚而从混合液中析出,并浮在 表面,而皂化反应的另一副产物甘油、未作用的碱和酒精表面,而皂化反应的另一副产物甘油、未作用的碱和酒精 能在能在NaCl溶液中溶解,得到质地较好的肥皂。溶液中溶解,得到质地较好的肥皂。2 2、实验过程中加入食盐的作用?、实验过程中加入食盐的作用?可以判断油脂皂化反可以判断油脂皂化反应应基本完成的基本完成的现现象是(象是()A.A.反反应应液使液使红红色石蕊色石蕊试纸变蓝试纸变蓝色色B.B.反反应应液使液使

8、蓝蓝色石蕊色石蕊试纸变红试纸变红色色C.C.反反应应后,静置,反后,静置,反应应液分液分为为两两层层D.D.反反应应后,静置,反后,静置,反应应液不分液不分层层D1、2、3、4、5、甘氨酸(甘氨酸(氨基乙酸)氨基乙酸)丙氨酸(丙氨酸(氨基丙酸)氨基丙酸)谷氨酸(谷氨酸(氨基戊二酸氨基戊二酸)观察与思考观察与思考苯丙氨酸(苯丙氨酸(氨基氨基苯基丙酸苯基丙酸)请说明以上氨基酸在结构上的共同特点请说明以上氨基酸在结构上的共同特点二、氨基酸二、氨基酸羧酸烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。羧酸烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。-氨基酸的结构通式:氨基酸:氨基酸解离示意图氨基酸解离示意图RCHCOO-NH

9、3+RCHCOO-NH2RCHCOOHNH3+OH-OH-H+H+两性离子两性离子阳离子阳离子阴离子阴离子-CH-COOHRNH2学生阅读学生阅读教材教材P P8787第第4 4段了解段了解氨基酸的不同离解形式氨基酸的不同离解形式等电点:等电点:当调节溶液的当调节溶液的PHPH为一个特定值的时候,可为一个特定值的时候,可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等,静电荷为零,以使溶液中阴、阳离子的浓度相等,静电荷为零,此时此时溶液的溶液的PHPH称为该氨基酸的等电点,记作称为该氨基酸的等电点,记作PIPI。如:如:甘氨酸的等电点是甘氨酸的等电点是5.975.97,赖氨酸的等电点是,赖氨酸的等电点是9.74

10、9.74。注意:注意:达到等电点时,氨基酸在水中的溶解度最小。达到等电点时,氨基酸在水中的溶解度最小。应用:应用:可依据这一性质可依据这一性质分离不同种的氨基酸分离不同种的氨基酸。学生阅读学生阅读教材教材P P8787倒数第倒数第2 2段了解段了解氨基酸的等电点氨基酸的等电点尝试书写出两分子氨基乙酸脱水的方程式尝试书写出两分子氨基乙酸脱水的方程式交流与讨论交流与讨论2 2多个氨基酸分子之间脱水形成了多个氨基酸分子之间脱水形成了多肽多肽蛋白质是蛋白质是多肽多肽形成高分子化合物形成高分子化合物2NH2CH2COOH肽键肽键H2NCH2COOHNHCH2CO+H2O二肽二肽又称酰胺键又称酰胺键三、蛋

11、白质三、蛋白质 交交 流与讨论流与讨论1你能说明下列现象或原理吗你能说明下列现象或原理吗?(1)向豆浆、牛奶中加入浓食盐水会发生什么现象?向豆浆、牛奶中加入浓食盐水会发生什么现象?(2)75%的乙醇溶液可以消毒,福尔马林可用于浸制的乙醇溶液可以消毒,福尔马林可用于浸制动物标本,高温和紫外线可以杀菌。为什么?动物标本,高温和紫外线可以杀菌。为什么?(3)有人误服了重金属盐,如铅盐、铜盐、汞盐等,)有人误服了重金属盐,如铅盐、铜盐、汞盐等,应该怎样处理?应该怎样处理?会有蛋白质析出会有蛋白质析出这些条件(或物质)下,可使蛋白质变性,细菌、这些条件(或物质)下,可使蛋白质变性,细菌、病毒均为蛋白质,

12、可被这些条件(或物质)杀死。病毒均为蛋白质,可被这些条件(或物质)杀死。故这些条件(或物质)可用于杀菌消毒。故这些条件(或物质)可用于杀菌消毒。快速喝下牛奶或鸡蛋清快速喝下牛奶或鸡蛋清人长期在日光下暴晒,受到紫外线的作用,人长期在日光下暴晒,受到紫外线的作用,使得人的皮肤表面蛋白质变性,易患皮肤癌。使得人的皮肤表面蛋白质变性,易患皮肤癌。(4)人长期在日光下暴晒为什么易得皮肤癌人长期在日光下暴晒为什么易得皮肤癌?神奇的蛋白质神奇的蛋白质酶酶u酶具有酶具有专一性专一性 一种酶只催化一种反应。一种酶只催化一种反应。u高效率高效率是化学催化剂的是化学催化剂的10108 8 倍倍u条件温和,不需加热条

13、件温和,不需加热 受温度影响受温度影响,30-5030-50催化效果最好。催化效果最好。下面是蛋白下面是蛋白质质分子分子结结构的一部分,其中构的一部分,其中标标出了分子中出了分子中不同的不同的键键,当蛋白,当蛋白质发质发生水解反生水解反应时应时,断裂的,断裂的键键是是 A.A.B.B.C.C.D.D.(20102010黔西南州高二黔西南州高二检测检测)关于蛋白)关于蛋白质质的叙述的叙述错误错误的是(的是()A A浓浓硝酸硝酸溅溅在皮肤上在皮肤上,使皮肤呈黄色使皮肤呈黄色,是由于是由于浓浓硝酸和硝酸和蛋白蛋白质发质发生生颜颜色反色反应应B B蛋白蛋白质质溶液中加入溶液中加入饱饱和和(NH(NH4

14、 4)2 2SOSO4 4溶液溶液,蛋白蛋白质质析出析出,再加水也不溶解再加水也不溶解C C蛋白蛋白质质水解的最水解的最终产终产物是氨基酸物是氨基酸D D高温高温灭灭菌的原理是加菌的原理是加热热后使蛋白后使蛋白质变质变性,从而使性,从而使细细菌死亡菌死亡B请结请结合所学知合所学知识识,交流哪些物,交流哪些物质质既能与酸反既能与酸反应应又能与碱反又能与碱反应应?单质:如单质:如AlAl;两性氧化物:如两性氧化物:如AlAl2 2O O3 3;两性氢氧化物:如两性氢氧化物:如Al(OH)Al(OH)3 3;弱酸酸式盐:如弱酸酸式盐:如NaHCONaHCO3 3、NaHSONaHSO3 3、NaHS

15、NaHS、NaNa2 2HPOHPO4 4;弱酸铵盐:如弱酸铵盐:如(NH(NH4 4)2 2COCO3 3、(NH(NH4 4)2 2SOSO3 3、(NH(NH4 4)2 2S S、(NH(NH4 4)3 3POPO4 4;氨基酸:如氨基酸:如 ;酯类:如乙酸乙酯。酯类:如乙酸乙酯。-取代水解RCOOH 氨基酸 多肽 蛋白质缩合缩合水解1、为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝,、为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝,最可行最可行的方法是(的方法是()(A)滴加浓硝酸滴加浓硝酸 (B)滴加浓硫酸滴加浓硫酸(C)滴加酒精滴加酒精 (D)灼烧灼烧D2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入(应加入()(A)甲醛溶液甲醛溶液 (B)CuSO4溶液溶液(C)饱和饱和Na2SO4溶液溶液 (D)浓硫酸浓硫酸C3 3、有四种化合物、有四种化合物 NaHCONaHCO3 3 Al(OH)Al(OH)3 3 (NH(NH4 4)2 2S S 氨基乙酸中跟盐酸和氢氧化钠溶液氨基乙酸中跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的是都能反应的是 ()A A只有只有 B B只有只有 C C只有只有 D D00

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