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1、来自石油和煤的两种基本化工来自石油和煤的两种基本化工原料原料-乙乙烯课件件(新人教版必修新人教版必修2)资料料视频中果农们是用乙烯利催熟香蕉的,为什么能视频中果农们是用乙烯利催熟香蕉的,为什么能够催熟香蕉?够催熟香蕉?观看有关石油知识的视频,体会乙烯在工业生产观看有关石油知识的视频,体会乙烯在工业生产中的重要价值中的重要价值。从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而且还可以从中获得大量的基本化料,而且还可以从中获得大量的基本化工原料。其中就有工原料。其中就有乙烯乙烯和和苯苯。乙烯的产量可以用来衡量一个乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平国家的石油化
2、工发展水平 石蜡油分解实验及其产物性质实验石蜡油分解实验及其产物性质实验 【科学探究科学探究】(1 1)将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中,)将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察到什么现象?观察到什么现象?【提示提示】紫红色变浅,最后褪为无色。紫红色变浅,最后褪为无色。(2 2)将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,)将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察到什么现象?观察到什么现象?【提示提示】褪为无色。褪为无色。【思考与讨论思考与讨论】(4 4)通过实验,你得到什么结论?)通过实验,你得到什么结论?【提示提示】石蜡油的分解产物中含有与烷烃性石蜡油的分解产物中含有与烷烃性质不同的质不同的烃烃。
3、(3 3)将生成的气体点燃,观察到什么)将生成的气体点燃,观察到什么现象?现象?【提示提示】剧烈燃烧,有明亮火焰,并伴有黑烟。剧烈燃烧,有明亮火焰,并伴有黑烟。以下是乙烯分子的模型,请写出乙烯的电以下是乙烯分子的模型,请写出乙烯的电子式和结构式。子式和结构式。球棍模型球棍模型比例模型比例模型【思考与交流思考与交流】CHCH2 2CHCH2 2H CCHH H 电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式乙烯分子的结构乙烯分子的结构分子式分子式:C C2 2H H4 4乙烯的空间结构:乙烯的空间结构:平面结构,平面结构,即即2 2个碳原子和个碳原子和4 4个氢原子在同一平面内。个氢原子在同一平面内。
4、不能写为不能写为CHCH2 2CHCH2 2【练一练练一练】乙烷和乙烯含有相同的碳原子数,二者均属于烃乙烷和乙烯含有相同的碳原子数,二者均属于烃类。判断下列说法中正确的是(类。判断下列说法中正确的是()A.A.乙烷中所有原子可以在同一平面内乙烷中所有原子可以在同一平面内B.B.乙烷中氢原子数和乙烯中的氢原子数相等乙烷中氢原子数和乙烯中的氢原子数相等C.C.乙烯和乙烷中均含有碳碳双键乙烯和乙烷中均含有碳碳双键 D.D.乙烯中乙烯中6 6个原子在一个平面内个原子在一个平面内D D乙烯的物理性质乙烯的物理性质无色无色,稍有气味的气体稍有气味的气体,密度比空气小密度比空气小,难溶于水难溶于水【想一想想
5、一想】如何收集乙烯气体?如何收集乙烯气体?用排水法收集。用排水法收集。乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于小于碳碳单键键能碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明)的二倍,说明其中其中有一条有一条碳碳键键能小,容易断裂。碳碳键键能小,容易断裂。所以,所以,乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学性质比较活泼。使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色乙烯的化学性质乙烯的化学性质1.1.氧化反应氧化反应CHCH2 2CHCH2 2COCO2 2+H+H2 2O OKMnOKMnO4 4(H H+)与只含碳碳单键的烷烃相比,乙烯分子中碳碳双键与只含碳碳
6、单键的烷烃相比,乙烯分子中碳碳双键的存在,使乙烯表现出与烷烃不同的化学性质。的存在,使乙烯表现出与烷烃不同的化学性质。若用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯,该若用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯,该如何操作?如何操作?【提示提示】先通入酸性先通入酸性KMnOKMnO4 4溶液,溶液,再通入再通入NaOHNaOH溶液,溶液,最后通过碱石灰干燥管。最后通过碱石灰干燥管。【思考与讨论思考与讨论】燃烧(与氧气发生氧化反应)燃烧(与氧气发生氧化反应)C C2 2H H4 4+3O+3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O 点燃点燃乙烯燃烧为什么会产生黑烟?火焰为什么会明亮?乙烯燃烧为什么
7、会产生黑烟?火焰为什么会明亮?【提示提示】产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是因为碳微粒受灼热而发光。火焰明亮是因为碳微粒受灼热而发光。【思考与讨论思考与讨论】【练一练练一练】下列说法中,错误的是下列说法中,错误的是 ()A.A.乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,与分子内含有碳碳溶液褪色,与分子内含有碳碳双键有关双键有关 B.B.用酸性用酸性KMnOKMnO4 4溶液可以鉴别乙烯和乙烷溶液可以鉴别乙烯和乙烷 C.C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同质量相同 D.D.利用燃烧的
8、方法可以鉴别乙烯和甲烷利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷 C C乙烯能使溴水褪色,它们是如何反应的呢?乙烯能使溴水褪色,它们是如何反应的呢?乙乙烯烯与与溴溴的的加加成成我是我是溴分子溴分子2.2.加成反应加成反应(双键断其一,溴原子加在两个不饱和碳双键断其一,溴原子加在两个不饱和碳原子上原子上)CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷H HH HC CC CH HBrBrBrBrC CC CH HH HH HH H+BrBrBrBrH H乙烯分子之间也可相互加成得到聚乙乙烯分子之间也可相互加成得到聚乙烯,聚乙烯
9、在现代生活中用途很广。烯,聚乙烯在现代生活中用途很广。加成反应:加成反应:有机物分子中双键有机物分子中双键(或或三键)两端的碳原子与其他原子或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的原子团直接结合生成新的化合物的反应。反应。乙烯与氢气反应乙烯与氢气反应乙烯与氯化氢反应乙烯与氯化氢反应乙烯与水反应乙烯与水反应乙烷氯乙烷乙醇CH2=CH2+H2 CH3CH3一定条件一定条件CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl一定条件一定条件CH2=CH2+H2O CH3CH2OH一定条件一定条件实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代反应好取代反应好,还是
10、采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好?CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl【练一练练一练】下列各反应中不属于加成反应的是(下列各反应中不属于加成反应的是()D DA.CHA.CH2 2CHCH2 2+H+HOH CHOH CH3 3CHCH2 2OHOHB.CHB.CH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3C.CHC.CH3 3C CH+HH+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOHD.CHD.CH3 3CHCH3 3+2Cl+2Cl2 2 CH CH2 2ClClCHCH2 2Cl
11、+2HClCl+2HClO O催化剂催化剂加压、加热加压、加热催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂3.3.加聚反应:加聚反应:思考:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2 CH2CH2 n催化剂催化剂 (聚乙烯)(聚乙烯)CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2 n nCH2=CH2 CH2CH2 n催化剂催化剂 (聚乙烯)(聚乙烯)单体单体链节链节聚合度聚合度 由由不饱和的相对分子质量小不饱和的相对分子质量小的化合的化合物分子结合成物分子结合成相对分子质量大相对分子质量大的化合物的化合物分子的反应分子的反应CH2=CH2 氧
12、化氧化加成加成聚合聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O H2NiBr2HClH2O 催化剂、加温、加压催化剂、加温、加压 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)烯烃)用溴水区别甲烷和用溴水区别甲烷和乙烯乙烯(烷烃和烯烃烷烃和烯烃)总结乙烯的化学性质总结乙烯的化学性质 如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系系紧袋口紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。这样一段时间后青桔子就可以变黄、
13、成熟。这是谁的功劳?这是谁的功劳?【提示提示】乙烯乙烯乙烯利就是释放乙烯从而催熟香蕉的。乙烯利就是释放乙烯从而催熟香蕉的。【实践活动实践活动】乙烯的用途乙烯的用途(1)(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志。衡量一个国家石油工业发展水平的标志。(2)(2)有机化工原料。有机化工原料。(3)(3)植物生长调节剂,催熟剂。植物生长调节剂,催熟剂。烯烃烯烃1.1.分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。名称名称结构简式结构简式分子式分子式通式推导通式推导乙烯乙烯CHCH2 2CHCH2 2C C2 2H H4 4C Cn nH H2n2n(n2)(n2)丙烯丙烯
14、CHCH3 3CHCHCHCH2 2C C3 3H H6 61 1丁烯丁烯CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2C C4 4H H8 8以上物质互为同系物以上物质互为同系物【知识拓展知识拓展】(1)(1)氧化反应氧化反应(2)(2)能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色(3)(3)燃烧燃烧 (4)(4)(2)(2)加成反应加成反应 3.3.烯烃的化学性质与烯烃的化学性质与乙烯类似乙烯类似2.2.物理性质的递变规律同物理性质的递变规律同烷烃类似烷烃类似全部是单键全部是单键区别区别烯烃烯烃烷烃烷烃结构结构通式通式特征特征反应反应C Cn nH H2n2n(n2)(n2)
15、C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)不饱和不饱和饱和饱和取代反应取代反应加成反应加成反应易被易被KMnOKMnO4 4氧化氧化不被不被KMnOKMnO4 4氧化氧化烯烃与烷烃的比较烯烃与烷烃的比较含一个含一个C CC C【练一练练一练】下列关于烷烃、烯烃的说法中,不正确的是下列关于烷烃、烯烃的说法中,不正确的是()()A.A.它们所含元素的种类相同,但通式不同它们所含元素的种类相同,但通式不同B.B.均能与均能与ClCl2 2发生反应发生反应C.C.烯烃分子中碳原子数大于或等于烯烃分子中碳原子数大于或等于2 2,烷烃分子中,烷烃分子中碳原子数大于或等于碳原子数大于或等于1 1D.
16、D.碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体D D 氧化反应氧化反应加成反应加成反应1.1.乙烯的结构乙烯的结构2.2.化学性质化学性质3.3.乙烯的用途乙烯的用途平面形分子平面形分子使高锰酸钾溶液使高锰酸钾溶液褪色褪色使溴的四氯化碳使溴的四氯化碳溶液褪色溶液褪色?:你能想出几种方法:你能想出几种方法鉴别鉴别乙烯和乙烷乙烯和乙烷(1)分别点燃两种气体分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟燃烧时有黑烟的是乙烯的是乙烯.(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶能使溶液褪色的是乙烯液褪色的是乙烯(3)分别通入溴水中分别通入溴水中,能使溴水褪色的是
17、能使溴水褪色的是乙烯乙烯1 1、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正确的、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正确的是(是()A.A.通入氯气后进行光照通入氯气后进行光照 B.B.通入溴水通入溴水 C.C.通入澄清的石灰水通入澄清的石灰水 D.D.点燃点燃B练习练习3、1mol C2H4与与Cl2完全加成,再与完全加成,再与Cl2彻底取代,彻底取代,两过程共用两过程共用Cl2()()A2 mol B4mol C5molD6molC 2、下列物质不能发生加成反应的是(、下列物质不能发生加成反应的是()AC2H4Br2BC2H4 CC2H6 DC2H2AC在上课之前,我们先来猜一个字谜在上课之前,我们先
18、来猜一个字谜“有有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪化工生产逞英豪”,猜一字。,猜一字。【提问提问】大家知道这是什么字吗?大家知道这是什么字吗?【学生学生】苯苯【思考思考】(1 1)为何说苯)为何说苯“化工生产逞英豪化工生产逞英豪”?(2 2)苯具有什么样的性质?)苯具有什么样的性质?Michael Faraday (1791-1867)(1791-1867)18251825年,英国科学家法拉第从年,英国科学家法拉第从制备煤气后剩余的油状液体中首先制备煤气后剩余的油状液体中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其发现苯,并测得其含碳量,确定其最
19、简式为最简式为CHCH;18341834年,德国科学家米希尔里年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家热拉尔等确定其相对分法国化学家热拉尔等确定其相对分子质量为子质量为7878,苯的分子式为,苯的分子式为 。C C6 6H H6 6苯的发现苯的发现颜色状态:颜色状态:气味:气味:毒性:毒性:水溶性:水溶性:密度:密度:熔沸点:熔沸点:1.苯的物理性质苯的物理性质无色液体无色液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水,易溶于有机溶剂不溶于水,易溶于有机溶剂沸点:沸点:80.180.1,易挥发;熔点:,易挥发;熔点:5.55.5
20、 1919世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点:特点:(1 1)6 6个碳原子构成平面正六边形;个碳原子构成平面正六边形;(2 2)每个碳原子均连接一个氢原子;每个碳原子均连接一个氢原子;(3 3)环内碳碳单双键交替环内碳碳单双键交替。凯库勒凯库勒苯的结构中是否存在碳碳双键苯的结构中是否存在碳碳双键?苯和高锰酸钾及溴水的反应苯和高锰酸钾及溴水的反应【实验探究实验探究】苯具有平面正六边形结构,苯具有平面正六边形结构,6 6个碳原子之间的键完全相同,个碳原子之间的键完全相同,是介于单键和双键之间的是介于单键和双键之间的独特独特的键。的键。苯分子的结构苯分
21、子的结构苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键。苯分子中不存在碳碳双键。2.苯的结构苯的结构结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:C C6 6H H6 6或或科学研究表明:苯分子里科学研究表明:苯分子里6个个C原子之间的原子之间的键完全相同,碳碳的键长为键完全相同,碳碳的键长为1.4x10-10m,键角为键角为120,是一种介于单键和双键之间的是一种介于单键和双键之间的特殊特殊(独特独特)的的大大键。键。键能键能:C-C苯中碳苯中碳碳键碳键C=CC-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯中的苯中的6个个H
22、原子是否处于同等地位原子是否处于同等地位苯的一取代物有几种苯的一取代物有几种什么是芳香烃?什么是芳香烃?分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物化合物【练一练练一练】下列关于苯的性质的叙述不正确的是下列关于苯的性质的叙述不正确的是()A.A.苯是无色、带有特殊气味的液体苯是无色、带有特殊气味的液体B.B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.C.苯分子中苯分子中6 6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同 D.D.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃 D D性质性质苯的特殊结构苯的特殊
23、结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应3、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构(1 1).氧化反应氧化反应2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃苯在空气中可以燃烧,苯在空气中可以燃烧,火焰明亮并带有浓烟,火焰明亮并带有浓烟,放出大量的热。放出大量的热。甲烷甲烷乙乙烯烯苯苯燃烧燃烧 产生浓烟是因为含碳产生浓烟是因为含碳量高,燃烧不充分;量高,燃烧不充分;火焰明亮是因为碳颗火焰明亮是因为碳颗粒受灼热而发光粒受灼热而发光(2 2).取代反应取代反应苯的溴代反应苯的溴代反应实验现象:导管
24、口有白雾,锥实验现象:导管口有白雾,锥形瓶中滴入形瓶中滴入AgNOAgNO3 3溶液后出现溶液后出现浅黄色沉淀;将烧瓶中液体倒浅黄色沉淀;将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中,烧杯底入盛有冷水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。部出现油状的褐色液体。无色液体,无色液体,密度大于水密度大于水H+BrH+BrBr+HBrBr+HBr(溴苯)(溴苯)FeBrFeBr3 3BrBr卤代代 注意:注意:1.溴水不与苯发生取代反应溴水不与苯发生取代反应,但可以发生萃取反,但可以发生萃取反应应 2.只发生取代反应只发生取代反应 3.溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状
25、液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色硝化硝化 (苯分子中的(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)磺化磺化 (苯分子中的(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)原子被磺酸基取代的反应)+HOSO3H7080SO3H+H2O (苯磺酸)(苯磺酸)硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。料的重要原料。+HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O(3)加成反应)加成反应小结:小结:易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化+3H2 Ni苯具
26、有不饱和性,在一定条件下能苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应。和氢气发生加成反应。环己烷环己烷总结苯的化学性质(总结苯的化学性质(较稳定较稳定):):1 1、难氧化难氧化(但可燃);(但可燃);2 2、易取代,难加成易取代,难加成。3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质性质,但没有饱和烃稳定但没有饱和烃稳定,比不饱比不饱和烃稳定和烃稳定.甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯与与BrBr2 2作用作用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸与酸性性KMnOKMnO4 4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴(g g)溴水溴水纯溴(纯溴(l l)光照光照取代取
27、代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结论结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被酸性不被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化氧化易被酸性易被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化淡蓝色火淡蓝色火焰,无烟焰,无烟火焰明亮,火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰明亮,火焰明亮,有浓烟有浓烟含碳量含碳量低低含碳量较含碳量较高高含碳量高含碳量高4.苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料1 1、下列说法正确的是、下列说法正确的是 ()A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和,从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高,所以在由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰焰C C苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BCBC2 2、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()()A.A.酒精与碘酒精与碘 B.B.溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C.C.硝基苯与水硝基苯与水 D.D.苯与溴苯苯与溴苯C C谢谢