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1、会计学1有机化反应有机化反应(fnyng)的研究的研究第一页，共27页。复习复习(fx)(fx)：研究有机化合物的一般步骤和方：研究有机化合物的一般步骤和方法法分分离离(fnl)(fnl)、提纯提纯元元 素素 定定 量量 分分 析析(dnglingfnx(dnglingfnx)确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式步骤步骤方法方法蒸馏蒸馏 重结晶重结晶 萃取萃取 红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱质谱法质谱法元素分析元素分析结结构构相相对对分分子子质质量量组组成成第1页/共27页第二页，共27页。三、有机化学反应的
2、研究三、有机化学反应的研究机理机理(j l)与方法与方法有机化学反应需要什么条件、受哪些因素有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何的影响、反应机理如何(rh)等等，这些都是科等等，这些都是科学家们研究的课题。学家们研究的课题。第2页/共27页第三页，共27页。通过通过(tnggu)(tnggu)实例理解有机反应的机理实例理解有机反应的机理甲甲烷烷(ji(ji wn)wn)氯氯代代反反应应机机理的研究理的研究 化化合合物物分分子子在在光光或或热热等等条条件件下下，共共价价键键发发生生均均裂裂，形形成成具具有有很很强强反反应应活活性性的的单单电电子子原原子子或或基基团团，它它们们
3、可可与与其其他他反反应应物物分分子子作作用用，生生成成新新的的游游离离(yul)(yul)基，引发链式反应。基，引发链式反应。1 1、化学方程式与反应机理、化学方程式与反应机理第3页/共27页第四页，共27页。n n将氯气将氯气将氯气将氯气(l(l q)q)先用光照，在黑暗中放置一段时先用光照，在黑暗中放置一段时先用光照，在黑暗中放置一段时先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。n n解：在黑暗中放置一段时间后，氯气解：在黑暗中放置一段时间后，氯气
4、解：在黑暗中放置一段时间后，氯气解：在黑暗中放置一段时间后，氯气(l(l q)q)经经经经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气(l(l q)q)与甲烷混合，没有自由基引发反应，不与甲烷混合，没有自由基引发反应，不与甲烷混合，没有自由基引发反应，不与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。生成甲烷氯代产物。生成甲烷氯代产物。生成甲烷氯代产物。n n将氯气将氯气将氯气将氯气(l(l q)q)先用光照，立即在黑暗中与甲烷先用光照，立即在黑暗中与甲烷先用光照，立即在黑暗
5、中与甲烷先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。混合，生成甲烷的氯代产物。混合，生成甲烷的氯代产物。混合，生成甲烷的氯代产物。n n解：氯气解：氯气解：氯气解：氯气(l(l q)q)经光照后可产生自由基，立即经光照后可产生自由基，立即经光照后可产生自由基，立即经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；可引发反应，生成甲烷的氯代产物；可引发反应，生成甲烷的氯代产物；可引发反应，生成甲烷的氯代产物；n n甲烷用
6、光照后，立即在黑暗中与氯气甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气(l(l q)q)混混混混合，不生成甲烷氯代产物。合，不生成甲烷氯代产物。合，不生成甲烷氯代产物。合，不生成甲烷氯代产物。n n解：甲烷分子中解：甲烷分子中解：甲烷分子中解：甲烷分子中CHCH键较强，不会在光照下键较强，不会在光照下键较强，不会在光照下键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。发生均裂，产生自由基。发生均裂，产生自由基。发生均裂，产生自由基。第4页/共27页第五页，共27页。1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯
7、化反应酯化反应(fnyng)的的反应反应(fnyng)机理机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理(j l)2 2、反应机理的研究方法、反应机理的研究方法同位素示踪法同位素示踪法海维西海维西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。，匈牙利化学家。19431943年，海维西研究的同位素示踪技术，年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。得了诺贝尔化学奖。第5页/共27页第六页，共27页。1、-c-o-酯键中的
8、酯键中的-c-o-碳氧单键碳氧单键2、利用同位素的核物理性质（具有、利用同位素的核物理性质（具有放射性，质量不同）放射性，质量不同）3、可以、可以(ky)研究如研究如 2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2 氧原子的去向氧原子的去向=oo=第7页/共27页第八页，共27页。蛋白质分子蛋白质分子(fnz)第8页/共27页第九页，共27页。DNA分子分子(fnz)第9页/共27页第十页，共27页。诺贝尔化学奖与逆合成分析诺贝尔化学奖与逆合成分析(fnx)理论理论19671967年美国有机化学家科里年美国有机化学家科里(Elias James(Elias James Corey),Corey)
9、,他提出了具有严格逻辑性的他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析逆合成分析(fnx)(fnx)原理原理”，由于科里提出有机合成的，由于科里提出有机合成的“逆合逆合成分方法成分方法”并成功地合成并成功地合成5050多种药剂和百余种天多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。第10页/共27页第十一页，共27页。诺贝尔化学奖与不对称诺贝尔化学奖与不对称(duchn)合成合成 2001 2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们(t men)(t men)分别是
10、美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献献,对有机化合物进行了不对称合成。他们对有机化合物进行了不对称合成。他们(t men)(t men)的研究成的研究成果涉及到手性分子与对映异构。果涉及到手性分子与对映异构。什么是手性分子与对映异构？什么是手性分子与对映异构？第11页/共27页第十二页，共27页。小结小结(xioji)n n1 1、有机化合物组成的研究、有机化合物组成的研究、有机化合物组成的研究、有机化合物组成的研究n
11、n 分子式的确定分子式的确定分子式的确定分子式的确定n n2 2、有机化合物结构的研究、有机化合物结构的研究、有机化合物结构的研究、有机化合物结构的研究n n 核磁共振谱分析法核磁共振谱分析法核磁共振谱分析法核磁共振谱分析法n n3 3、有机化学、有机化学、有机化学、有机化学(y(y u j hu xu)u j hu xu)反应的研究反应的研究反应的研究反应的研究n n 反应历程和同位素示踪反应历程和同位素示踪反应历程和同位素示踪反应历程和同位素示踪第12页/共27页第十三页，共27页。8法法国国化化学学家家伊伊夫夫肖肖万万获获2005年年诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖。他他发发现现了了烯烯烃烃里里
12、的的碳碳碳碳双双键键会会被被拆拆散散、重重组组，形形成成新新分分子子，这这种种过过程程被被命命名名为为烯烯烃烃复复分分解解反反应应。烯烯烃烃复复分分解解反反应应可可形形象象地地描描述述为为交交换换舞舞伴伴。(如如图所示图所示)烯烯烃烃复复分分解解反反应应中中的的催催化化剂剂是是金金属属卡卡宾宾(如如CH2=M)，金金属属卡卡宾宾与与烯烯烃烃分分子子相相遇遇后后，两两对对舞舞伴伴会会暂暂时时组组合合起起来来，手手拉拉手手跳跳起起四四人人舞舞蹈蹈。随随后后它它们们“交交换换舞舞伴伴”，组组合合成成两两个个(lin)新新分分子子，其其中中一一个个是是新新的的烯烯烃烃分分子子，另另一一个个是是金金属属
13、原原子子和和它它的的新新舞舞伴伴。后后者者会会继继续续寻寻找找下下一一个个烯烯烃烃分分子子，再再次次“交交换换舞舞伴伴”。把把C6H5CH2CH=CH2与与CH2=M在一定条件下混合反应，下列产物不可能存在的是在一定条件下混合反应，下列产物不可能存在的是AC6H5CH2CH=MBCH2=CH2CC6H5CH2CH2C6H5DC6H5CH2CH=CHCH2C6H5第13页/共27页第十四页，共27页。12.下图是某药物中间体的结构示意图：下图是某药物中间体的结构示意图：试回答下列问题：试回答下列问题：(1).观观察察上上面面的的结结构构式式与与立立体体模模型型(mxng)，通通过过对对比比指指出
14、出结结构构式式中中的的“Et”表表示示；该药物中间体分子的化学式为；该药物中间体分子的化学式为。(2).请请 你你 根根 据据 结结 构构 示示 意意 图图，推推 测测 该该 化化 合合 物物 所所 能能 发发 生生 的的 反反 应应 及及 所所 需需 反反 应应 条条 件件 。第14页/共27页第十五页，共27页。(3).解解决决有有机机分分子子结结构构问问题题的的最最强强有有力力手手段段是是核核磁磁共共振振氢氢谱谱（PMR）。有有机机化化合合物物分分子子中中有有几几种种化化学学环环境境不不同同的的氢氢原原子子，在在PMR中中就就有有几几个个不不同同的吸收峰，吸收峰的面积与的吸收峰，吸收峰的
15、面积与H原子数目成正比。原子数目成正比。现现有有一一种种芳芳香香族族化化合合物物与与该该药药物物中中间间体体互互为为同同分分异异构构(tnfnyu)体体，其其 模模 拟拟 的的 核核 磁磁 共共 振振 氢氢 谱谱 图图 如如 上上 图图 所所 示示，试试 写写 出出 该该 化化 合合 物物 的的 结结 构构 简简 式式：。第15页/共27页第十六页，共27页。1.化合物化合物A、B的分子式都的分子式都C2H4Br2。A的结构简式为的结构简式为CH2Br-CH2Br,则则A的的1HNMR谱上有几个谱上有几个(j)峰峰?B的的1HNMR谱上有谱上有2个峰，强度比为个峰，强度比为3:1,则则B的结构
16、简式的结构简式?巩固巩固(gngg)(gngg)练习：练习：2.2.某一元醇某一元醇C2H6OC2H6O中氧为中氧为18O18O，它与乙酸反应，它与乙酸反应生成生成(shn chn)(shn chn)的酯的相对分子质量为：的酯的相对分子质量为：（）A.86 B.88 C.90 D.92A.86 B.88 C.90 D.92C C第16页/共27页第十七页，共27页。3.3.分子式为分子式为C3H6O2C3H6O2两种化合物，在核磁共振氢谱上两种化合物，在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给出的强度观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给出的强度为为1 11 1的两个峰；第二种化合物给
17、出的强度为的两个峰；第二种化合物给出的强度为3 32 21 1三个峰。由此推断这两种化合物的组成分别三个峰。由此推断这两种化合物的组成分别(fnbi)(fnbi)是（写结构简式）是（写结构简式）。C3H6O2C3H6O2可能可能(knng)(knng)的结构为的结构为CH3CH2COOHCH3CH2COOHCH3COOCH3CH3COOCH3HCOOCH2CH3HCOOCH2CH3氢谱峰值氢谱峰值(fn zh)(fn zh)类型类型3:2:13:2:11:11:11:2:31:2:3,(1)或(3)第17页/共27页第十八页，共27页。本单元本单元(dnyun)作业作业1 1m mol C2H
18、2m mol C2H2跟跟跟跟n mol H2n mol H2在密闭容器中反应，当该在密闭容器中反应，当该在密闭容器中反应，当该在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成可逆反应达到平衡时，生成可逆反应达到平衡时，生成可逆反应达到平衡时，生成(shn(shn chn chn)p mol)p mol C2H4C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成。将反应后的混合气体完全燃烧，生成。将反应后的混合气体完全燃烧，生成。将反应后的混合气体完全燃烧，生成(shn(shn chn chn)CO2)CO2和和和和H2OH2O，所需要氧气的物质的，所需要氧气的物质的，所需要氧气的物质的，所需要氧气的物
19、质的是是是是 （）A A（3m+n3m+n）mol Bmol B C C(3m+n+2p)mol D(3m+n+2p)mol D第18页/共27页第十九页，共27页。2、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度混和，点火爆炸后恢复到原温度(wnd)（20），压强减小至原来的一半，），压强减小至原来的一半，若加若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则的溶液则气体全部被吸收，则此烃为此烃为 （）A.C3H8 B.C2H4 C.C2H6 D.C6H6第19页/共27页第二十页，共27页。n n3.在一密闭容器中充入一种气态烃和足量在一密闭容
20、器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持内气体体积保持(boch)不变，若气体体积不变，若气体体积均在均在120和相同的压强下测定的，这种气和相同的压强下测定的，这种气态烃可能是（态烃可能是（）n n A.CH4 B.C2H6 n n C.C2H4 D.C3H6第20页/共27页第二十一页，共27页。n n4.当燃烧当燃烧8.96升由升由CH4、CO、C2H6 组成的组成的混和气体时混和气体时,除生成水外除生成水外,还生成还生成13.44升升CO2 气体气体(气体体积气体体积(tj)均在标准状况下测定均在标准状况下测定).则
21、则原混和气体中含原混和气体中含C2H6的物质的量是（的物质的量是（）n n A.0.2 mol B.0.4 mol n n C.0.6 mol D.0.8 mol第21页/共27页第二十二页，共27页。n n6.6.某一元醇某一元醇某一元醇某一元醇C3H8OC3H8O中氧为中氧为中氧为中氧为18O18O，它与乙酸反应生，它与乙酸反应生，它与乙酸反应生，它与乙酸反应生成的酯的相对分子成的酯的相对分子成的酯的相对分子成的酯的相对分子(fnz(fnz)质量为（质量为（质量为（质量为（）n nA.100 B.102 C.104 D.106A.100 B.102 C.104 D.106n n7.7.由乙
22、烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为素的质量百分含量为素的质量百分含量为素的质量百分含量为60%60%，则氧元素的质量百分，则氧元素的质量百分，则氧元素的质量百分，则氧元素的质量百分含量为含量为含量为含量为 n nA A15.6%B15.6%B26.7%C26.7%C30%30%DD无法确无法确无法确无法确定定定定n n8.8.下列最简式中，不用相对分子下列最简式中，不用相对分子下列最简式中，不用相对分子下列最简式中，不用相对分子(fnz(fnz)质量就可质
23、量就可质量就可质量就可以确定分子以确定分子以确定分子以确定分子(fnz(fnz)式的是：式的是：式的是：式的是：（）n n A A、CH3 B.CH2 C.CH CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5D.C2H5第22页/共27页第二十三页，共27页。n n9.2.3g有机物有机物A完全燃烧后，生成完全燃烧后，生成0.1molCO2和和2.7gH2O，测得该化合物蒸气，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是对空气的相对密度是1.6，该化合物的分子，该化合物的分子式为式为 。n n10.燃烧燃烧30.6g医用胶的单体样品医用胶的单体样品(yngpn)，实验测得：生成实验测得：生成70.4g二氧化
24、碳、二氧化碳、19.8g水、水、2.24L氮气氮气(换算为标准状况换算为标准状况)，请通过计算，请通过计算确定其实验式。若由质谱分析法测定出该确定其实验式。若由质谱分析法测定出该样品样品(yngpn)的相对分子质量为的相对分子质量为153.0，请，请确定其分子式确定其分子式第23页/共27页第二十四页，共27页。n n11.11.（8 8分）有分）有分）有分）有0.2mol0.2mol有机物和有机物和有机物和有机物和0.4mol0.4mol的氧气在密闭容的氧气在密闭容的氧气在密闭容的氧气在密闭容器中燃烧后产物为器中燃烧后产物为器中燃烧后产物为器中燃烧后产物为CO2CO2、COCO和气态水，产物
25、通过和气态水，产物通过和气态水，产物通过和气态水，产物通过浓浓浓浓H2SO4H2SO4后，浓后，浓后，浓后，浓H2SO4H2SO4增重增重增重增重10.8g10.8g，再通过灼热的，再通过灼热的，再通过灼热的，再通过灼热的CuOCuO充分反应后，充分反应后，充分反应后，充分反应后，CuO CuO减轻了减轻了减轻了减轻了3.2g3.2g，最后该气体再，最后该气体再，最后该气体再，最后该气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加通过碱石灰完全吸收，质量增加通过碱石灰完全吸收，质量增加通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g17.6g，n n(1)(1)、如何确定各产物的量？、如何确定各产物的量？、如何确定各
26、产物的量？、如何确定各产物的量？n n(2)(2)、反应后，氧气有无剩余？为什么、反应后，氧气有无剩余？为什么、反应后，氧气有无剩余？为什么、反应后，氧气有无剩余？为什么?n n(3)(3)、如何判断有机物中是否含有氧元素？、如何判断有机物中是否含有氧元素？、如何判断有机物中是否含有氧元素？、如何判断有机物中是否含有氧元素？n n(4)(4)、根据以上分析、根据以上分析、根据以上分析、根据以上分析(fnx)(fnx)结果，如何求得分子式？结果，如何求得分子式？结果，如何求得分子式？结果，如何求得分子式？第24页/共27页第二十五页，共27页。n n12、2002年诺贝尔化学奖获得者年诺贝尔化学
27、奖获得者的贡献之一是发明了对有机物的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化合物通过质谱仪的离子(lz)化室使样品分子大量离子化室使样品分子大量离子(lz)化，少量分子碎裂成更小的离化，少量分子碎裂成更小的离子子(lz)。如。如C2H6离子离子(lz)化后化后可得到可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是图所示该有机物可能是（）n nA、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 n n C、丙烷、丙烷
28、D、乙烯、乙烯第25页/共27页第二十六页，共27页。n n13.13.（6 6分）化合物分）化合物分）化合物分）化合物A A、B B的分子式都的分子式都的分子式都的分子式都C2H4Br2C2H4Br2。A A的的的的1HNMR1HNMR谱上只有谱上只有谱上只有谱上只有(zh(zh y y u)u)一个峰，则一个峰，则一个峰，则一个峰，则A A的结的结的结的结构简式为构简式为构简式为构简式为 。B B的的的的1HNMR1HNMR谱上有谱上有谱上有谱上有 个个个个峰，强度比为峰，强度比为峰，强度比为峰，强度比为 ：n n14.14.（6 6分）分）分）分）分子式为分子式为分子式为分子式为C3H6
29、O2C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二；第二；第二；第二种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混合。由此推断混合。由此推断混合。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）：物的组成可能是（写结构简式）：物的组成可能是（写结构简式）：物的组成可能是（写结构简式）：n n 。第26页/共27页第二十七页，共27页。