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1、第二章脂类现在学习的是第1页，共48页第一节 脂类的概念和类别一一脂类的概念脂类的概念不不溶溶或或微微溶溶于于水水而而易易溶溶于于乙乙醚醚、氯氯仿仿、苯苯等等非非极极性性有有机机溶溶剂剂的的化化合合物物,一一般由醇和脂肪酸组成。般由醇和脂肪酸组成。化学观点化学观点:脂肪酸脂肪酸+醇醇酯和酯的衍生物酯和酯的衍生物脂类物质具有三个特征脂类物质具有三个特征1）一般不溶于水而溶于脂溶剂。）一般不溶于水而溶于脂溶剂。2）是脂酸与醇所组成的酯。）是脂酸与醇所组成的酯。3）一般能被生物体利用，作为构建、修补组织或供能。）一般能被生物体利用，作为构建、修补组织或供能。现在学习的是第2页，共48页二二分类分类（
2、1）单脂：脂肪酸与醇类形成的酯脂肪酸与醇类形成的酯。脂（脂（fat）、油（）、油（oil）、蜡（）、蜡（wax）（2）复合脂：磷脂：磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白：脂蛋白：（3）非皂化脂（衍生脂）甾醇类和萜类甾醇类和萜类 现在学习的是第3页，共48页脂类单纯脂类单纯脂类复合脂类复合脂类非皂化脂类非皂化脂类脂脂油油磷脂磷脂糖脂、脂蛋白糖脂、脂蛋白萜萜 类类甾醇类甾醇类含有脂肪酸含有脂肪酸不含脂肪酸不含脂肪酸蜡蜡现在学习的是第4页，共48页第二节 单脂（simple lipid）1 1脂肪的组成和结构脂肪的组成和结构 脂肪：甘油三酯，三
3、酰甘油，脂肪：甘油三酯，三酰甘油，TriglycerideTriglyceride（TGTG）一一 脂肪（脂肪（fat）现在学习的是第5页，共48页三酰甘油的构型三酰甘油的构型现在学习的是第6页，共48页2 2脂肪酸（脂肪酸（Fatty acid,FAFatty acid,FA）FA由一条长链的烃基（尾）和一个末端羧基（头）组成。由一条长链的烃基（尾）和一个末端羧基（头）组成。烃基不含双键（或三键）的为饱和脂肪酸，含一个或多个双烃基不含双键（或三键）的为饱和脂肪酸，含一个或多个双键键（或三键）（或三键）的为不饱和的为不饱和脂脂肪肪酸酸。不同脂肪酸之间的主要区别在于烃基的不同脂肪酸之间的主要区别
4、在于烃基的长度长度，双键的数目双键的数目和和位置位置。每个脂肪酸可以有每个脂肪酸可以有通俗名通俗名，系统名系统名和和简写符号简写符号。现在学习的是第7页，共48页脂肪酸的简写符号；脂肪酸的简写符号；A 写出碳原子数目，写出碳原子数目，B 写出双键数目，与碳原子数目之间用冒号隔开，写出双键数目，与碳原子数目之间用冒号隔开，C 用用右上标表明双键的位置，数字指双键键合的右上标表明双键的位置，数字指双键键合的 两个碳原子的号码中较低者（从羧基端计数），两个碳原子的号码中较低者（从羧基端计数），D 号码后面用号码后面用c(cis 顺式顺式)和和 t(trans 反式反式)表明双键的构型。表明双键的构型
5、。例；例；硬脂酸，硬脂酸，n-十八酸，十八酸，18:0 油酸：油酸：顺顺-十八碳十八碳-9-烯酸，烯酸，18：19c 亚油酸：亚油酸：顺，顺顺，顺-十八碳十八碳-9，12-二烯酸，二烯酸，18：29c，12c现在学习的是第8页，共48页（1 1）常见的脂肪酸）常见的脂肪酸 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 软脂酸软脂酸（棕榈酸），（棕榈酸），n-十六酸，十六酸，16:0 硬脂酸硬脂酸，n-十八酸，十八酸，18:0 花生酸花生酸，n-二十酸，二十酸，20:0现在学习的是第9页，共48页不饱和脂肪酸：含不饱和脂肪酸：含1-6个双键个双键重要的不饱和脂肪酸重要的不饱和脂肪酸油酸油酸：顺顺-十八碳十八碳-9-烯酸
6、，烯酸，18：19c亚油酸亚油酸：顺，顺顺，顺-十八碳十八碳-9，12-二烯酸，二烯酸，18：29c，12c-亚麻酸：亚麻酸：全顺全顺-十八碳十八碳-9，12，15-三烯酸，三烯酸，18：39c，12c，15c花生四烯酸花生四烯酸：全顺：全顺-二十碳二十碳-5，8，11，14四烯酸，四烯酸，20：4 5c，8c，11c，14c 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 现在学习的是第10页，共48页二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸(DHADHA)22：6 4，7，10，13，16，19二十碳五烯酸二十碳五烯酸(EPAEPA)20：5 5c，8c，11c,14c，17c 提高大脑的功能，增强记忆力，防止大脑衰老；提
7、高大脑的功能，增强记忆力，防止大脑衰老；降低血液中的胆固醇，预防由动脉硬化引起的心血管疾病；降低血液中的胆固醇，预防由动脉硬化引起的心血管疾病；使血液不容易凝固；使血液不容易凝固；减轻炎症；减轻炎症；现在学习的是第11页，共48页现在学习的是第12页，共48页 脂肪酸的空间构象脂肪酸的空间构象 现在学习的是第13页，共48页反式脂肪酸反式脂肪酸影响；影响；生长发育生长发育 导致血栓形成导致血栓形成 促进动脉硬化促进动脉硬化 造成大脑功能衰退造成大脑功能衰退 诱发妇女患诱发妇女患型糖尿病型糖尿病 避免摄入方法避免摄入方法；尽量避免油炸食物的摄取，如炸尽量避免油炸食物的摄取，如炸薯条薯条、炸鸡块，
8、尽量少吃快餐类炸鸡块，尽量少吃快餐类食品食品。标注有标注有“氢化氢化”字样的油脂和食品应字样的油脂和食品应 减少摄取。减少摄取。人造奶油中反式脂肪酸的含量较高，人造奶油中反式脂肪酸的含量较高，应尽量少吃。应尽量少吃。现在学习的是第14页，共48页3 3脂肪的性质脂肪的性质 （1 1）物理性质）物理性质 （2 2）化学性质）化学性质 由酯键产生的性质由酯键产生的性质水解和皂化水解和皂化 现在学习的是第15页，共48页现在学习的是第16页，共48页皂化值（价）皂化值（价）(saponification number or value)(saponification number or value)
9、：皂化皂化 1g1g 脂肪所需脂肪所需KOHKOH的的 mgmg 数。数。TGTG平均平均MrMr 35610003561000 皂化价皂化价现在学习的是第17页，共48页 由不饱和脂肪酸产生的性质由不饱和脂肪酸产生的性质 A A氢化：氢化：CHCHNi or Pd or Pt加氢加氢CH2CH2现在学习的是第18页，共48页B B卤化：卤化：CHCH I2CHCHII碘值（价）（碘值（价）（iodine number or valueiodine number or value）:100g 100g 脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g g数。数。表示油脂的不饱和程度表示油脂的不饱和程度现在学习的
10、是第19页，共48页C C氧化：氧化：温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气）现在学习的是第20页，共48页剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧）现在学习的是第21页，共48页D D酸败（酸败（rancidityrancidity）酸败的概念酸败的概念 :水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂 酸，低级脂肪酸有臭味，称水解性酸败。酸，低级脂肪酸有臭味，称水解性酸败。氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化，产生醛和氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化，产生醛和 酮酮 等，称氧化性酸败。等，称氧化
11、性酸败。酸值（价）（酸值（价）（acid number or value）：）：中和中和1g油脂中的自由脂肪酸所需油脂中的自由脂肪酸所需KOH的的mg数。数。表示酸败的程度表示酸败的程度 现在学习的是第22页，共48页二 蜡（wax）高级脂酸与高级一元醇生成的脂，高级脂酸与高级一元醇生成的脂，一般为固体，不溶于水一般为固体，不溶于水 主要的蜡主要的蜡 蜂蜡蜂蜡 虫蜡（白蜡）虫蜡（白蜡）羊毛蜡（羊毛脂）羊毛蜡（羊毛脂）现在学习的是第23页，共48页第三节 复脂（complex lipid or compound lipidcomplex lipid or compound lipid）一一 磷脂
12、（磷脂（phospholipid or phosphatide）1 1甘油醇磷脂（甘油醇磷脂（glycerophosphatideglycerophosphatide）甘油醇磷脂通式甘油醇磷脂通式 现在学习的是第24页，共48页现在学习的是第25页，共48页几种重要的甘油醇磷脂的结构几种重要的甘油醇磷脂的结构 磷脂酰胆碱（磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）：）：也称卵磷脂（也称卵磷脂（lecithin）现在学习的是第26页，共48页 脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸:软脂酸、硬脂酸不饱和脂肪酸:油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸现在学习的是第27页，共48页卵磷脂的应用：卵磷脂的
13、应用：1.1.健脑益智：健脑益智：卵磷脂能水解出胆碱，乙酰胆碱是神经递质。卵磷脂能水解出胆碱，乙酰胆碱是神经递质。2.2.血管血管“清道夫清道夫”：卵磷脂具有乳化分解油脂的作用，可增进血液循环、改善血清质，清除过氧化物，使血液中的胆固醇及中性卵磷脂具有乳化分解油脂的作用，可增进血液循环、改善血清质，清除过氧化物，使血液中的胆固醇及中性 脂肪脂肪 含量降低，减少脂含量降低，减少脂 肪在血管内壁的滞留时间。促进粥样硬化斑的消散，防止由胆固醇引起的血管内膜肪在血管内壁的滞留时间。促进粥样硬化斑的消散，防止由胆固醇引起的血管内膜 操作，卵磷脂对高血脂和高胆固醇有显著的功效，可预防和治疗动脉硬化。操作，
14、卵磷脂对高血脂和高胆固醇有显著的功效，可预防和治疗动脉硬化。3.3.防治老年性痴呆症：防治老年性痴呆症：提高脑细胞中乙酰胆碱的含量，活化和再生脑细胞，从而恢复和改善大脑的功能。提高脑细胞中乙酰胆碱的含量，活化和再生脑细胞，从而恢复和改善大脑的功能。4.4.防治肝病：防治肝病：卵磷脂即有亲水性又有亲油性，良好的乳化特性可使脂肪乳化，对防治脂肪肝功效显著。卵磷脂即有亲水性又有亲油性，良好的乳化特性可使脂肪乳化，对防治脂肪肝功效显著。5.5.防治胆结石：防治胆结石：卵磷脂的乳化作用可溶解和阻止结石的形成，从根本上治疗和预防胆结石。卵磷脂的乳化作用可溶解和阻止结石的形成，从根本上治疗和预防胆结石。现在
15、学习的是第28页，共48页6.6.防治便秘：防治便秘：促进结肠的蠕动，消除便秘及由此引起的焦虑和疱疹等症状。促进结肠的蠕动，消除便秘及由此引起的焦虑和疱疹等症状。7.7.良好的心理调和剂：良好的心理调和剂：改善因神经紧张而引起的焦躁、易怒、失眠等症。改善因神经紧张而引起的焦躁、易怒、失眠等症。8.8.糖尿病患者的营养品：糖尿病患者的营养品：卵磷脂促进胰脏释放胰岛素的作用。可有效地降低血糖，防治糖尿病。卵磷脂促进胰脏释放胰岛素的作用。可有效地降低血糖，防治糖尿病。9.9.利尿、护肾剂：利尿、护肾剂：有利尿作用，可使细胞内的废物和尿一起排出，有助于保护肾脏。有利尿作用，可使细胞内的废物和尿一起排出
16、，有助于保护肾脏。1 10 0.胎、婴儿神经发育的必需品：胎、婴儿神经发育的必需品：孕妇体内的羊水中含有大量的卵磷脂，人体脑细胞约有孕妇体内的羊水中含有大量的卵磷脂，人体脑细胞约有150150亿个，其中亿个，其中70%70%早在母体就已形成。为促进胎儿脑细胞能早在母体就已形成。为促进胎儿脑细胞能健康发育，孕妇补充足够的卵磷脂是很重要的。婴、幼儿时期是大脑形成发育最关键时期，卵磷脂可以促进大脑神经系统与脑容健康发育，孕妇补充足够的卵磷脂是很重要的。婴、幼儿时期是大脑形成发育最关键时期，卵磷脂可以促进大脑神经系统与脑容积的增长、发育。因此，美国食品与药物管理局（积的增长、发育。因此，美国食品与药物
17、管理局（FDAFDA）规定在婴儿奶粉中必须添加卵磷脂。）规定在婴儿奶粉中必须添加卵磷脂。现在学习的是第29页，共48页 磷脂酰乙醇胺：磷脂酰乙醇胺：（phosphatidylethanolaminephosphatidylethanolamine）也称脑磷脂（也称脑磷脂（cephalincephalin）X:X:乙醇胺乙醇胺现在学习的是第30页，共48页 磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serinephosphatidyl serine）：）：也称脑磷脂（也称脑磷脂（cephalincephalin）X:X:丝氨酸丝氨酸现在学习的是第31页，共48页卵磷脂与脑磷脂在体内可
18、互变卵磷脂与脑磷脂在体内可互变 丝氨酸丝氨酸乙醇胺乙醇胺 胆碱胆碱现在学习的是第32页，共48页 磷脂酰肌醇（磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol）：）：也称肌醇磷脂（也称肌醇磷脂（inositol phosphatide）X:X:肌醇肌醇肌肌-肌醇（肌醇（myo-inositol）现在学习的是第33页，共48页现在学习的是第34页，共48页甘油醇磷脂的性质甘油醇磷脂的性质 容易氧化容易氧化 溶解度溶解度 磷脂磷脂丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶（在热乙醇中）溶（在热乙醇中）
19、不溶不溶现在学习的是第35页，共48页 可解离成两性离子型或带电荷的分子可解离成两性离子型或带电荷的分子以磷脂酰胆碱为例以磷脂酰胆碱为例现在学习的是第36页，共48页现在学习的是第37页，共48页pH7pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷 磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团X X基团基团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱-+0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺-+0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸-+，-1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-0 0-1-1现在学习的是第38页，共48页 磷脂分子中有极磷脂分子中有极 性头和非极性尾性头和非极性尾 凡分子中含有极性基和非极性凡分子中含有极性基和
20、非极性基的化合物称两亲化合物基的化合物称两亲化合物（amphipathic compoundamphipathic compound）现在学习的是第39页，共48页 水解水解 甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂肪酸脂肪酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基团基团H+或或OH-磷酸单酯酶磷酸单酯酶甘油甘油 磷酸磷酸现在学习的是第40页，共48页phospho-二二 鞘氨醇磷脂（鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipidphosphosphingolipid）以鞘磷脂（以鞘磷脂（sphingomyelin）为例，鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆）为例，鞘
21、磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆碱组成。碱组成。现在学习的是第41页，共48页第四节 固醇（sterolsterol）也称甾醇也称甾醇含有含有环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。母核的一类醇、酸及其衍生物。包括：固醇、固醇衍生物。包括：固醇、固醇衍生物。现在学习的是第42页，共48页（一）固醇的结构（一）固醇的结构 1 1天然固醇的通式天然固醇的通式 固醇是环戊烷多氢菲的衍生物固醇是环戊烷多氢菲的衍生物 现在学习的是第43页，共48页2 2、-型异构体型异构体 -型固醇型固醇-型固醇型固醇现在学习的是第44页，共48页（二）胆固醇（二）胆固醇（cholesterolcholeste
22、rol）1、分布及功能分布及功能 脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素 的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水 界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷 脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的 流动性及正常功能。胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性 物质的前体。肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素现在学习的是第45页，共48页2 2、结构：、结构：Cholesterol现在学习的是第46页，共48页3 3、性质、性质 （1 1）物理性质）物理性质 （2 2）化学性质）化学性质 成酯反应成酯反应 加成反应加成反应 现在学习的是第47页，共48页 氧化反应氧化反应 胆固烯酮胆固烯酮现在学习的是第48页，共48页