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1、第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物第四节第四节 生物碱生物碱第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物第十三章第十三章 杂环化合物杂环化合物第1页/共25页第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类一、杂环化合物的分类 环的形式环的形式杂原子的数目杂原子的数目杂杂环环单杂环单杂环稠杂环稠杂环含一个杂原子杂环含一个杂原子杂环含两个杂原子杂环含两个杂原子杂环五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环第2页/共25页 二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名1.1.音译法音译法 根据杂环化合物的英文名称，选
2、择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑(furan)(thiophene)(pyrrole)(imidazole)(thiazole)第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第3页/共25页2.2.系统命名系统命名法法 (1)(1)选母体与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有R R、X X、OHOH、NHNH2 2等取代基时，以杂环为母体；如果连有CHOCHO、COOHCOOH、SOSO3 3H H等时，把杂环作为取代基 。(2)(2)杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下：第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和
3、命名 第4页/共25页从杂原子开始，依次用1，2，3 示，标明取代基所在的位次数，并使取代基的位次和尽量小为原则。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为位，其次为位和位。在五元杂环中只有和位，六元杂环则有、和位。2-呋喃甲醛 8-羟基喹啉 (-呋喃甲醛)（不叫8-喹啉酚）第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第5页/共25页（4-氯噻唑）若环上含有两个及两个以上的杂原子，按O、S、N的次序编号，并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如：第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第6页/共25页第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物 由
4、于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，所以称为富电子芳杂环或多电子芳杂环。.活性顺序为：吡咯呋喃噻吩苯。第7页/共25页 一、呋喃一、呋喃 呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物-呋喃磺酸第8页/共25页 一、呋喃一、呋喃 呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物2 2加成反应加成
5、反应 第9页/共25页二、糠醛二、糠醛 易被空气氧化逐渐变成黑褐色。糠醛可发生银镜反应，在醋酸存在下与苯胺作用显红色，可用来检验糠醛。第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物糠醛在强碱作用下可发生歧化反应（坎尼扎罗反应），例如：第10页/共25页 三、噻吩三、噻吩 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色。可用来检验噻吩。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物第11页/共25页1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物2 2加成反应加成反应 三、噻吩三、噻吩 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，
6、在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色。可用来检验噻吩。第12页/共25页四、吡咯四、吡咯 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物第13页/共25页1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物2 2加成反应加成反应 四、吡咯四、吡咯 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。第14页/共25页五、吲哚五、吲哚第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物 吲哚是由苯环和吡咯环稠合而成的
7、稠杂环化合物，因此也可叫做苯并吡咯。苯并吡咯类化合物有吲哚和异吲哚两类。吲哚存在于煤焦油中，为片状结晶。吲哚的亲电取代反应发生在位上，加成和取代都在吡咯环上进行。吲哚也能使浸有盐酸的松木片显红色。第15页/共25页第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 一、吡啶一、吡啶 吡啶具有芳香性,吡啶的芳香性比苯弱。.(一一)吡啶的结构吡啶的结构第16页/共25页(二二)吡啶的性质吡啶的性质1.碱性 吡啶氮原子上有一对孤对电子没有参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。吡啶可用来吸收反应中所生成的酸，工业上称为缚酸剂。第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 第17页/共25页2.取代反应 主要发生
8、在位，反应比苯困难。吡啶不发生傅克反应。(二二)吡啶的性质吡啶的性质第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 第18页/共25页3氧化与还原(二二)吡啶的性质吡啶的性质第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 第19页/共25页第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 二、喹啉二、喹啉1 1取代反应取代反应(1)亲电取代反应 反应发生在喹啉环的5、8位上.(2)亲核取代反应 反应发生在喹啉环的2位上。第20页/共25页第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 二、喹啉二、喹啉2 2氧化还原反应氧化还原反应第21页/共25页第四节第四节 生物碱生物碱 一、烟碱一、烟碱 烟碱又名尼古丁，属吡啶类生物碱。烟碱是无色或微黄色液体，沸点246，易溶于水。少量烟碱能刺激神经兴奋，使血压升高，大量可抑制中枢神经，使呼吸停止，心脏麻痹而死亡。烟碱可用做农用杀虫剂。第22页/共25页第四节第四节 生物碱生物碱 二、奎宁二、奎宁 奎宁是喹啉类衍生物，又称金鸡纳碱，从金鸡纳树皮提取而得。奎宁是早期的抗疟药。第23页/共25页第四节第四节 生物碱生物碱 三、咖啡碱三、咖啡碱 咖啡碱又可称为咖啡因，是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱。熔点238，溶于水、乙醇、丙酮和氯仿。咖啡碱在医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂，是利尿合剂的成分之一。第24页/共25页感谢您的观看！第25页/共25页