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1、会计学1有机化合物分离有机化合物分离(fnl)与提纯与提纯第一页，共24页。第1页/共24页第二页，共24页。研究有机研究有机(yuj)化合物的一般化合物的一般步骤和方法步骤和方法第2页/共24页第三页，共24页。研究研究(ynji)有机物的一般步有机物的一般步骤骤分离分离(fnl)、提纯、提纯元素定量分析元素定量分析(dnglingfnx)确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式第3页/共24页第四页，共24页。有机物分离的常有机物分离的常用物理用物理(wl)方方法法蒸馏蒸馏(zhngli)萃取萃取分液分液重
2、结晶重结晶第4页/共24页第五页，共24页。1、蒸馏、蒸馏(zhngli)：原理原理(yunl)：利用利用(lyng)混合物中各种成分的沸点混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。不同而使其分离的方法。用于用于:分离分离提纯液态提纯液态有机物。有机物。条件：条件：有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强、含少量杂质、含少量杂质、与杂质与杂质沸点相差较大沸点相差较大（3030左右）左右）第5页/共24页第六页，共24页。含杂含杂工业工业(gngy)乙醇乙醇95.6%95.6%工工业业(gngy)(gngy)乙醇乙醇无水乙无水乙醇醇(99.5%(99.5%以上以上(yshn(yshng)g)蒸馏蒸
3、馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏第6页/共24页第七页，共24页。【思考【思考(sko)(sko)与交流】与交流】1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？2 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？2 2 2 2、萃取、萃取、萃取、萃取(cuq)(cuq)(cuq)(cuq)原理：利用混合物中一种溶质原理：利用混合物中一种溶质原理：利用混合物中一种溶质原理：利用混合物中一种溶质(rngzh)(rngzh)在互在互在互在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质溶剂把溶质溶
4、剂把溶质溶剂把溶质(rngzh)(rngzh)从它与另一种溶剂组成从它与另一种溶剂组成从它与另一种溶剂组成从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。的溶液中提取出来的方法。的溶液中提取出来的方法。的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗第7页/共24页第八页，共24页。(1)(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应(2)(2)溶质溶质溶质溶质(rngzh)(rngzh)在萃取剂中的溶解度远大于在萃取剂中的溶解度远大于在萃
5、取剂中的溶解度远大于在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度(3)(3)萃取剂和原溶剂密度不同萃取剂和原溶剂密度不同萃取剂和原溶剂密度不同萃取剂和原溶剂密度不同萃取萃取萃取萃取(cuq)(cuq)剂的选择剂的选择剂的选择剂的选择操作过程：操作过程：操作过程：操作过程：振振荡荡静静置置分分液液查查漏漏加加液液待液体分层后待液体分层后,将分将分液漏斗液漏斗(ludu)(ludu)上的上的玻璃塞打开玻璃塞打开,从下端口从下端口放出下层溶液放出下层溶液,从上端从上端口倒出上层溶液。口倒出上层溶液。第8页/共24页第九页，共24页。Separati
6、ng Liquid分液Extraction萃取第9页/共24页第十页，共24页。萃萃萃萃取取取取(cuq)(cuq)包括：包括：包括：包括：(1)(1)液液液萃取：是利用液萃取：是利用(lyng)(lyng)有机物在两有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)(2)固固液萃取：是用有机溶剂从固体液萃取：是用有机溶剂从固体(gt)(gt)物质中溶解出有机物的过程。物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）（专用仪器设备）第10页/共24页第十一页，共24页。第11页/共24页
7、第十二页，共24页。思考下列思考下列(xili)(xili)问题：问题：现现有有NaClNaCl、不不溶溶性性杂杂质质、KNO3KNO3的的固固体体(gt)(gt)混混合合物物，如如何何提提 纯纯 得得 到到 较较 纯纯 净净 的的KNO3 KNO3？冷却冷却(lngqu)热饱热饱和溶液和溶液第12页/共24页第十三页，共24页。实验实验(shyn)步骤步骤 加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤 冷却结晶冷却结晶第13页/共24页第十四页，共24页。不纯固体不纯固体(gt)物质物质残渣残渣(cn zh)(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液(ly)母液母液(可溶性杂质和部分被提纯物可溶性杂质和部分被提纯
8、物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，冷却，结晶，过滤，洗涤洗涤第14页/共24页第十五页，共24页。3.3.3.3.重结晶重结晶重结晶重结晶原理：利用被提纯原理：利用被提纯原理：利用被提纯原理：利用被提纯(tchn)(tchn)物质与杂质在同一溶剂物质与杂质在同一溶剂物质与杂质在同一溶剂物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键关键关键关键(gunjin)(gunjin)：选择适当的溶：选择适当的溶：
9、选择适当的溶：选择适当的溶剂。剂。剂。剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质）杂质(zzh)在溶剂中的溶解度很小或在溶剂中的溶解度很小或很大；很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。温度的影响较大。重结晶是使固体物质从溶液中以重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程晶体状态析出的过程.适用：适用：适用：适用：固体固体固体固体混合物混合物溶解度很大溶解度很大,让它留在滤液里让它留在滤液里溶解度很小溶解度很小,让它留在滤渣里让它留在滤渣里第15页/共24页第十六页，共24页。核磁共振核磁共振(h(h c n c n zhn)z
10、hn)仪仪 质谱仪质谱仪例如例如(lr)(lr)：苯甲酸的重结晶（见课：苯甲酸的重结晶（见课本）本）粗产品粗产品(chnpn)热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品重点笔记：重点笔记：重点笔记：重点笔记：三步骤三步骤三步骤三步骤学与问学与问学与问学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？晶时的温
11、度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。第16页/共24页第十七页，共24页。思考：如何分离思考：如何分离(fnl)下列混合下列混合物？物？1.NaCl和和KCl3.4.Br2和和H2ONO2和和2.CCl4和和H2O重结晶、过滤重结晶、过滤(gul)分液分液蒸馏蒸馏(zhngli)萃取萃取是否还记得是否还记得是否还记得是否还记得分液与萃取分液与萃取分液与萃取分液与萃取的区
12、别？的区别？的区别？的区别？第17页/共24页第十八页，共24页。练习练习练习练习1 1 1 1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是分离的是分离的是分离的是A A A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B B B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C C C C
13、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水 练习练习练习练习2 2 2 2可以可以可以可以(ky)(ky)(ky)(ky)用分液漏斗分离的一组液体混和物是用分液漏斗分离的一组液体混和物是用分液漏斗分离的一组液体混和物是用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B B B 苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯 C C C C 汽油和苯汽油和苯汽油
14、和苯汽油和苯 D D D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水B DD第18页/共24页第十九页，共24页。4 4、色谱法：、色谱法：原理(yunl)：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不 同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特19061906年，茨卫特在一根玻璃管年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附酸钙吸附(xf)(xf)，分成三段不同颜
15、，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附碳酸钙吸附(xf)(xf)柱取出，并用乙柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。素、叶黄素、胡萝卜素。第19页/共24页第二十页，共24页。常用常用(chn yn)的吸附剂：的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离色谱法是化学家分离(fnl)、提纯有机物、提纯有机物不可缺少的方法。不可缺少的方法。第20页/共24页第二十一页，共24页。小结小结(xioji)：方法方法物态物态原理原理举例举例蒸馏蒸馏液态液态沸点
16、差异大沸点差异大 30萃取萃取液液液液固固液液溶解度差异大溶解度差异大萃取剂的选择萃取剂的选择重结晶重结晶固态固态溶解度差异大溶解度差异大第21页/共24页第二十二页，共24页。丰台一模改编丰台一模改编(gibin)题题近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理(yol)实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。初步合成的异甘草素初步合成的异甘草素(C8H8O3)需要经过以下工艺提纯：需要经过以下工艺提纯：I.加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次。次。II.用无水用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。干燥，过滤减压蒸出。III.洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。针状晶体。以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 ；步骤步骤(bzhu)蒸出的物质可能是蒸出的物质可能是 。萃取分液萃取分液过滤、蒸馏过滤、蒸馏重结晶重结晶乙醚乙醚第22页/共24页第二十三页，共24页。谢谢谢谢(xi xie)大家大家第23页/共24页第二十四页，共24页。