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1、人教版高一化学必修二第人教版高一化学必修二第三章小结三章小结有机化合物有机化合物碳元素碳元素氢氢、氧、氧碳和碳和氢氢注意：含有碳元素的化合物是有机物注意：含有碳元素的化合物是有机物,但但COCO、COCO2 2、H H2 2COCO3 3及碳酸及碳酸盐等盐等,其结构、性质与无机物相似其结构、性质与无机物相似,因此属于无机物。因此属于无机物。表示方法 以乙烷为例含 义可获得的信息应 用分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子的实际组成物质分子的元素组成研究物质组成最简式(实验式)CH3用元素符号和数字表示物质的最简整数比组成物质元素原子的最简组成初步获取物质组成信息电子式用“”或“”表示原子最
2、外层电子的成键情况物质分子的元素组成、成键情况表示化学键的形成、离子型或共价型化合物有机物组成、结构的表示方法表示方法 以乙烷为例含 义可获得的信息应 用结构式“”表示一对共用电子，表示分子中原子的结合或排列顺序物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况化学键类型、化学变化中化学键的断裂、形成等，不适于表达复杂物质的结构结构简式CH3CH3去掉结构式中的“”，合并同一碳原子上的相同原子(团)，并用右下标数字表示其相同个数物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况某些化学键的类型、原子团信息等，可表达较复杂物质的结构棍模型小球表示原子，短棍表示价键物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况，空间结构信
3、息化学键类型及空间结构等信息，不适于表达复杂物质的结构例模型用大小不同的球体表示原子的连接方式物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况化学键类型及空间结构等信息，不适于表达复杂物质的结构续表甲烷CHCH4 4分子式本身就是最简式，空间结构为正四面体。乙乙烯烯的的组组成与成与结结构构:(1)(1)乙乙烯组烯组成的表示方法成的表示方法:(2)(2)空空间间构型构型:乙乙烯为烯为_结结构构,2,2个碳原子和个碳原子和4 4个个氢氢原子原子_。C C2 2H H4 4CHCH2 2CHCH2 2平面平面共平面共平面乙烯注：最简式：CH2 2苯苯1.1.苯的分子苯的分子结结构构:(1)(1)组组成与成与
4、结结构构:分子式分子式结结构式构式结结构构简简式式分子模型分子模型_或或_C C6 6H H6 6(2)(2)结结构特点构特点:苯分子苯分子为为_结结构构,分子中分子中6 6个碳原子和个碳原子和6 6个个氢氢原子原子共平面。共平面。66个碳碳个碳碳键键_,_,是一种介于是一种介于_和和_之之间间的独特的独特的的键键。平面正六平面正六边边形形完全相同完全相同单键单键双双键键最简式：CH乙醇乙醇分子模型分子模型分子分子式式结结构式构式结结构构简简式式球棍模型球棍模型比例模型比例模型_ _或或_C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OHOH乙酸乙酸
5、组组成和成和结结构构:C C2 2H H4 4O O2 2COOHCOOHCHCH3 3COOHCOOH最简式：CH2O糖类糖的分类：1.糖类物质是多羟基醛或酮，据此可分为醛糖和酮糖。2.糖还可根据结构单元数目多少分为：单糖，双糖，多糖葡萄糖：单糖，醛糖，分子式 ：C C6 6H H1212O O6 6 最简式：最简式：CH2OCH2O结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO,醛糖：葡萄糖，麦芽糖；酮糖：果糖；单糖：葡萄糖，果糖 半乳糖 ；双糖：蔗糖，乳糖 麦芽糖 ；多糖：淀粉，纤维素官能官能团概念1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。2.官能团
6、:决定有机物_的原子或原子团。原子或原子团化学特性烃烃的衍的衍生物生物CHCH3 3ClClCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能官能团团的名称的名称_羟基羟基_ _所含官所含官能能团团-Cl-ClNONO2 2OHOH氯原子硝基碳碳双键一 卤素：1.取代反应CH3ClCl2CH2Cl2HCl(1)CH4Cl2CH3ClHCl；Br2HBrFeBr32.加成反应CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl催化剂催化剂 (1)CH4Cl2CH3ClHCl；(1)CH4Cl23.加聚
7、反应二 硝基取代反取代反应应：H2OHONO2浓 H2SO4三 碳碳双键1.加成反应CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2nCH2=CHCl-CH2CHCln-催化剂CH2CH2+HCl CH3CH2ClCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化剂催化剂催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH2.加聚反应3.被强氧化剂氧化，例如酸性高锰酸钾，注意必须是酸性的。5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+28H2O+6K2SO4四 羟基 OHOH1.取代反应 与钠
8、2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22.催化氧化3.被强氧化剂氧化 例如酸性高锰酸钾，酸性重铬酸钾5C2H5OH+4KMnO4+6H2SO4=5CH3COOH+4MnSO4+11H2O+2K2SO4 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 五 羧基COOH1.弱酸性电离方程式:_。性质:乙酸是_酸,具有酸的通性:CH3COOH CH3COO-+H+一元弱CH3COOHNaOH CH3COONaH2O2CH3COOHNa2O 2CH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaCO2H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2与
9、酸碱指示剂作用：能使紫色石蕊试液_。显红色2.酯化反应反应方程式：CH3COOH C2H5OHH2O CH3COOC2H5反反应实质应实质:酸脱去酸脱去羟羟基基,醇脱去醇脱去氢氢原子。原子。六 醛基 CHO1.1.银镜银镜反反应应2CH3COOH2Na 2CH3COONaH23.3.取代反取代反应2.加成反应CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化剂3.与新制Cu(OH)2反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O 4.氧化反应 2CHCHO+O2CHCOOH7.脂基概念
10、:羧酸分子羧基中的_被OR取代后的产物,简写为RCOOR,结构简式:_,官能团为_。OH在酸性条件和碱性条件下水解反应CH3COOCH2CH3+H2O稀硫酸CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OHCH3COOH+CH3CH2OH化学性质1.氧化反应CH42O2CO22H2O点燃点燃 C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃 CnH2n+nCO2+nH2O点燃 点燃点燃 2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O2C2H5COOH+5O2 4CO2+6H2O C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H
11、2O(l)2.加成反应CH2CH2+Br2CH2CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂CH2CH2+H2O CH3CH2OHCH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化剂3H2NiCH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化剂3.取代反应CH3ClCl2CH2Cl2HClCH4Cl2CH3ClHCl；Br2HBrFeBr32CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22CH3COOH2Na 2CH3COONaH2CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O H
12、2OHONO2浓 H2SO4注：卤素的取代可按照溴的取代进行书写，自己练习。4.加聚反应nCH2=CHCl-CH2CHCln-注：加聚反应的书写方式:双键打开为链节主要碳链，其余皆为支链，按上面的书写方式书写5.酯化反应反应实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。即：羧基脱去羟基，而羟基脱去羟基上的氢，羧基上的碳和羟基上的氧相连得脂基。命名：（）酸（）脂，酸在前脂在后，脂前为醇的名，例如乙酸甲酯，为乙酸与甲醇反应所得的脂。6.水解反应C12H22O11+H2O(麦芽糖 ）催化剂 2C6H12O6（葡萄糖）CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H
13、2O稀硫酸CH3COOH+CH3CH2OH 注：脂肪水解产物为甘油和脂肪酸7.消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸8.酒精C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶概念区分同系物的判断方法同系物的判断方法1.1.判断判断标标准准“同同类类不同碳不同碳”:同系物与同分异构体2 2.组组成特点成特点:(1)(1)同系物必同系物必须结须结构相似构相似,即即组组成元素相同成元素相同,官能官能团团种种类类、个数与、个数与连连接方式相接方式相同同;(2)(2)分子分子组组成通式相同成通式相同;(3)(3)同系物相同系物相对对分子分子质质量相差量相差1414或或1414的整数倍的整
14、数倍。3.3.判断判断规规律律:(1)(1)一差一差:分子分子组组成差一个或若干个成差一个或若干个CHCH2 2;(2)(2)二同二同:同通式同通式,同同结结构构;(3)(3)三注意三注意:必必为为同一同一类类物物质质;结结构相似构相似(有相似的原子有相似的原子连连接方式或相同的官能接方式或相同的官能团团种种类类和数目和数目););同系物的化学性同系物的化学性质质相似但不完全相同相似但不完全相同,如如烷烃烷烃均能均能发发生取代反生取代反应应,均能燃均能燃烧烧但燃但燃烧烧的的现现象不完全相同。象不完全相同。自我体会：甲烷与乙烷为同系物，乙烯与丙烯为同系物，而环丙烷与乙烯不为同系物。互互为为同系物
15、的两种化合物的最同系物的两种化合物的最简简式式不一定相同。不一定相同。例如例如CHCH4 4与与CHCH3 3CHCH3 3互为同系物互为同系物,但但CHCH3 3CHCH3 3的的同分异构体的判断及同分异构体的判断及书书写写同分异构体的判断同分异构体的判断标标准准“一同一异一同一异”:(1)(1)判断判断标标准的准的“一同一同”,即分子式相同。可理解如下即分子式相同。可理解如下:分子式相同一定具有相同的分子式相同一定具有相同的组组成元素成元素,一定具有相同的相一定具有相同的相对对分子分子质质量量,且且分子式相同各元素的分子式相同各元素的质质量分数一定分量分数一定分别别相同相同,三三点缺一不可
16、，反之则不正确点缺一不可，反之则不正确(2)(2)判断判断标标准的准的“一异一异”,即即结结构不同。可理解如下构不同。可理解如下:原子或原子原子或原子团团的的连连接接顺顺序不同序不同;原子的空原子的空间间排列不同。排列不同。例如：丁例如：丁烷烷有两种同分异构体，戊有两种同分异构体，戊烷烷有三种同有三种同分异构体，己分异构体，己烷烷有五种同分异构体，自己在有五种同分异构体，自己在课课下下书书写写认识认识。“等效等效氢氢”的三条原的三条原则则是是:(1)(1)分子中同一个碳原子上分子中同一个碳原子上连连接的接的氢氢原子等效。如原子等效。如CHCH4 4分子中的分子中的4 4个个氢氢原子是等效的。原
17、子是等效的。(2)(2)同一个碳原子上所同一个碳原子上所连连接的甲基上的接的甲基上的氢氢原子等效。如新戊原子等效。如新戊烷烷 ,其四个甲基等效其四个甲基等效,各甲基上的各甲基上的氢氢原子完全等效原子完全等效,也就是也就是说说新戊新戊烷烷分子中的分子中的1212个个氢氢原子是等效的。原子是等效的。(3)(3)分子中分子中处处于于镜镜面面对对称位置称位置(相当于平面相当于平面镜镜成像成像时时,物与像的物与像的关系关系)上的上的氢氢原子原子是等效的。如是等效的。如 分子中的分子中的1818个个氢氢原子是等效的。原子是等效的。取代反取代反应应置置换换反反应应定定义义有机物分子内的某些原子有机物分子内的
18、某些原子或原子或原子团团被其他原子或原被其他原子或原子子团团所替代的反所替代的反应应一种一种单质单质和一种化合物反和一种化合物反应应生成另一种生成另一种单质单质和另一种化和另一种化合物的反合物的反应应反反应应特特点点(1)(1)反反应应物物:有机物与有机物与单质单质或化合物或化合物(2)(2)生成物生成物:不一定有不一定有单质单质(3)(3)很多反很多反应进应进行不完全行不完全,速率慢速率慢(4)(4)产产物不唯一物不唯一(1)(1)反反应应物物:一种一种单质单质和一种和一种化合物化合物(2)(2)生成物生成物:新的新的单质单质和新的和新的化合物化合物(3)(3)一般能一般能进进行完全行完全,
19、速率快速率快(4)(4)产产物唯一物唯一取代反应与置换反应的区别与联系取代反取代反应应置置换换反反应应反反应应条条件件反反应应受催化受催化剂剂、温、温度、光照的影响度、光照的影响水溶液中置水溶液中置换换遵循遵循“以以强强制弱制弱”的原的原则则实实例例CHCH4 4+X+X2 2 CH CH3 3X(X(一卤代一卤代物物)+HX)+HXZnZnH H2 2SOSO4 4=ZnSO=ZnSO4 4H H2 2特征反应：1.火甲烷：淡蓝色火焰；但淡蓝色火焰不一定是甲烷，乙烯：火焰明亮，伴有黑烟，有光有烟苯：发出明亮并带有浓烟的火焰，注意是浓烟蛋白质：有烧焦的羽毛的味道乙醇：产生淡蓝色火焰乙醇：产生淡
20、蓝色火焰,火焰火焰不明亮不明亮,也无黑烟。也无黑烟。注意：火焰的特征反应可以作为鉴别物质的方法2.强氧化剂酸性高锰酸钾或重铬酸钾反应：乙烯 乙醇 葡萄糖不与酸性高锰酸钾或重铬酸钾反应：甲烷 烷烃 苯 乙酸 应用：可作为鉴别物质与除去某种物质的依据，例如，烷烃和乙烯，上述物质即可作为鉴别物质，也可作为除去甲烷中乙烯的药品。3.利用水溶性:(1)特点:大多数有机物难溶于水,如烷烃、烯烃、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶于水。(2)应用:用水鉴别乙酸与乙酸乙酯,乙醇与己烷,乙醇与油脂等。4.利用密度大小:(1)特点:烃、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。(2)应用:用水鉴
21、别苯和溴苯。5.与钠的取代反应羟基和羧基都可以以一比一的个数比进行取代反应，即参加反应羟基或羧基有机物分子为Mmol,而与足量的钠反应，消耗的钠的物质的量为Nmol,当N/M=X,当X=1时说明有机物分子中有一个羟基或羧基，当X=2的时候则有两个羟基或羧基，依次类推。自己理解并结合题计算。6.利用官能团的特点:物物质质试剂试剂与方法与方法现现象象饱饱和和烃烃与不与不饱饱和和烃烃加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色的是不褪色的是不饱饱和和烃烃羧羧酸酸加入新制加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2蓝蓝色絮状沉淀溶解色絮状沉淀溶解NaHCONaHCO3 3溶液溶液产产生无色
22、气泡生无色气泡葡萄糖葡萄糖加入加入银银氨溶液氨溶液产产生光亮生光亮银镜银镜加入新制加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液液产产生生红红色沉淀色沉淀淀粉淀粉加碘水加碘水显蓝显蓝色色蛋白蛋白质质加加浓浓硝酸微硝酸微热热显显黄色黄色灼灼烧烧烧烧焦羽毛气味焦羽毛气味仪仪器器及及操操作作酒精灯酒精灯用酒精灯加用酒精灯加热热的目的的目的:加快反加快反应应速率速率;将生成将生成的乙酸乙的乙酸乙酯酯及及时时蒸出蒸出,有利于乙酸乙有利于乙酸乙酯酯的生成的生成试试管管做反做反应应容器的大容器的大试试管管倾倾斜斜4545角的目的角的目的:增大增大受受热热面面积积导导气管气管导导气管末端的位置气管末端的位置
23、:接近液面接近液面,不能伸入液面不能伸入液面以下以下,防止倒吸防止倒吸试试剂剂反反应应物物先加入乙醇先加入乙醇,然后慢慢加入然后慢慢加入浓浓硫酸和乙酸硫酸和乙酸浓浓硫酸硫酸作催化作催化剂剂:加快反加快反应应速率速率作吸水作吸水剂剂:提高反提高反应应物的物的转转化率化率饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液溶液溶解乙醇溶解乙醇,反反应应乙酸乙酸,降低乙酸乙降低乙酸乙酯酯的溶解的溶解度度,便于液体分便于液体分层层实验操作：使用方法和目的乙酸乙乙酸乙酯酯的的实验仪实验仪器器碎瓷片：作用：防止暴沸球形干燥管,目的：防止倒吸水浴加热的作用：1.受热均匀；2.容易控制温度。温度在100度范围内可控，若超出，则用油浴加热。粗溴苯的精制实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯,粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化氢、溴化铁等杂质,精制方案如下:(1)步骤:水洗10%的NaOH溶液洗水洗用干燥剂干燥蒸馏。结束结束