《医用化学第九章烷烃.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《医用化学第九章烷烃.ppt（24页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、医用化学第九章烷烃 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望烃烃：仅由碳和氢组成的化合物。仅由碳和氢组成的化合物。即碳氢化合物。即碳氢化合物。饱和烃饱和烃（烷烃）（烷烃）脂肪烃脂肪烃 不饱和烃不饱和烃 烃烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 苯型芳香烃苯型芳香烃 环烃环烃 非苯型芳香烃非苯型芳香烃烯烃（乙烯）烯烃（乙烯）链烃链烃炔烃（乙炔）炔烃（乙炔）头碰头重叠头碰头重叠头碰头重叠头碰头重叠形成形成形成形成CHCH 键键键键109.5o第一节第一节 烷烃的结构烷烃
2、的结构 一、烷烃的结构及单键的概念一、烷烃的结构及单键的概念烷烃分子中的碳原子均为烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化杂化头碰头重叠形成头碰头重叠形成 CC键键 键键:旋转不影响轨道重叠程度,即键可沿键轴“自由”转动;重叠程度大,稳定性高;键的极化度小.乙烷乙烷(CH3CH3)烷烃分子结构特征是：烷烃分子结构特征是：3.键角接近键角接近109282.各原子之间都以各原子之间都以 单键相连，单键相连，（因因 键电子云沿键轴成圆柱形对称分布）键电子云沿键轴成圆柱形对称分布）两个成键原子可绕键轴两个成键原子可绕键轴“自由自由”旋转。旋转。1.烷烃分子中的碳原子均为烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化杂化二、
3、烷烃的同系列和通式二、烷烃的同系列和通式通式：通式：CnH2n+2具有相同分子通式和相同结构特征的一系列具有相同分子通式和相同结构特征的一系列化合物化合物-同系列同系列 同系列中各化合物同系列中各化合物-同系物同系物甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷(三三)碳原子的类型碳原子的类型伯碳伯碳(1)：只与：只与1个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连,一级碳原子一级碳原子 111111111122223344仲碳仲碳(2)：只与：只与2个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连,二级碳原子二级碳原子叔碳叔碳(3)：与：与3个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连,三级碳原子三级碳原子季碳季碳
4、(4)：与：与4个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连,四级碳原子四级碳原子 CH3CH3CH2CHCCH2CH2CH3 CH3 CH3请问上面化合物主链从左到右各碳原子是何种请问上面化合物主链从左到右各碳原子是何种（伯、仲、叔、季）碳原子？（伯、仲、叔、季）碳原子？伯氢伯氢(1H)：伯碳上的：伯碳上的H仲氢仲氢(2H)：仲碳上的：仲碳上的H叔氢叔氢(3H)：叔碳上的：叔碳上的H不同类型的氢反应活性不一样不同类型的氢反应活性不一样1111111111222233四、同分异构现象四、同分异构现象（一）、烷烃的碳链异构（一）、烷烃的碳链异构 同分异构现象（同分异构现象（isomerism)：具有
5、相同的分子：具有相同的分子组成，而分子结构不同的现象。组成，而分子结构不同的现象。碳链异构体（碳链异构体（carbon chainisomer）：具有相）：具有相同的分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异同的分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构体。构体。例如：例如：C4H10 有有 CH3CH2CH2CH3 和和 CH3CHCH3 CH3 二种结构二种结构 C6H14有五个异构体，有五个异构体，C7H16有九个异构体。有九个异构体。C5H12 有三种结构有三种结构：CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 1.乙烷的构象乙烷的构象
6、因因单单键键旋旋转转而而使使分分子子中中原原子子或或基基团团在在空空间间产产生生不不同同的的排排列列形形象象称称为为构构象象。每每一一种种空空间间排排列列形形象象就就是是一一种种构构象象,因因构构象象不不同同而而产产生生的的异异构构现现象象称称构象异构构象异构。（二）、烷烃的构象异构（二）、烷烃的构象异构乙烷的两种典型构象乙烷的两种典型构象 构象的表示方法：构象的表示方法：透视式透视式和和纽曼投影式纽曼投影式交叉式交叉式 重叠式重叠式 透视式透视式 交叉式交叉式(Staggered)重叠式重叠式(Eclipsed)NewmanNewman投影式投影式投影式投影式600 12.6 KJ.mol-
7、1 00 600 1200 旋转角度旋转角度 能能量量乙烷分子构象乙烷分子构象的能量曲线图的能量曲线图交叉式交叉式 交叉式交叉式重叠式重叠式(一一)普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法)，适用于简单的链烃。，适用于简单的链烃。1.按分子中碳原子总数叫按分子中碳原子总数叫“某烷某烷”。10C 用用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示，表示，10C 用十一、十二用十一、十二 等中文数字表示。等中文数字表示。戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷正正异异新新 2.用用“正正”、“异异”、
8、“新新”等等字字区区别别同同分分异异构构体。体。第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基烃基。脂肪烃基脂肪烃基：脂肪烃去掉：脂肪烃去掉1个个H所剩下的部分。所剩下的部分。“R-”烷基烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。l 烃基及其命名烃基及其命名烃基的名称由相应的烃名确定。烃基的名称由相应的烃名确定。当烃分子中含有不同类型的氢时当烃分子中含有不同类型的氢时,会出现不同的烃基。会出现不同的烃基。（二）系统命名法（二）系统命名法甲基甲基甲基甲基 乙基乙基乙基乙基丙基丙基丙
9、基丙基 异丙基异丙基异丙基异丙基 l 烷烃系统命名法的要点烷烃系统命名法的要点分为三步：分为三步：一选二编三配基一选二编三配基。1.选母体选母体：碳链最长，取代基最多：碳链最长，取代基最多2.编号编号：位次最低：位次最低(最低系列原则最低系列原则)3.取代基取代基：先小后大：先小后大(优基置后优基置后)辛烷辛烷3-甲基甲基-5-乙乙基基母母体体名名基基名名 连连字字符符读读作作：位位取取代代基基位位次次2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己二乙基己烷烷2,5-二甲基二甲基-3-异丙基己烷异丙基己烷2,5-二甲基二甲基-4-异丙基己烷异丙基己烷 1235612358126542,5-2甲基甲基
10、3,4-2乙基己烷乙基己烷2,5-甲基甲基-3,4二乙基己烷二乙基己烷辛烷辛烷 3-甲基甲基-3-乙基乙基-5-丙基丙基-4-异丙基异丙基 主要烷基的优先顺序：异丙基主要烷基的优先顺序：异丙基丙基丙基乙基乙基甲基甲基 第三节第三节 烷烃的性质烷烃的性质 一、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质 二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质(一一)、化学稳定性：、化学稳定性：在室温下，烷烃与在室温下，烷烃与强酸强酸(如硫酸、盐酸如硫酸、盐酸)、强碱强碱(如氢氧化钠如氢氧化钠)、强氧化剂强氧化剂(如重铬酸钾、高锰酸钾如重铬酸钾、高锰酸钾)、强还有剂强还有剂(如锌加盐酸、乙醇钠如锌加盐酸、乙醇钠)一般情况下都不发一般情况下都不发生反应。生反应。(二二)卤代反应卤代反应1、甲烷的卤代：在紫外光照射或温度在、甲烷的卤代：在紫外光照射或温度在 250400的条件下，甲烷和氯气可的条件下，甲烷和氯气可 发生剧烈反应。发生剧烈反应。Cl2 Cl2 Cl2 Cl2CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 紫外光紫外光 紫外光紫外光 紫外光紫外光 紫外光紫外光 P104 1.（2；4）2.（2；4）3.