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1、实验四扑炎痛的合成三、实验步骤三、实验步骤 1 1乙酰水杨酰氯的制备乙酰水杨酰氯的制备乙酰水杨酰氯的制备乙酰水杨酰氯的制备 在在在在干干干干燥燥燥燥的的的的100 100 mLmL圆圆圆圆底底底底烧烧烧烧瓶瓶瓶瓶中中中中，依依依依次次次次加加加加入入入入吡吡吡吡啶啶啶啶2 2滴滴滴滴，阿阿阿阿司司司司匹匹匹匹林林林林10 10 g g，氯氯氯氯化化化化亚亚亚亚砜砜砜砜5.5 5.5 mLmL，迅迅迅迅速速速速按按按按上上上上球球球球形形形形冷冷冷冷凝凝凝凝器器器器(顶顶顶顶端端端端附附附附有有有有氯氯氯氯化化化化钙钙钙钙干干干干燥燥燥燥管管管管，干干干干燥燥燥燥管管管管连连连连有有有有导导导导
2、气气气气管管管管，导导导导气气气气管管管管另另另另一一一一端端端端通通通通到到到到水水水水池池池池下下下下水水水水口口口口)。置置置置油油油油浴浴浴浴上上上上慢慢慢慢慢慢慢慢加加加加热热热热至至至至7070(约约约约10151015分分分分钟钟钟钟)，维维维维持持持持油油油油浴浴浴浴温温温温度度度度在在在在702702反反反反应应应应7070分分分分钟钟钟钟，冷冷冷冷却却却却，加加加加入入入入无无无无水水水水丙丙丙丙酮酮酮酮10 10 mLmL，将将将将反反反反应应应应液液液液倾倾倾倾入入入入干干干干燥燥燥燥的的的的100 100 mLmL滴滴滴滴液液液液漏漏漏漏斗斗斗斗中中中中，混混混混匀，
3、密闭备用。匀，密闭备用。匀，密闭备用。匀，密闭备用。三、实验步骤三、实验步骤 2 2扑炎痛的制备扑炎痛的制备扑炎痛的制备扑炎痛的制备 在在在在装装装装有有有有搅搅搅搅拌拌拌拌棒棒棒棒及及及及温温温温度度度度讣讣讣讣的的的的250 250 mLmL三三三三颈颈颈颈瓶瓶瓶瓶中中中中，加加加加入入入入扑扑扑扑热热热热息息息息痛痛痛痛10 10 g g，水水水水50 50 mLmL。冰冰冰冰水水水水浴浴浴浴冷冷冷冷至至至至1010左左左左右右右右，在在在在搅搅搅搅拌拌拌拌下下下下滴滴滴滴加加加加氢氢氢氢氧氧氧氧化化化化钠钠钠钠溶溶溶溶液液液液(氢氢氢氢氧氧氧氧化化化化钠钠钠钠3.6 3.6 g g加加
4、加加20 20 mLmL水水水水配配配配成成成成，用用用用滴滴滴滴管管管管滴滴滴滴加加加加)。滴滴滴滴加加加加完完完完毕毕毕毕，在在在在8-128-12之之之之间间间间，在在在在强强强强烈烈烈烈搅搅搅搅拌拌拌拌下下下下，慢慢慢慢慢慢慢慢滴滴滴滴加加加加上上上上次次次次实实实实验验验验制制制制得得得得的的的的乙乙乙乙酰酰酰酰水水水水杨杨杨杨酰酰酰酰氯氯氯氯丙丙丙丙酮酮酮酮溶溶溶溶液液液液(在在在在2020分分分分钟钟钟钟左左左左右右右右滴滴滴滴完完完完)。滴滴滴滴加加加加完完完完毕毕毕毕，调调调调至至至至pH10pH10，控控控控制制制制温温温温度度度度在在在在8-128-12之之之之间间间间继
5、继继继续续续续搅搅搅搅拌拌拌拌反反反反应应应应6060分分分分钟，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。钟，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。钟，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。钟，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。三、实验步骤三、实验步骤 3精制精制 取取粗粗品品5 g置置于于装装有有球球形形冷冷凝凝器器的的100 mL圆圆底底瓶瓶中中，加加入入10倍倍量量(w/v)95乙乙醇醇，在在水水浴浴上上加加热热溶溶解解。稍稍冷冷，加加活活性性碳碳脱脱色色(活活性性碳碳用用量量视视粗粗品品颜颜色色而而定定)，加加热热回回流流30分分钟钟，趁趁热热抽抽拙拙滤滤(布布氏氏漏漏斗斗、抽抽滤滤瓶瓶应应
6、预预热热)。将将滤滤液液趁趁热热转转移移至至烧烧杯杯中中，自自然然冷冷却却，待待结结晶晶完完全全析析出出后后，抽抽滤滤，压压干干；用用少少量量乙乙醇醇洗洗涤涤两次两次(母液回收母液回收)，压干，干燥，测熔点，计算收率。，压干，干燥，测熔点，计算收率。注释注释n n二二二二氯氯氯氯亚亚亚亚砜砜砜砜是是是是由由由由羧羧羧羧酸酸酸酸制制制制备备备备酰酰酰酰氯氯氯氯最最最最常常常常用用用用的的的的氯氯氯氯化化化化试试试试剂剂剂剂，不不不不仅仅仅仅价价价价格格格格便便便便宜宜宜宜，而而而而且且且且沸沸沸沸点点点点低低低低，生生生生成成成成的的的的副副副副产产产产物物物物均均均均为为为为挥挥挥挥发发发发性
7、性性性气气气气体体体体，故故故故所所所所得得得得酰酰酰酰氯氯氯氯产产产产品品品品易易易易于于于于纯纯纯纯化化化化。二二二二氯氯氯氯亚亚亚亚砜砜砜砜遇遇遇遇水水水水可可可可分分分分解解解解为为为为二二二二氧氧氧氧化化化化硫硫硫硫和和和和氯氯氯氯化化化化氢氢氢氢，因因因因此此此此所所所所用用用用仪仪仪仪器器器器均均均均需需需需干干干干燥燥燥燥：加加加加热热热热时时时时不不不不能能能能用用用用水水水水浴浴浴浴。反反反反应应应应用用用用阿阿阿阿司司司司匹匹匹匹林林林林需需需需在在在在6060干干干干燥燥燥燥4 4小小小小时时时时。吡吡吡吡啶啶啶啶作作作作为为为为催催催催化化化化剂剂剂剂，用用用用量不宜
8、过多，否则影响产品的质量。制得的酰氯不应久置。量不宜过多，否则影响产品的质量。制得的酰氯不应久置。量不宜过多，否则影响产品的质量。制得的酰氯不应久置。量不宜过多，否则影响产品的质量。制得的酰氯不应久置。n n 扑扑扑扑炎炎炎炎痛痛痛痛制制制制备备备备采采采采用用用用Schotten-BaumannSchotten-Baumann方方方方法法法法酯酯酯酯化化化化，既既既既乙乙乙乙酰酰酰酰水水水水杨杨杨杨酰酰酰酰氯氯氯氯与与与与对对对对乙乙乙乙酰酰酰酰氨氨氨氨基基基基酚酚酚酚钠钠钠钠缩缩缩缩合合合合酯酯酯酯化化化化。由由由由于于于于扑扑扑扑热热热热息息息息痛痛痛痛酚酚酚酚羟羟羟羟基基基基与与与与苯
9、苯苯苯环环环环共共共共轭轭轭轭，加加加加之之之之苯苯苯苯环环环环上上上上又又又又有有有有吸吸吸吸电电电电子子子子的的的的乙乙乙乙酰酰酰酰胺胺胺胺基基基基，因因因因此此此此酚酚酚酚羟羟羟羟基基基基上上上上电电电电子子子子云云云云密密密密度度度度较较较较低低低低，亲亲亲亲核核核核反反反反应应应应性性性性较较较较弱弱弱弱；成成成成盐盐盐盐后后后后酚酚酚酚羟羟羟羟基基基基氧氧氧氧原原原原子子子子电电电电子子子子云云云云密密密密度度度度增增增增高高高高，有有有有利利利利于于于于亲亲亲亲核核核核反反反反应应应应：此此此此外外外外，酚酚酚酚钠钠钠钠成成成成酯，还可避免生成氯化氢，使生成的酯键水解。酯，还可避
10、免生成氯化氢，使生成的酯键水解。酯，还可避免生成氯化氢，使生成的酯键水解。酯，还可避免生成氯化氢，使生成的酯键水解。四、思考题四、思考题n n乙酰水杨酰氯的制备，操作上直注意哪些事项乙酰水杨酰氯的制备，操作上直注意哪些事项乙酰水杨酰氯的制备，操作上直注意哪些事项乙酰水杨酰氯的制备，操作上直注意哪些事项?n n扑扑扑扑炎炎炎炎痛痛痛痛的的的的制制制制备备备备，为为为为什什什什么么么么采采采采用用用用先先先先制制制制备备备备对对对对乙乙乙乙酰酰酰酰胺胺胺胺基基基基酚酚酚酚钠钠钠钠，再再再再与与与与乙乙乙乙酰水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化酰水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化酰水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化酰水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化?n n通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢