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1、课号：课号：12312201课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课件n上传课件：上传课件：n上传要求掌握的内容，比上课课件更简单上传要求掌握的内容，比上课课件更简单n作业：每章一次作业，下次上课交；书中未留作业：每章一次作业，下次上课交；书中未留习题无需掌握。习题无需掌握。n总评成绩：期末考试总评成绩：期末考试70平时平时30n平时成绩：作业、课堂练习、学习态度平时成绩：作业、课堂练习、学习态度.课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st
2、 tr ry y主要内容n碳原子的杂化轨道及空间构型碳原子的杂化轨道及空间构型n官能团及反应类型官能团及反应类型课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y有机化合物与有机化学1.种类繁多 2000多万种多万种2.分子组成和结构复杂 同分异构体：两两种种或或多多种种有有相相同同的的分分子子式式，但但结结构构不不同同的的化合物（如化合物（如C2H6O,有乙醇、甲醚两种分子）。有乙醇、甲醚两种分子）。同分异构现象：具有同分异构体的现象具有同分异构体的现象 如何表示有机化合物？如何表示有机化合物？课号：课号：12312
3、201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry yPage 6 共价键理论n路易斯共价键理论(1916年 Lewis 提出)n分子中原子间通过共享电子对达到稳定的稀有气体的价电子数（多为8e），故又称为八隅体规则（octet rule）n Lewis 结构式：用电子对电子对表示共价建结构的化学式课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry
4、y 键线表示法：键线表示法：己烷己烷 2-甲基戊烷甲基戊烷 模型：模型：Kekkule(Kekkule(凯库勒凯库勒)模型：球和棍棒，表示原子和键；模型：球和棍棒，表示原子和键；Stuart Stuart（斯陶特（斯陶特)模型：原子半径和键长的比例；模型：原子半径和键长的比例；有机分子的模型和表示方法CH3CH3CH3CH3CH3球棍模型球棍模型乙烯乙烯 乙烯乙烯 课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y共价键的特点：饱和性：一般说来，原子核外未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。方向性：共价键是
5、由参与成键原子的电子云重叠形成的，电子云重叠越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度最大的方向上重叠。了解课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y 碳原子结构碳原子：第二周期第A族第第A族中最小的元素，其原子核对外层电子的控制族中最小的元素，其原子核对外层电子的控制较强较强最外层电子：最外层电子：4e基态核外电子分布基态核外电子分布：(1s)2(2s)2(2p)2简简并并轨
6、轨道道课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y sp3 HybridizationTo form a Tetrahedron Carbon与四个原子成键，形成与四个原子成键，形成四面体四面体课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y其他杂化sp2杂化图杂化图sp杂化图杂化图课号：课号：12312201
7、O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y三种杂化轨道形状比较spsp2sp3杂化轨道成键杂化轨道成键是是头对头重叠头对头重叠，成成键键吸引电子杂化杂化轨道轨道s轨道轨道课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y碳原子的杂化碳原子的杂化sp3杂化杂化 4(sp3)，形成，形成4个个键键 sp2杂化杂化 3(sp2)，形成，形成3个个键
8、键 1个个 p轨道sp 杂化杂化 2(sp)，形成，形成2个个键键 2个 p轨道形成键p轨道成键是轨道成键是肩并肩重叠肩并肩重叠，成，成键键课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y 共价键的键参数(1)键长键长：原子核之间的距离。：原子核之间的距离。C-H键的键长键的键长0.109 nm,C-C键的键长键的键长0.154 nm(丙烷中丙烷中),(2)键能键能：当：当A和和B两个原子两个
9、原子(气态气态)结合生成结合生成A-B分子分子(气态气态)时放出的能量，时放出的能量，单位：单位：KJ/mol 键能愈大键能愈大,键愈牢固键愈牢固。多原多原子分子指分子中同种类型共价子分子指分子中同种类型共价键离解能的平均值键离解能的平均值 (3)键角键角：两个共价键之间的夹角。：两个共价键之间的夹角。共键价的方向性决定键角的形成。共键价的方向性决定键角的形成。CH4中中HCH为为109 28,(4)共价键的极性：共价键的极性：取决于成键的两个原子的取决于成键的两个原子的电负性电负性之差。之差。极性键极性键：键距：键距=e.d O Or rg ga an ni ic c C Ch he emm
10、i is st tr ry y电负性：电负性：对价电子的吸引能力了解课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y分子极性与极化分子极性分子极性分子分子的正电荷重心与负电荷重心不重合。的正电荷重心与负电荷重心不重合。分子极化分子极化在在外加电场外加电场下，分子的正、负电荷重心发生相对下，分子的正、负电荷重心发生相对位移，使分子变形产生偶极或增大偶极矩的现象。此位移，使分子变形产生偶极或增大偶极矩的现象。此时产生的偶极称为诱导偶极。时产生的偶极称为诱导偶极。静态的动态的课号：课号：12312201 O Or rg g
11、a an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y有机化合物分类及反应类型1.有机物的分类有机物的分类碳骨架碳骨架开链、环状开链、环状官能团官能团醇、酚、醛、酮、羧酸醇、酚、醛、酮、羧酸官能团：有机分子中具有一定性质的部分原子的集合，即有机分子中易起化学反应易起化学反应的原子或原子团。u饱和碳原子分类饱和碳原子分类伯伯(1o)、仲、仲(2o)、叔、叔(3o)、季、季(4o)101010202030课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y碳原子的骨架分类(1)开链化合物：碳原子相互连
12、接成链状骨架的化合物。丙烷、丙烯及有支链的化合物也属于开键化合物。(2)碳环化合物：完全由碳原子组成的碳环结构的化合物A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。B：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。(3)杂环化合物：碳原子和其它原子(O、S、N)组成环。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y了解课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y有机分子的官能团含官能团的有机化合物：可看作是碳氢化合物中氢被各种不同官能团取代后的产物，即烃的衍生物。有机化合物按官能
13、团分为：烯烃、炔烃、卤代烃(RX)、醇/酚、醚、醛/酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等。课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y协同反应协同反应：旧键的生成和新键的产生是同时进行的：旧键的生成和新键的产生是同时进行的2.有机反应的基本类型有机反应的基本类型Cl:Cl Cl+Cl CH4 +Cl CH3+Cl2课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni i
14、c c C Ch he emmi is st tr ry y离子型反应离子型反应亲电反应(eletrophilic reaction)亲核反应(nucleophilic reaction)带负电荷或可提供电子对的亲核试剂进攻正碳离子带正电荷或可接受电子对的亲电试剂进攻负碳离子C:X C+X-形成碳正离子形成碳正离子C:X C-+X+形成碳负离子形成碳负离子 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y课号：课号：12312201 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y 均裂 自由基反应（A ：B A +B）亲电加成 亲电反应有机 亲电取代反应 离子型反应 消去反应 （A ：B A+B-）亲核加成 异裂 亲核反应 亲核取代 协同反应有机反应分类.一步反应，没有自由基或离子等活性中间一步反应，没有自由基或离子等活性中间体产生体产生 自由基反应亲核反应亲电反应