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1、关于有机化合物的命名课件第一页，本课件共有21页v第十六章第十六章脂类脂类v第一节第一节脂类中的脂肪酸脂类中的脂肪酸v第二节第二节油脂（三酰甘油）油脂（三酰甘油）v一、三酰甘油的组成和结构通式一、三酰甘油的组成和结构通式v二、化学性质二、化学性质v第三节第三节磷脂和糖脂磷脂和糖脂v一、磷脂一、磷脂v二、糖脂二、糖脂v第四节第四节甾族化合物（甾族化合物（steroid）第二页，本课件共有21页掌握：掌握：油脂的组成、结构通式和化学性质油脂的组成、结构通式和化学性质(水解、水解、皂化及皂化值、碘值的概念皂化及皂化值、碘值的概念)；甘油磷脂；甘油磷脂(卵磷脂和卵磷脂和脑磷脂脑磷脂)的组成和结构通式的
2、组成和结构通式熟习：熟习：鞘磷脂和糖脂的的组成和结构通式；生物鞘磷脂和糖脂的的组成和结构通式；生物体内脂肪酸的结构特点；甾体化合物的基本结构体内脂肪酸的结构特点；甾体化合物的基本结构骨架骨架了解：了解：甾醇和甾酸的结构和生理功能；甾体激素的结甾醇和甾酸的结构和生理功能；甾体激素的结构和生理功能；磷脂和生物膜构和生理功能；磷脂和生物膜第三页，本课件共有21页脂类是存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶脂类是存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机物。剂并能被机体利用的有机物。它们在组成、结构和生理功能它们在组成、结构和生理功能上都有很大差异，唯一的共同特征是都有脂
3、溶性，可以用上都有很大差异，唯一的共同特征是都有脂溶性，可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂把它们从细胞和组织中乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂把它们从细胞和组织中提取出来。脂类具有重要的生理功能。分类如下：提取出来。脂类具有重要的生理功能。分类如下：第四页，本课件共有21页第一节第一节脂类中的脂肪酸脂类中的脂肪酸脂肪酸（脂肪酸（fattyacid）是长碳氢链的羧酸）是长碳氢链的羧酸。自然界中的脂肪自然界中的脂肪酸以游离形式存在的不多，大多数以结合成酯键或酰胺键的形酸以游离形式存在的不多，大多数以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中。式存在于脂类中。脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，其名称常
4、用俗脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，其名称常用俗名。名。最常见的饱和脂肪酸是软脂酸和硬脂酸。最常见的饱和脂肪酸是软脂酸和硬脂酸。CH3(CH2)14COOH软脂酸软脂酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸硬脂酸最重要的不饱和脂肪酸是十八个碳原子的酸，如油酸、亚最重要的不饱和脂肪酸是十八个碳原子的酸，如油酸、亚油酸、亚麻酸等。亚油酸、亚麻酸等在人体内不能自身合成，油酸、亚麻酸等。亚油酸、亚麻酸等在人体内不能自身合成，只能从食物中获得，故称为必需脂肪酸。虽然人体能自身合只能从食物中获得，故称为必需脂肪酸。虽然人体能自身合成花生四烯酸，但其数量不能完全满足人体需求，还需从食成花生四烯酸，但其数量
5、不能完全满足人体需求，还需从食物中供给，所以花生四烯酸也可称为必需脂肪酸。物中供给，所以花生四烯酸也可称为必需脂肪酸。第五页，本课件共有21页有有些些不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸具具有有显显著著的的生生物物活活性性，如如EPA被被称称为为“血血管管清清道道夫夫”，有有降降低低血血脂脂、降降低低血血清清胆胆固固醇醇含含量量、防防止止动动脉脉粥粥样样硬硬化化等等药药理理作作用用。又又如如DHA有有“脑脑黄黄金金”之之称称，是是大大脑脑细细胞胞形形成成和和发发育育不不可可缺缺少少的的物物质质，对对促促进进智智力力、加加强强记记忆忆力力、延延缓缓大大脑脑衰衰老老有有重重要要作作用用。DHA只只存存在在于于
6、鱼鱼、贝贝类类等等水水生生动动物中，在鱼油中含量最高。物中，在鱼油中含量最高。第六页，本课件共有21页天然脂肪酸的共性：天然脂肪酸的共性：1、脂肪酸的碳链、脂肪酸的碳链直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳。是偶数碳。2、双键的位置和构型、双键的位置和构型绝大多数不饱和脂肪酸的双键是绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚甲基隔开。之间由一个亚甲基隔开。3、熔点、熔点不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键
7、越多熔点越低。例如，八碳的硬脂酸低，双键越多熔点越低。例如，八碳的硬脂酸69，油酸，油酸13，花生四烯酸，花生四烯酸-50。4、分布、分布16碳和碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最碳的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最多；人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱多；人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸第七页，本课件共有21页第二节第二节油脂（三酰甘油）油脂（三酰甘油）三酰甘油三酰甘油可看作是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化所可看作是一分子甘
8、油与三分子高级脂肪酸酯化所生成的酯。医学上称作生成的酯。医学上称作甘油三酯甘油三酯，俗称，俗称油脂油脂。常温下呈固态或。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪半固态的油脂称为脂肪(fat)，如牛油、猪油；常温下呈液态的，如牛油、猪油；常温下呈液态的油脂称为油油脂称为油(oil)，如豆油、花生油、菜子油。，如豆油、花生油、菜子油。一、三酰甘油的组成和结构通式一、三酰甘油的组成和结构通式自然界存在的混三酰甘油都具有自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型构型，即在，即在Fischer投影投影式中手性式中手性C2上的脂酰基在甘油基碳链的左侧。油脂是无色、上的脂酰基在甘油基碳链的左侧。油脂是无色、无味的中性化
9、合物。比水轻，不溶于水，易溶于氯仿、丙酮、无味的中性化合物。比水轻，不溶于水，易溶于氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和苯和乙醚中。含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低的熔点。这是因为较低的熔点。这是因为油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多是顺式构型，使脂肪酸的碳链弯曲，分子内羧酸脂肪链之间不是顺式构型，使脂肪酸的碳链弯曲，分子内羧酸脂肪链之间不能紧密接触，导致油脂分子之间也不能紧密接触，分子间作用能紧密接触，导致油脂分子之间也不能紧密接触，分子间作用力减小，熔点降低。力减小，熔点降低。植物油中含有大量的不饱和脂肪酸，因此植物
10、油中含有大量的不饱和脂肪酸，因此常温下呈液态，而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多，所以常温常温下呈液态，而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多，所以常温下呈固态。下呈固态。第八页，本课件共有21页第九页，本课件共有21页二、化学性质二、化学性质1水解和皂化水解和皂化油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，俗称肥皂，该反应又称钾盐，俗称肥皂，该反应又称皂化皂化（saponification）。）。“皂皂化化”这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为油脂完全皂化时
11、所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。皂化值。根据根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。皂化值皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。皂化值是衡量油脂质量的指标之一是衡量油脂质量的指标之一第十页，本课件共有21页2、加成、加成含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、卤素等进行加成。卤素等进行加成。加氢加氢油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢，从而转油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢，从而转化成饱和脂
12、肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的油变成化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的油变成半固态或固态的脂肪，所以半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的硬化油脂的氢化又称油脂的硬化。硬化。硬化后的油脂提高了熔点，不易氧化变质，便于贮藏和运输。一些后的油脂提高了熔点，不易氧化变质，便于贮藏和运输。一些不能食用的动植物油脂经硬化后可用于制造肥皂。不能食用的动植物油脂经硬化后可用于制造肥皂。第十一页，本课件共有21页加碘加碘油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。100g油脂所油脂所能吸收碘的克数称为能吸收碘的克数称为碘值碘值。碘值与油脂不饱和程度成正比
13、，。碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大，油脂中所含的双键数越多，不饱和度也越大碘值越大，油脂中所含的双键数越多，不饱和度也越大3、酸败、酸败油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味，称为油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味，称为酸败酸败。这是因为在空气中的氧、水份和微生物的作用下，油脂中不饱这是因为在空气中的氧、水份和微生物的作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化物，这些过氧化物继续分解或和脂肪酸的双键被氧化成过氧化物，这些过氧化物继续分解或氧化生成有臭味的低级醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速氧化生成有臭味的低级醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速油脂的酸败。油脂的酸败。酸败
14、的油脂有毒不宜食用酸败的油脂有毒不宜食用。油脂的酸败程度可用。油脂的酸败程度可用酸值来表示。酸值来表示。中和中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的毫克数称为油脂的酸值酸值。第十二页，本课件共有21页第三节第三节磷脂和糖脂磷脂和糖脂一、磷脂一、磷脂1、甘油磷脂甘油磷脂第十三页，本课件共有21页第十四页，本课件共有21页第十五页，本课件共有21页2、鞘磷脂（神经磷脂）、鞘磷脂（神经磷脂）第十六页，本课件共有21页第十七页，本课件共有21页二、糖脂二、糖脂第十八页，本课件共有21页第四节第四节甾族化合物（甾族化合物（steroid）第十九页，本课件共有21页第二十页，本课件共有21页感感谢谢大大家家观观看看第二十一页，本课件共有21页