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1、天然药物化学北京大学教学天然药物化学北京大学教学大纲大纲 1、本学科的目的和意义；2、天然化学物质提取、分离、纯化和鉴定方法；3、着重讲述甙类、黄酮类、醌类、酚类、萜类、挥发性油、甾体和生物碱等物质的结构特征、提取、分离、检测和结构鉴定的基本原理和基本方法、新技术和新方法的应用，并讲述一些天然物质的药理和毒理性质，及天然药物的协同作用；4、天然药物活性成分的研究途径和方法。本课程总共分为十二章，讲授的主要内容有：什么是甙，甙可以分为那些类型，甙的结构如何，甙的理化性质，甙类的鉴定和结构测定。甙类（glycosides）：又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一非糖物质（称为甙元或配基）通过糖的端基碳
2、原子连接而成的化合物。第三章、甙类 构成甙类物质中的糖通常有单糖、双糖和寡糖等。单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。构成甙类物质中的甙元通常有萜类、甾体、生物碱、黄酮、蒽醌、香豆素、木酯素等。甙的类型与结构特征：甙类按是生物体内原存的或是次生的，可分为原甙和次级甙。按连接单糖基的个数分为单糖甙、二糖甙等。按连接糖的链数分为单糖链甙、双糖链甙、三糖链甙等。按甙键原子的不同分为氧甙、硫甙、氮甙和碳甙等，其中最常见的是氧甙；氧甙又可分为醇甙、酚甙、氰甙、酯甙等四类。第四章、黄酮类化合物 1、什么是黄酮类化合物；2、黄酮类化合物的分类与化学结构；3、黄酮类化合物的理化性质；4、黄酮类化
3、合物的提取与分离；5、黄酮类化合物的结构鉴定。黄酮类化合物（Flavonoids）：是泛指两个苯环（A-环与B-环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物，它的基本结构为：黄酮类化合物的生理活性多种多样，有降低血管通透性及抗毛细血管脆性的作用，有的具有扩张冠状血管的作用，有的具有调节血管渗透性和类似维生素P的作用，还有的能治疗心肌缺血及缓解高血压患者的头痛作用等。根据C部分的成环、氧化和取代方式的差异，可将重要的天然黄酮类化合物甙元结构分类如下：除以上类型之外，还有由两分子黄酮，或两分子二氢黄酮；一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物。例如银杏素、异银杏
4、素等。在以上各类型结构中，A、B环上常见的取代基有羟基，甲氧基、异戊烯基等。第五章 醌类化合物 1、什么是醌类化合物 2、醌类化合物的结构类型及其分类 3、醌类化合物的理化性质 4、醌类化合物的提取与分离 5、醌类化合物的鉴定与结构测定 醌类化合物（quinonoid）：主要包括醌类及容易转变为具有醌类性质的化合物。醌类化合物具有多方面的生理活性。如致泻、抗菌、利尿和止血等作用，还用一些醌类具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等活性。醌类化合物可以分为苯醌、萘醌和蒽醌等类型 苯醌类（benzoquinones）化合物：从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类，邻苯醌不稳定，故天然产物中存在的苯醌色素多为对苯醌
5、的衍生物。天然苯醌类化合物为黄色或橙黄色的结晶。2，6二甲氧基苯醌有较强的抗菌作用，白花酸藤果中的信筒子醌用于驱绦虫。广泛存在于生物中的泛醌类，又称为辅酶Q类，能参与生物体内的氧化还原过程。其中辅酶Q10已用于治疗心脏病、高血压及癌症等。萘醌类（naphthoquinones）：天然萘醌衍生物多为橙黄或橙红色结晶。常见的来自于高等植物的萘醌类化合物，很多具有较明显的生理活性。如胡桃醌，具有抗菌、抗癌及中枢镇静作用；兰雪醌有抗菌、镇咳祛痰作用；传统中药紫草中含有多种萘醌色素，紫草素系紫草色素的母体，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。蒽醌类（anthraquinones）：广泛存在于植物界的
6、一种色素。是许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前，已经发现的蒽醌类化合物近200种，主要分布在高等植物中，少量存在于真菌及地衣类的代谢产物中。这类化合物具有多方面的生理活性。第六章、苯丙素酚类 苯丙素酚类：凡是由一个或几个C6C3单位构成，苯核上有酚羟基或烷氧基取代的天然芳香族成分归属于苯丙素酚类。它包括苯丙烯，苯丙醇，苯丙酸及其缩酯，香豆素，木脂素，黄酮类和木质素类等。它们共同生源于莽草酸，经苯丙氨酸或酪氨酸，脱氨氧化生成多种C6C3型化合物的前体对羟基桂皮酸，逐步形成各类衍生物。其生源途径如下图所示：第七章、萜类化合物 内容：什么是萜类化合物及其分类和理化性质，单萜及其重要化合物
7、，倍半萜，二萜类及二倍半萜，三萜，四萜和多萜。萜类化合物是一类天然烃类化合物，由二个或二个以上异戊二烯分子聚合衍生而成，符合(C5H8)n式。萜类化合物按其碳原子数分类，分子中含二个异戊二烯单位的称为单萜：含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜；含四个异戊二烯单位的称为二萜；含有五个异戊二烯单位的称为二倍半萜，含有六个异戊二烯单位的称为三萜，以此类推。少数化合物的分子式不符合(C5H8)n同源的衍生物（如甾体化合物），则可统称为萜源衍生物（terpenoids）。第八章 三萜及其甙类 由于三萜类化合物的特殊药理性，所以本章着重讲述了它的结构、性质和分类，及其毒理和药理性质。三萜类化合物结构类型很多，
8、已发现达30余种，除了个别是直链三萜（鲨烯）、二环三萜（榔色酸）及三环三萜（龙涎香醇）外，主要是四环三萜和五环三萜两大类。三萜皂甙（triterpenoid saponins）是由三萜皂甙元和糖、糖醛酸、可能还有其它有机酸组成。第九章 挥 发 油 一、什么是挥发油？二、挥发油的组成和性质，及药理和毒理性；三、挥发油的提取与分离。挥发油（volatile oils）也称精油（essential oils），是存在于植物体中一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。挥发油是一类组成极其复杂的混合物。即使在同一植物中，由于采用部位、生长环境、采收季节、加工方法等不同，所含成分也会不一样；
9、但这些化合物大致分属于脂肪族化合物、芳香族化合物、萜类以及它们的含氧衍生物（如醇、酚、醛、醚、酮、羧酸和内酯等）。此外有少数挥发油中还存在含硫或含氮的化合物。挥发油是一类生物活性多样的成分。例如，柴胡挥发油有较好的退热效果；薄荷油有清凉、驱风、消炎、局麻作用；丁香油和麝香草脑配伍已是龋齿及根管消毒、止痛的常规用药；大蒜油可治疗肺结核、支气管炎、肺炎和霉菌感染；生姜油对中枢神经系统有镇静催眠、解热、镇痛、抗惊厥、抗氧化能力和保护肝细胞的作用等。此外挥发油在香料工业、食品工业和化学工业上也是很重要的原料。第十章 甾体及其甙类1、什么是甾体及其甙类？2、甾体的分类 3、C21甾类化合物及其药理和毒理
10、性能；4、强心甙及其药理和毒理性能；5、甾体皂甙及其药理和毒理性能；天然存在的甾类成分种类很多，结构中都具有环戊烷并多氢菲的甾核。C21甾类化合物是一类含有21个碳原子的甾体衍生物。如青阳参甙和甙可治疗癫痫 强心甙是指天然界存在的一类对心肌有兴奋作用的甾体甙类。甾体皂甙是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖甙。甾体皂甙具有降血糖、降胆固醇、抗菌、杀灭钉螺、细胞毒等活性。第十一章 生物碱 1、什么是生物碱？及其分类和结构；2、生物碱的理化性质，及其药理和毒理性质；3、生物碱的提取和分离。生物碱(alkaloids)是存在于生物界的一类含氮有机化合物，多数具有复杂的氮杂环结构，具有碱性和显著的生物活性。
11、但也有一些例外，如麻黄碱的氮原子不在环上，秋水仙碱氮原子不在环上，又不呈碱性，但因其均来源于植物体，又都有显著的生物活性，故仍列为生物碱。生物碱可分为：吡咯类生物碱、吡啶类生物碱、莨菪烷类生物碱、喹啉类生物碱、异喹啉类生物碱、吲哚类生物碱、萜类生物碱、甾类生物碱、大环类生物碱、有机胺类生物碱和其它类型。第十二章 天然药物活性成分的研究一、实地调查：临床调查、药材调查和鉴定；二、文献资料查阅和其它信息收集工作：查阅文献 （图书、期刊杂志、其它工具书、读物）、计算机检索、其它信息收集工作；三、天然药物化学成分的预试验：预试验的目的和 分类、单项预试验（单项预试验溶液的制 备、各类成分检查方法）、系统预试验；四、生物活性指标的建立；五、天然药物化学成分的分离；六、天然药物活性成分的鉴定；七、天然化合物的结构修饰和结构改造。