《王镜岩生物化学脂质学习教案.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《王镜岩生物化学脂质学习教案.pptx（85页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、会计学1王镜岩生物化学王镜岩生物化学(shn w hu xu)脂质脂质第一页，共85页。一、引言一、引言(ynyn)（一）脂质（一）脂质（lipidlipid）定义）定义(dngy)(dngy)n脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物n共性共性(gngxng)：不溶于水，而易溶于非：不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。第1页/共85页第二页，共85页。单纯(dnchn)脂类复合脂类衍生脂类(二二)脂质的分类脂质的分类(fn li)(fn li)I 按化学组成(z chn)分类第2页/共85页第三页，共85页。单纯(dnc
2、hn)脂质 由脂肪酸和醇类所形成由脂肪酸和醇类所形成(xngchng)(xngchng)的酯的酯v 脂酰甘油酯脂酰甘油酯v（最丰富（最丰富(fngf)(fngf)的为甘油三酯的为甘油三酯)v 蜡蜡v（含（含14-36C14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含肪酸与含16-30C16-30C个碳原子的一元醇所形成个碳原子的一元醇所形成的酯）的酯）第3页/共85页第四页，共85页。单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子(fnz)的成分复合(fh)脂质v 磷脂(ln zh)（磷酸和含氮碱）v 糖脂（糖）v 硫脂（硫酸）第4页/共85页第五页，共85页。由单
3、纯脂类或复合脂类衍生而来由单纯脂类或复合脂类衍生而来(r(r li)li)或与它们关系密切。或与它们关系密切。v萜类：天然色素萜类：天然色素(s s)、香精油、天然橡、香精油、天然橡胶胶v固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素）质激素）v其他脂类：维生素其他脂类：维生素A、D、E、K等。等。衍生衍生(yn shn)脂质脂质第5页/共85页第六页，共85页。可皂化脂类：一类能被碱水解而产生可皂化脂类：一类能被碱水解而产生(chnshng)(chnshng)皂（脂肪酸盐）皂（脂肪酸盐）的脂类。的脂类。不可皂化脂类：不能被碱水解而产生不可皂化脂类：不能被碱水解
4、而产生(chnshng)(chnshng)皂（脂肪酸盐）皂（脂肪酸盐）的脂类。的脂类。主要有不含脂肪酸的萜类和类固醇类。主要有不含脂肪酸的萜类和类固醇类。II II 按能否按能否(nn fu)(nn fu)被碱水解分类被碱水解分类第6页/共85页第七页，共85页。极性极性非极性非极性 脂质在水中和水界面上的行为脂质在水中和水界面上的行为(xngwi)(xngwi)不同不同第7页/共85页第八页，共85页。（三）脂质的功能（三）脂质的功能(gngnng)(gngnng)第8页/共85页第九页，共85页。1.贮存贮存(zhcn)脂脂质质2.2.结构结构(jigu)(jigu)脂质脂质 3.3.活性
5、脂质活性脂质 第9页/共85页第十页，共85页。皮下脂肪细胞(xbo)（黄、白色）第10页/共85页第十一页，共85页。第11页/共85页第十二页，共85页。细胞核细胞质脂肪滴脂肪滴第12页/共85页第十三页，共85页。第13页/共85页第十四页，共85页。细胞膜第14页/共85页第十五页，共85页。二、脂肪酸（fatty acid）11、结构、结构(jigu)(jigu)特特点（表点（表2 22 2）软脂酸（十六烷酸）软脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）硬脂酸（十八烷酸）油酸（十八烯酸）油酸（十八烯酸）第15页/共85页第十六页，共85页。饱和脂肪酸第16页/共85页第十七页，共85页。第1
6、7页/共85页第十八页，共85页。不饱和脂肪酸的双键(shunjin)：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-非共轭双键（容易非共轭双键（容易(rngy)形形成自由基）成自由基）-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH2-共轭双键（容易共轭双键（容易(rngy)聚合）聚合）第18页/共85页第十九页，共85页。2 2、脂肪酸的理化、脂肪酸的理化(lhu)(lhu)性质性质溶解度溶解度 与烃链的长度有关与烃链的长度有关熔熔 点点 与双键数目、顺反有关与双键数目、顺反有关皂化反应皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾(qn yn hu ji)作用作用
7、 下水解生成的脂肪酸盐。下水解生成的脂肪酸盐。乳化作用乳化作用 脂肪酸盐、胆汁酸盐、脂肪酸盐、胆汁酸盐、SDS、Triton X-100腐败和过氧化腐败和过氧化第19页/共85页第二十页，共85页。3 3、必需、必需(bx)(bx)脂肪酸（脂肪酸（essential fatty essential fatty acid)acid)人体不能合成，必需由膳食人体不能合成，必需由膳食(shnsh)(shnsh)提供的对提供的对人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸。人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸。亚油酸(6PUFA）亚麻酸花生(hu shn)四烯酸亚麻酸（3PUFA）二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯
8、酸（DHA）第20页/共85页第二十一页，共85页。4、类二十碳烷（eicosanoid）由由2020碳的多不饱和脂肪酸衍碳的多不饱和脂肪酸衍生生(ynshn)(ynshn)而来而来前列腺素前列腺素凝血恶烷凝血恶烷白三烯白三烯局部局部(jb)激激素素第21页/共85页第二十二页，共85页。第22页/共85页第二十三页，共85页。三、三酰甘油三、三酰甘油(n yu)(n yu)和蜡和蜡（一）酰基甘油（一）酰基甘油(n yu)（acylglycerol）呈液态呈液态(yti)：油（：油（oil）呈固态：脂呈固态：脂（fat）常常温温下下油脂油脂油脂油脂中性脂中性脂中性脂中性脂/真脂真脂真脂真脂第2
9、3页/共85页第二十四页，共85页。1 1分子分子(fnz)(fnz)甘油和甘油和3 3分子分子(fnz)(fnz)脂脂肪酸形成的酯肪酸形成的酯脂肪酸脂肪酸饱和饱和(boh)(boh)：16C16C软脂酸、软脂酸、18C18C硬脂酸硬脂酸不饱和不饱和含含1 1个双键个双键(shun(shunjin)jin)（油酸）（油酸）含含2 2个双键（亚油酸）个双键（亚油酸）含含3 3个双键（亚麻酸）个双键（亚麻酸）含含4 4个双键（花生四烯酸）个双键（花生四烯酸）三酰甘油三酰甘油(triacylglycerol,TG)第24页/共85页第二十五页，共85页。甘油甘油(n yu)（丙三醇）（丙三醇）单酯酰
10、甘油单酯酰甘油(n yu)二酯酰甘油二酯酰甘油(n yu)H2OH2O三酯酰甘油三酯酰甘油脂肪酸脂肪酸1脂肪酸脂肪酸2第25页/共85页第二十六页，共85页。通式通式(tngsh)R1=R2=R3R1=R2=R3简单简单(jindn)(jindn)三三酰甘油酰甘油混合混合(hnh)三三酰甘油酰甘油第26页/共85页第二十七页，共85页。烷醚酰基甘油烷醚酰基甘油(n yu)烷基烷基(wn j)烯烯基基醚键醚键第27页/共85页第二十八页，共85页。第28页/共85页第二十九页，共85页。第29页/共85页第三十页，共85页。长链脂肪酸与长链一元醇/固醇形成的酯脂肪醇中的碳原子在16以上分布在生物
11、体表面(biomin)起保护作用n植物植物(zhw)蜡蜡防虫蛀、防辐射、降低水分蒸防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发发n动物蜡动物蜡防水、保温、筑巢防水、保温、筑巢（二）蜡（二）蜡（wax)第30页/共85页第三十一页，共85页。巴西巴西(b x)棕榈蜡棕榈蜡第31页/共85页第三十二页，共85页。通式(tngsh)RCOOR多为饱和(boh)脂肪酸醇饱和(boh)或不饱和(boh)/固醇蜂蜡蜂蜡(fngl)完全不完全不透水透水第32页/共85页第三十三页，共85页。四、脂质过氧化四、脂质过氧化（peroxidation）多不饱和脂肪酸的氧化多不饱和脂肪酸的氧化(ynghu)变质。变质。典型的活性氧
12、参与典型的活性氧参与(cny)的自由基链式反的自由基链式反应应第33页/共85页第三十四页，共85页。（一）自由基、活性氧和自由基链反应（一）自由基、活性氧和自由基链反应1 1、自由基（、自由基（freeradicalfreeradical）分子分子/原子原子/基团中有未配对电子的基团中有未配对电子的一类物质。一类物质。很活泼很活泼(hupo)(hupo)，具有很强的掠夺性，具有很强的掠夺性很容易形成稳定的分子状态很容易形成稳定的分子状态第34页/共85页第三十五页，共85页。一种(yzhn)是异裂反应一种(yzhn)是均裂反应：两电子均分给两个产物。此过程中产生的分裂物称为自由基。共价键由双
13、电子共价键由双电子(dinz)(dinz)形成断裂时：形成断裂时：均裂（均裂（homolysis）AA：BABA.+B+B.自由基的形成自由基的形成(xngchng)：第35页/共85页第三十六页，共85页。辐射辐射(fsh)(fsh)诱导诱导自由基的形成自由基的形成(xngchng)：热诱导热诱导(yudo)单电子氧化还原单电子氧化还原H2Ohv HOHeaq-(C6H5COO)22C6H5COO C6H5+CO2Fe2+H2O2 Fe3+OH+OH-第36页/共85页第三十七页，共85页。2、活性氧O2 OH H2O2 1O2 LO.LOO.LOOH臭氧臭氧(chuyng)NO氧或含氧的高
14、反应氧或含氧的高反应(fnyng)活性活性分子。分子。第37页/共85页第三十八页，共85页。3、自由基链式反应(lin sh fn yng)n n引发：由辐射或其它自由基引发引发：由辐射或其它自由基引发n n 初始自由基的形成初始自由基的形成n n增长：新生自由基导致新的抽氢增长：新生自由基导致新的抽氢反应反应n n 再形成新的自由基再形成新的自由基n n终止：两自由基偶联或歧化终止：两自由基偶联或歧化n n 或在抗氧化剂作用下或在抗氧化剂作用下n n 使自由基链式反应使自由基链式反应(lin sh fn yng)停止停止第38页/共85页第三十九页，共85页。（二）脂质过氧化过程（二）脂质
15、过氧化过程(guchng)(guchng)第39页/共85页第四十页，共85页。（三）脂质过氧化对机体（三）脂质过氧化对机体(jt)(jt)的的损伤损伤脂质过氧化脂质过氧化 中间中间(zhngjin)产物自由基产物自由基终产物丙二醛终产物丙二醛膜流动性通透性受影响膜流动性通透性受影响(yngxing)动脉粥样硬化动脉粥样硬化老年色素斑形成老年色素斑形成蛋白质聚合交联蛋白质聚合交联第40页/共85页第四十一页，共85页。（四）抗氧化剂的保护（四）抗氧化剂的保护(boh)(boh)作用作用 抗氧化剂：抗氧化剂：SODSOD（超氧化物（超氧化物(cho yn hu w)(cho yn hu w)歧化
16、酶）歧化酶）过氧化氢酶（谷胱甘肽过氧化物酶）过氧化氢酶（谷胱甘肽过氧化物酶）维生素维生素E/E/维生素维生素C C胡萝卜素胡萝卜素 具有具有(jyu)(jyu)还原性、能抑制靶分还原性、能抑制靶分子自动氧化的物质。子自动氧化的物质。第41页/共85页第四十二页，共85页。SODSOD：2O2O2 2+2H+2H+H H2 2O O2 2 +O +O2 2-预防预防(yfng)型型抗氧化剂抗氧化剂第42页/共85页第四十三页，共85页。过氧化氢过氧化氢(u yn hu qn)(u yn hu qn)酶酶（catalasecatalase）：）：2H2O2 2H2O +O2 2H2O2 2H2O
17、+O2谷胱甘肽过氧化物酶：谷胱甘肽过氧化物酶：H2O2+2GSH 2H2O +2GSSG H2O2+2GSH 2H2O +2GSSG第43页/共85页第四十四页，共85页。谷胱甘肽过氧化物谷胱甘肽过氧化物(u yn hu w)(u yn hu w)酶：酶：ROOH+2GSH ROH+2GSSG ROOH+2GSH ROH+2GSSG脂质氢过氧化物脂质氢过氧化物(u yn hu w)的还原的还原第44页/共85页第四十五页，共85页。五、磷脂五、磷脂(ln(ln zh)zh)（phospholipidphospholipid）磷脂磷脂(ln zh)甘油甘油(n yu)磷脂磷脂鞘脂类鞘脂类鞘磷脂鞘
18、磷脂鞘糖脂鞘糖脂第45页/共85页第四十六页，共85页。X非非极极性性，不不易易(b y)溶溶于于水水称非极性尾称非极性尾极极性性，易易溶溶于于水水称称极性头极性头（一）甘油（一）甘油(n yu)(n yu)磷脂磷脂(glycerophospholipid)(glycerophospholipid)极性醇基本基本(jbn)结构结构第46页/共85页第四十七页，共85页。常见的甘油常见的甘油(n yu)磷脂磷脂第47页/共85页第四十八页，共85页。第48页/共85页第四十九页，共85页。第49页/共85页第五十页，共85页。第50页/共85页第五十一页，共85页。（二）醚甘油（二）醚甘油(n
19、yu)(n yu)磷脂（磷脂（ether ether phosphoglyceride)phosphoglyceride)第51页/共85页第五十二页，共85页。缩醛磷脂缩醛磷脂(ln zh)第52页/共85页第五十三页，共85页。血小板活化因子血小板活化因子第53页/共85页第五十四页，共85页。（三）鞘磷脂（三）鞘磷脂（sphingomyelinsphingomyelin）第54页/共85页第五十五页，共85页。第55页/共85页第五十六页，共85页。第56页/共85页第五十七页，共85页。第57页/共85页第五十八页，共85页。六、糖脂六、糖脂氨氨基基醇醇R-R-COOHCOOH脂肪酸脂
20、肪酸单糖及单糖聚合物单糖及单糖聚合物磷酸胆碱（或磷酸胆胺）磷酸胆碱（或磷酸胆胺）或或第58页/共85页第五十九页，共85页。非极性尾非极性尾极极性性头头磷酸(ln sun)胆碱（或磷酸(ln sun)胆胺）糖糖 脂脂鞘磷脂鞘磷脂单糖(dn tn)及单糖(dn tn)聚合物第59页/共85页第六十页，共85页。(一一)鞘糖脂鞘糖脂（glycosphingolipidglycosphingolipid）n n以神经酰胺为母体以神经酰胺为母体(mt)1 1、酸性、酸性(sun(sunxn)xn)鞘糖脂鞘糖脂含有含有(hn yu)唾液唾液酸或硫酸基酸或硫酸基硫酸鞘糖脂（硫酸鞘糖脂（硫苷脂硫苷脂）唾液酸
21、鞘糖脂（唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂神经节苷脂）第60页/共85页第六十一页，共85页。2 2、中性、中性(zhngxng)(zhngxng)鞘糖脂鞘糖脂Gal1 1Cer半乳糖基神经酰胺半乳糖基神经酰胺（脑苷脂）（脑苷脂）第61页/共85页第六十二页，共85页。第62页/共85页第六十三页，共85页。二酰甘油二酰甘油sn-3上羟基上羟基(qingj)与与糖基以糖苷键相连。糖基以糖苷键相连。又被称为糖基甘油脂又被称为糖基甘油脂(二二)甘油甘油(n yu)(n yu)糖脂糖脂(glyceroglycolipid(glyceroglycolipid）第63页/共85页第六十四页，共85页。第64页/共
22、85页第六十五页，共85页。第65页/共85页第六十六页，共85页。七、萜与类固醇七、萜与类固醇不含脂肪酸，属于不可不含脂肪酸，属于不可(bk)皂化脂质皂化脂质（一）萜（一）萜（terpene）Isoprene unit第66页/共85页第六十七页，共85页。第67页/共85页第六十八页，共85页。第68页/共85页第六十九页，共85页。四萜四萜（tetraterpene）第69页/共85页第七十页，共85页。第70页/共85页第七十一页，共85页。第71页/共85页第七十二页，共85页。第72页/共85页第七十三页，共85页。+环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲菲菲环戊烷环戊烷（二（二)固醇类（固醇类
23、（steroidsteroid）环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物1 1、结构、结构(jigu)(jigu)特点特点第73页/共85页第七十四页，共85页。甾甾核核A环环B环环C环环D环环角甲基角甲基第74页/共85页第七十五页，共85页。雄性激素雄性激素可的松（激素可的松（激素(j s)）维生素维生素D胆固醇胆固醇非极性尾非极性尾极性头极性头胆固醇第75页/共85页第七十六页，共85页。2 2、胆固醇和非动物、胆固醇和非动物(dngw)(dngw)固醇固醇特点：特点：C3C3核有一核有一取向的羟基取向的羟基C17C17上有烃链上有烃链功能：构成生物膜、形成类固醇功能
24、：构成生物膜、形成类固醇胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母(jiom)固醇固醇第76页/共85页第七十七页，共85页。cholesterol第77页/共85页第七十八页，共85页。第78页/共85页第七十九页，共85页。第79页/共85页第八十页，共85页。3 3、固醇衍生物、固醇衍生物第80页/共85页第八十一页，共85页。八、血浆八、血浆(xujing)(xujing)脂脂蛋白蛋白(lipoprotein(lipoprotein）脂质和蛋白质以非共价键（次级键：疏水键、脂质和蛋白质以非共价键（次级键：疏水键、范德华引力范德华引力(ynl)等）结合形成的复合物。等）
25、结合形成的复合物。载脂蛋白（载脂蛋白（apolipoprotein，apo）脱辅基脂蛋白脱辅基脂蛋白与脂的运输与脂的运输(ynsh)有关有关第81页/共85页第八十二页，共85页。（一）血浆（一）血浆(xujing)(xujing)脂蛋白的分类脂蛋白的分类乳糜微粒乳糜微粒(wil)(wil)（chylomicronchylomicron）极低密度脂蛋白极低密度脂蛋白VLDLVLDL中间密度脂蛋白中间密度脂蛋白IDLIDL低密度脂蛋白低密度脂蛋白LDLLDL高密度脂蛋白高密度脂蛋白HDLHDL蛋白质蛋白质高高脂脂低低第82页/共85页第八十三页，共85页。功能(gngnng)载运甘油三酯和胆固醇脂蛋白模脂蛋白模式图式图甘油三酯和胆固醇核心(hxn)低密度脂蛋白高心肌梗塞(xn j n s)的先兆？磷脂单分子层第83页/共85页第八十四页，共85页。第84页/共85页第八十五页，共85页。