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1、有机合成有机合成(有机推断有机推断)第一课时高三化学复习高三化学复习有机合成有机合成(推断推断)基本思路基本思路：找突破口找突破口假设假设验证验证筛筛选选信信息息推推测测结结构构确确定定结结构构审题审题 提提取取信信息息条件信息条件信息数字信息数字信息性质信息性质信息结构信息结构信息全新信息全新信息反应条件反应条件反应物质和类型反应物质和类型NaOHNaOH水溶液水溶液NaOHNaOH醇溶液醇溶液浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸溴水或溴水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液浓溴水浓溴水ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe)/Fe ClCl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照O O2
2、2、CuCu或或AgAg、突破口突破口1：根据特征：根据特征反应条件反应条件，推断物质或官能团，推断物质或官能团卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去（醇的消去（170C)酸醇的酯化酸醇的酯化 苯的硝化苯的硝化纤维素的水解纤维素的水解酯的水解酯的水解 二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解碳碳双键、叁键的加成碳碳双键、叁键的加成苯酚的取代苯酚的取代苯环上的取代苯环上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代醇的催化氧化（醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH)化学性质化学性质相应物质或官能团相应物质或官能团能与能与Na反应的反应的 能能与与NaOH
3、反反应的应的 能与能与Na2CO3反应的反应的 能能与与NaHCO3反反应的应的 能与能与H2加成的加成的能发生银镜反应或与新能发生银镜反应或与新制氢氧化制氢氧化铜共热产铜共热产生砖红色生砖红色沉淀的沉淀的使溴水褪色使溴水褪色 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 能发生消去反应能发生消去反应能发生水解反应能发生水解反应能发生显色反应能发生显色反应突破口突破口2：根据：根据化学性质化学性质，推断物质或官能团，推断物质或官能团醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸卤代烃、酚、羧酸、酯卤代烃、酚、羧酸、酯酚羟基（不产生酚羟基（不产生CO2)、羧基（产生、羧基（产生CO2)羧酸羧酸烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、
4、酮烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麦芽糖）、麦芽糖）、果糖果糖碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基卤代烃和醇卤代烃和醇卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基、醇羟基、苯的同系物醇羟基、苯的同系物突破口突破口3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团：根据特定的转化关系，推断物质或官能团B A C氧化氧化还原还原 R-CH2OHR-CHOR-COOH A B C 则则A中
5、有中有-CHOR-CH2OH R-CHO R-COOHRCOOH+ROH RCOONa+ROH酸碱RCOOR?C C C COHCCOOH从从上图上图中你能中你能得出得出A的哪些结构信息？的哪些结构信息？问题问题典例典例有四个有四个C有不饱和键有不饱和键有羧基有羧基有醛基有醛基根根据以上信息能否据以上信息能否确定确定A A的结构？的结构？有不饱和键有不饱和键C A B D Br2水水H2 NiC4H6O2 环状化合物环状化合物银氨溶液银氨溶液加加热热D的碳链没有支链的碳链没有支链NaHCO3GF浓硫酸浓硫酸无无支支链链若若1molA可与可与2molH2加成，则加成，则A的结构的结构简式是：简式
6、是：_OHCCHCHCOOH酯化酯化自己练一练自己练一练:1:1、各类有机物的相互转化：、各类有机物的相互转化：自己练一练自己练一练:2 2、官能团的引入官能团的引入羟基的引入羟基的引入烯烃与水加成烯烃与水加成醛或酮与醛或酮与H2加成加成卤代烃碱性水解卤代烃碱性水解酯的水解酯的水解卤原子的引入卤原子的引入双键的引入双键的引入烃与烃与X2取代取代不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成醇与醇与HX取代取代某些醇或卤代烃的消去引入某些醇或卤代烃的消去引入C=C醇的氧化引入醇的氧化引入C=O加成消不饱和键加成消不饱和键 消去、氧化、酯化除羟基消去、氧化、酯化除羟基加成、氧化除醛基加成、氧化除醛基自己
7、练一练自己练一练:3 3、官能团的消除、官能团的消除不同官能团间的转换不同官能团间的转换RX RC=CR ROH RCHO RCOOH RCOOR通过某种途径使一个官能团变为两个，如通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH HOCH2CH2OH通过某种途径使官能团的位置改变通过某种途径使官能团的位置改变自己练一练自己练一练:4、官能团的衍变官能团的衍变小结：有机合成题的解题方法小结：有机合成题的解题方法1 1、直推法：、直推法：从反应物正推至生成物，例如：从反应物正推至生成物，例如：CH2=CH2 HOCH2CH2OH2 2、反推法、反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后
8、从先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料产物起一步一步反推至原料有机高分子化合物有机高分子化合物(第二课时第二课时)高三化学复习高三化学复习考纲要求考纲要求1、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法聚乙烯是一种生活中常用的塑料。聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。聚合反聚合反应应CH2=CH2单单体体CH2CH2链节链节n聚合度聚合度高分
9、子化合物高分子化合物,简简称高分子称高分子,又叫聚又叫聚合物或高聚物。合物或高聚物。n值值一定一定时时，有确，有确定的分子定的分子组组成和相成和相对对分子分子质质量，聚量，聚合物的平均相合物的平均相对对分子分子质质量量=链节链节的的相相对对分子分子质质量量n。一。一块块高分子材料高分子材料是由若干是由若干n值值不同的高分子材料不同的高分子材料组组成的混合物。成的混合物。加聚反应的特点：加聚反应的特点：1、单体必须是含有双键、参键等不、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反
10、应的过程中，没有副、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。量为单体相对分子质量的整数倍。你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？CH2=CHCl 由加聚聚合物推由加聚聚合物推单单体的方法体的方法 单单体：体：CH2=CH2 边键边键沿箭沿箭头头指向指向汇汇合，合，箭箭头头相遇成新相遇成新键键，键键尾相遇按虚尾相遇按虚线线部分断部分断键键成成单键单键。单体：凡凡链节链节主主链链只在只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双双键结键结
11、构的高聚物，构的高聚物，其其规规律是律是“见见双双键键、四个、四个C C；无双；无双键键、两个、两个C”C”划划线线断开，断开，然后将半然后将半键闭键闭合，即双合，即双键键互互换换。1、写出下列、写出下列单单体聚合成聚合物的化学方程式体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）练练 习习2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（）A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3B3、聚四氟乙、聚四氟乙烯烯可以作可以作为为不粘不粘锅锅的内的内衬衬，其，其链节链节是（是（）A.B.C.D.B4、下列单体中，在一定条件下能发生
12、加聚反应生成的是（）A.B.C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2C请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇、乙酸与乙醇酯酯化反化反应应 2、两个甘氨酸分子形成二、两个甘氨酸分子形成二肽肽该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。缩缩聚反聚反应应的特点：的特点：1、缩缩聚反聚反应应的的单单体往往是具有双官能体往往是
13、具有双官能团团（如（如OH、COOH、NH2、X及活及活泼氢泼氢原子等）或多官能原子等）或多官能团团的小分子；的小分子；2、缩缩聚反聚反应应生成聚合物的同生成聚合物的同时时，还还有小分子副有小分子副产产物物（如（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物、所得聚合物链节链节的化学的化学组组成与成与单单体的化学体的化学组组成不成不同；同；4、缩缩聚物聚物结结构式要在方括号外构式要在方括号外侧侧写出写出链节链节余下的端余下的端基原子或原子基原子或原子团团（这这与加聚物不同，而加聚物的端基不与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横确定，通常用横线线“”表示。）如：表示。）如：由一
14、种由一种单单体体（聚（聚6羟羟基己酸）基己酸）n mol n mol 单单体中含体中含COOH官能官能团团（或（或OH）的物）的物质质的量的量为为：n mol，而在反而在反应应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）是没有参与反）是没有参与反应应的，的，故生成水的物故生成水的物质质的量的量为为：（：（n-1）mol由两种由两种单单体：体：n mol和和 n mol进进行行缩缩聚反聚反应应，n mol中含中含COOH的物的物质质的量的量为为2 n mol，而在反，而在反应应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）是没有参与反）是没有参与反应应的，故生成水的物的，故生成水的物质质的量的量为为：
15、（：（2n-1）mol。你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：同分异构体同分异构体第三课时第三课时在人类已知的化合物中，种数最多的是？在人类已知的化合物中，种数最多的是？A过渡元素形成的化合物；过渡元素形成的化合物；B第第A族元素形成的化合物；族元素形成的化合物；C第第A族元素形成的化合物；族元素形成的化合物；D第第A族元素形成的化合物。族元素形成的化合物。想一想？想一想？分析解决分析解决 下列各对物质：下列各对物质：正戊烷，新戊烷；正戊烷，新戊烷；1-丁烯，丁
16、烯，2-丁烯丁烯；异丁烷，异丁烷，2-甲基丙烷；甲基丙烷；乙醇，甲醚；乙醇，甲醚；其中互为同分异构体的是（其中互为同分异构体的是（）A B C DD一、经典题型一、经典题型1 四同概念的辨析四同概念的辨析2判断是否为同分异构体或同一物质判断是否为同分异构体或同一物质3同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定4书写同分异构体书写同分异构体例例1下列有机物的一氯取代物的同分异构体数下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是目相等的是 （）A(1)(2)(2)(3)(2)(4)(3)(4)(1)(2)(3)(4)C方法总结：方法总结：找等效找等效H 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢
17、原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基氢是等效的；同一碳原子上所连的甲基氢是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。变式变式训练训练1：已知已知C4H9丁基有丁基有4种异构体，问：种异构体，问：醇醇C4H9OH有几种？有几种？醛醛C5H10O有几种？有几种？羧酸羧酸C5H10O2有几种？有几种？酯酯C5H10O2能发生银镜反应的有几种？能发生银镜反应的有几种？例例2、烷基取代苯、烷基取代苯 可以被酸性可以被酸性KMnO4溶液溶液氧化生成氧化生成 ,但若烷基但若烷基R中直接与苯环连接的中直接与苯环连接的碳原子上没有碳原子上没有C-H键，则不能被氧化。分子式是键，则不
18、能被氧化。分子式是 C11H16的一烷基取代苯，它可以被氧化成苯甲酸的的一烷基取代苯，它可以被氧化成苯甲酸的异构体共有异构体共有7种，其中的种，其中的3种是种是 请写出另外请写出另外4种的结构简式种的结构简式:CH2CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH(CH3)2CH2C(CH3)3 CH(CH2CH3)2变式训练变式训练3：C7H8O有多种芳香族化合物结构，请分有多种芳香族化合物结构，请分析在这些化合物中能使析在这些化合物中能使FeCl3溶液呈紫色的溶液呈紫色的与不能使与不能使 FeCl3溶液呈紫色的个数比？溶液呈紫色的个数比？有序性：有序性：主链由长到短，支链由整到散，位置由主链由长
19、到短，支链由整到散，位置由心到边心到边方法总结方法总结:书写同分异构体书写同分异构体3 2知识总结知识总结:常见不同类物质之间的同分异构体常见不同类物质之间的同分异构体类别类别通式通式1烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃2炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃3饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚4饱和一元醛和酮饱和一元醛和酮5饱和一元羧酸和酯饱和一元羧酸和酯6苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚7氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2二、新型题型二、新型题型1现代光谱技术的应用现代光谱技术的应用2立体异构
20、在信息题目中的应用立体异构在信息题目中的应用3由加成产物确定不饱和有机物的结构由加成产物确定不饱和有机物的结构4键线式的认识键线式的认识(1)有机物甲苯有机物甲苯 ，在，在H-NMR(H核磁核磁(2)共振共振)谱上观察峰给出的强度之比为（谱上观察峰给出的强度之比为（）3 2 2 1例例3：（2）化学式为）化学式为C8H8O2的芳香族酯类有机化合的芳香族酯类有机化合物，在物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出谱给出的峰有若干种，请写出强度之比为下列的结构简式（每种只写一个）强度之比为下列的结构简式（每种只写一个）3:1:1:1:1:1 3:2:2:1 2:2:2:1:1 H-COOCH2-C
21、6H5 H-COO-C6H4-CH3（对位）（对位）或或C6H5-COOCH3 H-COO-C6 6H4 4-CH3 3（邻位）（邻位）例例4：某烯烃与某烯烃与H2 1:1加成产物键线式如下图：加成产物键线式如下图：则该烯烃可能结构有（则该烯烃可能结构有（）种；若是由炔烃）种；若是由炔烃与与H2 1:2加成得到，则炔烃可能有加成得到，则炔烃可能有()种种71变式训练变式训练4已知已知 在一定条件下都在一定条件下都能与能与H2发生加成反应，某有机物与发生加成反应，某有机物与H2按按1:1物物质的量比加成后生成的产物结构如下：则该有质的量比加成后生成的产物结构如下：则该有机物可能的结构有（机物可能的结构有（）种）种说明：说明：羟基与碳碳双双键相连的结构不稳定羟基与碳碳双双键相连的结构不稳定4总结总结:知识上知识上:同分异构体包括四个方面同分异构体包括四个方面方法上：方法上：书写：有序书写：有序 确定种类：等效氢、组合、代换确定种类：等效氢、组合、代换 新题型：光谱分析、键线式认识新题型：光谱分析、键线式认识题型上：题型上：判断是否为同分异构体判断是否为同分异构体 确定同分异构体的种类确定同分异构体的种类 书写同分异构体书写同分异构体 光谱知识的应用光谱知识的应用 由加成产物确定不饱和有机物的结构由加成产物确定不饱和有机物的结构