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1、第四章第四章第四章第四章 炔烃和共轭双烯炔烃和共轭双烯炔烃和共轭双烯炔烃和共轭双烯本章重点讲解：本章重点讲解：1.炔烃的结构与命名炔烃的结构与命名-掌握掌握2.炔烃的物理性质炔烃的物理性质-了解了解3.炔烃的化学性质炔烃的化学性质-掌握掌握4.共轭烯烃的命名和异构现象共轭烯烃的命名和异构现象-掌握掌握5.共轭体系的特性共轭体系的特性-理解理解6.共轭烯烃的共轭烯烃的化学性质化学性质-掌握掌握7.诱导效应与诱导效应与共轭共轭效应效应-理解理解杂化叁键碳原子采用 sp杂化杂化。4.1 4.1 炔烃的结构炔烃的结构CC键键键碳碳叁键碳碳叁键CH键键HC CH180 直线型分子直线型分子CHCH的形成
2、4.1.1 炔烃的炔烃的结构结构一个一个 键两个键两个 键键 随随S成分增加成分增加,碳碳键长碳碳键长 缩短；缩短；随随S成分增加成分增加,碳原子电碳原子电 负性增大。负性增大。C-H键中，键中，C使用的杂化轨道使用的杂化轨道S轨道成分越多，轨道成分越多，H的酸性越强。的酸性越强。4.1.2 炔烃的炔烃的命名命名4-乙基乙基-1-庚烯庚烯-5-炔炔 5-乙烯基乙烯基-2-辛烯辛烯-6-炔炔 *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键
3、小。键位号比叁键小。CH3CH=CHC CH3-戊烯戊烯-1-炔炔3-penten-1-yneCH CCH2CH=CH21-戊烯戊烯-4-炔炔1-penten-4-yneCH CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH24,8-壬二烯壬二烯-1-炔炔4,8-nonadien-1-yneHC C-CH3C C-HC CCH2-乙炔基乙炔基 1-丙炔基丙炔基 2-丙炔基丙炔基ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 几个重要的炔基几个重要的炔基4.1.3 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 1、简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原 子数相同的烷烃和烯烃高一
4、些。子数相同的烷烃和烯烃高一些。2、炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃分子极性比烯烃稍强。3、炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。醚、苯和四氯化碳中。4.1.4 炔烃的化学性质炔烃的化学性质1.催化氢化催化氢化如果是烯炔，氢化反应首先发生在叁键上。如果是烯炔，氢化反应首先发生在叁键上。1.催化氢化催化氢化2.亲电加成亲电加成 (加卤素、加卤化氢、加水）加卤素、加卤化氢、加水）思考题思考题 为什么亲电加成的活性：炔烃为什么亲电加成的活性：炔烃 CN F Cl Br I C C OCH3 OH C6H5 C=C H(CH3)3C (CH3)2C CH3
5、CH2 CH3 H常见的吸电子基团（吸常见的吸电子基团（吸电子电子诱导效应用诱导效应用-I表示表示）常见的给电子基团（给常见的给电子基团（给电子电子诱导效应用诱导效应用+I表示表示）4.3.2 共轭效应与超共轭效应共轭效应与超共轭效应1.-共轭和共轭和p-共轭共轭C=CC=CC=CC=CCC=CC -共轭共轭p-共轭共轭定义：在定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系内的内的 电电 子子（或或p电子电子）分布发生变化的一种电子效应。）分布发生变化的一种电子效应。给给电子电子共轭效应用共轭效应用+C表示表示吸吸电子电子共轭效应用共轭效应用-
6、C表示表示+H C CCH H CH2=CHCl CH2=CHCH+2 CH2=CHCH2CH2 138pm CH 169pm ClCH3CH2 173pm ClCH2 134pm CH2比较下列分子中所标明的键长数据，你能得出什么结论？H Cl CCH HH C CCH H特点：特点：1 只能在只能在共轭体系（共轭体系（单双键交替出现的体系）单双键交替出现的体系）中传递中传递 2 不管不管共轭体系有多大，共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。共轭体系中。2.-和和-p超共轭超共轭定义：定义：当当C-H 键与键与 键（或键（或p电子轨道）处于共轭位置时，电子轨道）
7、处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种也会产生电子的离域现象，这种C-H键键 电子的离域现象电子的离域现象叫做叫做超共轭效应。超共轭效应。-p 超共轭超共轭-超共轭超共轭2、,超共轭超共轭C CH2=CHH C CCH H3、,p 超共轭超共轭 CH3CH3 CCH3CHHHCH3CH3特点：特点：1 超共轭效应比超共轭效应比共轭共轭效应效应弱得多。弱得多。2 在超共轭效应中，在超共轭效应中，键键一般是给电子的，一般是给电子的，C-H键越多，键越多，超共轭效应超共轭效应越大。越大。下列碳正离子存在哪些类型的下列碳正离子存在哪些类型的电子电子效应？效应？1.CH3-CH=CH-CH=CH-
8、CH-CH32.CH2-CH=CH-COOH3.CH2=CHCHCH2Cl+电子效应与正碳离子的稳定性的关系无无 CH3CH3 C+CH3 CH3 CH+CH3 CH3 CH2+CH3+3个甲基供电子效应，9个 CH s,p超共轭效应2个甲基供电子效应，6个CH s,p超共轭效应1个甲基供电子效应,3个 CHs,p超共轭效应诱导效应与共轭效应的比较诱导效应与共轭效应的比较起 因传递途径分类特 点I静电极性（原子或基团的电负性不同）沿碳链传递+I 和-I单向极化，短程作用C电子离域沿共轭链传递+C和-C交替极化，远程作用；键长平均化；内能降低本章小结本章小结1 1、炔烃与共轭烯烃的结构与命名（、炔烃与共轭烯烃的结构与命名（同时同时含双、三键含双、三键）2 2、炔烃的、炔烃的亲电加成亲电加成、还原反应、亲核加、还原反应、亲核加成、成、金属炔化物的生成金属炔化物的生成3 3、共轭双烯的、共轭双烯的1 1，44加成加成、Diels-Diels-AlderAlder反应反应4 4、诱导效应与共轭效应、诱导效应与共轭效应作业：作业：完成练习册完成练习册