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1、有机化学第十章ppt课件 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望 第一节第一节 羟基酸羟基酸一、概述1.含义2.分类3.命名命名-羟基丙酸 乳酸-羟基丁二酸 苹果酸2，3-二羟基丁二酸 酒石酸2-羟基-2-羧基戊二酸 柠檬酸邻羟基苯甲酸 水杨酸3，4，5-三羟基苯甲酸 没食子酸4.物理性质一般都为固体，比相应的酸易溶于水，熔点也比相应的酸高。二、羟基酸的化学性质二、羟基酸的化学性质1.酸性pKa 4.88 4.51 3.86pKa 3.00 4.12 4.
2、18 4.54原因：P-共轭效应 占主导诱导效应占主导 稳定螯合物2.醇酸的脱水反应-醇酸-醇酸-醇酸-羟基丁酸-丁内酯3.醇酸的氧化反应醇酸的氧化反应 醇酸中的羟基同醇一样可被氧化。醇酸中的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基易被氧化，与吐伦试剂作用即可被氧化成羰基酸：4.醇酸的分解反应醇酸的分解反应三、重要的羟基酸三、重要的羟基酸乳酸乳酸 苹果酸苹果酸酒石酸酒石酸 柠檬酸柠檬酸水扬酸水扬酸乙酰水杨酸水杨酸甲酯 第二节第二节 羰基酸羰基酸一、概述 1.含义 2.分类：醛酸、酮酸3.命名：含羰基和羧基的最长碳链选为主链，叫做某酮酸（或某醛酸），羰基的位置用阿拉伯数字或希腊字母表示。习惯上还常把羰基酸
3、看作羧酸的酰基衍生物，称为“某酰某酸”。丙酮酸丙酮酸二、羰基酸的化学性质二、羰基酸的化学性质1.酸性酸性pKa 2.25 4.892.氧化还原反应氧化还原反应醛酸：酮酸：3.脱羧反应三、重要的羰基酸三、重要的羰基酸乙醛酸乙醛酸丙酮酸丙酮酸乙酰乙酸乙酰乙酸四、互变异构现象四、互变异构现象 酮酸酯如乙酰乙酸乙酯 具有酮和羧酸酯的性质，如与HCN、NaHSO3等试剂加成；能与苯肼生成苯腙等。此外与金属钠作用放出氢气；能与FeCl3溶液发生颜色反应，能与溴加成而使溴水褪色。酮式 92.5%烯醇式 7.5%这种异构体间相互自行转变而处于动态平衡这种异构体间相互自行转变而处于动态平衡的现象，的现象，叫互变异构现象叫互变异构现象。这种酮式与烯醇式的互变异构现象，叫酮酮烯醇互变异构现象烯醇互变异构现象。除酮烯醇互变异构外，只要结构中有活泼氢原子和不饱和键相邻时，都可能有类似的互变异构现象。酰胺式亚胺醇式常见的互变异构体：常见的互变异构体：7.5%（烯醇式）80%（烯醇式）69%（烯醇式）