《理学生物化学糖类学习教案.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《理学生物化学糖类学习教案.pptx（38页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、会计学1理学生物化学理学生物化学(shnwhuxu)糖类糖类第一页，共38页。第1页/共38页第二页，共38页。二、糖类的概念二、糖类的概念(化学化学(huxu)本本质质)多羟基(qingj)的醛类或酮类化合物以及它们的衍生物或水解时能产生这些化合物的多聚体。第2页/共38页第三页，共38页。三、三、糖的命名和分类糖的命名和分类（1 1）单糖：不能被水解为更小分子的糖。）单糖：不能被水解为更小分子的糖。命命名名：根根据据含含有有碳碳原原子子数数目目不不同同分分为为：丙、丁、戊、己、庚糖丙、丁、戊、己、庚糖 根根据据分分子子中中含含酮酮基基或或醛醛基基分分为为：酮糖、醛糖酮糖、醛糖 根根据据C
2、C数数目目和和含含羰羰基基的的类类型型结结合合起来命名。起来命名。（2 2）寡寡糖糖：2-62-6个个单单糖糖分分子子脱脱水水缩缩合合而而成。成。（3 3）多多糖糖：水水解解时时产产生生2020个个以以上上单单糖糖分分子的糖类子的糖类 同同多多糖糖：水水解解时时只只产产生生一一种种(y(y zhn)zhn)单单糖糖或或单糖衍生物单糖衍生物 杂杂多多糖糖：半半纤纤维维素素、肽肽聚聚糖糖、糖胺聚糖类糖胺聚糖类(透明质酸、透明质酸、硫硫酸酸软软骨骨素素、硫硫酸酸皮皮肤肤素等素等)（4 4）结结合合糖糖：糖糖脂脂、糖糖蛋蛋白白(蛋蛋白白聚聚糖糖)、糖糖-核苷酸核苷酸第3页/共38页第四页，共38页。第
3、二节第二节单糖单糖(dn tn)的结构的结构一、单糖一、单糖(dntn)的结构的结构1.单糖单糖(dntn)的构型的构型FischerFischerFischerFischer投影式：投影式：投影式：投影式：C C C C链处于垂直方向，链处于垂直方向，链处于垂直方向，链处于垂直方向，羰基在链的上端，羰基在链的上端，羰基在链的上端，羰基在链的上端，羟甲基写在下端，羟甲基写在下端，羟甲基写在下端，羟甲基写在下端，氢和羟基位于氢和羟基位于氢和羟基位于氢和羟基位于(wiy)(wiy)(wiy)(wiy)C C C C链的两侧。链的两侧。链的两侧。链的两侧。第4页/共38页第五页，共38页。透射透射透
4、射透射(tu sh)(tu sh)(tu sh)(tu sh)式书写：式书写：式书写：式书写：a.a.a.a.手性碳原子和实线键处于纸面内手性碳原子和实线键处于纸面内手性碳原子和实线键处于纸面内手性碳原子和实线键处于纸面内;b.b.b.b.虚线伸向纸后虚线伸向纸后虚线伸向纸后虚线伸向纸后;c.c.c.c.楔形键凸出纸面。楔形键凸出纸面。楔形键凸出纸面。楔形键凸出纸面。单糖的构型由编号单糖的构型由编号单糖的构型由编号单糖的构型由编号(binho)(binho)最大不对称碳原子的构最大不对称碳原子的构最大不对称碳原子的构最大不对称碳原子的构型决定，型决定，型决定，型决定，有两种：有两种：有两种：有
5、两种：D D构型和构型和构型和构型和L L构型，天然存在的糖多为构型，天然存在的糖多为构型，天然存在的糖多为构型，天然存在的糖多为D D构型。构型。构型。构型。第5页/共38页第六页，共38页。丙糖丙糖丁糖丁糖戊糖戊糖己糖己糖赤藓糖苏糖来苏糖核糖木糖第6页/共38页第七页，共38页。赤藓酮糖核酮糖木酮糖阿洛酮糖果糖(gutng)山梨糖塔格糖第7页/共38页第八页，共38页。吡喃糖和呋喃糖变旋现象：许多新配制变旋现象：许多新配制变旋现象：许多新配制变旋现象：许多新配制(pizh)(pizh)的单糖溶液会发生旋光的单糖溶液会发生旋光的单糖溶液会发生旋光的单糖溶液会发生旋光度度度度的改变，这种现象称
6、变旋现象。的改变，这种现象称变旋现象。的改变，这种现象称变旋现象。的改变，这种现象称变旋现象。第8页/共38页第九页，共38页。和异头物HaworthHaworth式结构的成环规则：式结构的成环规则：含氧环的含氧环的C C按顺时针排列按顺时针排列1.1.链式结构中左边链式结构中左边(zu bian)(zu bian)的基团写在环平面上，右边的的基团写在环平面上，右边的基团写在环基团写在环 平面下；（平面下；（D D型左上右下，型左上右下，L L型相反）型相反）2.2.如有环外如有环外C C原子，书写时原子，书写时D-D-型糖的写在环平面上，型糖的写在环平面上，L-L-型糖型糖的的 写在环平面下
7、；（写在环平面下；（D D上上L L下）下）第9页/共38页第十页，共38页。3.3.无论无论D D、L L型，半缩醛或酮型，半缩醛或酮C C羟基羟基(qingj)(qingj)与末端羟甲基在与末端羟甲基在同侧为同侧为异头物，异侧为异头物，异侧为异头物。（同异头物。（同异异）成环后羰基碳原成环后羰基碳原子变成不对称碳子变成不对称碳原子，称异头碳。原子，称异头碳。异头物：构型只异头物：构型只有在半缩酮或醛有在半缩酮或醛C C有区别有区别(qbi)(qbi)的单糖异构体。的单糖异构体。第10页/共38页第十一页，共38页。36363636%+112+112 64646464%+18.7+18.7
8、1111%变旋后平衡变旋后平衡变旋后平衡变旋后平衡(pnghng)(pnghng)(pnghng)(pnghng)溶溶溶溶液液液液+52.6 +52.6 +52.6 +52.6 第11页/共38页第十二页，共38页。二、单糖(dn tn)的构象 溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳 定；椅式构象中，大的取代基处于平伏定；椅式构象中，大的取代基处于平伏定；椅式构象中，大的取代基处于平伏定；椅式构象中，大的取代基处于平伏(pnf)(pnf)键比
9、处于垂直键键比处于垂直键键比处于垂直键键比处于垂直键 稳定稳定稳定稳定.-D-.-D-吡喃吡喃吡喃吡喃GG比比比比-D-D-吡喃吡喃吡喃吡喃GG稳定。稳定。稳定。稳定。第12页/共38页第十三页，共38页。三、重要(zhngyo)的单糖及其衍生物1.1.丙糖：甘油醛和二羟丙酮丙糖：甘油醛和二羟丙酮丙糖：甘油醛和二羟丙酮丙糖：甘油醛和二羟丙酮(bntn)(bntn)的磷的磷的磷的磷酸酯是酸酯是酸酯是酸酯是EMPEMP中的中间物中的中间物中的中间物中的中间物2.2.戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮糖和木酮糖戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮糖和木酮糖戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮糖和木酮糖戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮
10、糖和木酮糖第13页/共38页第十四页，共38页。3.3.已糖：已糖：已糖：已糖：D-GD-G、D-D-半乳糖、半乳糖、半乳糖、半乳糖、D-D-果糖果糖果糖果糖葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单体成分体成分体成分体成分(chngfn)(chngfn)，而且葡萄糖是生物
11、体内重要的，而且葡萄糖是生物体内重要的，而且葡萄糖是生物体内重要的，而且葡萄糖是生物体内重要的能源物质。能源物质。能源物质。能源物质。果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。第14页/共38页第十五页，共38页。4.4.4.4.氨基糖氨基糖氨基糖氨基糖第15页/共38页第十六页，共38页。5.5.5.5.糖醇糖醇糖醇糖醇 甘油甘油甘油甘油(n yu)(n yu)(n yu)(n yu)肌醇肌醇肌醇肌醇 D-D-D-D-核核核核糖醇糖醇糖醇糖醇D-D-D-D-山
12、梨醇山梨醇山梨醇山梨醇 D-D-D-D-甘露醇甘露醇甘露醇甘露醇 D-D-D-D-木糖醇木糖醇木糖醇木糖醇第16页/共38页第十七页，共38页。6.6.6.6.糖酸糖酸糖酸糖酸7.7.7.7.糖苷糖苷糖苷糖苷(tnggn)(tnggn)(tnggn)(tnggn)：醇、胺、碱基或糖苷：醇、胺、碱基或糖苷：醇、胺、碱基或糖苷：醇、胺、碱基或糖苷(tnggn)(tnggn)(tnggn)(tnggn)O-O-O-O-苷、苷、苷、苷、N-N-N-N-苷、苷、苷、苷、C-C-C-C-苷苷苷苷乌本乌本(箭毒箭毒)苷苷苦杏仁苷苦杏仁苷第17页/共38页第十八页，共38页。重要的二糖包括重要的二糖包括(bo
13、ku)(boku)蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等等第三节第三节寡糖寡糖一、麦芽糖（饴糖）结构：由两分子葡萄糖脱水缩合(suh)形成，存在有两种形式：-D-吡喃葡萄糖基-（14）-D-吡喃葡萄糖苷-D-吡喃葡萄糖基-（14）-D-吡喃葡萄糖苷第18页/共38页第十九页，共38页。第19页/共38页第二十页，共38页。二、纤维(xinwi)二糖纤维素部分水解纤维素部分水解(shuji)的产物的产物-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基-（14）-D-吡吡喃葡萄糖苷喃葡萄糖苷有还原性有还原性不容易被水解不容易被水解(shuji)成葡萄糖成葡萄糖第20页/共38页第二十一页，共38
14、页。三、乳糖(rtn)存在于动物存在于动物存在于动物存在于动物(dngw)(dngw)(dngw)(dngw)的乳汁中的乳汁中的乳汁中的乳汁中-D-D-D-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖基吡喃半乳糖基吡喃半乳糖基-（1 1 1 1 4 4 4 4）-D-D-D-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷 具有还原性具有还原性具有还原性具有还原性 第21页/共38页第二十二页，共38页。四、蔗糖(zhtng)存在某些植物体中，特别是甘蔗存在某些植物体中，特别是甘蔗(gnzhe)、甜菜中含量丰、甜菜中含量丰富富-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基-（12）-D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷没有还原性没有还
15、原性在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工业在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工业上称为转化糖上称为转化糖第22页/共38页第二十三页，共38页。多糖多糖(du tn)(du tn)由数百或数千个单糖分子通过由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成脱水缩合而成第四节第四节多糖多糖(dutn)n n按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一种单按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一种单按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一种单按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一种单糖组成）和不均一多糖糖组成）和不均一多糖糖组成）和不均一多糖糖组成）和不均一多糖(杂多糖杂多糖杂多糖杂多糖)。n
16、n按其功能可分为结构多糖和贮存按其功能可分为结构多糖和贮存按其功能可分为结构多糖和贮存按其功能可分为结构多糖和贮存(zhcn)(zhcn)(zhcn)(zhcn)多糖多糖多糖多糖n n不水解没有还原性。不水解没有还原性。不水解没有还原性。不水解没有还原性。n n大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。n n有旋光性，但没有变旋现象。有旋光性，但没有变旋现象。有旋光性，但没有变旋现象。有旋光性，但没有变旋现象。n n无甜味。无甜味。无甜味。无甜味。第23页/共38页第二十四页，共38页。一、一
17、、一、一、均一性多糖均一性多糖均一性多糖均一性多糖(dutn)(dutn)1.1.淀粉淀粉淀粉淀粉淀粉淀粉(dinfn)(dinfn)以淀粉以淀粉(dinfn)(dinfn)粒形式存在于植物体中。粒形式存在于植物体中。根据链是否分支，可分为直链淀粉根据链是否分支，可分为直链淀粉(dinfn)(dinfn)和支链淀粉和支链淀粉(dinfn)(dinfn)。第24页/共38页第二十五页，共38页。直链淀粉直链淀粉葡萄糖残基之间以葡萄糖残基之间以 （1 1 4 4）糖苷键连接成链状，不）糖苷键连接成链状，不分支，通常分支，通常(tngchng)(tngchng)卷卷曲成螺旋状，每圈有曲成螺旋状，每圈
18、有6 6个葡个葡萄糖残基遇碘显蓝色。萄糖残基遇碘显蓝色。支链淀粉分子支链淀粉分子支链淀粉分子支链淀粉分子(fnz)(fnz)(fnz)(fnz)较大，除含较大，除含较大，除含较大，除含（1 1 1 1 4 4 4 4）糖苷键外，）糖苷键外，）糖苷键外，）糖苷键外，在分支处为在分支处为在分支处为在分支处为 （1 1 1 1 6 6 6 6）糖苷键相连的，每隔）糖苷键相连的，每隔）糖苷键相连的，每隔）糖苷键相连的，每隔12-2512-2512-2512-25个个个个G G G G残基就有一分支。残基就有一分支。残基就有一分支。残基就有一分支。第25页/共38页第二十六页，共38页。-和和和和-淀粉
19、酶中淀粉酶中淀粉酶中淀粉酶中和和和和指淀粉酶的类型，它们指淀粉酶的类型，它们指淀粉酶的类型，它们指淀粉酶的类型，它们只作用于只作用于只作用于只作用于（1 1 1 1 4 4 4 4）-D-D-D-D-糖苷键，糖苷键，糖苷键，糖苷键，-淀粉酶为内淀粉酶为内淀粉酶为内淀粉酶为内切糖苷酶，切糖苷酶，切糖苷酶，切糖苷酶，-淀粉酶为外切糖苷酶，去分支淀粉酶为外切糖苷酶，去分支淀粉酶为外切糖苷酶，去分支淀粉酶为外切糖苷酶，去分支(fnzh)(fnzh)(fnzh)(fnzh)酶可水解酶可水解酶可水解酶可水解 （1 1 1 1 6 6 6 6）糖苷键。）糖苷键。）糖苷键。）糖苷键。第26页/共38页第二十七
20、页，共38页。非还原非还原(hunyun)端端还原还原(hunyun)端端第27页/共38页第二十八页，共38页。淀粉的糊化淀粉的糊化 淀粉的悬浮液加热到一定的温度淀粉的悬浮液加热到一定的温度(wnd)(wnd)时（一般在时（一般在55 C55 C以上），淀以上），淀粉粒会突然吸水膨胀，淀粉的悬浮液粉粒会突然吸水膨胀，淀粉的悬浮液变成粘稠的胶体溶液。这一现象，称变成粘稠的胶体溶液。这一现象，称为淀粉的糊化。为淀粉的糊化。淀粉粒突然吸水膨胀时的温度淀粉粒突然吸水膨胀时的温度(wnd)(wnd)称为糊化开始温度称为糊化开始温度(wnd)(wnd)，或糊化温度或糊化温度(wnd)(wnd)第28页/
21、共38页第二十九页，共38页。淀粉的凝沉淀粉的凝沉淀粉的凝沉淀粉的凝沉淀粉的稀溶液，在低温下放置一段时间后，淀粉的稀溶液，在低温下放置一段时间后，淀粉的稀溶液，在低温下放置一段时间后，淀粉的稀溶液，在低温下放置一段时间后，溶液变浑浊，并有沉淀析出。这种现象叫淀溶液变浑浊，并有沉淀析出。这种现象叫淀溶液变浑浊，并有沉淀析出。这种现象叫淀溶液变浑浊，并有沉淀析出。这种现象叫淀粉的凝沉作用，也叫淀粉的老化粉的凝沉作用，也叫淀粉的老化粉的凝沉作用，也叫淀粉的老化粉的凝沉作用，也叫淀粉的老化(lohu)(lohu)(lohu)(lohu)。淀粉老化淀粉老化淀粉老化淀粉老化(lohu)(lohu)(loh
22、u)(lohu)的本质：的本质：的本质：的本质：是在温度较低时，淀粉分子彼此以氢键结合是在温度较低时，淀粉分子彼此以氢键结合是在温度较低时，淀粉分子彼此以氢键结合是在温度较低时，淀粉分子彼此以氢键结合形成紧密的晶体化结构而从溶液中析出。形成紧密的晶体化结构而从溶液中析出。形成紧密的晶体化结构而从溶液中析出。形成紧密的晶体化结构而从溶液中析出。第29页/共38页第三十页，共38页。变性淀粉变性淀粉变性淀粉变性淀粉 直接从植物体中得到的淀粉称为原淀粉，直接从植物体中得到的淀粉称为原淀粉，直接从植物体中得到的淀粉称为原淀粉，直接从植物体中得到的淀粉称为原淀粉，或天然或天然或天然或天然(tinrn)(
23、tinrn)(tinrn)(tinrn)淀粉。把天然淀粉。把天然淀粉。把天然淀粉。把天然(tinrn)(tinrn)(tinrn)(tinrn)淀粉用物理或化学方法进行处理，改变其淀粉用物理或化学方法进行处理，改变其淀粉用物理或化学方法进行处理，改变其淀粉用物理或化学方法进行处理，改变其某些物理性质，如：水溶性、粘度、糊化某些物理性质，如：水溶性、粘度、糊化某些物理性质，如：水溶性、粘度、糊化某些物理性质，如：水溶性、粘度、糊化性质、味道及流动性等。这种被处理过的性质、味道及流动性等。这种被处理过的性质、味道及流动性等。这种被处理过的性质、味道及流动性等。这种被处理过的淀粉叫变性淀粉淀粉叫变性
24、淀粉淀粉叫变性淀粉淀粉叫变性淀粉变性的方法有：高温处理、预糊化、酸处理、变性的方法有：高温处理、预糊化、酸处理、变性的方法有：高温处理、预糊化、酸处理、变性的方法有：高温处理、预糊化、酸处理、碱处理、氧化等碱处理、氧化等碱处理、氧化等碱处理、氧化等淀粉除被用作食品外，还被广泛应用在纺织、淀粉除被用作食品外，还被广泛应用在纺织、淀粉除被用作食品外，还被广泛应用在纺织、淀粉除被用作食品外，还被广泛应用在纺织、造纸、胶合板制造等行业造纸、胶合板制造等行业造纸、胶合板制造等行业造纸、胶合板制造等行业第30页/共38页第三十一页，共38页。2.糖原糖原(tnyun)：除除含含有有（14）糖糖苷苷键键外外
25、，还还有有（16）糖糖苷苷键键相相连连的的，每每隔隔8-12个个G残残基基就就有有一一分分支支。含含有有大大量量的的非非还还原原性性端端，可可以以被被迅迅速速动动员员水水解解。主主要要存在于肝脏和肌肉中。存在于肝脏和肌肉中。第31页/共38页第三十二页，共38页。3.纤维素纤维素-D-葡葡萄萄糖糖分分子子以以(1-4)糖糖苷苷键键相相连连(xinlin)而而成成直直链链。特特殊殊的的纤纤维维素素酶酶可可水水解解(1-4)糖糖苷苷键键，-和和-淀淀粉粉酶水解酶水解(1-4)糖苷键。糖苷键。第32页/共38页第三十三页，共38页。许多纤维素分子平行排列，彼此之间以氢键结合许多纤维素分子平行排列，彼
26、此之间以氢键结合而形成微纤维，作为植物而形成微纤维，作为植物(zhw)细胞壁的骨架细胞壁的骨架第33页/共38页第三十四页，共38页。千里之堤，溃于蚁穴 膳食纤维膳食纤维(xinwi)：纤维：纤维(xinwi)素与半纤维素与半纤维(xinwi)素、果胶物质、素、果胶物质、壳多糖等。壳多糖等。作用：促进肠道蠕动，有利于其他营作用：促进肠道蠕动，有利于其他营养物质的消化吸收，缩短毒素在肠道养物质的消化吸收，缩短毒素在肠道中停留的时间。中停留的时间。纤维纤维(xinwi)素的经济价值：造纸、素的经济价值：造纸、纺织、木材等纺织、木材等第34页/共38页第三十五页，共38页。4.几丁质几丁质(壳多糖壳
27、多糖)：N-乙乙酰酰-D-葡葡萄萄糖糖胺胺以以(1-4)糖糖苷苷(tnggn)链相连成的直链。链相连成的直链。第35页/共38页第三十六页，共38页。相邻相邻(xin ln)(xin ln)链的链的GlcNAcGlcNAc残基相互形成残基相互形成氢键，导致具有很大强度的线性微原纤维氢键，导致具有很大强度的线性微原纤维的形成。的形成。几丁质的去乙酰化可以生成聚葡糖胺或脱几丁质的去乙酰化可以生成聚葡糖胺或脱乙酰壳多糖（乙酰壳多糖（chitosanchitosan），是一种带正电），是一种带正电荷的无毒的聚合物。荷的无毒的聚合物。脱乙酰壳多糖可以用作处理废水和工业废脱乙酰壳多糖可以用作处理废水和工业废液的吸附剂，也可用作食品保存或美容的液的吸附剂，也可用作食品保存或美容的面膜。面膜。第36页/共38页第三十七页，共38页。二、杂多糖二、杂多糖 肽聚糖肽聚糖 ：细菌细胞壁：细菌细胞壁的主要的主要(zhyo)(zhyo)结构结构成分，成分，N-N-乙酰乙酰葡萄糖胺和葡萄糖胺和N-N-乙酰胞壁酸通乙酰胞壁酸通过过(1-4)(1-4)糖糖苷键连接而成。苷键连接而成。溶菌酶的作用溶菌酶的作用是破坏细菌细是破坏细菌细胞壁。胞壁。第37页/共38页第三十八页，共38页。