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1、简单有机物的合成简单有机物的合成第1页/共44页我们世界上每年合成的近百万种新化我们世界上每年合成的近百万种新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。第2页/共44页近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖；与有与有机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机合成有联系的奖项占到合成有联系的奖项占到3333左右左右第3页/共44页一、有机合成一、有机合成 利用利用简单、易得简单、易得的原料，通过有的原料，通过有机反应，生成具有机反应，生成具有特定结构特定结构和和功能功能的的有机化合物的过程。有机
2、化合物的过程。1 1、定义、定义2 2、关键、关键 合成有机物要依据被合成合成有机物要依据被合成物质的物质的组成和结构特点组成和结构特点。精心设计并选择合。精心设计并选择合理的理的合成方法和合成路线合成方法和合成路线第4页/共44页课前复习：烃类烃类烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表代表物物特征特征反应反应类型类型甲烷乙烯乙炔苯取代反应取代反应加成反应加成反应 加成反应加成反应取代反应取代反应加成反应加成反应第5页/共44页类型类型醇醇醛醛酸酸酯酯代表物代表物 特征反特征反应类型应类型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化反应氧化反应 酯化(取代)水解反应(取代反应)醇 醛 酸酯酯第6页/共44页取代
3、反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应其他原子或原子团所代替的反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl催化剂催化剂CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4第7页/共44页加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCH CH+HCl催化剂催化剂CH2=CH2+H2O C2H5OH催化剂催化剂第8页/共44页2CH3CHO+O2 2CH3COOH
4、催化剂催化剂氧化反应：氧化反应：乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应乙醛的氧化反应乙醛的氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂催化剂 有机反应 有机合成的基石有机物分子里失去氢原子或得到有机物分子里失去氢原子或得到氧原子的反应氧原子的反应第9页/共44页怎样从怎样从乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯？设计可能？设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。方程式。交流与讨论交流与讨论一般思路：由原料出发，正向思维由目标产物出发，逆向思维原料和目标产物同时出发，双向思维第10页/共44页乙烯乙烯（CHCH2 2=CH=CH2 2）乙酸乙酯乙酸乙
5、酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）乙醇乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）乙醛乙醛（CHCH3 3CHOCHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）合成路线合成路线1 1：第11页/共44页乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O2乙烯合成乙酸乙酯路线第12页/共44页合成路线合成路线2 2：乙烯乙烯（CHCH2 2=CH=CH2 2）乙醇乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）乙
6、醛乙醛（CHCH3 3CHOCHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）催化剂催化剂2CH2CH2+O2 2CH3CHO友情提醒！第13页/共44页合成路线合成路线3 3：乙烯乙烯(CH(CH2 2=CH=CH2 2)乙醇乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）友情提醒！CH2CH2+O2 CH3COOH催化剂第14页/共44页酯酯不饱和烃不饱和烃醇醇醛醛羧酸羧酸引入引入-OH引入引入-CHO引入引入-COO
7、H O|-C-O-引入引入 以上三种合成路线中，合成中如何引入常见官能团？思考思考第15页/共44页3 3、有机合成遵循的原则.合成路线的合成路线的简约性简约性.实际生产的实际生产的可操作性可操作性.还要综合考虑还要综合考虑原料来源原料来源、反应物利用反应物利用率率、反应速率反应速率、设备和技术条件设备和技术条件、是否有是否有污染物排放污染物排放、生产成本生产成本等问题来选择最佳等问题来选择最佳的合成路线。的合成路线。第16页/共44页问题解决问题解决若甲酸若甲酸(HCOOH)、乙酸、乙酸(CH3COOH)、甲醇、甲醇(CH3OH)和乙醇和乙醇(CH3CH2OH)在同一体系中发生酯化反应在同一
8、体系中发生酯化反应,则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分异构体：同分异构体：C3H6O2第17页/共44页思考思考 CH3CH2Cl可以由乙烷、可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较设计可能的合成路线，并比较哪中方案更好。哪中方案更好。第18页/共44页1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。2NaCl 2H2
9、O 2NaOH H2 Cl2通电H2 Cl2 2H Cl点燃CH CH HCl CH2CHCl练习练习催化剂第19页/共44页(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酒化酶醋酸菌催化剂 2.写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。练习练习第20页/共44页有机高分子的合成有机高分子的合成第21页/共44页我们在日常生活中遇到过的有机高我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？分子化合物有哪些？有机高分子有机高
10、分子 天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子：合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶合成纤维、塑料、合成橡胶第22页/共44页宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来第23页/共44页涤纶涤纶尼龙尼龙纺纶纺纶纤维纤维织成织成的防的防弹衣弹衣腈纶腈纶腈腈纶纶第24页/共44页橡橡胶胶产产品品第25页/共44页思考：有机高分子是如何形成的？思考：有机高分子是如何形成的？加聚反应：加聚反应：含有碳碳双键（或碳碳叁键）相对分子质量含有碳碳双键（或碳碳叁键）相对分子质量小小的化合物分子互相结合成相对分子质量的化合物分子互相结合成相对分子质量大大的高分子的反应叫的高分子的反应叫加
11、成聚合加成聚合反应反应.简称简称加聚加聚反应反应催化剂催化剂CH2 CH2n (聚乙烯聚乙烯)nCH2=CH2第26页/共44页CCH HH H+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH H乙烯发生加聚反应的过程：乙烯发生加聚反应的过程：催化剂催化剂一定温度压强一定温度压强第27页/共44页第28页/共44页1.加聚反应的特点：2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应3.聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍双键相连的原子形成长链，双键相连的原子形成长链，其余看作支链其余看作支链第29页/共44页请请写写出出下下列列单单体体发发生生聚聚合合反反应应的
12、的化学方程式化学方程式CH2=CHClCH2=CHnCH2=CH CH2 CH n nCH2=CHClCH2 CH nCl第30页/共44页nCH2 CH2 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯单体单体链节链节聚合度聚合度思考：聚乙烯是纯净物还是混合物思考：聚乙烯是纯净物还是混合物?n值的值的大小是固定不变的吗？大小是固定不变的吗？是混合物，是混合物，n值的大小是可变的值的大小是可变的拓展视野拓展视野第31页/共44页你能写出下列高聚物的单体吗？CF2 CF2nCH2 CnCH3COOCH3CF2 CF2CH2 CCOOCH3CH3第32页/共44页 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品 保鲜膜保
13、鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒无毒，化学，化学稳定性好稳定性好，适合做食品和药物的，适合做食品和药物的包装材料包装材料单体单体:CH2=CH2第33页/共44页聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学化学稳定性稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用好，耐酸碱腐蚀，使用温度温度不宜超不宜超过过60，在低温下会在低温下会变硬变硬分为：分为：软软质塑料和硬质塑料质塑料和硬质塑料单体单体:CH2=CHCl第34页/共44页聚四氟乙烯聚四氟乙烯单体：单体：CF2CF2具有耐腐蚀性、密封性、电绝缘性和良好的抗老化耐力，应用于性能要求较高的耐腐蚀的管道、泵、阀等第35页/共44页聚苯乙烯聚苯乙烯单体：单
14、体：CH2=CHC6H5主要用于发泡成型，用作保温、隔热、防震、包装材料及漂浮制品。第36页/共44页聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）（有机玻璃）单体：单体：CH2=CCH3COOCH3第37页/共44页聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯共同的特点是难降解，易造成“白色污染”第38页/共44页可降解塑料的降解过程初放时初放时1个月个月2个月个月2.5个月个月3个月已消纳个月已消纳第39页/共44页缩聚反应：缩聚反应：单体之间相互形成高分子化合物的单体之间相互形成高分子化合物的同时，还生成同时，还生成小分子小分子化合物（如化合物（如H2O等）的聚合反应。等）的聚合反应。拓展视野拓展视野 O
15、|n HCH+n CH2 +nH2O OH|催化剂催化剂OH|n甲醛甲醛 苯酚苯酚 酚醛树脂酚醛树脂第40页/共44页1下列物质不属于高分子化合物的是（下列物质不属于高分子化合物的是（）A油脂油脂 B聚乙烯聚乙烯 C聚苯乙烯聚苯乙烯 D淀粉淀粉2现代以石油化工为基础的的三大合成材现代以石油化工为基础的的三大合成材料是（料是（）塑料塑料 合成氨合成氨 合成盐酸合成盐酸 合成橡胶合成橡胶 合成纤维合成纤维 合成尿素合成尿素 合成洗涤剂合成洗涤剂A B C D第41页/共44页3关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（）A两者都能使溴水褪色，性质相同两者都能使溴水褪色，性质相同 B两者都是纯净物两者都是纯净物C两者的物质状态相同两者的物质状态相同 D两者的组成元素相同两者的组成元素相同5下列塑料的合成，所发生的化学反应不同下列塑料的合成，所发生的化学反应不同于另外三种的是（于另外三种的是（）A聚乙烯塑料聚乙烯塑料 B聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料 C聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料 D酚醛树脂塑料酚醛树脂塑料第42页/共44页凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。一种。将链节的两个半键闭全即为单体。三、高聚物的单体的判断三、高聚物的单体的判断第43页/共44页感谢您的观看！第44页/共44页