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1、中山大学博士学位论文蠕虫孔炭材料的一步模板法制备及其在能源领域中的应用姓名：李思雨申请学位级别：博士专业：高分子化学与物理指导教师：符若文20100615蠕虫孔炭材料的一步模板法制备及其在能源领域中的应用专业：高分子化学与物理博士生：李思雨导师：符若文教授摘要蠕虫状中孔炭材料(W M C s)是近年来迅速发展起来的一种新颖纳米炭材料，通常采用一步硅凝胶模板法制备得到，其孔隙来自硅凝胶的三维网络骨架并呈现蠕虫状形貌，具有高比表面积和大孔容，在能源、环保、催化等领域具有广泛的应用前景。迄今为止，该类炭材料有两个方面值得深入研究：(1)在炭骨架上引入含氮官能团。含氮基团可增强材料电化学活性及对电解液
2、浸润性，而目前蠕虫孔炭材料通常选用糠醇、环糊精、蔗糖等作为炭源，其炭骨架几乎没有含氮官能团；(2)扩展疏水性炭源。现有的硅凝胶体系通常采用水或乙醇水溶液作为反应介质，因此炭材料领域中常见的疏水性聚合物无法引入硅凝胶反应体系，从而限制了W M C s 骨架微观结构的多样性。因此，对这两方面的研究很有理论和应用意义。本论文围绕蠕虫孔炭材料结构和制备方法的改进和创新，紧紧抓住原料与纳米结构控制这一问题进行展开，制备了富氮蠕虫孔炭材料，并开发了有机相凝胶法制备蠕虫孔炭材料。采用S E M、T E M、N 2 吸附、X R D、F T I R、T G A 和R a m a n光谱仪等现代分析手段对材料的
3、制备原理及纳米结构控制进行了深入研究；采用I M 6 e 电化学工作站、A r b i n 超电容测试系统和L a n d 电池测试系统等对材料的电化学性能进行评价，初步探索了在储能方面的应用。1 含氮蠕虫状纳米孔炭材料的水相凝胶体系制备以三聚氰胺甲醛水溶性预聚体为炭源、正硅酸乙酯(T E O S)为模板、硫酸为催化剂成功地制备了密胺树脂基蠕虫孔炭材料，在炭骨架上引进了含氮官能团，含氮量高达3 2 8。得到的材料具有蠕虫状孔结构，N 2 吸附测试表明材料为典型的中孔材料，B J I-I 孔径约为4 7n t r l。通过炭化温度可以调节炭材料的纳米结构和表面化学性质。随炭化温度升高，密胺树脂基
4、中孔炭材料的比表面积和中孔孔容增大，比表面积从6 0 0 时的1 1 0m 2 9 J 增大到8 0 0 C 时的5 2 1m?g。相反，材料中N 元素含量下降，由6 0 0 1 2的3 2 8 降到9 0 0 的1 1 4。此外，改变凝胶复合物中炭源和模板的比例也可以实现对材料纳米结构的调控，同时还可以通过加入H F 调节材料的孔结构。2 蠕虫状纳米孔炭材料的有机相凝胶法制备开发了一种全新的有机相凝胶化反应体系，即四氢呋喃(溶剂)-石油沥青(疏水性炭源)T E O S 和水(硅凝胶模板反应物)H F(催化剂)。科学地利用硅凝胶模板与炭源亲疏水性差异及过量凝胶骨架的局域塌陷，进而硅凝胶堆叠形成
5、纳米颗粒的原理，成功地在三维蠕虫状中孔网络中均匀地引入了较大尺寸的中孔。不但解决了长期以来疏水性聚合物基蠕虫孔炭材料无法利用一步模板法合成的难题，还解决了传统蠕虫孔炭材料传质特性较差的问题。得到的石油沥青基炭材料具有独特的纳米结构，既有蠕虫状3-4n m 的小中孔，又有颗粒状2 0n l l l 的大中孔。比表面积高达8 9 1m 2 9 一，孔体积高达3 0m 3 9。石油沥青基炭骨架为带状结构，即使在比较低的炭化温度下，如9 0 0，也具有较好的石墨微晶结构，并且这种限域的纳米结构在高温石墨化时更容易形成石墨结构。经过高温石墨化后得到具有较高比表面积(2 0 8m 2 9 d)的带状石墨，
6、这为制备纳米孔石墨炭材料提供了一种新途径。开发的这种T H F 有机凝胶体系，能够应用于其它疏水性炭源如聚苯乙烯、聚偏二氯乙烯和K 树脂。结果表明，得到颗粒状蠕虫孔炭骨架，炭颗粒的大小及材料孔结构与炭源的化学结构有关。带有支链的聚合物为炭源得到的炭材料具有较多的微孔，因此，可以通过改变炭源来制备具有不同结构和炭骨架的材料。3 蠕虫孔炭材料在能源领域中的应用结果表明，密胺树脂基蠕虫孔炭材料有优良的储电性能，县有相似孔结构而N 含量高的样品，具有更高的比电容值，这是因为除了有与材料孔结构有关的双电层电容外，还有与材料表面官能团有关的赝电容。相同样品(例如M F C 8 0 0)在酸性电解液中的比电
7、容高达2 1 4F g，几乎为中性电解液中的两倍(1 0 9F g)。这是因为在酸性电解液中炭材料表面的N 官能团与旷发生氧化还原反应，从而提供了赝电容，增加了材料的比电容值，而在中性电解液中没有足够的矿产生赝电容。石油沥青基蠕虫孔炭材料在水系和有机系电解液中都具有良好的电容特性，独特的双中孔结构，为电解液离子的扩散和传输提供了通道，因此石油沥青基炭材料电性能测试接近理想电容行为。在锂离子电池测试中发现，材料中的微孔可以储存锂簇或锂分子，成为储锂的仓库，因此具有较大的放电容量，如P C 9 0 0 的放电容量高达5 3 7 3m A h g，但是循环稳定性能较差。经过石墨化后，材料微孔几乎消失
8、，材料只有通过锂的插层进行储能，放电容量较低，如P C 2 8 0 0 放电容量为2 2 0 9m A h g，但是其循环效率良好。关键词：含氮蠕虫孔炭材料；一步硅模板法；石油沥青；有机相凝胶法；超级电容器U IP r e p a r a t i o no fw o r m h o l e l i k ec a r b o n sb yo n e-s t e pt e m p l a t i n gm e t h o da n dt h e i ra p p l i c a t i o n sf o re n e r g ys t o r a g eM a j o r：P o l y m e
9、rc h e m i s t r ya n dp h y s i c sP h i)c a n d i d a t e：S i y uL iS u p e r v i s o r：P r o f R u o w e nF uA b s t r a c tW o r m h o l e l i k em e s o p o r o u sc a r b o n s(W M C s)a r ean e wk i n do fn a n o p o r o u sc a r b o n sd e v e l o p e dr a p i d l yi nr e c e n ty e a r s T
10、h e ya r eu s u a l l yp r e p a r e db yo n e s t e ps i l i c at e m p l a t i n gm e t h o da n dt h ep o r e sh a v ew o r m-l i k es t r u c t u r ew h i c ha r ef r o mt h et h r e ed i m e n s i o n a ln e t w o r ko fs i l i c ag e l T h e yh a v ew i d ea p p l i c a t i o n si nm a n yf i
11、e l d s，s u c ha se n e r g ys t o r a g e，e n v i r o n m e n t a lp r o t e c t i o n,c a t a l y s i sa n dS Oo nd u et ot h e i rh i g hs u r f a c ea r e a sa n dp o r ev o l u m e s U pt on o w,t h e r ea r et w oa s p e c t sw o r t h yt os t u d yd e e p l y：(1)I n t r o d u c i n gn i t r o
12、 g e nf u n c t i o n a lg r o u p st oc a r b o ns k e l e t o n T h en i t r o g e nf u n c t i o n a lg r o u p sC a ne n h a n c et h ee l e c t r o c h e m i c a la c t i v i t ya n dw e t t a b i l i t yf o re l e c t r o l y t e H o w e v e r，p r e s e n t l yw o r m h o l e l i k ec a r b o
13、n sa g eu s u a l l yp r e p a r e db yu s i n gs u c r o s e，f u r f u r y la l c o h o la n dc y c i o d e x t r i na sc a r b o ns o u r c e s，w h i c hh a v en o ta n yn i t r o g e ni nc a r b o ns k e l e t o n(2)D e v e l o p i n gh y d r o p h o b i cc a r b o nS O u r C e S T h ep r e s e n
14、 ts i l i c ag e ls y s t e mi su s u a l l ys y n t h e s i z e di na q u e o u so re t h a n o ls o l u t i o n,S Ot h a tt h eC O I T l n l o n l yu s e dh y d r o p h o b i cc a r b o nS O u r C e Sc a l ln o tb ei n t r o d u c e di nt h i ss y s t e m,w h i c ho b v i o u s l yl i m i t st h e
15、d i v e r s i t yo fc a r b o ns k e l e t o n T h e r e f o r e，s t u d i e so nt h ei n t r o d u c t i o no fn i t r o g e ni n t oc a r b o ns k e l e t o na n de x t e n d i n gt h eu s eo fh y d r o p h o b i cc a r b o nS O u r C e Sh a v eg r e a tt h e o r e t i c a la n da p p l i e ds i g
16、 n i f i c a n c e I VI nt h i sp a p e r,w ef o c u s e d0 1 1 1 a t t e n t i o no nt h ec o n t r o lo fn a n o s t r u c t u r ea n ds e l e c t i o no fs u i t a b l ec a r b o ns o u r c e s N i t r o g e n-e n r i c h e dw o r m h o l e l i k ec a r b o n sh a v eb e e ns u c c e s s f u l l
17、yp r e p a r e da n dan e wo r g a n i cS o l v e n ts y s t e mh a sb e e ns u c c e s s f u l l yd e v e l o p e dt op r e p a r ew o r m h o l e l i k ec a r b o n s T h ep r e p a r a t i o nm e c h a n i s ma n dt h en a n o s t r u c t u r ec o n t r o lo ft h ea s-p r e p a r e dm a t e r i a
18、 l sw e r es t u d i e db ym e a n so fS E M，T E M，N 2a d s o r p t i o n,X R D，F T I RT O A,R a m a ns p e c t r o s c o p ya n dS Oo n T h ee l e c t r o c h e m i c a lp e r f o r m a n c e so ft h eo b t a i n e dm a t e r i a l sw e r es t u d i e db yI M 6 ee l e c t r o c h e m i c a lw o r k
19、 s t a t i o n,A r b i nc a p a c i t o rt e s ts y s t e ma n dL a n dc e l lt e s ts y s t e m 1 P r e p a r a t i o no f n i t r o g e n-c o n t a i n e dw o r m h o l e l i k ec a r b o n si na q u e o u sg e ls y s t e mM e l a m i n e-f o r m a d e h y d e-r e s i n(M F)b a s e dc a r b o n sh
20、 a v eb e e ns u c c e s s f u l l yp r e p a r e db yo n e-s t e pt e m p l a t i n gm e t h o di na q u e o u ss y s t e mi nw h i c hM Fp r e p o l y m e r,T E O Sa n dH 2 S 0 4w e r eu s e da st h ec a r b o ns o u r c e，t e m p l a t ea n dc a t a l y s t，r e s p e c t i v e l y N i t r o g e n
21、f u n c t i o n a lg r o u p sh a v eb e e ns u c c e s s f u l l yi n t r o d u c e di n t oc a r b o ns k e l e t o na n dt h en i t r o g e nc o n t e n tc a nr e a c ha sh i g ha s3 2 8 T h eo b t a i n e dc a r b o n sh a v ew o r m-l i k ep o r es t r u c t u r ea n dt h ep o r e sa r et y p i
22、 c a lm e s o p o r e sw i t haB J Hp o r es i z eo fc a 4 7n mb yN 2a d s o r p t i o nm e a s u r e m e n t T h ep o r es t r u c t u r ea n ds u r f a c ec h e m i c a lp r o p e r t i e so ft h ec a r b o n sc a nb ee a s i l yc o n t r o l l e db yc h a n g i n gt h ec a r b o n i z a t i o nt
23、e m p e r a t u r e A si n c r e a s i n gt h et e m p e r a t u r e，t h es p e c i f i cs u r f a c ea r e aa n dm e s o p o r e sv o l u m ei n c r e a s e sa c c o r d i n g l y,e g w h e nt e m p e r a t u r ei s6 0 0，S B E Ti so n l y110m：g 一，a n dw h e ni ti n c r e a s e st o8 0 0 1 2，t h eS
24、B E Ti su pt o5 2 1m：g 一C o n t r a r i l y,n i t r o g e nc o n t e n td e c r e a s e sf r o m3 2 8 t o1 1 4 w h e nt h et e m p e r a t u r ei n c r e a s e sf r o m6 0 0 t o9 0 0 I na d d i t i o n,t h en a n o s t r u c t u r eo ft h ef i n a lm a t e r i a l sc a nb ea d j u s t e db yc h a n
25、g i n gt h er a t i oo fc a r b o np r e c u r s o rt ot e m p l a t e，a sw e l la sb ya d d i n ga na p p r o p r i a t ea m o u n to fH F 2 P r e p a r a t i o no fw o r m h o l e l i k ec a r b o n si no r g a n i cs o l v e n tg e ls y s t e mAn e wo r g a n i cs o l v e n tg e ls y s t e mh a s
26、b e e nd e v e l o p e d，i e T H F(S o l v e n t)一p e t r o l e u mp i t c h(h y d r o p h o b i cc a r b o ns o u r c e)-T E O Sa n dH 2 0(s i l i c ag e lt e m p l a t er e a c t a n t s)一H F(c a t a l y s t)T h er e l a t i v e l yl a r g e rm e s o p o r e sh a v eb e e nVs u c c e s s f u l l y
27、i n t r o d u c e dt ot h e t h r e ed i m e n s i o n a lw o r m h o l e l i k ef r a m e w o r k sb ys c i e n t i f i c a l l ya p p l y i n gt h ed i f f e r e n c e so fh y d r o p h i l i ca n dh y d r o p h o b i cp r o p e r t i e sb e t w e e ns i l i c ag e lt e m p l a t ea n dh y d r o p
28、 h o b i cc a r b o ns o u r c e sa n dc o n t r o l l i n gt h ef r a m e w o r kc o l l a p s eo fe x c e s s i v es i l i c ag e ls k e l e t o n,、h i c hc a l lc a u s es i l i c ag e lt e m p l a t es t a c ki n t on a n o p a r t i c l e s T h i sn e wm e t h o dn o to n l ys o l v e st h ep r
29、 o b l e mt h a th y d r o p h o b i cc a r b o ns o t l r c e sc a nn o tb eu s e di nan o r m a lt h eo n e s t e pt e m p l a t i n gm e t h o d，b u ta l s os o l v e st h ep r o b l e mo fr e l a t i v e l yp o o r l ym a s st r a n s f e rp e r f o r m a n c eo ft r a d i t i o n a lW M C s T h
30、 ea s-p r e p a r e dp e t r o l e u mp i t c h-b a s e dc a r b o n sr e p r e s e n tau n i q u en a n o s t r u c t u r e T h e r ea r ew o r m-l i k ep o r e sa ta b o u t3-4n n la n dp a r t i c l e l i k ep o r e sa ta b o u t2 0n l T LT h es u r f a c ea r e aa n dp o r ev o l u m eC a nb eu
31、pt o8 91m 2 矿1a n d3 0m 3 分1，r e s p e c t i v e l y T h es k e l e t o no ft h ea s-p r e p a r e dm a t e r i a l ss h o w sab e l ts t r u c t u r e E v e na tar e l a t i v e l yl o wc a r b o n i z a t i o nt e m p e r a t u r e，e g 9 0 0 C，t h ec a r b o ns a m p l es t i l lh a sg o o dg r a
32、p h i t em i c r o c r y s t a l l i n es t r u c t u r e T h ec o n f i n e m e n tn a n o s t r u e t u r ei sh e l p f u lt ot h ef o r m a t i o no fg r a p h i t es t r u c t u r ed u r i n gg r a p h i t i z a t i o na th i g ht e m p e r a t u r e T h eg r a p h i t ec a r b o ng r a h i t i
33、z e da th i g ht e m p e r a t u r eh a sab e l ts t r u c t u r ew i t hr e l a t i v e l yh i g hs p e c i f i ca r e a(2 0 8m 2 9 J)，w h i c hm a ya f f o r d san e wm e t h o dt op r e p a r en a n o p o r o u sg r a p h i t e T h i so r g a n i cs o l v e n ts y s t e mo fT R Fc a nb eu s e dt
34、op r e p a r ec a r b o n sf r o mo t h e rh y d r o p h o b i cc a r b o nS O U r C e Ss u c ha sP S，P V D Ca n dK-r e s i n T h ee x p e r i m e n t a lr e s u l t ss h o wt h a tt h eo b t a i n e dm a t e r i a l sh a v ep a r t i c l e l i k ec a r b o ns k e l e t o nw i t hw o r m-l i k ep o
35、r es t r u c t u r ea n dt h es i z eo fc a r b o np a r t i c l ea n dp o r es t r u c t u r eo ft h ef i n a lc a r b o n sh a v er e l a t i o nt ot h ec h e m i c a ls t r u c t u r eo fc a r b o np r e c u r s o r s C a r b o n sa r i s e n 舫mp r e c u r s o r sw i t hb r a n c h e d c h a i nh
36、 a v em o r em i c r o p o r e s T h e r e f o r e，m a n yc a r b o n sw i t hd i f f e r e n tm i c r o s t r u c t u r ea n dc a r b o ns k e l e t o nC a nb ep r e p a r e df r o md i f f e r e n tc a r b o nS O U _ r C e S 3 A p p l i c a t i o no f t h ew o r m h o l e l i k ec a r b o n si ne
37、n e r g yf i e l d sT h ee x p e r i m e n t a lr e s u l t ss h o wt h a tM F-b a s e dc a r b o n sh a v ee x c e l l e n te l e c t r o c h e m i c a lp e r f o r m a n c e T h es a m p l ew i t hh i g h e rn i t r o g e nc o n t e n tb u ts i m i l a rp o r es t r u c t u r eh a sl a r g e rc a
38、p a c i t a n c eb e c a u s et h a ti th a sn o to n l ye l e c t r i cd o u b l el a y e rV Ic a p a c i t a n c ew h i c hi sr e l a t e dt ot h ep o r es t r u c t u r e，b u ta l s op s e u d o c a p a c i t a n c ew h i c hi sr e l a t e dt or e d o xr e a c t i o n I na d d i t i o n,i ti sf o
39、 u n dt h a tf o rag i v e ns a m p l e(e g M F C 8 0 0)，t h ec a p a c i t a n c ei na c i d i ce l e c t r o l y t e(214F g)i sa l m o s tt w ot i m e sa sh i g ha st h a ti nn e u t r a le l e c t r o l y t e(10 9F g)T h i si sb e c a u s et h eh e t e r o-n i t r o g e ni na c i d i cs o l u t i
40、 o nc a nr e a c tw i t h 旷a n dp r o v i d e sp s e u d o c a p a c i t a n c e，w h i l ei nn e u t r a lc o n d i t i o nt h er e a c t i o ni sd i f f i c u l tt oh a p p e nd u et ot h el a c ko f 矿P e t r o l e u mp i t c h-b a s e dc a r b o n sh a v ee x c e l l e n te l e c t r o c h e m i c
41、 a lp r o p e r t i e sb o t hi na q u e o u sa n do r g a n i ce l e c t r o l y t es y s t e m T h eu n i q u eb i m o d a lm e s o p o m u ss t r u c t u r ea f f o r d st h ec h a n n e l sf o rt h ed i f f u s i o na n dt r a n s m i s s i o no fe l e c t r o l y t ei o n s T h e r e f o r e，t
42、h ee l e c t r o c h e m i c a lp e r f o r m a n c e so fp e t r o l e u mp k c hb a s e dW M C sa r ec l o s et ot h ei d e a lc a p a c i t o rb e h a v i o r L i t h i u m-i o nb a t t e r yt e s t ss h o wt h a tt h em i c r o p o r e sC a l ls t o r yL io rL im o l e c u l a rc l u s t e r T h
43、 em i c r o p o r e sc a r la c ta st h er e s e r v o i ro fL i,t h e r e f o r et h ec a r b o n sw i t hm o r em i c r o p o r e sh a v el a r g e rd i s c h a r g ec a p a c i t y F o re x a m p l e，f o rt h es a m p l eo fP C-9 0 0，w h i c hh a sr e l a t i v e l ym o r em i c r o p o r e s，t h
44、 ed i s c h a r g ec a p a c i t yi su pt o5 3 7 7m A h g，b u ti t sc y c l i n gp r o p e r t yi su n s t a b l e A f t e rg r a p h i t i z a t i o n,m i c r o p o r e sd i s a p p e a r，e g P C-2 8 0 0，i nw h i c hl i t h i u ms t o r a g eC a l lb eo n l yt h r o u g ht h ei n t e r c a l a t i
45、o n T h ed i s c h a r g ec a p a c i t yi sr e l m i v e l yl o w(2 2 0 9m A h g)，b u ti th a se x c e l l e n tc y c l es t a b i l i t y K e yw o r d s：n i t r o g e n-c o n t a i n e dw o r m h o l e l i k ec a r b o n s；o n e-s t e ps i l i c at e m p l a t i n gm e t h o d；p e t r o l e u mp i
46、 t c h；o r g a n i cs o l v e n tg e lm e t h o d；s u p e r e a p a c i t o rV 原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：座思雨日期：圳-年|；月，口日学位论文使用授权声明本人完全了解中山大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留学位论文并向国家主管部
47、门或其指定机构送交论文的电子版和纸质版，有权将学位论文用于非赢利目的的少量复制并允许论文进入学校图书馆、院系资料室被查阅，有权将学位论文的内容编入有关数据库进行检索，可以采用复印、缩印或其他方法保存学位论文。学位论文彳乍者签名：柢导师签名。镢日期：沙，。年二月加E t日期：锄彳D 年月f 石日知识产权保护声明本人郑重声明：我所提交答辩的学位论文，是本人在导师指导下完成的成果，该成果属于中山大学化学与化学工程学院，受国家知识产权法保护。在学期间与毕业后以任何形式公开发表论文或申请专利，均需由导师作为通讯联系人，未经导师的书面许可，本人不得以任何方式，以任何其它单位作全部和局部署名公布学位论文成果
48、。本人完全意识到本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者签名巍面日期删a 年bf lc 日第一章绪论第一章绪论当今世界，能源、信息和材料被认为是现代文明的三大支柱，而其中材料又是一切技术发展的基础【l】，新型材料的研究、开发与应用反映了一个国家的科学技术与工业水平，它关系到国家的综合国力与安全，因此各发达国家无不把材料放在重要地位。近几十年来，科学技术迅速发展，特别是尖端科学技术的突飞猛进，对材料性能提出越来越高、越来越严和越来越多的要求。绿色能源和环境处理技术离不开高性能新型材料的支撑。近年来，包括碳纳米管、纳米炭纤维、炭气凝胶等在内的各种新型纳米结构炭材料在能量储存和环境保护方面巨大的潜在
49、应用前景已经引起人们的广泛关注。另一方面，纳米材料研究属于多学科交叉前沿领域，尽管纳米材料研究近年来迅速崛起和飞速发展，但无论是理论还是实验研究都仍处于探索阶段，因此新型纳米结构炭材料的构筑必将推动纳米材料研究的理论发展。蠕虫孔炭材料是一类由一步硅模板法制备而成的轻质纳米多孔炭材料，其孔隙来自于硅凝胶的三维网络骨架，呈现出相互连通的三维蠕虫状纳米孔道结构，并具有高比表面积、大孔容和典型的中孔孔径分布等特点(见图1 1)。此外，蠕虫孑L 炭材料的炭骨架还具有优良的导电性能。由于上述独特的纳米网络结构以及优异的导电性能，蠕虫孔炭材料有望用作超级电容器和燃料电池的电极材料、吸附材料和催化剂载体等。本
50、章首先从总结中孔炭材料的制备及应用入手，归纳了不同方法制备中孔炭材料的研究进展，中孔炭的制备工艺一结构关系，以及在各种领域中的应用。此后对蠕虫状中孔炭材料的制备工艺、结构及应用进行了综述，在此基础上，提出本博士学位论文的立论依据及论文构思。中山大学博士学位论文图1-1 蠕虫孔炭示意图(左)与T E M 照片(右)F i g1 lS c h e m a t i cd i a g r a mo f s t r u c t u r e(1 e f t)m a d T E M i m a g e(r i g h t)o f t y p i c a lw o r m h o l e l i k ec a