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1、非逻辑切断合成设计教案2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断1第一页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断2练习讲解练习讲解练练习习一一第二页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断3练练 习习 二二第三页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断4练练习习三三第四页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断5练练习习四四第五页，本课件共有40页
2、2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断6非逻辑切断合成设计非逻辑切断合成设计1,2-二氧化合物-羟基羰基化合物1,2-二醇1,4-二氧化合物1,4-二羰基化合物-羟基羰基化合物1,6-二羰化合物第六页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断71,2-1,2-二氧化合物二氧化合物-羟基羰基化合物合成羟基羰基化合物合成设计设计 -羟基酸类化合物羟基酸类化合物-羟基羰基化合物-氨基酸合成设计氨基酸合成设计1,2-1,2-二醇化合物合成设计二醇化合物合成设计第七页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计
3、药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断8-羟基羰基化合物合成羟基羰基化合物合成设计设计 -羟基酸类化合物羟基酸类化合物-COOH先转换成为等价合成子 _CN第八页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断9第九页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断10第十页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断11第十一页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断12-羟基羰基化合物单取
4、代炔单取代炔双取代炔双取代炔方法方法1.RCO_先转化成等价合成子炔先转化成等价合成子炔RC CH第十二页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断13第十三页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断14第十四页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断15方法方法2.苯偶联姻缩合反应苯偶联姻缩合反应第十五页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断16第十六页，本课件共有40页2023
5、/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断17方法方法3.酯偶联姻缩合反应酯偶联姻缩合反应 Acyloin Condensation羧酸酯在醚、甲苯等惰性溶剂中经金属钠还原偶联生成羧酸酯在醚、甲苯等惰性溶剂中经金属钠还原偶联生成-羟基酮羟基酮第十七页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断18第十八页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断19方法方法4.羰基羰基-卤代后卤代后亲核亲核变变亲电亲电,引入引入 -OR亲核亲核亲电亲电第十九页，本课件共有40页202
6、3/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断20 -氨基酸氨基酸合成设计合成设计第二十页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断21 1,2-二醇化合物合成设计二醇化合物合成设计方法方法1.先转化成烯，再按烯进行反合成分析先转化成烯，再按烯进行反合成分析第二十一页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断22第二十二页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断23第二十三页，本课件共有40页2023/2/27药物
7、合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断24第二十四页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断25方法方法2.利用酮还原成对称邻叔二醇、重排进行设计利用酮还原成对称邻叔二醇、重排进行设计第二十五页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断26方法方法3.双键过氧化成环氧化物双键过氧化成环氧化物,增加亲电性增加亲电性,引进引进-OR第二十六页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断27第二十七页，本课件共有40页2023/2
8、/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断281,4-二羰基化合物合成设计二羰基化合物合成设计？第二十八页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断29极性反转方法极性反转方法第二十九页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断30Darzens反应反应第三十页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断31酮应先转变成烯胺，再于酮应先转变成烯胺，再于-卤代酸反应卤代酸反应第三十一页，本课件共有40页2023/2/27药
9、物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断32第三十二页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断33-羟基羰基化合物合成设计羟基羰基化合物合成设计环氧乙基环氧乙基 亲电取代反应亲电取代反应第三十三页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断34第三十四页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断35利用官能团的转换利用官能团的转换可推演出多种方案可推演出多种方案第三十五页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合
10、成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断36第三十六页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断371,6-二羰基化合物合成设计二羰基化合物合成设计二羰基连接二羰基连接第三十七页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断38第三十八页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断39小小 结结-羟基酸类化合物：羟基酸类化合物：_COOH转换为_CN-氨基酸氨基酸类化合物类化合物：-CHO-CHO、NHNH3 3、-CN-CN-羟基羰基化合物：羟
11、基羰基化合物：RCO RCO 变变 RC CH RC CH 苯偶联姻缩合反应苯偶联姻缩合反应 酯偶联姻缩合反应酯偶联姻缩合反应 羰基羰基-卤代引入卤代引入-OR-OR1,2-1,2-二醇化合物：转化成烯二醇化合物：转化成烯 酮还原、重排酮还原、重排 烯过氧化成环引进烯过氧化成环引进-OR-OR1,4-1,4-二羰基化合物：酮变烯胺，二羰基化合物：酮变烯胺，-卤代酸卤代酸-羟基羰基化合物：环氧乙基羟基羰基化合物：环氧乙基 亲电取代亲电取代1,6-1,6-二羰基化合物：二羰基连接二羰基化合物：二羰基连接第三十九页，本课件共有40页2023/2/27药物合成设计药物合成设计 特殊的二基团切断特殊的二基团切断40练练 习习 题题练练习习一一练练习习三三练练习习二二练练习习四四第四十页，本课件共有40页