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1、1 / 15【2019【2019 最新最新】精选高考化学一轮复习精选高考化学一轮复习 选考选考 有机化学有机化学基础模块综合检测基础模块综合检测 鲁科版鲁科版(时间：90 分钟；满分：120 分)1(15 分)M 是防晒霜的主要成分。M 的一种合成路线如图所示。已知：一元醇 A 的相对分子质量为 74，且结构中只有一个甲基。1 mol C 需与 2 mol H2 反应生成 D。请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，B 的名称为_。(2)C 中所含的官能团为_(填名称)。(3)反应的化学方程式为_。(4)芳香族化合物 N 是水杨酸的同分异构体，若 1 mol N 完全水解需消耗 3 mol
2、NaOH，则 N 的结构有_种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰的结构简式是_。水杨酸可以发生缩聚反应，其某种产物的平均相对分子质量2 / 15为 8 000，则其平均聚合度约为_(填字母)。B67A57 D98C72(5)反应的反应条件为_；写出 M 与热的 NaOH 溶液反应的化学方程式：_。解析：由 M 的分子式和水杨酸的结构简式可推知 D 中含有 8 个碳原子，再结合已知条件可推知 A 中含有 4 个碳原子，且 A 为一元醇，相对分子质量为 74，结构中只含一个甲基，则 A 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2OH，B 为 CH3CH2CH2CHO，结合已知条件可推出 C为 CH3CH2
3、CH2CH=C(CH2CH3)CHO，结合已知条件知，D 为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，则 M 为答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH 1丁醛(或正丁醛)(2)碳碳双键、醛基(5)浓硫酸、加热 2(15 分)(2018太原一模)化合物 E 常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成。3 / 15(1)B 中含氧官能团的名称是_，检验 A 中官能团的常用试剂为_。(2)CD 的反应类型为_，1 mol E 最多可与_mol H2 发生加成反应。(3)写出 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式：_。(4)B 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同
4、分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应能与 FeCl3 溶液发生显色反应1 mol 该同分异构体与 NaOH 溶液反应时，最多可消耗 3 mol NaOH(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料，请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(无机试剂任选)：_。解析：(1)由 C 及 CH3OH 可推知 B 为 B 中含氧官能团为(酚)羟基、羧基。A 为 CH3CHO，所含官能团为醛基，常用银氨溶液或新制氢氧4 / 15化铜悬浊液检验醛基。答案：(1)(酚)羟基和羧基 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(2)取代反应 43(15 分)(2017高考全国卷)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物
5、。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G 的分子式为_。(5)H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备 4甲氧基乙酰苯胺的合成路线：_5 / 15_(其他试剂任选)。解析：(1)根据 B 的分子式可知 A 是含有 7 个碳原子的芳香烃，A 是甲苯。是甲苯分子中甲基上的 3 个氢原子被 3 个氟原子取
6、代的产物，名称是三氟甲苯。(2)反应在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察 G 的结构简式可知，反应是 E 中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成 F，据此可写出反应的化学方程式。该反应中有HCl 生成，而吡啶是一种有机碱，可与 HCl 反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)G 的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G 的苯环上有 3 个不同的取代基，不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y 在苯环上的相对位置，得到邻、间、对 3 种同分异构体，再将Z 分别取
7、代上述 3 种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到 4 种、4 种、2 种同分异构体，共有 10种，则 H 可能的结构有 9 种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。6 / 15答案：(1) 三氟甲苯(2)浓 HNO3/浓 H2SO4、加热 取代反应吸收反应产生的 HCl，提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3 (5)94(15 分)(2018云南一检)一种联合生产树脂(X)和香料(Y)的合成路线设计如下：已知：A 是一种烃的含
8、氧衍生物，其相对分子质量小于 100，碳、氢元素质量分数之和为 82.98%。回答下列问题：(1) 中的官能团名称为_。(2)写出结构简式：A_，D_，G_。(3)下列说法正确的是_。aB 与 E 生成 F 的反应类型为加成反应b1 mol G 最多能与 5 mol H2 发生加成反应c与氢氧化钠水溶液反应时，1 mol Y 最多能消耗 2 mol NaOH(4)H 生成 Y 的化学方程式为_。(5)H 的分子存在顺反异构，写出 H 的顺式异构体的结构简式：_。(6)尿素氮原子上的氢原子可以像 A 上的氢原子那样与 C 发生加7 / 15成反应，再缩聚成高分子化合物。写出尿素与 C 在一定条件
9、下生成线型高分子化合物的化学方程式：_。(7)H 的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物的结构简式为_。(不考虑立体异构)可发生银镜反应；只含有一个环状结构且可使 FeCl3 溶液显紫色；核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 3221。解析：A 是一种烃的含氧衍生物，其氧元素的质量分数为182.98%17.02%，设其分子中含有 1 个氧原子，则 M94，符合 A 的相对分子质量小于 100 的条件，A 中 C、H 元素的相对质量为9482.98%78，再由 B 的结构简式可知，A 中含有苯环，所以 A为苯酚。由 E 的结构简式、D 的分子式推出 D 为 CH3COOH，则 C 为CH3CH
10、O，结合 F 和 H 的结构简式、G 的分子式推出 G 为 (7)能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，只含有一个环状结构且能使三氯化铁溶液显紫色，则含有苯环和酚羟基，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 3221，则符合以上条件的同分异构体有8 / 15答案：(1)醛基、(酚)羟基(3)ac5(15 分)(2018广州一测)化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是以互为同系物的单取代芳烃A、G 为原料合成 M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)D 中含有的官能团是_，分子中最多有_个碳原子共平面。(3)的反应类型是_，
11、的反应类型是_。(4)的化学方程式为_。(5)B 的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上有两个取代基，能发生银镜反应，共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积之比为 62211 的是9 / 15_(写结构简式)。(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：_。答案：(1) (2)碳碳双键 10(3)取代反应 加成反应6(15 分)(2015高考全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A 的名称是_，B 含有的官能团是_。(2)的反应类型
12、是_，的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始10 / 15原料制备 1，3丁二烯的合成路线：_。解析：(1)由 A 的分子式为 C2H2 知，A 为乙炔。由 B 的加聚反应产物的结构简式可逆推 B 的结构简式为 CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由 HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3 可知，反应为加成反应；由可知，反应为醇的消去反
13、应。(3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C 为由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故 D 为 CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转，可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双键的同一侧，其结构简式为(5)C2H2 中含碳碳叁键，因此含有碳碳叁键的异戊二烯的同分11 / 15异构体主要是碳链异构和叁键位置异构，共有CH3CH2CH2C
14、CH、CH3CH2CCCH3、3 种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳叁键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：答案：(1)乙炔 碳碳双键和酯基(2)加成反应 消去反应7(15 分)(2015高考山东卷)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是_。(2)由 A 生成 B 的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料
15、制备 1丁醇，12 / 15设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClNaOH溶液CH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)由题目所给信息可知，生成 A 的反应为双烯加成反应：根据结构简式可知，A 中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)A 中含碳碳双键和醛基，能与 H2 发生加成反应：由合成路线知 E 为 CH2=CHCH2OH，和 E 互为同分异构体且只有一种化学环境的氢的物质的结构简式为(3)D 和 E 发生酯化反应，生成 F 的化学方程式为8(15 分)(2015高考全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面
16、有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H813 / 15E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_，G 的化学名称为_。(4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_；若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d122(5)D 的同分异构体中能同时满足
17、下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。14 / 15a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析：(1)烃 A 的相对分子质量为 70，则 A 的分子式为 C5H10。烃 A 的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明 A 分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()B及化合物 B 为单氯代烃”可知，B 为，B 在 NaO
18、H/乙醇、加热条件下发生消去反应生成 C，则 C 为。B 转化为 C 的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)F 是福尔马林的溶质，则 F 为 HCHO；E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，则 E 为 CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO 和HCHO 在稀 NaOH 溶液中发生加成反应生成 HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为 3羟基丙醛(或 羟基丙醛)。(4)C()经酸性 KMnO4 溶液氧化生成 D，则 D 为 HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与 H2 发生加成反应生成 H，则 H 为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH
19、 与HOCH2CH2CH2OH 在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成 PPG，反应的化学方程式为PPG 的结构简式为其链节为若其平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度 n10 000/17258。(5)D 的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO 和COO(酯基)，结合 D 的分子式分15 / 15析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有 HCOO结构，则符合条件的同分异构体有 5 种结构，分别该有机物分子中有 3 种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为 611，说明 3 种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为(3)加成反应 3羟基丙醛(或 羟基丙醛)