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1、高考高考第五第五节-my苯苯-芳芳香香烃苯苯有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。19 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家无人问津。英国科学家法拉第法拉第法拉第法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯苯苯苯一种无色一种无色油状液
2、体油状液体 Michael Faraday (1791-1867)1 1、18251825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CHCH；2 2、18341834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；3 3、之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为、之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为7878，分子式为，分子式为C C6 6H H6 6。一、苯的物理性质一、苯的物理性质一、苯的物理性质一、苯的物理性质色、态：无色液体色、态：无色液体色
3、、态：无色液体色、态：无色液体 味：有特殊气味味：有特殊气味味：有特殊气味味：有特殊气味(易挥发易挥发易挥发易挥发)溶解性：不溶于水，易溶于酒精等溶解性：不溶于水，易溶于酒精等溶解性：不溶于水，易溶于酒精等溶解性：不溶于水，易溶于酒精等 有机溶剂有机溶剂有机溶剂有机溶剂密度：比水小密度：比水小密度：比水小密度：比水小(遇水分层遇水分层遇水分层遇水分层,苯在上苯在上苯在上苯在上,水在下水在下水在下水在下)熔点：熔点：熔点：熔点：5.5 5.5 5.5 5.5 沸点：沸点：沸点：沸点：80.1(80.1(80.1(80.1(易挥发易挥发易挥发易挥发,密封保存密封保存密封保存密封保存)毒性：有毒毒性
4、：有毒毒性：有毒毒性：有毒想一想：如何用简单的实验证明苯的沸点比水低想一想：如何用简单的实验证明苯的沸点比水低练习：练习：练习：练习：将下列各种液体或溶液分别与溴水混合并振荡，分别会出现什么现象？静置后混合液分成两层，下层几乎呈将下列各种液体或溶液分别与溴水混合并振荡，分别会出现什么现象？静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（无色的是（）、氯水、氯水 、苯、苯 、CClCCl4 4 、KI EKI E、己烯己烯 、乙醇、乙醇B、E说明说明:B:B中上层为橙红色中上层为橙红色,下层无色下层无色;E;E 中上层中上层,下层均无色下层均无色讨论：讨论：讨论：讨论：从苯的分子式从苯的分子式C C6
5、 6H H6 6出发，苯是否属于烃？是饱和烃还是不饱和烃？出发，苯是否属于烃？是饱和烃还是不饱和烃？结论：结论：结论：结论：苯是不饱和烃。苯是不饱和烃。实验：实验：实验：实验：在两支试管中分别加入在两支试管中分别加入2 2mLmL酸性高锰酸钾溶液和溴水，再滴入酸性高锰酸钾溶液和溴水，再滴入1 1mLmL苯，振荡，静置，观察现象。苯，振荡，静置，观察现象。现象：现象：现象：现象：酸性高锰酸钾溶液不褪色；酸性高锰酸钾溶液不褪色；可可萃取萃取溴水中的溴，使溴水中的溴，使水层褪色水层褪色（未发生化学反应未发生化学反应）。）。结论：结论：结论：结论：苯分子中不存在普通的双键和三键。苯分子中不存在普通的双
6、键和三键。问题:苯的分子结构到底是一种什么结构呢？苯的分子结构的发现历史.苯的分子结构发现史.rar（）（）事实事实事实事实1 1 1 1：0.5mL0.5mL0.5mL0.5mL溴水溴水溴水溴水1mL1mL1mL1mL苯苯苯苯1mL1mL1mL1mL苯苯苯苯0.5mLKMnO0.5mLKMnO0.5mLKMnO0.5mLKMnO4 4 4 4(H(H(H(H+)溶液溶液溶液溶液振荡振荡振荡振荡振荡振荡振荡振荡（）（）二、苯分子结构二、苯分子结构二、苯分子结构二、苯分子结构分子式分子式分子式分子式C C6 6HH6 6 假设假设假设假设1 1：链状结构：链状结构：链状结构：链状结构结论结论结论
7、结论1 1 1 1：液体分层液体分层液体分层液体分层紫红色不褪紫红色不褪紫红色不褪紫红色不褪上层橙红色上层橙红色上层橙红色上层橙红色下层几乎无色下层几乎无色下层几乎无色下层几乎无色 苯分子中不含苯分子中不含苯分子中不含苯分子中不含 C C C CC C C C 或或或或 CC CC CC CC，不可能为不可能为不可能为不可能为链状结构。链状结构。链状结构。链状结构。A.CHC-CHA.CHC-CH2 2-CH-CH2 2-CCH-CCH B.CHB.CH3 3-CC-CC-CH-CC-CC-CH3 3 C.CHC.CH2 2=CH-CH=CH-CCH=CH-CH=CH-CCH假设假设假设假设2
8、 2：环状结构环状结构环状结构环状结构结论结论结论结论2 2 2 2：苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的位置苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的位置苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的位置苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的位置 是等效的。分子结构中至少存在一个环。是等效的。分子结构中至少存在一个环。是等效的。分子结构中至少存在一个环。是等效的。分子结构中至少存在一个环。结论结论结论结论3 3 3 3：苯具有不饱和烃的性质。苯具有不饱和烃的性质。苯具有不饱和烃的性质。苯具有不饱和烃的性质。事实事实事实事实2 2：苯与液溴在铁粉催化下发生反应。苯与液溴在铁粉催化下发生反应。苯与
9、液溴在铁粉催化下发生反应。苯与液溴在铁粉催化下发生反应。事实事实事实事实3 3：苯和氢气可发生加成反应。苯和氢气可发生加成反应。苯和氢气可发生加成反应。苯和氢气可发生加成反应。+3H3H2 2催化剂催化剂C C6 6H H6 6C C6 6H H1212+Br+Br2 2FeFe屑屑+HBr+HBrC C6 6H H6 6C C6 6H H5 5BrBr苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴代物只有一种代物只有一种代物只有一种代物只有一种凯库勒（凯库勒（凯库勒（凯库
10、勒（18291829182918291896189618961896）是德国化学家，经典有机化学结构）是德国化学家，经典有机化学结构）是德国化学家，经典有机化学结构）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。理论的奠基人之一。理论的奠基人之一。理论的奠基人之一。1847184718471847年考入吉森大学建筑系，由于听年考入吉森大学建筑系，由于听年考入吉森大学建筑系，由于听年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的
11、魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为被人称为被人称为被人称为“化学建筑师化学建筑师化学建筑师化学建筑师”。HHHHHH？1866 1866年，德国化学家凯库勒提出苯分子的环状结构：年，德国化学家凯库勒提出苯分子的环状结构：二、苯的分子结构二、苯的分子结构二、苯的分子结构二、苯的分子结构思考：思考：思考：思考：凯库勒式的苯分子结构能否解释苯为什么不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应？凯库勒式的苯分子结构能否解释苯为什么
12、不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应？结构简式结构简式凯库勒式凯库勒式答：不能。因为它的结构中仍含有碳碳不饱和双键。答：不能。因为它的结构中仍含有碳碳不饱和双键。后来的科学研究表明：苯分子中碳碳间的键长均为后来的科学研究表明：苯分子中碳碳间的键长均为1.4101.410-10-10m m，键角均为键角均为120120，这说明苯分子中不存在普通的单，这说明苯分子中不存在普通的单键和双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。键和双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构简式的另一种表示：苯的结构简式的另一种表示：比例模型比例模型球棍模型球棍模型苯的结构探究苯的结构探究苯的结构探究 苯分子结
13、构小结：苯分子结构小结：2 2、结构特点：、结构特点：a a、平面结构平面结构苯分子为平面正六边形结构，所有的原子（苯分子为平面正六边形结构，所有的原子（苯分子为平面正六边形结构，所有的原子（苯分子为平面正六边形结构，所有的原子（6 6 6 6个个个个H H H H，6 6 6 6个个个个C C C C）都在同一个平面。）都在同一个平面。）都在同一个平面。）都在同一个平面。；b b、碳碳键的键长和键角（碳碳键的键长和键角（120120）都相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键（苯中）都相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键（苯中碳碳键键长为碳碳键键长为碳碳键键长为碳碳键键长为1.4010-
14、1.4010-1.4010-1.4010-10101010m m m m，CC CC CC CC 键长为键长为键长为键长为1.5410-1.5410-1.5410-1.5410-10101010m m m m，C C C CC C C C 键长为键长为键长为键长为 1.3310-1.3310-1.3310-1.3310-10101010m m m m）；(既有单键的性质既有单键的性质,又有双键的性质又有双键的性质,即既有烷烃的性质又有烯烃的性质）即既有烷烃的性质又有烯烃的性质）)c c、邻二元取代物无同分异构体。邻二元取代物无同分异构体。1 1、结构简式：、结构简式：性质性质苯的特殊结构苯的特
15、殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应与与 H2与与 Cl2三、苯的化学性质三、苯的化学性质 芳香性芳香性(易取代易取代,能加成，难氧化能加成，难氧化)结构结构（1 1）溴代反应溴代反应a a、反应原理反应原理c c、反应装置：反应装置：b b、反应现象：反应现象：1 1、取代反应、取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧
16、杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯中溴苯中溶解有溴的缘故溶解有溴的缘故,怎么除去溴看到溴苯的真面目呢？怎么除去溴看到溴苯的真面目呢？)无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水A A、为防止溴的挥发，先加苯后加溴，最后加铁粉。为防止溴的挥发，先加苯后加溴，最后加铁粉。B B、溴应是液溴，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是溴应是液溴，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBrFeBr3 3。C C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D D、导管末端不可插入锥形瓶水
17、面以下，因为导管末端不可插入锥形瓶水面以下，因为HBrHBr气体极易溶于水，以免倒吸。气体极易溶于水，以免倒吸。E E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。F F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOHNaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。溶液，振荡，再用分液漏斗分离。1 1、
18、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？2 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？3 3、反应后的产物是什么？如何分离？、反应后的产物是什么？如何分离？d d、注意事项：注意事项：再问再问:长导管可以将苯蒸气长导管可以将苯蒸气,溴蒸气完全冷凝溴蒸气完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的检验有干扰吗？回流吗？它们对溴化氢的检验有干扰吗？不能！怎样处理呢？溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶练一练练一练 我真的学会了吗？我真的学会了吗？1：将溴水与苯充
19、分混合振荡，静置后观察到的现：将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr2 2：创新设计：创新设计P23 P23 右下右下例例2 2（）硝化反应（）硝化反应a a、反应原理反应原理纯净的硝基苯
20、：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯b b、注意事项：注意事项：先先在在试试管管内内加加入入浓浓硝硝酸酸，再再将将浓浓硫硫酸酸沿沿管管壁壁缓缓缓缓注注入入浓浓硝硝酸酸中中，边边加加并并不不断断振振荡荡，待待配配制制好好的的混混合合酸酸冷冷却却后后，再再逐逐滴滴入苯，边加并不断振荡，最后将混合物置于滴滴入苯，边加并不断振荡，最后将混合物置于60的水浴中加热。的水浴中加热。1、苯、浓硝酸、浓硫酸被加入试管的次序是怎样的？、苯、浓硝酸、浓硫酸被加入试管的次序是怎样的？2、
21、为何要水浴加热，并将温度控制在、为何要水浴加热，并将温度控制在60？用用水水浴浴加加热热易易控控制制温温度度。水水浴浴的的温温度度不不宜宜超超过过60，因因为为温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应生成苯磺酸等副产物。应生成苯磺酸等副产物。3、浓硫酸的作用？、浓硫酸的作用？浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。把把反反应应的的混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集
22、集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生的的NO2的的缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOH溶溶液液洗洗涤涤，再再用用分分液液漏漏斗斗分分液液(得得到到纯纯净的硝基苯净的硝基苯)。4、温度计的位置？、温度计的位置？5、如何得到纯净的硝基苯？、如何得到纯净的硝基苯？（）磺化反应（）磺化反应填空：填空：磺化反应的原理磺化反应的原理 条件条件 磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式 浓硫酸的作用浓硫酸的作用 硫原子和苯环直接相连硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂吸水
23、剂和磺化剂2 2 2 2、加成反应加成反应加成反应加成反应 注意：注意：注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式：反应的方程式：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：3 3、氧化反应：氧化反应：不能被高锰酸钾氧化，不能使其褪色，但可以点燃。不能被高锰酸钾氧化，不能使其褪色，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现
24、象相同。现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。2 2易取代，能加成。易取代，能加成。总结总结:苯的化学性质（较稳定）：苯的化学性质（较稳定）：1 1、难氧化（但可燃）；、难氧化（但可燃）；谢谢你的参与，再见谢谢你的参与，再见第二课时苯的同系物思考：思考：思考：思考：从苯的分子结构推测苯与烷烃、烯烃、炔烃的化学性质是否相同，为什么？从苯的分子结构推测苯与烷烃、烯烃、炔烃的化学性质是否相同，为什么？答：不同。因为结构不同，所以性质不同。答：不同。因为结构不同，所以性质不同。芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：1,芳香族化合物芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环的化合物
25、。分子中含有一个或多个苯环的化合物。2,芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。3苯的同系物苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。判断：判断：下列物质中属于芳香族化合物的是（下列物质中属于芳香族化合物的是（），属于芳烃的是（），属于芳烃的是（）。属于苯的同系物的是）。属于苯的同系物的是()A B C FA B C FA B C FA B C F全部全部全部全部C F
26、C F 1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具有苯环（具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。2 2、通式：、通式：、通式：、通式：CnH2n-6(n6)3 3、特点：、特点：、特点：、特点：(1):(1):苯环上的取代基必须是烷基苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含有一个苯环分子中只含有一个苯环,(3):分子组成相差分子组成相差n个个CH2判断：下列物质中属于苯的同系物的是（判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）C F C F C F C F 4 4、常见苯的同系物：、常见
27、苯的同系物：1:1:甲苯（甲苯（C C7 7H H8 8）邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯沸点：沸点：144.4144.4沸点：沸点：139.1139.1沸点：沸点：138.4138.42:2:二甲苯（二甲苯（C C8 8H H1010 ）：）：二甲苯的熔点变化规律是二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯 练习练习练习练习1 1：用式量是用式量是43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）(丙基丙基,异丙异丙基基)A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种苯的同系物的化
28、学性质苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质1 1、取代反应、取代反应、取代反应、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同)卤代反应卤代反应产物以产物以邻、对位取代为主位取代为主FeFe苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。规律 OH X(CI,Br
29、)R O C R可使新导入的取代基进入邻对位可使新导入的取代基进入邻对位O O NO NO2 2 SO SO3 3H CHOH CHO可使新导入的取代基进入间位可使新导入的取代基进入间位 硝化反应硝化反应三硝基甲苯，又叫梯恩梯（三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸，是一种烈性炸药。炸，是一种烈性炸药。注意：注意：注意：注意：烷基对苯环的影响烷基对苯环的影响取代反应更易进行。取代反应更易进行。浓硫酸浓硫酸 3 3H H2 2O O2、加成反应、加成反应3、氧化反应、氧化反应 可燃性可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性
30、高锰酸钾溶液褪色(注意注意:与苯相连的碳原子上没有与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化的烃基不能被氧化)注意：注意：注意：注意：苯环对烷基的影响苯环对烷基的影响与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。较难进行，不能与溴水反应。较难进行，不能与溴水反应。CnH2n-6+(n-3)/2O2 nCO2+(n-3)H2O点燃点燃CnH2n-6+(n-3)/2O2 nCO2+(n-3)H2O点燃点燃小结：小结：小结：小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而
31、烃基则易被氧化。所以苯的同在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。所以苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色，但不能与溴水发生加成反应。系物能使酸性高锰酸钾褪色，但不能与溴水发生加成反应。3.3.性质：性质：(1)(1)取代反应：取代反应：五、苯的同系物五、苯的同系物1.1.概念：概念：2.2.通式：通式：CnH2n+2-8=CnH2n-6（n6）三硝基甲苯：三硝基甲苯：TNTTNT，烈性炸药，烈性炸药(2)(2)氧化反应：氧化反应：可燃：可燃：CnH2n-6+(n-3)/2O2 nCO2+(n-3)H2O点燃点燃被酸性被酸性KMnO4氧化：氧化：(3)
32、(3)加成反应：加成反应：苯环加成苯环加成【随堂练习】【随堂练习】1 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A A、各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间D D、苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120120o o2 2、苯的二溴代物有、苯的二溴代物有3 3种，则
33、四溴代物有（种，则四溴代物有（）A A、1 1种种 B B、2 2种种 C C、3 3种种 D D、4 4种种 3 3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（）A A、苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体 B B、苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种 C C、苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种 D D、苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种 2、已知分子式为、已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断
34、种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有(A)A、9种种 B、10种种 C、11种种 D、2种种3、直链烷烃的通式可用、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 B找通式的方法找通式的方法:1:1公差公差 2:2:首项首项1 1、如何鉴别苯和苯的同系物？、如何鉴别苯和苯的同系物？用酸性高锰酸钾溶液：苯不褪色而苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。用酸性高锰酸钾溶液：苯不褪色而苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。注意：不能用溴水，两者都不褪色。注意：不能用溴水，两者都不褪色。2 2、甲苯、二甲苯、三甲苯、四甲苯分别有几种同分异构体？每种同分异构体有几种一氯代物？、甲苯、二甲苯、三甲苯、四甲苯分别有几种同分异构体？每种同分异构体有几种一氯代物？谢谢！