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1、第三节卤代烃整理第三节卤代烃整理第一页，本课件共有16页复习提问：复习提问：2.什么叫加成反应？写出什么叫加成反应？写出丙烯与溴水丙烯与溴水发生加成反应发生加成反应的化学方程式。的化学方程式。决定化合物化学特性的原子或原子团。决定化合物化学特性的原子或原子团。CH3 CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照1.什么叫取代反应什么叫取代反应?写出写出乙烷与氯气乙烷与氯气发生取代反应的发生取代反应的化学方程式。化学方程式。3.什么叫官能团？什么叫官能团？CH2=CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3第二页，本课件共有16页1.定义：烃分子中的定义：烃分子中的氢原子氢原子被被卤素原子卤素
2、原子取代取代后所得到后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。的一类烃的衍生物叫卤代烃。3.卤代烃的分类及命名卤代烃的分类及命名1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃饱和、不饱和饱和、不饱和卤代烃：卤代烃：-X(F、Cl、Br、I)2.官能团：官能团：氟代烃、氯代氟代烃、氯代烃烃溴代溴代烃、烃、碘代碘代烃烃 4 4）按是否含有苯环分：）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、芳香卤代烃芳香卤代烃第三页，本课件共有16页4.物理性质：物理性质：除少数为气体外，除少数为气体
3、外，多数为液体或固体多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多数有机溶剂（本身是很好的难溶于水，可溶于大多数有机溶剂（本身是很好的有机溶剂）有机溶剂），密度比水的密度大。，密度比水的密度大。卤代烃的同系物在物理性质上存在一定的递变规律。卤代烃的同系物在物理性质上存在一定的递变规律。5.用途：有机合成的重要原料用途：有机合成的重要原料思考：将下列四种卤代烃与沸点连线思考：将下列四种卤代烃与沸点连线一氯甲烷一氯甲烷12.3一氯乙烷一氯乙烷 46.61氯丙烷氯丙烷 24.21氯丁烷氯丁烷 78.44与烃的递变规律相似。第四页，本课件共有16页分子式结构式结构简式官能团C2H5BrBr一分子结构一分子结构
4、CH3CH2Br溴乙烷颜色颜色状态状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性无色无色液体液体38.4 38.4 比水大比水大难溶于水，难溶于水，易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂二二.物理性质物理性质结构模型结构模型在核磁共振氢谱中在核磁共振氢谱中怎样表现怎样表现?C2H5BrC2H5Br加水加水加乙醇加乙醇或苯或苯分层（水层在上）分层（水层在上）不分层（互溶）不分层（互溶）第五页，本课件共有16页1、溴乙烷的、溴乙烷的取代取代反应反应水解水解反应反应CH3CH2Br+NaOH 水水CH3CH2OH+NaBr三三.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br
5、键容易断裂，使溴原子易键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（被取代。由于官能团（-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。HBr+NaOH=NaBr+H2O(消耗消耗HBr,促进反应促进反应进行进行)相相加加用用何种波谱何种波谱的方法可以方便地的方法可以方便地检验检验出溴乙烷发生取出溴乙烷发生取代反应的产物中有代反应的产物中有乙醇乙醇生成？生成？核磁共振核磁共振H谱和红外光谱谱和红外光谱第六页，本课件共有16页上层水溶上层水溶液等分为液等分为两份两份证明证明CH3CH2Br在在碱性条件碱性条件下能发生水解下能发
6、生水解 分层，无明显分层，无明显颜色变化颜色变化此对比步骤的实验此对比步骤的实验目的目的：说明说明CHCH3 3CHCH2 2BrBr中的溴原子不会中的溴原子不会电离成为电离成为BrBr。此对比步骤的实此对比步骤的实验验目的目的：水解完成后水解完成后溶液依然溶液依然显碱性显碱性(碱性条件对检验碱性条件对检验BrBr有干扰有干扰),),须须先将水解液用先将水解液用HNOHNO3 3中和至酸性，中和至酸性，才能再检验才能再检验BrBr。(稍水浴加热可适当加快反应速率)水解液中有水解液中有BrBr实验实验第七页，本课件共有16页特点：特点：有有C=C或或CC键生成，有小分子生成键生成，有小分子生成2
7、、溴乙烷的、溴乙烷的消去消去反应反应消消去去反反应应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小小分分子子（如如H H2 2O O、HXHX等等），而而生生成成含含不不饱饱和和键键（含含双双键或三键）键或三键）化合物的反应，叫做化合物的反应，叫做消去反应消去反应。NaOHNaOH的乙醇溶液中的乙醇溶液中 要加要加热热反反应应条件：条件：第八页，本课件共有16页溴乙烷消去反应实验：溴乙烷消去反应实验：为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？么作用？除除KMn
8、O4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？先通通入水中吗？为了为了除去除去挥发出来的挥发出来的乙醇乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验液退色，干扰乙烯的检验除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液来检来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入到水中了先通入到水中了课本课本P42“科学探究科学探究”为什么不用为什么不用NaOHNaOH水溶液而用
9、醇溶液？水溶液而用醇溶液？乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在此作溶剂乙醇在此作溶剂乙醇在此作溶剂乙醇在此作溶剂,使溴乙烷充分溶解使溴乙烷充分溶解使溴乙烷充分溶解使溴乙烷充分溶解,更易与更易与更易与更易与NaOHNaOH反应反应反应反应若用若用若用若用NaOH水溶液，会引起水解副反应水溶液，会引起水解副反应第九页，本课件共有16页对消去反应的理解对消去反应的理解满足什么条件才有可能发生消去反应？满足什么条件才有可能发生消去反应？能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？v 、CC H2ClH3CCH3CH3消去反应的消去反应的条件条件：消去反应要在两个碳原子上消去反应要
10、在两个碳原子上同时断键同时断键，卤代烃发生消，卤代烃发生消去反应时，去反应时，C CX X键断裂，与卤原子相连的原子的键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原邻位碳原子子要断裂要断裂C CH H 。即。即因此，其因此，其邻碳原子上若无邻碳原子上若无 H H，则不能发生消去反应。，则不能发生消去反应。与卤原子相连碳原子的与卤原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢。邻位碳原子上有氢。第十页，本课件共有16页生成不饱和（含生成不饱和（含双键双键或或三键三键）化合物）化合物CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什
11、么卤代烃？对消去反应的理解对消去反应的理解第十一页，本课件共有16页水解反应水解反应水解反应水解反应消去反应消去反应消去反应消去反应卤代烃结卤代烃结卤代烃结卤代烃结构特点构特点构特点构特点一般是一个碳原子一般是一个碳原子一般是一个碳原子一般是一个碳原子上只有一个上只有一个上只有一个上只有一个X X X X与与与与 X X X X 相连的碳原子的邻位碳原相连的碳原子的邻位碳原相连的碳原子的邻位碳原相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子子上必须有氢原子子上必须有氢原子子上必须有氢原子反应实质反应实质反应实质反应实质X X X X 被被被被OH OH OH OH 取代取代取代取代从碳链上脱去从碳链上
12、脱去从碳链上脱去从碳链上脱去 HX HX HX HX 分子分子分子分子反应条件反应条件反应条件反应条件断键部位断键部位断键部位断键部位反应特点反应特点反应特点反应特点有机物碳架结构不有机物碳架结构不有机物碳架结构不有机物碳架结构不变，变，变，变，X X X X 变为变为变为变为OHOHOHOH，无其他副反应无其他副反应无其他副反应无其他副反应示例示例示例示例小结：小结：卤代烃的卤代烃的水解水解反应与反应与消去消去反应的比较反应的比较.NaOHNaOH水水水水溶液、加热溶液、加热溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳邻碳 上上CH溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型
13、的反应溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应第十二页，本课件共有16页注重知识联系注重知识联系对比乙烷、溴乙烷，同为对比乙烷、溴乙烷，同为CH键，哪种有机物键，哪种有机物中更活泼？表现在哪些反应中？中更活泼？表现在哪些反应中？对比乙烷、溴乙烷，它们的性质谁更活泼？表现在对比乙烷、溴乙烷，它们的性质谁更活泼？表现在哪些方面？原因是什么？哪些方面？原因是什么？第十三页，本课件共有16页 练习：练习：1 1、下列物质中，发生消去反应生、下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（成的烯烃只有一种的是（）A A、2-2-氯丁烷氯丁烷 B B、2-2-氯氯-2-2-甲基丙烷甲基丙烷 C C、1-1
14、-氯丁烷氯丁烷 D D、2-2-氯氯-2-2-甲基丁烷甲基丁烷B C第十四页，本课件共有16页 2、中小学生使用的涂改液中含有挥发性的、中小学生使用的涂改液中含有挥发性的有毒溶剂，同学们应避免使用，以减少对身有毒溶剂，同学们应避免使用，以减少对身体的毒害及环境的污染，该溶剂所含的一种体的毒害及环境的污染，该溶剂所含的一种有毒成分可能是有毒成分可能是 （）A、乙醇、乙醇 B、乙酸、乙酸 C、三氯乙烯、三氯乙烯 D、甘油、甘油C第十五页，本课件共有16页第一课时及清明假期作业：第一课时及清明假期作业：1、完成学评、完成学评P49552、完成学评、完成学评P5556单元归纳单元归纳3、以下做在作业本上：以下做在作业本上：课本课本P45:810题，要写相关化学方程式题，要写相关化学方程式及计算过程。及计算过程。挑战自我：挑战自我：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HOHOCHCH2 2CHCH2 2OHOH）的方案，）的方案，并写出有关的化学方程式。并写出有关的化学方程式。第十六页，本课件共有16页