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1、第二单元第二单元 芳香烃芳香烃苯的结构与性质江苏省宿迁中学高二化学组江苏省宿迁中学高二化学组18 18 二月二月 2023 2023新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五第1页/共19页思考与交流1、芳香族化合物名称的来历？什么是芳香烃？2、苯的结构简式？3、如何证明苯不是单双键交替结构的呢？4、苯的物理性质如何？第2页/共19页苯的结构18661866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的苯的1 1H H核磁共振谱图也证明苯分子中核磁共振谱图也证明苯分子中6 6个个H H的化学环境完全相同的化学环境完全相同？凯库勒式苯的结构与性质 CC CCCCHHHHHH第3
2、页/共19页苯的结构与性质苯的结构凯库勒式存在的问题：存在的问题：1 1邻二甲苯不存在同分异构体。邻二甲苯不存在同分异构体。2 2苯不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水溶液苯不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水溶液(通过化通过化学反应学反应)褪色。褪色。3 3相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。放出的热量不成正比。C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m4、第4页/共19页苯的结构与性质一、苯的结构 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。苯分子中的苯分子中的6 6个个C C和和6 6个
3、个H H都处于同一个平面上，都处于同一个平面上，为平面正六边形为平面正六边形,键角键角120120。所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义第5页/共19页苯的结构与性质二、苯的物理性质:无色，有特殊气味的有毒液体无色，有特殊气味的有毒液体.密度比水小，密度比水小，0.8765g/mL0.8765g/mL，不溶于水，不溶于水第6页/共19页苯的结构与性质三、苯的化学性质卤代反应溴溴代代反反应应 说说 明：明：1、仪器作用2、操作步骤3、实验现象4、注意事项第7页/共19页现象与思考液体微沸、产生棕色蒸汽、液体微沸、产生棕色蒸汽、导管口有白雾导管口有白雾,瓶底有褐色不溶于水的液体。瓶底有褐色不溶于水的液
4、体。1 1、为什么会出现白雾？如何证明你的猜想？、为什么会出现白雾？如何证明你的猜想？2 2、长导管为什么不伸入到液面下？、长导管为什么不伸入到液面下？课本上碱石灰的作用是？课本上碱石灰的作用是？3 3、冷凝管是为了冷凝什么试剂？、冷凝管是为了冷凝什么试剂？4 4、本实验的催化剂是？如何验证生成了、本实验的催化剂是？如何验证生成了FeFe3+3+？5 5、已知溴苯是无色透明的液体，为什么制得的、已知溴苯是无色透明的液体，为什么制得的溴苯是有颜色的？如何提纯？溴苯是有颜色的？如何提纯？现象思考防止倒吸苯和液溴吸收尾气，防止污染空气第8页/共19页苯的结构与性质三、苯的化学性质卤代反应+Br2 B
5、r +HBrFeBr3+2Br2 Br +2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br 苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等，位取代产物）等，第9页/共19页苯的结构与性质三、苯的化学性质硝化反应 说说 明：明：1、仪器作用2、操作步骤3、实验现象4、注意事项第10页/共19页注意：注意：采用水浴加热采用水浴加热:温度计的位置温度计的位置:试剂加入的顺序试剂加入的顺序:受热均匀、便于控制温度受热均匀、便于控制温度悬挂在水
6、浴中。悬挂在水浴中。提纯硝基苯提纯硝基苯:长导管的作用：长导管的作用：不纯的硝基苯显黄色：不纯的硝基苯显黄色：导气、冷凝回流。导气、冷凝回流。纯净的硝基苯是无色，有苦杏仁味纯净的硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。比水重油状液体。溶有溶有NONO2 2用用NaOHNaOH溶液洗涤、分液。溶液洗涤、分液。浓硝酸、浓硫酸、苯浓硝酸、浓硫酸、苯第11页/共19页苯的结构与性质三、苯的化学性质硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在6060时生成时生成一取代硝基苯，当温度升高至一取代硝基苯，当温度升高至100100110110时则生成二取代产物：间二硝基苯。+HNO3
7、NO2+H2O浓硫酸60+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸100110 NO2第12页/共19页苯的结构与性质三、苯的化学性质其它反应+3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O2 12CO2+6H2O火焰明亮，冒浓烟火焰明亮，冒浓烟1、加成反应2、燃烧反应小结：小结：易取代、难加成、能燃烧易取代、难加成、能燃烧点燃第13页/共19页苯的应用苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗涤剂洗涤剂炸药炸药三、苯的用途三、苯的用途重要有机化合物
8、的原料重要有机化合物的原料第14页/共19页1.1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ()()A.A.各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连接个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。成为一个平面正六边形的结构。B.B.苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键 C.C.苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间 D.D.苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120120o oB B 2.2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是下列关于苯的性
9、质的叙述中，不正确的是()A A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体 B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应可能发生加成反应D D 当堂检测第15页/共19页 3.3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上是下列物质中所有原子不可能在同一平面上是 （）A.C A.C6 6H H6 6 B.C B.C6 6H H5 5ClCl C.C C.C
10、6 6H H5 5CH=CHCH=CH2 2 D.CD.C6 6H H5 5CHCH3 3D D 4.4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C A.C6 6H H5 5BrBr和和C C6 6H H6 6 B.CB.C6 6H H5 5NONO2 2和和H H2 2O O C.C C.C6 6H H6 6和和CClCCl4 4 D.CD.C6 6H H1414和和C C6 6H H6 6B B当堂检测第16页/共19页5、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）观察到A中的现象是 （2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。（3）C中盛放CCl4的作用是 。（4）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。溶液变红溶液变红液体微沸、产生棕色蒸汽液体微沸、产生棕色蒸汽除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O除去除去HBrHBr中的溴蒸汽中的溴蒸汽紫色的石蕊试液紫色的石蕊试液当堂检测第17页/共19页再见！第18页/共19页感谢您的观看。第19页/共19页